Isosteric substitutions of urea to thiourea and selenourea in aliphatic oligourea foldamers: Site-specific perturbation of the helix geometry

Chemistry - A European Journal

Volumn 21, Issue 7, 2015, Pages 2870-2880

  Nelli, Yella Reddy ^a   Antunes, Stéphanie ^a   Salaün, Arnaud ^a   Thinon, Emmanuelle ^b,c   Massip, Stéphane ^a   Kauffmann, Brice ^a   Douat, Céline ^a   Guichard, Gilles ^a  

^a UNIVERSITÉ DE BORDEAUX   (France)

^b INSTITUT DE BIOLOGIE MOLÉCULAIRE ET CELLULAIRE   (France)

^c ROCKEFELLER UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Foldamers; Helical structures; Thioureas; Unfolding; X ray diffraction

Indexed keywords

HYDROGEN BONDS; METABOLISM; SPECTROSCOPIC ANALYSIS; UREA; X RAY DIFFRACTION;

FOLDAMERS; FOLDING PROPENSITIES; HELICAL FOLDING; HELICAL STRUCTURES; HELIX GEOMETRY; HYDROGEN BONDING INTERACTIONS; SPECTROSCOPIC METHOD; UNFOLDING;

THIOUREAS;

ORGANOSELENIUM DERIVATIVE; SELENOUREA; THIOUREA; UREA;

ANALOGS AND DERIVATIVES; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CIRCULAR DICHROISM;

CIRCULAR DICHROISM; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOSELENIUM COMPOUNDS; THIOUREA; UREA;

EID: 84939285980     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201405792     Document Type: Article

References (93)

1. a) A. F. Spatola in Chemistry and Biochemistry of Amino Acids, Peptides and Proteins, Vol. 7 (Ed.: B. Weinstein), Marcel Dekker, New York, 1983, pp. 267-357;
2. b) A. Choudhary, R. T. Raines, ChemBioChem 2011, 12, 1801-1807.
3. a) V. N. Balaji, S. Profeta Jr, S. W. Dietrich, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1987, 145, 834-841;
4. b) T. T. Tran, A. W. Burgess, H. Treutlein, J. Perich, J Pept. Res. 2001, 58, 67-78.
5. J. Helbing, H. Bregy, J. Bredenbeck, R. Pfister, P. Hamm, R. Huber, J. Wachtveitl, L. De Vico, M. Olivucci, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8823-8834.
6. R. W. Newberry, B. VanVeller, I. A. Guzei, R. T. Raines, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7843-7846.
7. a) D. B. Sherman, A. F. Spatola, W. S. Wire, T. F. Burks, T. M. D. Nguyen, P. W. Schiller, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1989, 162, 1126-1132;
8. b) P. Chen, J. Qu, J. Org. Chem. 2011, 76, 2994-3004;
9. c) J. Xie, A. Okano, J. G. Pierce, R. C. James, S. Stamm, C. M. Crane, D. L. Boger, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1284-1297.
10. a) M. Doi, S. Takehara, T. Ishida, M. Inoue, Int. J. Pept. Protein Res. 2009, 34, 369-373;
11. b) J. Lehmann, A. Linden, H. Heimgartner, Tetrahedron 1998, 54, 8721-8736;
12. c) J. H. Miwa, A. K. Patel, N. Vivatrat, S. M. Popek, A. M. Meyer, Org. Lett. 2001, 3, 3373-3375;
13. d) J. H. Miwa, L. Pallivathucal, S. Gowda, K. E. Lee, Org. Lett. 2002, 4, 4655-4657;
14. e) A. Reiner, D. Wildemann, G. Fischer, T. Kiefhaber, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8079-8084;
15. f) R. M. Culik, H. Jo, W. F. DeGrado, F. Gai, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8026-8029.
16. a) S. Batjargal, Y. J. Wang, J. M. Goldberg, R. F. Wissner, E. J. Petersson, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9172-9182;
17. b) J. M. Goldberg, X. Chen, N. Meinhardt, D. C. Greenbaum, E. J. Petersson, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2086-2093.
18. a) R. Frank, M. Jakob, F. Thunecke, G. Fischer, M. Schutkowski, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1120-1122;
19. Angew. Chem. 2000, 112, 1163-1165;
20. b) D. Wildemann, C. Schiene-Fischer, T. Aumüller, A. Bachmann, T. Kiefhaber, C. Lücke, G. Fischer, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4910-4918.
21. M. De Poli, J. Clayden, Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 836-843.
22. Y. Huang, G. Jahreis, G. Fischer, C. Lücke, Chem. Eur. J. 2012, 18, 9841-9848.
23. a) Y. Huang, G. Jahreis, C. Lücke, D. Wildemann, G. Fischer, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7578-7579;
24. b) T. M. Vishwanatha, N. Narendra, B. Chattopadhyay, M. Mukherjee, V. V. Sureshbabu, J. Org. Chem. 2012, 77, 2689-2702.
25. D. Seebach, A. K. Beck, D. J. Bierbaum, Chem. Biodiversity 2004, 1, 1111.
26. a) T. Sifferlen, M. Rueping, K. Gademann, B. Jaun, D. Seebach, Helv. Chim. Acta 1999, 82, 2067-2093;
27. b) Y. Otani, T. Hori, M. Kawahata, K. Yamaguchi, T. Ohwada, Tetrahedron 2012, 68, 4418-4428.
28. a) B. C. Gorske, R. C. Nelson, Z. S. Bowden, T. A. Kufe, A. M. Childs, J. Org. Chem. 2013, 78, 11172-11183;
29. b) J. S. Laursen, J. Engel-Andreasen, P. Fristrup, P. Harris, C. A. Olsen, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2835-2844.
30. a) S. H. Gellman, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173-180;
31. b) G. Guichard, I. Huc, Chem. Commun. 2011, 47, 5933-5941.
32. K. Burgess, H. Shin, D. S. Linthicum, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 907-909;
33. Angew. Chem. 1995, 107, 975-977.
34. L. Fischer, G. Guichard, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 3101-3117.
35. a) N. Pendem, C. Douat, P. Claudon, M. Laguerre, S. Castano, B. Desbat, D. Cavagnat, E. Ennifar, B. Kauffmann, G. Guichard, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4884-4892;
36. b) L. Fischer, P. Claudon, N. Pendem, E. Miclet, C. Didierjean, E. Ennifar, G. Guichard, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 1067-1070;
37. Angew. Chem. 2010, 122, 1085-1088;
38. c) G. Guichard, A. Violette, G. Chassaing, E. Miclet, Magn. Reson. Chem. 2008, 46, 918-924;
39. d) A. Violette, M. C. Averlant-Petit, V. Semetey, C. Hemmerlin, R. Casimir, R. Graff, M. Marraud, J.-P. Briand, D. Rognan, G. Guichard, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2156-2164;
40. e) C. Hemmerlin, M. Marraud, D. Rognan, R. Graff, V. Semetey, J.-P. Briand, G. Guichard, Helv. Chim. Acta 2002, 85, 3692-3711.
41. R. Custelcean, Chem. Commun. 2008, 295-307.
42. J. L. Sessler, P. A. Gale, W.-S. Cho, Anion Receptor Chemistry, RSC, Cambridge, 2006.
43. a) Y. Takemoto, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 4299-4306;
44. b) Z. Zhang, P. R. Schreiner, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1187-1198;
45. c) S. J. Connon, Chem. Eur. J. 2006, 12, 5418-5427.
46. a) F. G. Bordwell, J. C. Branca, D. L. Hughes, W. N. Olmstead, J. Org. Chem. 1980, 45, 3305-3313;
47. b) G. Jakab, C. Tancon, Z. Zhang, K. M. Lippert, P. R. Schreiner, Org. Lett. 2012, 14, 1724-1727.
48. a) F. H. Allen, C. M. Bird, R. S. Rowland, P. R. Raithby, Acta Crystallogr. Sect. B 1997, 53, 680-695;
49. b) J. T. Lenthall, J. A. Foster, K. M. Anderson, M. R. Probert, J. A. K. Howard, J. W. Steed, CrystEngComm 2011, 13, 3202-3212.
50. a) J. Fremaux, L. Fischer, T. Arbogast, B. Kauffmann, G. Guichard, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 11382-11385;
51. Angew. Chem. 2011, 123, 11584-11587;
52. b) N. Pendem, Y. R. Nelli, C. Douat, L. Fischer, M. Laguerre, E. Ennifar, B. Kauffmann, G. Guichard, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 4147-4151;
53. Angew. Chem. 2013, 125, 4241-4245;
54. c) G. Guichard, V. Semetey, C. Didierjean, A. Aubry, J.-P. Briand, M. Rodriguez, J. Org. Chem. 1999, 64, 8702-8705.
55. A. R. Katritzky, D. P. M. Pleynet, B. Yang, J. Org. Chem. 1997, 62, 4155-4158.
56. a) J. Smith, J. L. Liras, S. E. Schneider, E. V. Anslyn, J. Org. Chem. 1996, 61, 8811-8818;
57. b) V. V. Sureshbabu, S. A. Naik, H. P. Hemantha, N. Narendra, U. Das, T. N. Guru Row, J. Org. Chem. 2009, 74, 5260-5266.
58. a) G. Chennakrishnareddy, G. Nagendra, H. P. Hemantha, U. Das, T. N. Guru Row, V. V. Sureshbabu, Tetrahedron 2010, 66, 6718-6724.
59. M. T. Oakley, G. Guichard, J. D. Hirst, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 3274-3279.
60. a) K. Rang, J. Sandström, C. Svensson, Can. J. Chem. 1998, 76, 811-820;
61. b) J. Gawronski, M. Kwit, P. Skowronek, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 1562-1572.
62. D. Cavagnat, P. Claudon, L. Fischer, G. Guichard, B. Desbat, J. Phys. Chem. B 2011, 115, 4446-4452.
63. a) A. Yamaguchi, R. B. Penland, S. Mizushima, T. J. Lane, C. Curran, J. V. Quagliano, J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 527-529;
64. b) K. Srinivasan, S. Gunasekaran, S. Krishnan, Spectrochim. Acta Part A 2010, 75, 1171-1175.
65. a) M. L. Filleux-Blanchard, A. Durand, Org. Magn. Reson. 1971, 3, 187-191;
66. b) K. A. Haushalter, J. Lau, J. D. Roberts, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8891-8896;
67. c) C. O. Mellet, A. M. Marín, J. L. Jimínez Blanco, J. M. García Fernández, J. Fuentes, Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 2325-2334.
68. a) V. Semetey, D. Rognan, C. Hemmerlin, R. Graff, J.-P. Briand, M. Marraud, G. Guichard, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1893-1895;
69. Angew. Chem. 2002, 114, 1973-1975;
70. b) A. Violette, N. Lancelot, A. Poschalko, M. Piotto, J. P. Briand, J. Raya, K. Elbayed, A. Bianco, G. Guichard, Chem. Eur. J. 2008, 14, 3874-3882.
71. Y. R. Nelli, L. Fischer, G. W. Collie, B. Kauffmann, G. Guichard, Biopolymers 2013, 100, 687-697.
72. J. L. Jimínez Blanco, J. M. Benito, C. O. Mellet, J. M. García Fernández, Org. Lett. 1999, 1, 1217-1220;
73. D. Rodríguez-Lucena, J. M. Benito, C. O. Mellet, J. M. G. Fernandez, Chem. Commun. 2007, 831-833.
74. a) Reference [18d];
75. b) V. Semetey, C. Hemmerlin, C. Didierjean, A.-P. Schaffner, A. G. Giner, A. Aubry, J.-P. Briand, M. Marraud, G. Guichard, Org. Lett. 2001, 3, 3843-3846.
76. A. Bondi, J Phys. Chem. 1964, 68, 441-451.
77. a) J. S. Rutherford, C. Calvo, Z. Kristallogr. 1969, 128, 229;
78. b) R. Gopal, B. E. Robertson, J. S. Rutherford, Acta Crystallogr. Sect. C 1989, 45, 257-259.
79. a) K. L. Foje, R. P. Hanzlik, Biochim. Biophys. Acta Gen. Subj. 1994, 1201, 447-453;
80. b) M. Schutkowski, K. Neubert, G. Fischer, Eur. J. Biochem. 1994, 221, 455-461;
81. c) S. Yao, R. Zutshi, J. Chmielewski, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 699-704.
82. C. S. Hartley, J. He, J. Org. Chem. 2010, 75, 8627-8636.
83. J. Fremaux, C. Dolain, B. Kauffmann, J. Clayden, G. Guichard, Chem. Commun. 2013, 49, 7415-7417.
84. a) M. Kudo, V. Maurizot, H. Masu, A. Tanatani, I. Huc, Chem. Commun. 2014, 50, 10090-10093;
85. b) L. Milli, M. Larocca, M. Tedesco, N. Castellucci, E. Ghibaudi, A. Cornia, M. Calvaresi, F. Zerbetto, C. Tomasini, J. Org. Chem. 2014, 79, 5958-5969.
86. P. Claudon, A. Violette, K. Lamour, M. Decossas, S. Fournel, B. Heurtault, J. Godet, Y. Mély, B. Jamart-Grégoire, M.-C. Averlant-Petit, J.-P. Briand, G. Duportail, H. Monteil, G. Guichard, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 333-336;
87. Angew. Chem. 2010, 122, 343-346.
88. a) C. R. Rasmussen, F. J. Villani Jr, B. E. Reynolds, J. N. Plampin, A. R. Hood, L. R. Hecker, S. O. Nortey, A. Hanslin, M. J. Costanzo, R. M. Howse Jr, A. J. Molinari, Synthesis 1988, 460-466;
89. b) J. C. Manimala, E. V. Anslyn, Eur. J. Org. Chem. 2002, 3909-3922.
90. a) A. Tanatani, H. Kagechika, I. Azumaya, R. Fukutomi, Y. Ito, K. Yamaguchi, K. Shudo, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4425-4428;
91. b) S. E. Schneider, P. A. Bishop, M. A. Salazar, O. A. Bishop, E. V. Anslyn, Tetrahedron 1998, 54, 15063-15086;
92. c) Z. Zhang, E. Fan, J. Org. Chem. 2005, 70, 8801-8810.
93. G. Sheldrick, Acta Crystallogr. Sect. A 2008, 64, 112-122.