Reaction pathways and free energy profiles for cholinesterase-catalyzed hydrolysis of 6-monoacetylmorphine

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 12, Issue 14, 2014, Pages 2214-2227

  Qiao, Yan ^a,b   Han, Keli ^a   Zhan, Chang Guo ^b  

^a DALIAN INSTITUTE OF CHEMICAL PHYSICS   (China)

^b University of Kentucky   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

6-MONOACETYLMORPHINE (6-MAM); ACETYLCHOLINESTERASE; ACTIVATION FREE ENERGY; BUTYRYLCHOLINESTERASE; CATALYTIC REACTION MECHANISM; FREE-ENERGY CALCULATIONS; QUANTUM MECHANICAL/MOLECULAR MECHANICAL; THERAPEUTIC TREATMENTS;

CALCULATIONS; ENERGY BARRIERS; ENZYMES; FREE ENERGY; HYDROLYSIS; MOLECULAR MODELING;

CATALYSIS;

6-O-MONOACETYLMORPHINE; CHOLINESTERASE; MORPHINE DERIVATIVE;

BIOCATALYSIS; CHEMISTRY; CONFORMATION; HYDROLYSIS; METABOLISM; OXIDATION REDUCTION REACTION; QUANTUM THEORY; THERMODYNAMICS;

BIOCATALYSIS; CHOLINESTERASES; HYDROLYSIS; MOLECULAR CONFORMATION; MORPHINE DERIVATIVES; OXIDATION-REDUCTION; QUANTUM THEORY; THERMODYNAMICS;

EID: 84903363823     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob42464b     Document Type: Article

References (62)

1. W. H. Oldendorf S. Hyman L. Braun S. Z. Oldendorf Science 1972 178 984 986
2. C. E. Inturrisi M. Schultz S. Shin J. G. Umans L. Angel E. J. Simon Life Sci. 1983 33 773 776
3. J. J. Strandberg F. C. Kugelberg K. Alkass A. Gustavsson K. Zahlsen O. Spigset H. Druid Toxicol. Lett. 2006 166 11 18
4. Y. Qiao K. Han C.-G. Zhan Biochemistry 2013 52 6467 6479
5. E. L. Way J. W. Kemp J. M. Young D. R. Grassetti J. Pharmacol. Exp. Ther. 1960 129 144 154
6. E. L. Way J. M. Young J. W. Kemp Bull. Narcotics 1965 17 25 33
7. N. B. Eddy H. A. Howes J. Pharmacol. Exp. Ther. 1935 53 430 439
8. C. I. Wright F. A. Barbour J. Pharmacol. Exp. Ther. 1935 54 25 33
9. O. Lockridge N. Mottershaw-Jackson H. W. Eckerson B. N. La Du J. Pharmacol. Exp. Ther. 1980 215 1 8
10. J. M. Andersen A. Ripel F. Boix P. T. Normann J. Morland J. Pharmacol. Exp. Ther. 2009 331 153 161
11. D. E. Selley C. C. Cao T. Sexton J. A. Schwegel T. J. Martin S. R. Childers Biochem. Pharmacol. 2001 62 447 455
12. B. A. Goldberger E. J. Cone T. M. Grant Y. H. Caplan B. S. Levine J. E. Smialek J. Anal. Toxicol. 1994 18 22 28
13. L. M. Kamendulis M. R. Brzezinski E. V. Pindel W. F. Bosron R. A. Dean J. Pharmacol. Exp. Ther. 1996 279 713 717
14. A. Y. Salmon Z. Goren Y. Avissar H. Soreq Clin. Exp. Pharmacol. Physiol. 1999 26 596 600
15. F. Boix J. M. Andersen J. Morland Addict. Biol. 2013 18 1 7
16. Y. Pan D. Gao W. Yang H. Cho G. Yang H.-H. Tai C.-G. Zhan Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005 102 16656 16661
17. Y. Pan D. Gao W. Yang H. Cho C.-G. Zhan J. Am. Chem. Soc. 2007 129 13537 13543
18. Y. Pan D. Gao C.-G. Zhan J. Am. Chem. Soc. 2008 130 5140 5149
19. F. Zheng W. C. Yang M. C. Ko J. J. Liu H. Cho D. Q. Gao M. Tong H. H. Tai J. H. Woods C. G. Zhan J. Am. Chem. Soc. 2008 130 12148 12155
20. W. Yang Y. Pan F. Zheng H. Cho H.-H. Tai C.-G. Zhan Biophys. J. 2009 96 1931 1938
21. L. Xue M.-C. Ko M. Tong W. Yang S. Hou L. Fang J. Liu F. Zheng J. H. Woods H.-H. Tai C.-G. Zhan Mol. Pharmacol. 2011 79 290 297
22. L. Xue S. Hou M. Tong L. Fang X. Chen Z. Jin H.-H. Tai F. Zheng C.-G. Zhan Biochem. J. 2013 453 447 454
23. F. Zheng W. Yang L. Xue S. Hou J. Liu C.-G. Zhan Biochemistry 2010 49 9113 9119
24. Y. K. Zhang T. S. Lee W. T. Yang J. Chem. Phys. 1999 110 46 54
25. Y. K. Zhang H. Y. Liu W. T. Yang J. Chem. Phys. 2000 112 3483 3492
26. Y. K. Zhang J. Chem. Phys. 2005 122 024114
27. Y. K. Zhang Theor. Chem. Acc. 2006 116 43 50
28. D. Li X. Huang J. Lin C.-G. Zhan Dalton Trans. 2013 42 3812 3820
29. Y. Yao J. Liu C.-G. Zhan Biochemistry 2012 51 8980 8992
30. D. H. Wei B. L. Lei M. S. Tang C. G. Zhan J. Am. Chem. Soc. 2012 134 10436 10450
31. X. Chen L. Fang J. Liu C.-G. Zhan Biochemistry 2012 51 1297 1305
32. X. Chen X. Zhao Y. Xiong J. Liu C. G. Zhan J. Phys. Chem. B 2011 115 12208 12219
33. X. Chen L. Fang J. Liu C.-G. Zhan J. Phys. Chem. B 2010 115 1315 1322
34. J. J. Liu A. Hamza C. G. Zhan J. Am. Chem. Soc. 2009 131 11964 11975
35. D. Wei X. Huang J. Liu M. Tang C.-G. Zhan Biochemistry 2013 52 5145 5154
36. G. Kryger M. Harel K. Giles L. Toker B. Velan A. Lazar C. Kronman D. Barak N. Ariel A. Shafferman I. Silman J. L. Sussman Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 2000 56 1385 1394
37. M. Wandhammer E. Carletti M. Van der Schans E. Gillon Y. Nicolet P. Masson M. Goeldner D. Noort F. Nachon J. Biol. Chem. 2011 286 16783 16789
38. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr. T. Vreven, K. N. udin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. yengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. shida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian03, Version C.02 ed, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
39. C. I. Bayly P. Cieplak W. D. Cornell P. A. Kollman J. Phys. Chem. 1993 97 10269 10280
40. P. Cieplak W. D. Cornell C. Bayly P. A. Kollman J. Comput. Chem. 1995 16 1357 1377
41. D. A. Case, T. A. Darden, T. E. Cheatham, C. L. Simmerling, J. Wang, R. E. Duke, R. Luo, K. M. Merz, B. Wang, D. A. Pearlman, M. Crowley, S. Brozell, V. Tsui, H. Gohlke, J. Mongan, V. Hornak, G. Cui, P. Beroza, C. Schafmeister, J. W. Caldwell, W. S. Ross and P. A. Kollman, Amber11, University of California, San Francisco, 2010
42. W. L. Jorgensen J. Chandrasekhar J. D. Madura R. W. Impey M. L. Klein J. Chem. Phys. 1983 79 926 935
43. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988 37 785 789
44. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648 5652
45. P. J. Stephens F. J. Devlin C. F. Chabalowski M. J. Frisch J. Phys. Chem. 1994 98 11623 11627
46. D. A. Case, T. A. Darden, T. E. Cheatham, C. L. Simmerling, J. Wang, R. E. Duke, R. Luo, K. M. Merz, B. Wang, D. A. Pearlman, M. Crowley, S. Brozell, V. Tsui, H. Gohlke, J. Mongan, V. Hornak, G. Cui, P. Beroza, C. Schafmeister, J. W. Caldwell, W. S. Ross and P. A. Kollman, Amber8, University of California, San Francisco, 2004
47. D. Wei L. Fang M. Tang C.-G. Zhan J. Phys. Chem. B 2013 117 13418 13434
48. J. Chandrasekhar S. F. Smith W. L. Jorgensen J. Am. Chem. Soc. 1984 106 3049 3050
49. P. Kollman Chem. Rev. 1993 93 2395 2417
50. D. L. Beveridge F. M. DiCapua Annu. Rev. Biophys. Biophys. Chem. 1989 18 431 492
51. O. Acevedo W. L. Jorgensen Acc. Chem. Res. 2010 43 142 151
52. O. Acevedo W. L. Jorgensen J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6141 6146
53. O. Acevedo W. L. Jorgensen J. Am. Chem. Soc. 2005 127 8829 8834
54. W. Zhang T. J. Hou X. B. Qiao S. Huai X. J. Xu J. Mol. Model 2004 10 112 120
55. A. Jarmula P. Cieplak A. Les W. Rode J. Comput. Aided Mol. Des. 2003 17 699 710
56. M. Udier-Blagovic J. Tirado-Rives W. L. Jorgensen J. Med. Chem. 2004 47 2389 2392
57. C. R. Guimaraes D. L. Boger W. L. Jorgensen J. Am. Chem. Soc. 2005 127 17377 17384
58. C. R. Guimaraes M. Udier-Blagovic W. L. Jorgensen J. Am. Chem. Soc. 2005 127 3577 3588
59. A. N. Alexandrova D. Rothlisberger D. Baker W. L. Jorgensen J. Am. Chem. Soc. 2008 130 15907 15915
60. C. Danciulescu B. Nick F. J. Wortmann Biomacromolecules 2004 5 2165 2175
61. J. Funahashi Y. Sugita A. Kitao K. Yutani Protein Eng. 2003 16 665 671
62. J. R. Alvarez-Idaboy A. Galano G. Bravo-Perez M. E. Ruiz J. Am. Chem. Soc. 2001 123 8387 8395