Mechanistic insights into cobalt(ii/iii)-catalyzed C-H oxidation: a combined theoretical and experimental study

Chemical Science

Volumn 6, Issue 12, 2015, Pages 7059-7071

  Guo, Xiao Kang ^a   Zhang, Lin Bao ^a   Wei, Donghui ^a   Niu, Jun Long ^a  

^a ZHENGZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSTS; COBALT; DESIGN FOR TESTABILITY; ELECTRON SPIN RESONANCE SPECTROSCOPY; MAGNETIC RESONANCE; PARAMAGNETIC RESONANCE; SINGLE ELECTRON TRANSISTORS; TRANSIENTS;

C-H FUNCTIONALIZATION; CATALYTIC REACTIONS; ELECTRON PARAMAGNETIC RESONANCES (EPR); KINETIC ISOTOPE EFFECTS; POSSIBLE MECHANISMS; SINGLE ELECTRON TRANSFER; SYNTHETIC CHEMISTRY; THEORETICAL CALCULATIONS;

CATALYSIS;

EID: 84946841704     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5sc01807b     Document Type: Article

References (112)

1. C. Cheng J. F. Hartwig Chem. Rev. 2015 115 8946
2. X. X. Guo D. W. Gu Z. Wu W. Zhang Chem. Rev. 2015 115 1622
3. S. A. Girard T. Knauber C. J. Li Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 74
4. L. Ackermann Chem. Rev. 2011 111 1315
5. K. M. Engle J. Q. Yu J. Org. Chem. 2013 78 8927
6. K. D. Collins F. Glorius Nat. Chem. 2013 5 597
7. J. Yamaguchi A. D. Yamaguchi K. Itami Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 8960
8. P. B. Arockiam C. Bruneau P. H. Dixneuf Chem. Rev. 2012 112 5879
9. B. J. Li Z. J. Shi Chem. Soc. Rev. 2012 41 5588
10. C. S. Yeung V. M. Dong Chem. Rev. 2011 111 1215
11. C. Liu H. Zhang W. Shi A. Lei Chem. Rev. 2011 111 1780
12. T. W. Lyons M. S. Sanford Chem. Rev. 2010 110 1147
13. C. J. Li Acc. Chem. Res. 2009 42 335
14. X. Chen K. M. Engle D. H. Wang J. Q. Yu Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5094
15. G. Song F. Wang X. Li Chem. Soc. Rev. 2012 41 3651
16. F. W. Patureau J. Wencel-Delord F. Glorius Aldrichimica Acta 2012 45 31
17. T. Satoh M. Miura Chem.-Eur. J. 2010 16 11212
18. L. Ackermann Acc. Chem. Res. 2014 47 281
19. J. J. Mousseau A. B. Charette Acc. Chem. Res. 2013 46 412
20. J. Yamaguchi K. Mito K. Itami Eur. J. Org. Chem. 2013 19
21. C. Zhang C. Tang N. Jiao Chem. Soc. Rev. 2012 41 3464
22. A. E. Wendlandt A. M. Suess S. S. Stahl Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 11062
23. Y. Nakao Chem. Rec. 2011 11 242
24. C. L. Sun B. J. Li Z. J. Shi Chem. Rev. 2011 111 1293
25. E. Nakamura N. Yoshikai J. Org. Chem. 2010 75 6061
26. A. A. Kulkarni O. Daugulis Synthesis 2009 4087
27. K. Gao N. Yoshikai Acc. Chem. Res. 2014 47 1208
28. L. Ackermann J. Org. Chem. 2014 79 8948
29. K. Gao P. S. Lee T. Fujita N. Yoshikai J. Am. Chem. Soc. 2010 132 12249
30. L. Ilies Q. Chen X. Zeng E. Nakamura J. Am. Chem. Soc. 2011 133 5221
31. P. S. Lee T. Fujita N. Yoshikai J. Am. Chem. Soc. 2011 133 17283
32. B. Li Z.-H. Wu Y.-F. Gu C.-L. Sun B.-Q. Wang Z.-J. Shi Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 1109
33. Z. Ding N. Yoshikai Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 4698
34. W. Song L. Ackermann Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 8251
35. T. Andou Y. Saga H. Komai S. Matsunaga M. Kanai Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 3213
36. K. Gao N. Yoshikai J. Am. Chem. Soc. 2013 135 9279
37. H. Lu C. Li H. Jiang C. L. Lizardi X. P. Zhang Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 7028
38. J. V. Obligacion S. P. Semproni P. J. Chirik J. Am. Chem. Soc. 2014 136 4133
39. N. Yoshikai ChemCatChem 2015 7 732
40. T. Yoshino H. Ikemoto S. Matsunaga M. Kanai Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 2207
41. T. Yoshino H. Ikemoto S. Matsunaga M. Kanai Chem.-Eur. J. 2013 19 9142
42. B. Sun T. Yoshino S. Matsunaga M. Kanai Adv. Synth. Catal. 2014 356 1381
43. D. G. Yu T. Gensch F. de Azambuja S. Vasquez-Cespedes F. Glorius J. Am. Chem. Soc. 2014 136 17722
44. J. R. Hummel J. A. Ellman J. Am. Chem. Soc. 2015 137 490
45. J. Li L. Ackermann Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 3635
46. P. Patel S. Chang ACS Catal. 2015 5 853
47. D. Zhao J. H. Kim L. Stegemann C. A. Strassert F. Glorius Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 4508
48. L. Grigorjeva O. Daugulis Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 10209
49. J. Y. Kim S. H. Cho J. Joseph S. Chang Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 9899
50. T. Yao K. Hirano T. Satoh M. Miura Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 775
51. T. M. Figg S. Park J. Park S. Chang D. G. Musaev Organometallics 2014 33 4076
52. B. Liu B.-F. Shi Tetrahedron Lett. 2015 56 15
53. I. B. Krylov V. A. Vil' A. O. Terent'ev Beilstein J. Org. Chem. 2015 11 92
54. S. Gowrisankar A. G. Sergeev P. Anbarasan A. Spannenberg H. Neumann M. Beller J. Am. Chem. Soc. 2010 132 11592
55. P. Novak A. Correa J. Gallardo-Donaire R. Martin Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 12236
56. K. E. Torraca X. Huang C. A. Parrish S. L. Buchwald J. Am. Chem. Soc. 2001 123 10770
57. L. V. Desai H. A. Malik M. S. Sanford Org. Lett. 2006 8 1141
58. W. Li P. Sun J. Org. Chem. 2012 77 8362
59. T. S. Jiang G. W. Wang J. Org. Chem. 2012 77 9504
60. S. Bhadra C. Matheis D. Katayev L. J. Goossen Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 9279
61. J. Roane O. Daugulis Org. Lett. 2013 15 5842
62. L. B. Zhang X. Q. Hao S. K. Zhang K. Liu B. Ren J. F. Gong J. L. Niu M. P. Song J. Org. Chem. 2014 79 10399
63. L. B. Zhang X. Q. Hao S. K. Zhang Z. J. Liu X. X. Zheng J. F. Gong J. L. Niu M. P. Song Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 272
64. L. Ackermann Chem. Rev. 2011 111 1315
65. X. Li Y. H. Liu W. J. Gu B. Li F. J. Chen B. F. Shi Org. Lett. 2014 16 3904
66. B. Chen X. L. Hou Y. X. Li Y. D. Wu J. Am. Chem. Soc. 2011 133 7668
67. X. Chen X. S. Hao C. E. Goodhue J. Q. Yu J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6790
68. A. M. Suess M. Z. Ertem C. J. Cramer S. S. Stahl J. Am. Chem. Soc. 2013 135 9797
69. J. Li L. Ackermann Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 3635
70. B. Sun T. Yoshino S. Matsunaga M. Kanai Adv. Synth. Catal. 2014 356 1491
71. T. Hyster Catal. Lett. 2015 145 458
72. H. Ikemoto T. Yoshino K. Sakata S. Matsunaga M. Kanai J. Am. Chem. Soc. 2014 136 5424
73. J. Iqbal B. Bhatia N. K. Nayyar Chem. Rev. 1994 94 519
74. J. K. Kochi R. T. Tang T. Bernath J. Am. Chem. Soc. 1973 95 7114
75. Y. Zhao D. G. Truhlar J. Chem. Phys. 2006 125 194101
76. A. V. Marenich C. J. Cramer D. G. Truhlar J. Phys. Chem. B 2009 113 6378
77. M. J. Frisch, et al., Gaussian 09, revision A.02, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009
78. C. Y. Legault, CYLview, 1.0b, Université de Sherbrooke, 2009, http://www.cylview.org
79. Y. H. Lam K. N. Houk U. Scheffler R. Mahrwald J. Am. Chem. Soc. 2012 134 6286
80. Y. Qiao K. Han C. G. Zhan Biochemistry 2013 52 6467
81. Z. Li D. Wei Y. Wang Y. Zhu M. Tang J. Org. Chem. 2014 79 3069
82. M. Zhang D. Wei Y. Wang S. Li J. Liu Y. Zhu M. Tang Org. Biomol. Chem. 2014 12 6374
83. Y. Li Y. Zhu W. Zhang D. Wei Y. Ran Q. Zhao M. Tang Phys. Chem. Chem. Phys. 2014 16 20001
84. Y. Qiao K. Han C. G. Zhan Org. Biomol. Chem. 2014 12 2214
85. Y. Wang D. Wei Z. Li Y. Zhu M. Tang J. Phys. Chem. A 2014 118 4288
86. T. Wang Y. Liang Z. X. Yu J. Am. Chem. Soc. 2011 133 9343
87. E. Larionov M. Nakanishi D. Katayev C. Besnard E. P. Kundig Chem. Sci. 2013 4 1995
88. N. Quinones A. Seoane R. Garcia-Fandino J. L. Mascarenas M. Gulias Chem. Sci. 2013 4 2874
89. A. Varela-Alvarez D. G. Musaev Chem. Sci. 2013 4 3758
90. S. Qu Y. Dang C. Song M. Wen K. W. Huang Z. X. Wang J. Am. Chem. Soc. 2014 136 4974
91. J. S. Cannon L. F. Zou P. Liu Y. Lan D. J. O'Leary K. N. Houk R. H. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 2014 136 6733
92. Y. F. Yang G. J. Cheng P. Liu D. Leow T. Y. Sun P. Chen X. Zhang J. Q. Yu Y. D. Wu K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2014 136 344
93. G. J. Cheng Y. F. Yang P. Liu P. Chen T. Y. Sun G. Li X. H. Zhang K. N. Houk J. Q. Yu Y. D. Wu J. Am. Chem. Soc. 2014 136 894
94. Y. F. Dang S. L. Qu J. W. Nelson H. D. Pham Z. X. Wang X. T. Wang J. Am. Chem. Soc. 2015 137 2006
95. G. J. Cheng X. Zhang L. W. Chung L. Xu Y. D. Wu J. Am. Chem. Soc. 2015 137 1706
96. Y. Dang S. Qu Y. Tao X. Deng Z. X. Wang J. Am. Chem. Soc. 2015 137 6279
97. F. Ye S. Qu L. Zhou C. Peng C. Wang J. Cheng M. L. Hossain Y. Liu Y. Zhang Z. X. Wang J. Wang J. Am. Chem. Soc. 2015 137 4435
98. S. Z. Wu R. Zeng C. L. Fu Y. H. Yu X. Zhang S. M. Ma Chem. Sci. 2015 6 2275
99. D. G. Xu Y. S. Wei J. B. Wu D. Dunaway-Mariano H. Guo Q. Cui J. L. Gao J. Am. Chem. Soc. 2004 126 13649
100. S. S. Wu D. G. Xu H. Guo J. Am. Chem. Soc. 2010 132 17986
101. Z. H. Ke G. K. Smith Y. K. Zhang H. Guo J. Am. Chem. Soc. 2011 133 11103
102. D. H. Wei B. L. Lei M. S. Tang C. G. Zhan J. Am. Chem. Soc. 2012 134 10436
103. D. M. Li Y. Wang K. L. Han Coord. Chem. Rev. 2012 256 1137
104. W. R. Wadt P. J. Hay J. Chem. Phys. 1985 82 284
105. P. Fuentealba H. Preuss H. Stoll L. Vonszentpaly Chem. Phys. Lett. 1982 89 418
106. A. Bakac O. Pestovsky B. L. Durfey K. E. Kristian Chem. Sci. 2013 4 2185
107. E. A. Hull A. C. West O. Pestovsky K. E. Kristian A. Ellern J. F. Dunne J. M. Carraher A. Bakac T. L. Windus Dalton Trans. 2015 44 3811
108. P. Kofod Inorg. Chem. 1995 34 2768
109. T. E. Machonkin M. D. Boshart J. A. Schofield M. M. Rodriguez K. Grubel D. Rokhsana W. W. Brennessel P. L. Holland Inorg. Chem. 2014 53 9837
110. K. M. Kadish B. C. Han M. M. Franzen C. Araullo-McAdams J. Am. Chem. Soc. 1990 112 8364
111. R. E. Plata D. A. Singleton J. Am. Chem. Soc. 2015 137 3811
112. A. Winter Nat. Chem. 2015 7 473