(Thio)urea organocatalyst equilibrium acidities in DMSO

Organic Letters

Volumn 14, Issue 7, 2012, Pages 1724-1727

  Jakab, Gergely ^a   Tancon, Carlo ^a   Zhang, Zhiguo ^a   Lippert, Katharina M ^a   Schreiner, Peter R ^a  

^a JUSTUS LIEBIG UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84859595767     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol300307c     Document Type: Article

References (34)

1. Wang, J.; Li, H.; Yu, X.; Zu, L.; Wang, W. Org. Lett. 2005, 7, 4293-4296
2. Sohtome, Y.; Tanatani, A.; Hashimoto, Y.; Nagasawa, K. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5589-5592
3. Vakulya, B.; Varga, S.; Csámpai, A.; Soós, T. Org. Lett. 2005, 7, 1967-1969
4. Zhang, Z.; Lippert, K. M.; Hausmann, H.; Kotke, M.; Schreiner, P. R. J. Org. Chem. 2011, 76, 9764-9776
5. Klausen, R. S.; Jacobsen, E. N. Org. Lett. 2009, 11, 887-890
6. Herrera, R. P.; Sgarzani, V.; Bernardi, L.; Ricci, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6576-6579
7. Cao, C.-L.; Ye, M.-C.; Sun, X.-L.; Tang, Y. Org. Lett. 2006, 8, 2901-2904
8. Okino, T.; Hoashi, Y.; Takemoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12672-12673
9. Wittkopp, A.; Schreiner, P. R. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 407-414
10. Hof, K.; Lippert, K. M.; Schreiner, P. R. In Science of Synthesis. Asymmetric Organocatalysis 2. Brønsted Base and Acid Catalysis and Additional Topics; Maruoka, K., Ed.; Thieme: Stuttgart, NY, 2012, pp 296 - 412.
11. Li, X.; Deng, H.; Luo, S.; Cheng, J.-P. Eur. J. Org. Chem. 2008, 4350-4356
12. Schreiner, P. R.; Wittkopp, A. Org. Lett. 2002, 4, 217-220
13. Wang, X.-S.; Zheng, C.-W.; Zhao, S.-L.; Chai, Z.; Zhao, G.; Yang, G.-S. Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 2699-2704
14. Curran, D. P.; Kuo, L. H. J. Org. Chem. 1994, 59, 3259-3261
15. Kleiner, C. M.; Schreiner, P. R. Chem. Commun. 2006, 4315-4317
16. Weil, T.; Kotke, M.; Kleiner, C. M.; Schreiner, P. R. Org. Lett. 2008, 10, 1513-1516
17. Kotke, M.; Schreiner, P. R. Synthesis 2007, 779-790
18. Kotke, M.; Schreiner, P. R. Tetrahedron 2006, 62, 434-439
19. Li, X.; Deng, H.; Zhang, B.; Li, J. Y.; Zhang, L.; Luo, S. Z.; Cheng, J. P. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 450-455
20. Etzenbach-Effers, K.; Berkessel, A. In Asymmetric Organocatalysis; List, B., Ed.; Springer-Verlag: Berlin, 2009; Vol. 291, pp 1-27.
21. Knowles, R. R.; Jacobsen, E. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 20678-20685
22. Kotke, M.; Schreiner, P. R. In Hydrogen Bonding in Organic Synthesis; Pihko P., Ed.; Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA: 2009; pp 141-351.
23. Hrdina, R.; Müller, C. E.; Wende, R. C.; Lippert, K. M.; Benassi, M.; Spengler, B.; Schreiner, P. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7624-7627
24. Bordwell, F. G. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 456-463
25. Matthews, W. S.; Bares, J. E.; Bartmess, J. E.; Bordwell, F. G.; Cornforth, F. J.; Drucker, G. E.; Margolin, Z.; McCallum, R. J.; McCollum, G. J.; Vanier, N. R. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 7006-7014
26. Bordwell, F. G.; Branca, J. C.; Hughes, D. L.; Olmstead, W. N. J. Org. Chem. 1980, 45, 3305-3313
27. Christ, P.; Lindsay, A. G.; Vormittag, S. S.; Neudörfl, J.-M.; Berkessel, A.; O'Donoghue, A. C. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 8524-8528
28. Wenzel, A. G.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12964-12965
29. Sigman, M. S.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4901-4902
30. Taylor, M. S.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10558-10559
31. Pan, S. C.; Zhou, J.; List, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2971
32. Yang, Y.; Zheng, K.; Zhao, J.; Shi, J.; Lin, L.; Liu, X.; Feng, X. J. Org. Chem. 2010, 75, 5382-5384
33. Wang, X.; Chen, Y.-F.; Niu, L.-F.; Xu, P.-F. Org. Lett. 2009, 11, 3310-3313
34. Martin, N. J. A.; Ozores, L.; List, B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8976-8977