Comparative investigations of cp*-based group 9 metal-catalyzed direct C-H amination of benzamides

Organometallics

Volumn 33, Issue 15, 2014, Pages 4076-4085

  Figg, Travis M ^a   Park, Sehoon ^b,c   Park, Juhyeon ^b,c   Chang, Sukbok ^b,c   Musaev, Djamaladdin G ^a  

^a EMORY UNIVERSITY   (United States)

^b Institute for Basic Science   (South Korea)

^c Korea Advanced Institute of Science and Technology (KAIST)   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINES; CATALYSIS; IRIDIUM; RHODIUM;

COMPUTATIONAL INVESTIGATION; ELECTRONIC NATURES; KINETIC AND THERMODYNAMIC PARAMETERS; RATE-LIMITING STEPS; REACTION MECHANISM; REACTIVITY PATTERN; RELATIVISTIC EFFECTS; THERMODYNAMIC PARAMETER;

REACTION INTERMEDIATES;

EID: 84905860686     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om5005868     Document Type: Article

References (109)

1. Crabtree, R. H. The Organometallic Chemistry of the Transition Metals, 4 th ed.; Wiley: New York, 2009.
2. Hartwig, J. F. Organotransition Metal Chemistry: From Bonding to Catalysis; University Science Books: New York, 2010.
3. Schrock, R. R. Tetrahedron 1999, 55, 8141-8153
4. Grubbs, R. H.; Miller, S. J.; Fu, G. C. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 446-452
5. Ittel, S. D.; Johnson, L. K.; Brookhart, M. Chem. Rev. 2000, 100, 1169-1203
6. Mueller, P.; Fruit, C. Chem. Rev. 2003, 103, 2905-2920
7. Beccalli, E. M.; Broggini, G.; Martinelli, M.; Sottocornola, S. Chem. Rev. 2007, 107, 5318-5365
8. Dick, A. R.; Sanford, M. S. Tetrahedron 2006, 62, 2439-2463
9. Davies, H. M. L.; Manning, J. R. Nature 2008, 451, 417-424
10. Collet, F.; Dodd, R. H.; Dauban, P. Chem. Commun. 2009, 5061-5074
11. Cho, S. H.; Kim, J. Y.; Kwak, J.; Chang, S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5068-5083
12. Stokes, B. J.; Driver, T. G. Eur. J. Org. Chem. 2011, 4071-4088
13. Ricci, A. Amino Group Chemistry, From Synthesis to the Life Sciences; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2007.
14. Hili, R.; Yudin, A. K. Nat. Chem. Biol. 2006, 2, 284-287
15. Struff, J.; Hövelmann, C. H.; Nieger, M.; Muñiz, K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14586-14587
16. Tsang, W. C. P.; Zheng, N.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14560-14561
17. Huang, X.; Anderson, K. W.; Zim, D.; Jiang, L.; Klapars, A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6653-6655
18. Evano, G.; Blanchard, N.; Toumi, M. Chem. Rev. 2008, 108, 3054-3131
19. Monnier, F.; Taillefer, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6954-6971
20. Paul, F.; Patt, J.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5969-5973
21. Guram, A. S.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7901-7902
22. Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1534-1544
23. Wolfe, J. P.; Wagaw, S.; Marcoux, J.-F.; Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 805-818
24. Matsubara, T.; Asako, S.; Ilies, L.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 2013, 136, 646-649
25. Kim, J.; Kim, J.; Chang, S. Chem. Eur. J. 2013, 19, 7328-7333
26. Shang, M.; Zeng, S.-H.; Sun, S.-Z.; Dai, H.-X.; Yu, J.-Q. Org. Lett. 2013, 15, 5286-5289
27. Yadav, M. R.; Rit, R. K.; Sahoo, A. K. Org. Lett. 2013, 15, 1638-1641
28. Harvey, M.; Musaev, D. G.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17207-17216
29. Grohmann, C.; Wang, H.; Glorius, F. Org. Lett. 2012, 14, 656-659
30. Grohmann, C.; Wang, H.; Glorius, F. Org. Lett. 2013, 15, 3014-3017
31. Zhao, H.; Shang, Y.; Su, W. Org. Lett. 2013, 15, 5106-5109
32. Yu, S.; Wan, B.; Li, X. Org. Lett. 2013, 15, 3706-3709
33. Ng, K.-H.; Zhou, Z.; Yu, W.-Y. Chem. Commun. 2013, 49, 7031-7033
34. Yu, D.-G.; Suri, M.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8802-8805
35. Zhou, B.; Yang, Y.; Shi, J.; Feng, H.; Li, Y. Chem. Eur. J. 2013, 19, 10511-10515
36. Thu, H.-Y.; Yu, W.-Y.; Che, C.-M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9048-9049
37. Xiong, T.; Li, Y.; Lv, Y.; Zhang, Q. Chem. Commun. 2010, 46, 6831-6833
38. Ng, K.-H.; Chan, A. S. C.; Yu, W. Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12862-1264
39. Xiao, B.; Gong, T.-J.; Xu, J.; Liu, Z.-J.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1466-1474
40. Sun, K.; Li, Y.; Xiong, T.; Zhang, J.; Zhang, Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1694-1697
41. Yoo, E. J.; Ma, S.; Mei, T.-S.; Chan, K. S. L.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7652-7655
42. Chen, X.; Hao, X.-S.; Goodhue, C. E.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6790-6791
43. Tran, L. D.; Roane, J.; Daugulis, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6043-6046
44. Shang, M.; Sun, S.-Z.; Dai, H.-X.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 3354-3357
45. Kim, J. Y.; Park, S. H.; Ryu, J.; Cho, S. H.; Kim, S. H.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9110-9113
46. Ryu, J.; Shin, K.; Park, S. H.; Kim, J. Y.; Chang, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9904-9908
47. Shin, K.; Baek, Y.; Chang, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 8031-8036
48. Park, S. H.; Park, Y.; Chang, S. Org. Synth. 2014, 91, 52-59
49. Kim, H. J.; Ajitha, M. J.; Lee, Y.; Ryu, J.; Kim, J.; Lee, Y.; Jung, Y.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 1132-1140
50. Park, S. H.; Kwak, J.; Shin, K.; Ryu, J.; Park, Y.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2492-2502
51. Ryu, J.; Kwak, J.; Shin, K.; Lee, D.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12861-12868
52. Lee, D.; Kim, Y.; Chang, S. J. Org. Chem. 2013, 78, 11102-11109
53. Kim, J.; Chang, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 2203-2207
54. Kang, T.; Kim, Y.; Lee, D.; Wang, Z.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4141-4144
55. Shin, K.; Ryu, J.; Chang, S. Org. Lett. 2014, 16, 2022-2025
56. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision D01; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
57. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241
58. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-300
59. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284-288
60. Wadt, W. R.; Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032-3041
61. Davies, D. L.; Donald, S. M. A.; Al-Duaij, O.; Macgregor, S. A.; Pölleth, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4210-4211
62. Boutadla, Y.; Davies, D. L.; Macgregor, S. A.; Poblador-Bahamonde, A. I. Dalton Trans. 2009, 5887-5893
63. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999-3094
64. Pyykkö, P.; Desclaux, J.-P. Acc. Chem. Res. 1979, 12, 276-281
65. Pitzer, K. Acc. Chem. Res. 1979, 12, 271-276
66. Gorin, D. J.; Toste, F. D. Nature 2007, 446, 395-403
67. Pyykkö, P. Chem. Rev. 1988, 88, 563-594
68. Siegbahn, P. E. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1487-1496
69. Leyva-Pérez, A.; Corma, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 614-635
70. Goodwin, H. A. Coord. Chem. Rev. 1976, 18, 293-325
71. Kläui, W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 700
72. Kläui, W. Inorg. Chim. Acta 1980, 40, X22-X23
73. Fryzuk, M. D.; Leznoff, D. B.; Thompson, R. C.; Rettig, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10126-10135
74. Zhang, Z.; Shao, D.-L.; Geng, Z.-R.; Wang, Z.-L. Z. Anorg. Allg. Chem. 2012, 638, 821-825
75. Ikemoto, H.; Yoshino, T.; Sakata, K.; Matsunaga, S.; Kanai, M. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 5424-5431
76. Duran, F.; Leman, L.; Ghini, A.; Burton, G.; Dauban, B. P.; Dodd, R. H. Org. Lett. 2002, 4, 2481-2483
77. When, P. M.; Lee, J. H.; Du Bois, J. Org. Lett. 2003, 5, 4823-4826
78. Fiori, K. W.; Fleming, J. J.; Du Bois Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4349-4352
79. Fruit, C.; Muller, P. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 1019-1026
80. When, P. M.; Du Bois, J. Org. Lett. 2005, 7, 4685-4688
81. Kim, M.; Mulcahy, J. V.; Espino, C. G.; Du Bois, J. Org. Lett. 2006, 8, 1073-1076
82. Fleming, J. J.; McReynolds, M. D.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9964-9975
83. Olson, D. E.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11248-11249
84. Fiori, K. W.; Espino, C. G.; Brodsky, B. H.; Du Bois, J. Tetrahedron 2009, 65, 3042-3051
85. Boralsky, L. A.; Marston, D.; Grigg, R. D.; Hershberger, J. C.; Schomaker, J. M. Org. Lett. 2011, 13, 1924-1927
86. Gao, G.-Y.; Jones, J. E.; Vyas, R.; Harden, J. D.; Zhang, X. P. J. Org. Chem. 2006, 71, 6655-6658
87. Ruppel, J. V.; Jones, J. E.; Huff, C. A.; Kamble, R. M.; Chen, Y.; Zhang, X. P. Org. Lett. 2008, 10, 1995-1998
88. Jones, J. E.; Ruppel, J. V.; Gao, G.-Y.; Moore, T. M.; Zhang, X. P. J. Org. Chem. 2008, 73, 7260-7265
89. Subbarayan, V.; Ruppel, J. V.; Zhu, S.; Perman, J. A.; Zhang, X. P. Chem. Commun. 2009, 4266-4268
90. Kurokawa, T.; Kim, M.; Du Bois, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2777-2779
91. Zalatan, D. N.; Du Bois, J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9220-9221
92. Milczek, E.; Boudet, N.; Blakey, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6825-6828
93. Lebel, H.; Huard, K.; Lectard, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14198-14199
94. Mahy, J. P.; Bedi, G.; Battioni, P.; Mansuy, D. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 1927-1930
95. Yu, X. Q.; Huang, J. S.; Zhou, X. G.; Che, C. M. Org. Lett. 2000, 2, 2233-2236
96. Kohmura, Y.; Katsuki, T. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3339-3342
97. Liang, J. L.; Huang, J. S.; Yu, X. Q.; Zhu, N. Y.; Che, C. M. Chem. Eur. J. 2002, 8, 1563-1572
98. Liang, C. G.; Robert-Pedlard, F.; Fruit, C.; Muller, P.; Dodd, R. H.; Dauban, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4641-4644
99. Liang, C. G.; Collet, F.; Robert-Peillard, F.; Muller, P.; Dodd, R. H.; Dauban, P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 343-350
100. Collet, F.; Lescot, C.; Liang, C. G.; Dauban, P. Dalton Trnas. 2010, 39, 10401-10413
101. Chen, Y.; Ruppel, J. V.; Zhang, X. P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12074-12075
102. Zhu, S.; Perman, J. A.; Zhang, X. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8460-8463
103. Zhu, S.-F.; Ruppel, J. V.; Lu, H.-J.; Wojtas, L.; Zhang, X. P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5042-5043
104. Zhu, S.-F.; Xu, X.; Perman, J. A.; Zhang, X. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12796-12799
105. Dzik, W. I.; Xu, X.; Zhang, X. P.; Reek, J. N. H.; de Bruin, B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10891-10902
106. Belof, J. L.; Cioce, C. R.; Xu, X.; Zhang, X. P.; Space, B.; Woodcock, H. L. Organometallics 2011, 30, 2739-2746
107. Lu, H.; Dzik, W. I.; Xu, X.; Wojtas, L.; de Bruin, B.; Zhang, X. P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8518-8521
108. Lyaskovskyy, V.; Suarez, A. I. O.; Lu, H.; Jiang, H.; Zhang, X. P.; de Bruin, B. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12264-12273
109. Olivos Suarez, A. I.; Jiang, H.; Zhang, X. P.; de Bruin, B. Dalton Trnas. 2011, 40, 5697-5705