Helix-forming propensity of aliphatic urea oligomers incorporating noncanonical residue substitution patterns

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 12, 2013, Pages 4884-4892

  Pendem, Nagendar ^a,c   Douat, Céline ^a   Claudon, Paul ^a   Laguerre, Michel ^a   Castano, Sabine ^a   Desbat, Bernard ^a   Cavagnat, Dominique ^a   Ennifar, Eric ^b   Kauffmann, Brice ^a   Guichard, Gilles ^a  

^a UNIVERSITÉ DE BORDEAUX   (France)

^b UNIVERSITÉ DE STRASBOURG   (France)

^c UNIVERSITY OF WASHINGTON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONFORMATIONAL PREFERENCES; ELECTRONIC CIRCULAR DICHROISM SPECTROSCOPIES; HELIX PERTURBATIONS; RESIDUE SUBSTITUTION PATTERN; SECONDARY STRUCTURES; SUBSTITUTION PATTERNS; THEORETICAL CALCULATIONS; X RAY STRUCTURE ANALYSIS;

CIRCULAR DICHROISM SPECTROSCOPY; METABOLISM; STEREOCHEMISTRY; UREA;

OLIGOMERS;

ALIPHATIC COMPOUND; OLIGOMER; UREA;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CIRCULAR DICHROISM; CONFORMATION; COVALENT BOND; CRYSTAL STRUCTURE; INFRARED SPECTROSCOPY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

CIRCULAR DICHROISM; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; CYCLOHEXYLAMINES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE, BIOMOLECULAR; PEPTIDOMIMETICS; PROTEIN STRUCTURE, SECONDARY; SPECTROSCOPY, FOURIER TRANSFORM INFRARED; UREA;

EID: 84875726997     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja401151v     Document Type: Article

References (62)

1. Quinkert, G.; Egert, E.; Griesinger, C. Aspects of Organic Chemistry: Structure; Verlag Helvetica Chimica Acta: Basel, Switzerland, 1996.
2. Seebach, D.; Matthews, J. L. Chem. Commun. 1997, 2015-2022
3. Banerjee, A.; Balaram, P. Curr. Sci. 1997, 73, 1067-1077
4. Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173-180
5. Cheng, R. P.; Gellman, S. H.; DeGrado, W. F. Chem. Rev. 2001, 101, 3219-3232
6. Seebach, D.; Beck, A. K.; Bierbaum, D. J. Chem. Biodiversity 2004, 1, 1111-1239
7. Le Grel, P.; Guichard, G. In Foldamers: Structure, Properties, and Applications; Hecht, S.; Huc, I., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2007; pp 35-74.
8. Martinek, T. A.; Fülöp, F. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 687-702
9. Bouillère, F.; Thétiot-Laurent, S.; Kouklovsky, C.; Alezra, V. Amino Acids 2011, 41, 687-707
10. Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13071-13072
11. Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6206-6212
12. Barchi, J. J.; Huang, X.; Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Durell, S. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2711-2718
13. Seebach, D.; Ciceri, P. E.; Overhand, M.; Jaun, B.; Rigo, D. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 2043-2066
14. Seebach, D.; Abele, S.; Gademann, K.; Guichard, G.; Hintermann, T.; Jaun, B.; Matthews, J. L.; Schreiber, J. V.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 932-982
15. Hanessian, S.; Luo, X.; Schaum, R.; Michnick, S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8569-8570
16. Seebach, D.; Brenner, M.; Rueping, M.; Schweizer, B.; Jaun, B. Chem. Commun. 2001, 207-208
17. Seebach, D.; Brenner, M.; Rueping, M.; Jaun, B. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 573-584
18. Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Klein, D. A.; Powell, D. R.; Huang, X.; Barchi, J. J.; Gellman, S. H. Nature 1997, 387, 381-384
19. Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Klein, D. A.; Richards, M. R.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7574-7581
20. Fernandes, C.; Faure, S.; Pereira, E.; Théry, V.; Declerck, V.; Guillot, R.; Aitken, D. J. Org. Lett. 2010, 12, 3606-3609
21. Seebach, D.; Gademann, K.; Schreiber, J. V.; Matthews, J. L.; Hintermann, T.; Jaun, B.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 2033-2038
22. Rueping, M.; Schreiber, J. V.; Lelais, G.; Jaun, B.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 2577-2593
23. Burgess, K.; Shin, H.; Linthicum, D. S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 907-909
24. Fischer, L.; Guichard, G. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 3101-3117
25. Semetey, V.; Rognan, D.; Hemmerlin, C.; Graff, R.; Briand, J.-P.; Marraud, M.; Guichard, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1893-1895
26. Hemmerlin, C.; Marraud, M.; Rognan, D.; Graff, R.; Semetey, V.; Briand, J.-P.; Guichard, G. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 3692-3711
27. Fischer, L.; Claudon, P.; Pendem, N.; Miclet, E.; Didierjean, C.; Ennifar, E.; Guichard, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1067-1070
28. Violette, A.; Averlant-Petit, M. C.; Semetey, V.; Hemmerlin, C.; Casimir, R.; Graff, R.; Marraud, M.; Briand, J.-P.; Rognan, D.; Guichard, G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2156-2164
29. Violette, A.; Lancelot, N.; Poschalko, A.; Piotto, M.; Briand, J. P.; Raya, J.; Elbayed, K.; Bianco, A.; Guichard, G. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 3874-3882
30. Fremaux, J.; Fischer, L.; Arbogast, T.; Kauffmann, B.; Guichard, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11382-11385
31. Legrand, B.; André, C.; Wenger, E.; Didierjean, C.; Averlant-Petit, M. C.; Martinez, J.; Calmes, M.; Amblard, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 11267-11270
32. Guichard, G.; Violette, A.; Chassaing, G.; Miclet, E. Magn. Reson. Chem. 2008, 46, 918-924
33. Andre, C.; Luger, P.; Nehmzow, D.; Fuhrhop, J. H. Carbohydr. Res. 1994, 261, 1-11
34. Anthony, S. P.; Basavaiah, K.; Radhakrishnan, T. P. Cryst. Growth Des. 2005, 5, 1663-1666
35. Qiao, J. X.; Chang, C.-H.; Cheney, D. L.; Morin, P. E.; Wang, G. Z.; King, S. R.; Wang, T. C.; Rendina, A. R.; Luettgen, J. M.; Knabb, R. M.; Wexler, R. R.; Lam, P. Y. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 4419-4427
36. Alfonso, I.; Bolte, M.; Bru, M.; Burguete, M. I.; Luis, S. V. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 8879-8891
37. Hanessian, S.; Vinci, V.; Fettis, K.; Maris, T.; Viet, M. T. P. J. Org. Chem. 2007, 73, 1181-1191
38. Amendola, V.; Boiocchi, M.; Esteban-Gomez, D.; Fabbrizzi, L.; Monzani, E. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2632-2639
39. Pendem, N.; Nelli, Y. R.; Douat, C.; Fischer, L.; Laguerre, M.; Ennifar, E.; Kauffmann, B.; Guichard, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 10.1002/anie.201209838
40. Kim, J.-M.; Bi, Y.; Paikoff, S. J.; Schultz, P. G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5305-5308
41. Guichard, G.; Semetey, V.; Didierjean, C.; Aubry, A.; Briand, J.-P.; Rodriguez, M. J. Org. Chem. 1999, 64, 8702-8705
42. Aisenbrey, C.; Nagendar, P.; Guichard, G.; Bechinger, B. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 1440-1447
43. Schaus, S. E.; Larrow, J. F.; Jacobsen, E. N. J. Org. Chem. 1997, 62, 4197-4199
44. Cavagnat, D.; Claudon, P.; Fischer, L.; Guichard, G.; Desbat, B. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 4446-4452
45. Englander, S. W.; Mayne, L. Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 1992, 21, 243-265
46. Goodman, E. M.; Kim, P. S. Biochemistry 1991, 30, 11615-11620
47. Patgiri, A.; Joy, S. T.; Arora, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11495-11502
48. Sreerama, N.; Manning, M. C.; Powers, M. E.; Zhang, J.-X.; Goldenberg, D. P.; Woody, R. W. Biochemistry 1999, 38, 10814-10822
49. Fischer, L.; Didierjean, C.; Jolibois, F.; Semetey, V.; Lozano, J. M.; Briand, J. P.; Marraud, M.; Poteau, R.; Guichard, G. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 2596-2610
50. Stewart, J. J. Mol. Model. 2007, 13, 1173-1213
51. AMPAC 9; Semichem, Inc.: Shawnee, KS, 2008.
52. Chai, J.-D.; Head-Gordon, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 6615-6620
53. Medda, A. K.; Park, C. M.; Jeon, A.; Kim, H.; Sohn, J.-H.; Lee, H.-S. Org. Lett. 2011, 13, 3486-3489
54. Daniels, D. S.; Petersson, E. J.; Qiu, J. X.; Schepartz, A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1532-1533
55. Giuliano, M. W.; Horne, W. S.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9860-9861
56. Raguse, T. L.; Porter, E. A.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12774-12785
57. Raguse, T. L.; Lai, J. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5592-5593
58. Seebach, D.; Jacobi, A.; Rueping, M.; Gademann, K.; Ernst, M.; Jaun, B. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 2115-2140
59. Martinek, T. A.; Tóth, G. K.; Vass, E.; Hollósi, M.; Fülöp, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1718-1721
60. Choi, S. H.; Guzei, I. A.; Spencer, L. C.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13879-13885
61. Sharma, G. V.; Reddy, K. R.; Krishna, P. R.; Sankar, A. R.; Narsimulu, K.; Kumar, S. K.; Jayaprakash, P.; Jagannadh, B.; Kunwar, A. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13670-13671
62. Mándity, I. M.; Wéber, E.; Martinek, T. A.; Olajos, G.; Tóth, G. K.; Vass, E.; Fülöp, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2009, 48, 2171-2175