Rhodium(iii)-catalyzed intramolecular annulations involving amide-directed C-H activations: Synthetic scope and mechanistic studies

Chemical Science

Volumn 4, Issue 7, 2013, Pages 2874-2879

  Quiñones, Noelia ^a   Seoane, Andrés ^a   García Fandiño, Rebeca ^a   Mascareñas, Jose Luis ^a   Gulías, Moisés ^a  

^a Universidade de Santiago de Compostela ^*  (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

C-H ACTIVATION; CHEMO-SELECTIVITY; DFT CALCULATION; INTERMOLECULAR REACTIONS; INTRAMOLECULAR ANNULATION; MECHANISTIC STUDIES; MIGRATORY INSERTION; REACTION MECHANISM;

ACTIVATION ANALYSIS; AMIDES; CATALYSIS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; HYDROCARBONS; NITROGEN; REACTION INTERMEDIATES;

RHODIUM;

EID: 84878772750     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3sc51078f     Document Type: Article

References (63)

1. L. Ackermann, R. Vicente, A. R. Kapdi, Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9792-9826
2. R. Giri, B.-F. Shi, K. M. Engle, N. Maugel, J.-Q. Yu, Chem. Soc. Rev. 2009 38 3242-3272
3. L.-M. Xu, B.-J. Li, Z. Yang, Z.-J. Shi, Chem. Soc. Rev. 2010 39 712-733
4. D. A. Colby, R. G. Bergman, J. A. Ellman, Chem. Rev. 2010 110 624-655
5. T. W. Lyons, M. S. Sanford, Chem. Rev. 2010 110 1147-1169
6. C. S. Yeung, V. M. Dong, Chem. Rev. 2011 111 1215-1292
7. L. McMurray, F. O'Hara, M. J. Gaunt, Chem. Soc. Rev. 2011 40 1885-1898
8. J. Wencel-Delord, T. Drçge, F. Liu, F. Glorius, Chem. Soc. Rev. 2011 40 4740-4761
9. S. H. Cho, J. Y. Kim, J. Kwak, S. Chang, Chem. Soc. Rev. 2011 40 5068-5083
10. D. Y. K. Chen, S. W. Youn, Chem.-Eur. J. 2012 18 9452-9474
11. J. Yamaguchi, A. D. Yamaguchi, K. Itami, Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 8960-9009
12. X. Chen, K. M. Engle, D.-H. Wang, J.-Q. Yu, Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5094-5115
13. N. Umeda, K. Hirano, T. Satoh, N. Shibata, H. Sato, M. Miura, J. Org. Chem. 2011 76 13-24
14. F. Wang, G. Song, Z. Du, X. Li, J. Org. Chem. 2011 76 2926-2932
15. P. C. Too, T. Noji, Y. J. Lim, X. Li, S. Chiba, Synlett 2011 2789-2794
16. Y.-F. Wang, K. K. Toh, J.-Y. Lee, S. Chiba, Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 5927-5931
17. G. Song, X. Gong, X. Li, J. Org. Chem. 2011 76 7583-7589
18. X. Wei, M. Zhao, Z. Du, X. Li, Org. Lett. 2011 13 4636-4639
19. T.-C. Wu, C.-C. Tai, H.-C. Tiao, Y.-T. Chang, C.-C. Liu, C.-H. Li, C.-H. Huang, M.-Y. Kuo, Y.-T. Wu, Chem.-Eur. J. 2011 17 7220-7227
20. X. Zhang, D. Chen, M. Zhao, J. Zhao, A. Jia, X. Li, Adv. Synth. Catal. 2011 353 719-723
21. L. Ackermann, J. Pospech, K. Graczyk, K. Rauch, Org. Lett. 2012 14 930-933
22. L. Ackermann, L. Wang, A. V. Lygin, Chem. Sci. 2012 3 177-180
23. S. Duttwyler, C. Lu, A. L. Rheingold, R. G. Bergman, J. A. Ellman, J. Am. Chem. Soc. 2012 134 4064-4067
24. Y. Hashimoto, K. Hirano, T. Satoh, F. Kakiuchi, M. Miura, Org. Lett. 2012 14 2058-2061
25. T. K. Hyster, L. Knorr, T. R. Ward, T. Rovis, Science 2012 338 500-503
26. C. Kornhaass, J. Li, L. Ackermann, J. Org. Chem. 2012 77 9190-9198
27. B.-J. Li, H.-Y. Wang, Q.-L. Zhu, Z.-J. Shi, Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 3948-3952
28. W. Ma, K. Graczyk, L. Ackermann, Org. Lett. 2012 14 6318-6321
29. R. M. Martin, R. G. Bergman, J. A. Ellman, J. Org. Chem. 2012 77 2501-2507
30. M. V. Pham, B. Ye, N. Cramer, Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 10610-10614
31. Z. Shi, C. Tang, N. Jiao, Adv. Synth. Catal. 2012 354 2695-2700
32. V. S. Thirunavukkarasu, M. Donati, L. Ackermann, Org. Lett. 2012 14 3416-3419
33. H. Wang, F. Glorius, Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 7318-7322
34. H. Wang, C. Grohmann, C. Nimphius, F. Glorius, J. Am. Chem. Soc. 2012 134 19592-19595
35. B. Ye, N. Cramer, Science 2012 338 504-506
36. Y. Lian, T. Huber, K. D. Hesp, R. G. Bergman, J. A. Ellman, Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 629-633
37. T. Satoh, M. Miura, Chem.-Eur. J. 2010 16 11212-11222
38. M. Lautens, W. Klute, W. Tam, Chem. Rev. 1996 96 49-92
39. N. E. Schore, Chem. Rev. 1988 88 1081-1119
40. M. Gulias, F. Lopez, J. L. Mascarenas, Pure Appl. Chem. 2011 83 495-506
41. F. Lopez, J. L. Mascarenas, Beilstein J. Org. Chem. 2011 7 1075-1094
42. S. Mochida, N. Umeda, K. Hirano, T. Satoh, M. Miura, Chem. Lett. 2010 39 744-746
43. T. K. Hyster, T. Rovis, J. Am. Chem. Soc. 2010 132 10565-10569
44. G. Song, D. Chen, C.-L. Pan, R. H. Crabtree, X. Li, J. Org. Chem. 2010 75 7487-7490
45. L. Ackermann, A. V. Lygin, N. Hofmann, Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 6379-6382
46. L. Ackermann, A. V. Lygin, N. Hofmann, Org. Lett. 2011 13 3278-3281
47. B. Li, H. Feng, S. Xu, B. Wang, Chem.-Eur. J. 2011 17 12573-12577
48. N. Guimond, S. I. Gorelsky, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc. 2011 133 6449-6457
49. L. Xu, Q. Zhu, G. Huang, B. Cheng, Y. Xia, J. Org. Chem. 2011 77 3017-3024
50. N. Guimond, C. Gouliaras, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc. 2010 132 6908-6909
51. L. Ackermann, S. Fenner, Org. Lett. 2011 13 6548-6551
52. M. Deponti, S. I. Kozhushkov, D. S. Yufit, L. Ackermann, Org. Biomol. Chem. 2013 11 142-148
53. X. Xu, Y. Liu, C.-M. Park, Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 9372-9376
54. Y. Su, M. Zhao, K. Han, G. Song, X. Li, Org. Lett. 2010 12 5462-5465
55. T. K. Hyster, T. Rovis, Chem. Sci. 2011 2 1606-1610
56. D. Lapointe, K. Fagnou, Chem. Lett. 2010 39 1119
57. L. Ackermann, Chem. Rev. 2011 111 1315-1345
58. D. R. Stuart, M. G. Bertrand-Laperle, K. M. N. Burgess, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc. 2008 130 16474-16475
59. R. Bernini, G. Fabrizi, A. Sferrazza, S. Cacchi, Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 8078-8081
60. D. R. Stuart, P. Alsabeh, M. Kuhn, K. Fagnou, J. Am. Chem. Soc. 2010 132 18326-18339
61. L. Ackermann, A. V. Lygin, Org. Lett. 2012 14 764-767
62. M. P. Huestis, L. Chan, D. R. Stuart, K. Fagnou, Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 1338-1341
63. F. Zhou, X. Han, X. Lu, Tetrahedron Lett. 2011 52 4681-4685