DFT study on the reaction mechanisms and stereoselectivities of NHC-catalyzed [2 + 2] cycloaddition between arylalkylketenes and electron-deficient benzaldehydes

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 12, Issue 33, 2014, Pages 6374-6383

  Zhang, Mengmeng ^a   Wei, Donghui ^a   Wang, Yang ^a   Li, Suiji ^a   Liu, Jiefei ^a   Zhu, Yanyan ^a   Tang, Mingsheng ^a  

^a ZHENGZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDEHYDES; CATALYSIS; CATALYSTS; CYCLOADDITION; ESTERS; STEREOSELECTIVITY;

EFFICIENT CATALYSTS; N-HETEROCYCLIC CARBENES; NUCLEOPHILIC ATTACK; POSSIBLE MECHANISMS; REACTION MECHANISM; REACTIVITY INDICES;

DESIGN FOR TESTABILITY;

BENZALDEHYDE DERIVATIVE; CARBENE; ETHYLENE DERIVATIVE; HETEROCYCLIC COMPOUND; KETENE; KETONE; LACTONE; METHANE;

ANALOGS AND DERIVATIVES; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; ELECTRON; QUANTUM THEORY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

BENZALDEHYDES; CATALYSIS; CYCLIZATION; ELECTRONS; ETHYLENES; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; KETONES; LACTONES; METHANE; MOLECULAR STRUCTURE; QUANTUM THEORY; STEREOISOMERISM;

EID: 84905170143     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ob00606b     Document Type: Article

References (60)

1. Z. Wan S. G. Nelson J. Am. Chem. Soc. 2000 122 10470
2. J. Douglas J. E. Taylor G. Churchill A. M. Z. Slawin A. D. Smith J. Org. Chem. 2013 78 3925
3. H. Abe I. Matsubara Y. Doi Macromolecules 1995 28 844
4. T. T. Tidwell Eur. J. Org. Chem. 2006 563
5. S. G. Nelson W. S. Cheung A. J. Kassick M. A. Hilfiker J. Am. Chem. Soc. 2002 124 13654
6. C. Schneider Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 744
7. H. W. Yang D. Romo Tetrahedron 1999 55 6403
8. Y. C. Wang R. L. Tennyson D. Romo Heterocycles 2004 54 605
9. S. G. Nelson B. K. Kim T. J. Peelen J. Am. Chem. Soc. 2000 122 9318
10. C. M. Rasik M. K. Brown J. Am. Chem. Soc. 2013 135 1673
11. P. Meier F. Broghammer K. Latendorf G. Rauhut R. Peters Molecules 2012 17 7121
12. S. Chidara Y. M. Lin Synlett 2009 1675
13. A. B. Concepcion K. Maruoka H. Yamamoto Tetrahedron 1995 51 4011
14. L. He H. Lv Y. R. Zhang S. Ye J. Org. Chem. 2008 73 8101
15. J. M. Pons A. Pommier M. Rajzmann J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1991 119 361
16. B. Lecea A. Arrieta G. Roa J. M. Ugalde F. P. Cossio J. Am. Chem. Soc. 1994 116 9613
17. B. Lecea A. Arrieta X. Lopez J. M. Ugalde F. P. Cossio J. Am. Chem. Soc. 1995 117 12314
18. S. Yamabe K. Kuwata T. Minato Theor. Chem. Acc. 1999 102 139
19. J. M. Pons M. Oblin A. Pommier M. Rajzmann D. Liotard J. Am. Chem. Soc. 1997 119 3333
20. D. H. Wei W. J. Zhang Y. Y. Zhu M. S. Tang J. Mol. Catal. A: Chem. 2010 326 41
21. D. H. Wei Y. Y. Zhu C. Zhang D. Z. Sun W. J. Zhang M. S. Tang J. Mol. Catal. A: Chem. 2011 334 108
22. Y. Qiao K. L. Han Org. Biomol. Chem. 2012 10 7689
23. W. J. Zhang D. H. Wei M. S. Tang J. Org. Chem. 2013 78 11849
24. Y. X. Liu D. J. Zhang S. W. Bi C. B. Liu Org. Biomol. Chem. 2013 11 336
25. J. N. Gibb M. G. Jonathan Org. Biomol. Chem. 2013 11 90
26. Z. Y. Li D. H. Wei Y. Wang Y. Y. Zhu M. S. Tang J. Org. Chem. 2014 79 3069
27. M. J. T. Frisch, et al., GAUSSIAN 09 (Revision C.01), Gaussian, Inc., Wallingford,CT, 2010
28. D. H. Wei L. Fang M. S. Tang C. G. Zhan J. Phys. Chem. B 2013 117 13418
29. R. Lee F. R. Zhong B. Zheng Y. Z. Meng Y. X. Lu K. W. Huang Org. Biomol. Chem. 2013 11 4818
30. M. M. Vallejos N. M. Peruchena S. C. Pellegrinet Org. Biomol. Chem. 2013 11 7953
31. D. H. Wei X. Q. Huang J. J. Liu M. S. Tang C. G. Zhan Biochemistry 2013 52 5145
32. D. H. Wei B. L. Lei M. S. Tang C. G. Zhan J. Am. Chem. Soc. 2012 134 10436
33. W. J. Zhang Y. Y. Zhu D. H. Wei M. S. Tang J. Comput. Chem. 2012 33 715
34. D. H. Wei M. S. Tang J. Phys. Chem. A 2009 113 11035
35. E. H. Krenske Org. Biomol. Chem. 2013 11 5226
36. Y. Zhao D. G. Truhlar Theor. Chem. Acc. 2008 120 215
37. Y. Zhao D. G. Truhlar Acc. Chem. Res. 2008 41 157
38. Y. Zhao D. G. Truhlar J. Chem. Theory Comput. 2008 4 1849
39. V. Barone M. Cossi J. Phys. Chem. A 1998 102 1995
40. B. Mennucci J. Tomasi J. Chem. Phys. 1997 106 5151
41. C. Gonzalez H. B. Schlegel J. Chem. Phys. 1989 90 2154
42. C. Gonzalez H. B. Schlegel J. Phys. Chem. 1990 94 5523
43. L. Sun M. S. Tang H. M. Wang D. H. Wei L. L. Liu Tetrahedron: Asymmetry 2008 19 779
44. D. H. Wei M. S. Tang J. Zhao L. Sun W. J. Zhang C. Zhao S. R. Zhang H. M. Wang Tetrahedron: Asymmetry 2009 20 1020
45. F. P. Cossio A. Arrieta M. A. Sierra Acc. Chem. Res. 2008 41 925
46. W. J. Zhang Y. Y. Zhu D. H. Wei Y. X. Li M. S. Tang J. Org. Chem. 2012 77 10729
47. L. R. Domingo P. Perez Org. Biomol. Chem. 2013 11 4350
48. R. G. Parr R. G. Pearson J. Am. Chem. Soc. 1983 105 7512
49. L. R. Domingo J. A. Saez R. J. Zaragoza M. Arno J. Org. Chem. 2008 73 8791
50. L. R. Domingo M. T. Picher J. A. Saez J. Org. Chem. 2009 74 2726
51. L. R. Domingo M. J. Aurell P. Perez R. Contreras Tetrahedron 2002 58 4417
52. W. Kohn L. J. Sham Phys. Rev. 1965 137 A1697
53. L. J. Sham W. Kohn Phys. Rev. 1966 145 561
54. L. R. Domingo E. Chamorro P. Perez J. Phys. Chem. A 2008 112 4046
55. L. R. Domingo P. Perez J. A. Saez RSC Adv. 2013 3 1486
56. E. Chamorro P. Perez L. R. Domingo Chem. Phys. Lett. 2013 582 141
57. P. P. Zhou P. W. Ayers S. B. Liu T. L. Li Phys. Chem. Chem. Phys. 2012 14 9890
58. W. T. Yang W. J. Mortier J. Am. Chem. Soc. 1986 108 5708
59. R. G. Parr W. T. Yang J. Am. Chem. Soc. 1984 106 4049
60. R. K. Roy S. Krishnamurti P. Geerlings S. Pal J. Phys. Chem. A 1998 102 3746