Palladium-catalyzed ortho-alkoxylation of anilides via C-H activation

Journal of Organic Chemistry

Volumn 77, Issue 21, 2012, Pages 9504-9509

  Jiang, Tao Shan ^a   Wang, Guan Wu ^a  

^a UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY OF CHINA   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKOXYLATION; ALKYL ETHERS; ANILIDES; C-H ACTIVATION; METHANE SULFONIC ACID; PALLADIUM-CATALYZED; ROOM TEMPERATURE; SECONDARY ALCOHOLS;

ACTIVATION ANALYSIS; AMIDES; ETHERS;

CATALYSIS;

ANILIDE; CARBON; HYDROGEN; PALLADIUM;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL MODIFICATION; ORTHO ALKOXYLATION; ROOM TEMPERATURE;

ALCOHOLS; ANILIDES; CATALYSIS; ETHERS; HYDROGEN BONDING; PALLADIUM; STEREOISOMERISM;

EID: 84868380623     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo301964m     Document Type: Article

References (54)

1. Buckingham, J. Dictionary of Natural Products; University Press: Cambridge, MA, 1994.
2. Roughley, S. D.; Jordan, A. M. J. Med. Chem. 2011, 54, 3451
3. Marcoux, J.-F.; Doye, S.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10539
4. Wolter, M.; Nordmann, G.; Job, G. E.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2002, 4, 973
5. Palucki, M.; Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10333
6. Mann, G.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13109
7. Vorogushin, A. V.; Huang, X.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8146
8. Gowrisankar, S.; Sergeev, A. G.; Anbarasan, P.; Spannenberg, A.; Neumann, H.; Beller, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11592
9. Wu, X.; Fors, B. P.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9943
10. Shintou, T.; Mukaiyama, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7359
11. Maier, T. C.; Fu, G. C. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4594
12. Vo, C.-V. T.; Mitchell, A.; Bode, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14082
13. Molander, G. A.; Colombel, V.; Braz, V. A. Org. Lett. 2011, 13, 1852
14. Eberson, L.; Jönsson, L. Liebigs Ann. Chem. 1977, 233
15. Stock, L. M.; Vorvick, K. T.; Walstrum, S. A. J. Org. Chem. 1981, 46, 1757
16. Yoneyama, T.; Crabtree, R. H. J. Mol. Catal., A 1996, 108, 35
17. Neufeldt, S. R.; Sanford, M. S. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 936
18. Daugulis, O.; Do, H.-Q.; Shabashov, D. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1074
19. Engle, K. M.; Mei, T.-S.; Wasa, M.; Yu, J.-Q. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 788
20. Xu, L.-M.; Li, B.-J.; Yang, Z.; Shi, Z.-J. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 712
21. Sehnal, P.; Taylor, R. J. K.; Fairlamb, I. J. S. Chem. Rev. 2010, 110, 824
22. Yeung, C. S.; Dong, V. M. Chem. Rev. 2011, 111, 1215
23. Ackermann, L. Chem. Rev. 2011, 111, 1315
24. Wencel-Delord, J.; Dröge, T.; Liu, F.; Glorius, F. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4740
25. Dick, A. R.; Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2300
26. Desai, L. V.; Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9542
27. Kalyani, D.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2005, 7, 4149
28. Desai, L. V.; Malik, H, A.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2006, 8, 1141
29. Desai, L. V.; Stowers, K. J.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13285
30. Neufeldt, S. R.; Sanford, M. S. Org. Lett. 2010, 12, 532
31. Giri, R.; Liang, J.; Lei, J.-G.; Li, J.-J.; Wang, D.-H.; Chen, X.; Naggar, I. C.; Guo, C.; Foxman, B. M.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7420
32. Zhang, Y.-H.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14654
33. Wang, X.; Lu, Y.; Dai, H.-X.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12203
34. Chen, M. S.; Prabagaran, N.; Labenz, N. A.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6970
35. Wang, G.-W.; Yuan, T.-T.; Wu, X.-L. J. Org. Chem. 2008, 73, 4717
36. Wang, G.-W.; Yuan, T.-T. J. Org. Chem. 2010, 75, 476
37. Xiao, B.; Gong, T.-J.; Liu, Z.-J.; Liu, J.-H.; Luo, D.-F.; Xu, J.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9250
38. Wei, Y.; Yoshikai, N. Org. Lett. 2011, 13, 5504
39. Novák, P.; Correa, A.; Gallardo-Donaire, J.; Martin, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 12236
40. Jensen, D. R.; Pugsley, J. S.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7475
41. Ferreira, E. M.; Stoltz, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7725
42. 3)-H with alcohols at 110 °C appeared; see: Zhang, S.-Y.; He, G.; Zhao, X.; Wright, K.; Nack, W. A.; Chen, G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7313
43. Boele, M. D. K.; van Strijdonck, G. P. F.; de Vries, A. H. M.; Kamer, P. C. J.; de Vries, J. G.; van Leeuwen, P. W. N. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1586
44. Xiao, B.; Fu, Y.; Xu, J.; Gong, T.-J.; Dai, J.-J.; Yi, J.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 468
45. Xiao, B.; Gong, T.-J.; Xu, J.; Liu, Z.-J.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1466
46. Hull, K. L.; Lanni, E. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14047
47. Pintori, D. G.; Greaney, M. F. Org. Lett. 2011, 13, 5713
48. Giri, R; Lam, J. K.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 686
49. Powers, D. C.; Ritter, T. Nat. Chem. 2009, 1, 302
50. Powers, D. C.; Geibel, M. A. L.; Klein, J. E. M. N.; Ritter, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17050
51. Anand, M.; Sunoj, R. B. Org. Lett. 2011, 13, 4802
52. Ramalingan, C.; Park, Y. T. J. Org. Chem. 2007, 72, 4536
53. Sun, K.; Li, Y.; Xiong, T.; Zhang, J.; Zhang, Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1694
54. Prakash, G. K. S.; Moran, M. D.; Mathew, T.; Olah, G. A. J. Fluorine Chem. 2009, 130, 806