DFT study on the mechanisms and stereoselectivities of the [4 + 2] cycloadditions of enals and chalcones catalyzed by N-heterocyclic carbene

Journal of Organic Chemistry

Volumn 79, Issue 7, 2014, Pages 3069-3078

  Li, Zhenyu ^a   Wei, Donghui ^a   Wang, Yang ^a   Zhu, Yanyan ^a   Tang, Mingsheng ^a  

^a ZHENGZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; CATALYSTS; DESIGN FOR TESTABILITY; ORGANIC COMPOUNDS; STEREOSELECTIVITY;

COMPUTATIONAL RESULTS; N-HETEROCYCLIC CARBENES; NUCLEOPHILIC ATTACK; REACTION CHANNELS; REACTION MECHANISM; REACTIVITY INDICES; STEREO-SELECTIVE;

CYCLOADDITION;

CARBENE; CHALCONE DERIVATIVE; N HETEROCYCLIC CARBENE; UNCLASSIFIED DRUG; ALDEHYDE; HETEROCYCLIC COMPOUND; METHANE;

ARTICLE; CATALYST; CYCLOADDITION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DISSOCIATION; ELECTROPHILICITY; HYDROGEN BOND; NUCLEOPHILICITY; PROTON TRANSPORT; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY; STEREOISOMERISM; ANALOGS AND DERIVATIVES; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; QUANTUM THEORY;

ALDEHYDES; CATALYSIS; CHALCONES; CYCLOADDITION REACTION; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; METHANE; MOLECULAR STRUCTURE; QUANTUM THEORY; STEREOISOMERISM;

EID: 84898071273     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo500194d     Document Type: Article

References (86)

1. Arduengo, A. J., III; Harlow, R. L; Kline, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 361-363
2. Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1290-1309
3. Crudden, C. M.; Allen, D. P. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2247-2273
4. Hahn, F. E.; Jahnke, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3122-3172
5. Díez-González, S.; Marion, N.; Nolan, S. P. Chem. Rev. 2009, 109, 3612-3676
6. Biju, A. T.; Kuhl, N.; Glorius, F. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 1182-1195
7. Nair, V.; Menon, R. S.; Biju, A. T.; Sinu, C. R.; Paul, R. R.; Jose, A.; Sreekumar, V. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5336-5346
8. Cohen, D. T.; Scheidt, K. A. Chem. Sci. 2012, 3, 53-57
9. DiRocco, D. A.; Noey, E. L.; Houk, K. N.; Rovis, T. Angew. Chem. 2012, 124, 2441-2444
10. Grossmann, A.; Enders, D. Angew. Chem. 2012, 124, 320-332
11. Dalko, P. I.; Moisan, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3726-3748
12. Dalko, P. I.; Moisan, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5138-5175
13. Seayad, J.; List, B. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 719-724
14. Enders, D.; Grondal, C.; Hüttl, M. R. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1570-1581
15. MacMillan, D. W. C. Nature 2008, 455, 304-308
16. Cheong, P. H. Y.; Legault, C. Y.; Um, J. M.; Celebi-Olcum, N.; Houk, K. N. Chem. Rev. 2011, 111, 5042-5137
17. Enders, D.; Niemeier, O.; Henseler, A. Chem. Rev. 2007, 107, 5606-5655
18. Marion, N.; Díez-González, S.; Nolan, S. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2988-3000
19. Enders, D.; Balensiefer, T. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 534-541
20. Baragwanath, L.; Rose, C. A.; Zeitler, K.; Connon, S. J. J. Org. Chem. 2009, 74, 9214-9217
21. Ema, T.; Oue, Y.; Akihara, K.; Miyazaki, Y.; Sakai, T. Org. Lett. 2009, 11, 4866-4869
22. Enders, D.; Grossmann, A.; Fronert, J.; Raabe, G. Chem. Commun. 2010, 46, 6282-6284
23. Kankala, S.; Edulla, R.; Modem, S.; Vadde, R.; Vasam, C. S. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 3828-3831
24. Jousseaume, T.; Wurz, N. E.; Glorius, F. Angew. Chem. 2011, 123, 1446-1450
25. Liu, F.; Bugaut, X.; Schedler, M.; Fröhlich, R.; Glorius, F. Angew. Chem. 2011, 123, 12834-12839
26. Piel, I.; Steinmetz, M.; Hirano, K.; Fröhlich, R.; Grimme, S.; Glorius, F. Angew. Chem. 2011, 123, 5087-5091
27. Li, Y.; Zhao, Z. A.; He, H.; You, S. L. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1885-1890
28. Cohen, D. T.; Cardinal-David, B.; Roberts, J. M.; Sarjeant, A. A.; Scheidt, K. A. Org. Lett. 2011, 13, 1068-1071
29. Zhao, X.; DiRocco, D. A.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12466-12469
30. Lv, H.; Chen, X. Y.; Sun, L. H.; Ye, S. J. Org. Chem. 2010, 75, 6973-6976
31. Wang, X. N.; Zhang, Y. Y.; Ye, S. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1892-1895
32. Ryan, S. J.; Candish, L.; Lupton, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4694-4697
33. Zhang, Y. R.; He, L.; Wu, X.; Shao, P. L.; Ye, S. Org. Lett. 2008, 10, 277-280
34. Huang, X. L.; Chen, X. Y.; Ye, S. J. Org. Chem. 2009, 74, 7585-7587
35. Wang, X. N.; Shen, L. T.; Ye, S. Chem. Commun. 2011, 47, 8388-8390
36. Sun, L. H.; Shen, L. T.; Ye, S. Chem. Commun. 2011, 47, 10136-10138
37. Fang, X.; Chen, X.; Chi, Y. R. Org. Lett. 2011, 13, 4708-4711
38. Jiang, K.; Tiwari, B.; Chi, Y. R. Org. Lett. 2012, 14, 2382-2385
39. Mo, J.; Chen, X.; Chi, Y. R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8810-8813
40. Wei, D. H.; Zhu, Y. Y.; Zhang, C.; Sun, D. Z.; Zhang, W. J.; Tang, M. S. J. Mol. Catal. A: Chem. 2011, 334, 108-115
41. Zhang, W. J.; Zhu, Y. Y.; Wei, D. H.; Li, Y. X.; Tang, M. S. J. Org. Chem. 2012, 77, 10729-10737
42. Zhang, W. J.; Wei, D. H.; Tang, M. S. J. Org. Chem. 2013, 78, 11849-11859
43. Kuniyil, R.; Sunoj, R. B. Org. Lett. 2013, 15, 5040-5043
44. Fu, Z.; Sun, H.; Chen, S.; Tiwari, B.; Li, G.; Chi, Y. R. Chem. Commun. 2013, 49, 261-263
45. Xia, Y. Z.; Liang, Y.; Chen, Y. Y.; Wang, M.; Jiao, L.; Huang, F.; Liu, S.; Li, Y. H.; Yu, Z. X. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3470-3471
46. Shi, F. Q.; Li, X.; Xia, Y. Z.; Zhang, L. M.; Yu, Z. X. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15503-15512
47. Liang, Y.; Zhou, H. L.; Yu, Z. X. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17783-17785
48. Jiang, G. J.; Wang, Y.; Yu, Z. X. J. Org. Chem. 2013, 78, 6947-6955
49. Zhuo, L. G.; Zhang, J. J.; Yu, Z. X. J. Org. Chem. 2012, 77, 8527-8540
50. Peng, Q.; Yan, H.; Zhang, X. H.; Wu, Y. D. J. Org. Chem. 2012, 77, 7487-7496
51. Jiao, L.; Yu, Z. X. J. Org. Chem. 2013, 78, 6842-6848
52. Chen, K.; Xu, L. P.; Wiest, O. J. Org. Chem. 2013, 78, 5051-5055
53. Domingo, L. R.; Sáez, J. A.; Joule, J. A.; Rhyman, L.; Ramasami, P. J. Org. Chem. 2013, 78, 1621-1629
54. Breugst, M.; Grée, R.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 2013, 78, 9892-9897
55. James, N. C.; Um, J. M.; Padias, A. B.; Hall, H. K.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 2013, 78, 6582-6592
56. Lan, Y.; Danheiser, R. L.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 2012, 77, 1533-1538
57. Wang, H.; Jain, P.; Antilla, J. C.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 2013, 78, 1208-1215
58. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J., Gaussian 09, Revision C.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2010.
59. Zhang, W. J.; Zhu, Y. Y.; Wei, D. H.; Tang, M. S. J. Comput. Chem. 2012, 33, 715-722
60. Wei, D. H.; Lei, B. L.; Tang, M. S.; Zhan, C. G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10436-10450
61. Wei, D. H.; Fang, L.; Tang, M. S.; Zhan, C. G. J. Phys. Chem. B. 2013, 117, 13418-13434
62. Wei, D. H.; Huang, X. Q.; Liu, J. J.; Tang, M. S.; Zhan, C. G. Biochemistry 2013, 52, 5145-5154
63. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
64. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
65. Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 106, 5151-5158
66. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995-2001
67. Sun, L.; Tang, M. S.; Wang, H. M.; Wei, D. H.; Liu, L. Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 779-787
68. Wei, D. H.; Tang, M. S.; Zhao, J.; Sun, L.; Zhang, W. J.; Zhao, C. F.; Zhang, S. R.; Wang, H. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 1020-1026
69. Legault, C. Y.; Garcia, Y.; Merlic, C. A.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12664-12665
70. Parr, R. G.; Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7512-7516
71. Domingo, L. R.; Aurell, M. J.; Perez, P.; Contreras, R. Tetrahedron 2002, 58, 4417-4423
72. Domingo, L. R.; Saez, J. A.; Zaragoza, R. J.; Arno, M. J. Org. Chem. 2008, 73, 8791-8799
73. Domingo, L. R.; Picher, M. T.; Saez, J. A. J. Org. Chem. 2009, 74, 2726-2735
74. Domingo, L. R.; Saez, J. A. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 3576-3583
75. Kohn, W.; Sham, L. J. Phys. Rev. B. 1965, 137, 1697-1705
76. Kohn, W.; Sham, L. J. Phys. Rev. B. 1965, 140, 1133-1138
77. Sham, L. J.; Kohn, W. Phys. Rev. B. 1966, 145, 561-567
78. Domingo, L. R.; Chamorro, E.; Perez, P. J. Org. Chem. 2008, 73, 4615-4624
79. Domingo, L. R.; Chamorro, E.; Perez, P. J. Phys. Chem. A. 2008, 112, 4046-4053
80. Perez, P.; Domingo, L. R.; Duque-Norena, M.; Chamorro, E. J. Mol. Struc.(Theochem) 2009, 895, 86-91
81. Domingo, L. R.; Chamorro, E.; Perez, P. Eur. J. Org. Chem. 2009, 2009, 3036-3044
82. Domingo, L. R.; Perez, P.; Saez, J. A. RSC Adv. 2013, 3, 1486-1494
83. Domingo, L. R.; Perez, P.; Ortega, D. E. J. Org. Chem. 2013, 78, 2462-2471
84. Chamorro, E.; Perez, P.; Domingo, L. R. Chem. Phys. Lett. 2013, 582, 141-143
85. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241
86. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157-167