Catalytic Silylation of Unactivated C-H Bonds

Chemical Reviews

Volumn 115, Issue 17, 2015, Pages 8946-8975

  Cheng, Chen ^a   Hartwig, John F ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; HYDROSILYLATION; RHODIUM COMPOUNDS; SILANES;

ALKYL CHAIN; CATALYTIC FUNCTIONALIZATION; ELECTROLUMINESCENT MATERIALS; HETEROATOMS; PRACTICAL METHOD; PT-CATALYZED; SILYL GROUP; SYNTHETIC CHEMISTRY;

C (PROGRAMMING LANGUAGE);

EID: 84938754154     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr5006414     Document Type: Review

References (154)

1. Mkhalid, I. A. I.; Barnard, J. H.; Marder, T. B.; Murphy, J. M.; Hartwig, J. F. Chem. Rev. 2010, 110, 890
2. Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 2013, 45, 864
3. Ishiyama, T.; Takagi, J.; Ishida, K.; Miyaura, N.; Anastasi, N.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 390
4. Boller, T. M.; Murphy, J. M.; Hapke, M.; Ishiyama, T.; Miyaura, N.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14263
5. Ishiyama, T.; Takagi, J.; Hartwig, J. F.; Miyaura, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3056
6. Liskey, C. W.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12422
7. Liskey, C. W.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 3375
8. Larsen, M. A.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4287
9. Daintith, J. A Dictionary of Chemistry, 6 th ed.; Oxford University Press: Oxford, 2008.
10. Zweifel, G.; Brown, H. C. Org. React. 2011, 13, 1
11. Marciniec, B. Hydrosilylation; Springer: New York, 2009.
12. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457
13. Hatanaka, Y.; Hiyama, T. J. Org. Chem. 1988, 53, 918
14. Denmark, S. E.; Regens, C. S. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1486
15. Fleming, I.; Henning, R.; Plaut, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 29
16. Tamao, K.; Ishida, N.; Tanaka, T.; Kumada, M. Organometallics 1983, 2, 1694
17. Furuya, T.; Ritter, T. Org. Lett. 2009, 11, 2860
18. Tang, P.; Ritter, T. Tetrahedron 2011, 67, 4449
19. Murphy, J. M.; Liao, X.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15434
20. Weber, W. P. Silicon Reagents for Organic Synthesis; Springer: Heidelberg, 1983.
21. Lundgren, R. J.; Stradiotto, M. Aldrichimica Acta 2012, 45, 59
22. Lam, P. Y. S.; Deudon, S.; Averill, K. M.; Li, R.; He, M. Y.; DeShong, P.; Clark, C. G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7600
23. Muzafarov, A. M. Silicon Polymers; Springer: Heidelberg, 2011.
24. Cox, P. A. The Elements: Their Origin, Abundance, and Distribution; Oxford Science Publications: Oxford, 1989.
25. Lickiss, P. D. Adv. Inorg. Chem. 1995, 42, 147
26. Denmark, S. E.; Neuville, L. Org. Lett. 2000, 2, 3221
27. Hirabayashi, K.; Ando, J.-i.; Kawashima, J.; Nishihara, Y.; Mori, A.; Hiyama, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2000, 73, 1409
28. Denmark, S. E.; Wehrli, D. Org. Lett. 2000, 2, 565
29. Murata, M.; Ishikura, M.; Nagata, M.; Watanabe, S.; Masuda, Y. Org. Lett. 2002, 4, 1843
30. Manoso, A. S.; DeShong, P. J. Org. Chem. 2001, 66, 7449
31. Denmark, S. E.; Smith, R. C.; Chang, W.-T. T.; Muhuhi, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3104
32. Denmark, S. E.; Kallemeyn, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15958
33. Gooßen, L. J.; Ferwanah, A.-R. S. Synlett 2000, 12, 1801
34. Choi, J.; Goldman, A. S. In Iridium Catalysis; Andersson, P. G., Ed.; Springer: Heidelberg, 2011.
35. Kakiuchi, F.; Chatani, N. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1077
36. Marciniec, B. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 2374
37. Corey, J. Y.; Braddock-Wilking, J. Chem. Rev. 1999, 99, 175
38. Corey, J. Y. Chem. Rev. 2011, 111, 863
39. Cheng, C.; Hartwig, J. F. Science 2014, 343, 853
40. Tsukada, N.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5022
41. Jones, G. R.; Landais, Y. Tetrahedron 1996, 52, 7599
42. Boebel, T. A.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7534
43. Robbins, D. W.; Boebel, T. A.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4068
44. Simmons, E. M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17092
45. Li, Q.; Driess, M.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 8471
46. Kuznetsov, A.; Gevorgyan, V. Org. Lett. 2012, 14, 914
47. Kuznetsov, A.; Onishi, Y.; Inamoto, Y.; Gevorgyan, V. Org. Lett. 2013, 15, 2498
48. Ureshino, T.; Yoshida, T.; Kuninobu, Y.; Takai, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14324
49. Simmons, E. M.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3066
50. Kuninobu, Y.; Yamauchi, K.; Tamura, N.; Seiki, T.; Takai, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1520
51. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147
52. Zhang, M.; Zhang, Y.; Jie, X.; Zhao, H.; Li, G.; Su, W. Org. Chem. Front. 2014, 1, 843
53. Wan, L.; Dastbaravardeh, N.; Li, G.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 18056
54. Leow, D.; Li, G.; Mei, T.-S.; Yu, J.-Q. Nature 2012, 486, 518
55. Tang, R.; Li, G.; Yu, J.-Q. Nature 2014, 507, 215
56. Williams, N. A.; Uchimaru, Y.; Tanaka, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1129
57. Kakiuchi, F.; Matsumoto, M.; Sonoda, M.; Fukuyama, T.; Chatani, N.; Murai, S.; Furukawa, N.; Seki, Y. Chem. Lett. 2000, 29, 750
58. Kakiuchi, F.; Igi, K.; Matsumoto, M.; Chatani, N.; Murai, S. Chem. Lett. 2001, 30, 422
59. Kakiuchi, F.; Igi, K.; Matsumoto, M.; Hayamizu, T.; Chatani, N.; Murai, S. Chem. Lett. 2002, 31, 396
60. Kakiuchi, F.; Matsumoto, M.; Tsuchiya, K.; Igi, K.; Hayamizu, T.; Chatani, N.; Murai, S. J. Organomet. Chem. 2003, 686, 134
61. Tobisu, M.; Ano, Y.; Chatani, N. Chem.-Asian J. 2008, 3, 1585
62. Tobisu, M.; Kita, Y.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8152
63. Ihara, H.; Suginome, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7502
64. Rousseau, G.; Breit, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2450
65. Koyanagi, M.; Eichenauer, N.; Ihara, H.; Yamamoto, T.; Suginome, M. Chem. Lett. 2013, 42, 541
66. Noguchi, H.; Hojo, K.; Suginome, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 758
67. Ihara, H.; Koyanagi, M.; Suginome, M. Org. Lett. 2011, 13, 2662
68. Sakurai, T.; Matsuoka, Y.; Hanataka, T.; Fukuyama, N.; Namikoshi, T.; Watanabe, S.; Murata, M. Chem. Lett. 2012, 41, 374
69. Choi, G.; Tsurugi, H.; Mashima, K. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 13149
70. Kanyiva, K. S.; Kuninobu, Y.; Kanai, M. Org. Lett. 2014, 16, 1968
71. Zhang, S.-Y.; Li, Q.; He, G.; Nack, W. A.; Chen, G. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12135
72. He, G.; Zhang, S.-Y.; Nack, W. A.; Li, Q.; Chen, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 11124
73. Oyamada, J.; Nishiura, M.; Hou, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10720
74. Booij, M.; Deelman, B.-J.; Duchateau, R.; Postma, D. S.; Meetsma, A.; Teuben, J. H. Organometallics 1993, 12, 3531
75. Booij, M.; Meetsma, A.; Teuben, J. H. Organometallics 1991, 10, 3246
76. Gustavson, W. A.; Epstein, P. S.; Curtis, M. D. Organometallics 1982, 1, 884
77. Sakakura, T.; Tokunaga, Y.; Sodeyama, T.; Tanaka, M. Chem. Lett. 1987, 16, 2375
78. Sakakura, T.; Sodeyama, T.; Tokunaga, Y.; Tanaka, M. Chem. Lett. 1987, 16, 2211
79. Sakurai, H.; Kishida, T.; Hosomi, A.; Kumada, M. J. Organomet. Chem. 1967, 8, 65
80. Sakurai, H.; Kochi, J. K., In Free Radicals, Eds. Wiley-Interscience: New York, 1973.
81. Ishikawa, M.; Okazaki, S.; Naka, A.; Sakamoto, H. Organometallics 1992, 11, 4135
82. Ishikawa, M.; Sakamoto, H.; Okazaki, S.; Naka, A. J. Organomet. Chem. 1992, 439, 19
83. Uchimaru, Y.; Sayed, A. M. M. E.; Tanaka, M. Organometallics 1993, 12, 2065
84. Bennett, S. W.; Eaborn, C.; Jackson, R. A.; Pearce, R. J. Organomet. Chem. 1971, 28, 59
85. Beaumont, A. G.; Eaborn, C.; Jackson, R. A.; Walsingham, R. W. J. Organomet. Chem. 1966, 5, 297
86. Ezbiansky, K.; Djurovich, P. I.; LaForest, M.; Sinning, D. J.; Zayes, R.; Berry, D. H. Organometallics 1998, 17, 1455
87. Ishiyama, T.; Sato, K.; Nishio, Y.; Miyaura, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5346
88. Ishiyama, T.; Nobuta, Y.; Hartwig, J. F.; Miyaura, N. Chem. Commun. 2003, 23, 2924
89. Saiki, T.; Nishio, Y.; Ishiyama, T.; Miyaura, N. Organometallics 2006, 25, 6068
90. Reiter, B.; Hassler, K. J. Organomet. Chem. 1994, 467, 21
91. Zelchan, G. I.; Voronkov, M. G. Chem. Heterocycl. Compd. 1967, 3, 371
92. Ishiyama, T.; Saiki, T.; Kishida, E.; Sasaki, I.; Ito, H.; Miyaura, N. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 8162
93. Murata, M.; Fukuyama, N.; Wada, J.-i.; Watanabe, S.; Masuda, Y. Chem. Lett. 2007, 36, 910
94. Lu, B.; Falck, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7508
95. Cheng, C.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 592
96. McGrath, N. A.; Brichacek, M.; Njardarson, J. T. J. Chem. Educ. 2010, 87, 1348
97. Ishiyama, T.; Sato, K.; Nishio, Y.; Saiki, T.; Miyaura, N. Chem. Commun. 2005, 5065
98. Gorelsky, S. I. Coord. Chem. Rev. 2013, 257, 153
99. Lu, Q.; Yu, H.; Fu, Y. Chem. Commun. 2013, 49, 10847
100. Klare, H. F. T.; Oestreich, M.; Ito, J.-i.; Nishiyama, H.; Ohki, Y.; Tatsumi, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3312
101. Sunada, Y.; Soejima, H.; Nagashima, H. Organometallics 2014, 33, 5936
102. Fedorov, A.; Toutov, A. A.; Swisher, N. A.; Grubbs, R. H. Chem. Sci. 2013, 4, 1640
103. Du, W.; Kaskar, B.; Blumbergs, P.; Subramanian, P.-K.; Curran, D. P. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 451
104. Chatgilialoglu, C. Chem. Rev. 1995, 95, 1229
105. Roman, D. S.; Takahashi, Y.; Charette, A. B. Org. Lett. 2011, 13, 3242
106. Rueping, M.; Leiendecker, M.; Das, A.; Poisson, T.; Bui, L. Chem. Commun. 2011, 47, 10629
107. Sun, C.-L.; Li, H.; Yu, D.-G.; Yu, M.; Zhou, X.; Lu, X.-Y.; Huang, K.; Zheng, S.-F.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Nat. Chem. 2010, 2, 1044
108. Simmons, E. M.; Hartwig, J. F. Nature 2012, 483, 70
109. Li, B.; Driess, M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 6586
110. Kuninobu, Y.; Nakahara, T.; Takeshima, H.; Takai, K. Org. Lett. 2013, 15, 426
111. Kakiuchi, F.; Tsuchiya, K.; Matsumoto, M.; Mizushima, E.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12792
112. Mita, T.; Michigami, K.; Sato, Y. Chem.-Asian J. 2013, 8, 2970
113. Mita, T.; Michigami, K.; Sato, Y. Org. Lett. 2012, 14, 3462
114. Ihara, H.; Ueda, A.; Suginome, M. Chem. Lett. 2011, 40, 916
115. Sadow, A. D.; Tilley, T. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 803
116. Sadow, A. D.; Tilley, T. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 643
117. Ghavtadze, N.; Melkonyan, F. S.; Gulevich, A. V.; Huang, C.; Gevorgyan, V. Nat. Chem. 2014, 6, 122
118. Procopio, L. J.; Berry, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4039
119. Djurovich, P. I.; Dolich, A. R.; Berry, D. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1897
120. Thompson, M. E.; Baxter, S. M.; Bulls, A. R.; Burger, B. J.; Nolan, M. C.; Santarsiero, B. D.; Schaefer, W. P.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 203
121. Fendrick, C. M.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 425
122. Cheng, C.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 12064
123. Puri, M.; Gatard, S.; Smith, D. A.; Ozerov, O. V. Organometallics 2011, 30, 2472
124. Biscoe, M. R.; Fors, B. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6686
125. Jutand, A.; Mosleh, A. Organometallics 1995, 14, 1810
126. Ozawa, F.; Mori, T. Organometallics 2003, 22, 3593
127. Yamanoi, Y.; Nishihara, H. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7157
128. Sangtrirutnugul, P.; Tilley, T. D. Organometallics 2007, 26, 5557
129. Burger, P.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10462
130. Oxgaard, J.; Periana, R. A.; Goddard, W. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11658
131. Perutz, R. N.; Sabo-Etienne, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2578
132. Partridge, B. M.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2013, 15, 140
133. Mouri, K.; Wakamiya, A.; Yamada, H.; Kajiwara, T.; Yamaguchi, S. Org. Lett. 2007, 9, 93
134. Sanchez, J. C.; DiPasquale, A. G.; Rheingold, A. L.; Trogler, W. C. Chem. Mater. 2007, 19, 6459
135. Curtis, M. D.; Epstein, P. S. Adv. Organomet. Chem. 1981, 19, 213
136. Xin, S.; Aitken, C.; Harrod, J. F.; Mu, Y.; Samuel, E. Can. J. Chem. 1990, 68, 471
137. Tamao, K.; Ishida, N.; Kumada, M. J. Org. Chem. 1983, 48, 2120
138. Bosworth, N.; Magnus, P. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1972, 943
139. Miyazawa, M.; Miyamoto, Y. Tetrahedron 2004, 60, 3091
140. Deng, J. G.; Jiang, Y. Z.; Liu, G. L.; Wu, L. J.; Mi, A. Q. Synthesis 1991, 963
141. Plé, K.; Chwalek, M.; Voutquenne-Nazabadioko, L. Eur. J. Org. Chem. 2004, 1588
142. García-Granados, A.; López, P. E.; Melguizo, E.; Parra, A.; Simeó, Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 3500
143. Kitagawa, I.; Hori, K.; Sakagami, M.; Zhou, J. L.; Yoshikawa, M. Chem. Pharm. Bull. (Tokyo) 1993, 41, 1337
144. Michaudel, Q.; Journot, G.; Regueiro-Ren, A.; Goswami, A.; Guo, Z.; Tully, T. P.; Zou, L.; Ramabhadran, R. O.; Houk, K. N.; Baran, P. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 12091
145. Frihed, T. G.; Heuckendorff, M.; Pedersen, C. M.; Bols, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12285
146. Frihed, T. G.; Pedersen, C. M.; Bols, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 1
147. Hosomi, A.; Iijima, S.; Sakurai, H. Chem. Lett. 1981, 10, 243
148. Denmark, S. E.; Fujimori, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8971
149. Damrauer, R.; Danahey, S. E. Organometallics 1986, 5, 1490
150. Denmark, S. E.; Ober, M. H. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1703
151. Denmark, S. E.; Smith, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1243
152. Riggleman, S.; DeShong, P. J. Org. Chem. 2003, 68, 8106
153. Denmark, S. E.; Sweis, R. F. Org. Lett. 2002, 4, 3771
154. Murata, M.; Ota, K.; Yamasaki, H.; Watanabe, S.; Masuda, Y. Synlett 2007, 1387.