Backbone modification of β-hairpin-forming tetrapeptides in asymmetric acyl transfer reactions

Journal of Organic Chemistry

Volumn 76, Issue 9, 2011, Pages 2994-3004

  Chen, Peng ^a   Qu, Jin ^a  

^a NANKAI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSTS; CONFORMATIONS; PEPTIDES; SULFUR COMPOUNDS;

ACYL TRANSFER REACTION; ASYMMETRIC REACTION; CATALYTIC EFFICIENCIES; CONFORMATIONAL CHANGE; LOW MOLECULAR WEIGHT; OLIGOPEPTIDES; SECONDARY STRUCTURES; X-RAY TECHNIQUES;

ENANTIOSELECTIVITY;

OLIGOPEPTIDE; SULFONAMIDE; TETRAPEPTIDE; THIOAMIDE;

ARTICLE; ASYMMETRIC SYNTHESIS; CATALYSIS; CONFORMATIONAL TRANSITION; ENANTIOSELECTIVITY; INFRARED SPECTROSCOPY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PROTEIN SECONDARY STRUCTURE; PROTON TRANSPORT; X RAY SPECTROMETRY;

EID: 79955551700     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo200403g     Document Type: Article

References (116)

1. For reviews on the asymmetric reactions catalyzed by oligopeptides, see: Jarvo, E. R.; Miller, S. J. Tetrahedron 2002, 58, 2481
2. Miller, S. J. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 601
3. Tsogoeva, S. B. Lett. Org. Chem. 2005, 2, 208
4. Blank, J. T.; Miller, S. J. Biopolymers (Pept. Sci.) 2006, 84, 38
5. Colby Davie, E. A.; Mennen, S. M.; Xu, Y.; Miller, S. J. Chem. Rev. 2007, 107, 5759
6. For recently published works on asymmetric reactions catalyzed by oligopeptides, see: Wiesner, M.; Revell, J. D.; Tonazzi, S.; Wennemers, H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5610
7. Wu, F.-C.; Da, C.-S.; Du, Z.-X.; Guo, Q.-P.; Li, W.-P.; Yi, L.; Jia, Y.-N.; Ma, X. J. Org. Chem. 2009, 74, 4812
8. Fiori, K. W.; Puchlopek, A. L. A.; Miller, S. J. Nat. Chem. 2009, 1, 630
9. Fowler, B. S.; Mikochik, P. J.; Miller, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2870
10. Hrdina, R.; Müller, C. E.; Schreiner, P. R. Chem. Commun. 2010, 46, 2689
11. Akagawa, K.; Fujiwara, T.; Sakamoto, S.; Kudo, K Org. Lett. 2010, 12, 1804
12. Gustafson, J. L.; Lim, D.; Miller, S. J. Science 2010, 328, 1251
13. Nagano, M.; Doi, M.; Kurihara, M.; Suemune, H.; Tanaka, M. Org. Lett. 2010, 12, 3564
14. Oku, J.; Inoue, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 229
15. Oku, J.; Ito, N.; Inoue, S. Makromol. Chem. 1982, 183, 579
16. Asada, S.; Kobayashi, Y.; Inoue, S. Makromol. Chem. 1985, 186, 1755
17. Kobayashi, Y.; Asada, S.; Watanabe, I.; Hayashi, H.; Motoo, Y.; Inoue, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 893
18. Juliá, S.; Masana, J.; Vega, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1980, 19, 929
19. Juliá, S.; Guixer, J.; Masana, J.; Rocas, J.; Colonna, S.; Annuziata, R.; Molinari, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1982, 1317
20. Colonna, S.; Molinari, H.; Banfi, S.; Juliá, S.; Masana, J.; Alvarez, A. Tetrahedron 1983, 39, 1635
21. Banfi, S.; Colonna, S.; Molinari, H.; Juliá, S.; Guixer, J. Tetrahedron 1984, 40, 5207
22. Hruby, V. J. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 389
23. Licni, G.; Bonchio, M.; Broxterman, Q. B.; Moretto, A.; Toniolo, C.; Scrimin, P. Biopolymers (Pept. Sci.) 2006, 84, 97
24. Guerin, D. J.; Miller, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2134
25. Formaggio, F.; Barazza, A.; Bertocco, A.; Toniolo, C.; Broxterman, Q. B.; Kaptein, B.; Brasola, E.; Pengo, P.; Pasquato, L.; Scrimin, P. J. Org. Chem. 2004, 69, 3849
26. Angione, M. C.; Miller, S. J. Tetrahedron 2006, 62, 5254
27. For reviews on the conformational studies of foldamers, see: Seebach, D.; Matthews, J. L. Chem. Commun. 1997, 2015
28. Seebach, D.; Abele, S.; Sifferlen, T.; Hänggi, M.; Gruner, S.; Seiler, P. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 2218
29. Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173
30. Cheng, R. P.; Gellman, S. H.; DeGrado, W. F. Chem. Rev. 2001, 101, 3219
31. Licini, G.; Prins, L. J.; Scrimin, P. Eur. J. Org. Chem. 2005, 969
32. Seebach, D.; Hook, D. F.; Glättli, A. Biopolymers (Pept. Sci.) 2006, 84, 23
33. Li, X.; Yang, D. Chem. Commun. 2006, 3367 For the works on asymmetric catalysis, see: Coffey, P. E.; Drauz, K.-H.; Roberts, S. M.; Skidmore, J.; Smith, J. A. Chem. Commun. 2001, 2330
34. D'Elia, V.; Zwicknagl, H.; Reiser, O. J. Org. Chem. 2008, 73, 3262
35. Müller, C. E.; Wanka, L.; Jewell, K.; Schreiner, P. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6180
36. Pauletti, G. M.; Gangwar, S.; Siahaan, T. J.; Aubé, J.; Borchardt, R. T. Adv. Drug Delivery Rev. 1997, 27, 235
37. Hruby, V. J.; Balse, P. M. Curr. Med. Chem. 2000, 7, 945
38. Ahn, J.-M.; Boyle, N. A.; Macdonald, M. T.; Janda, K. D. Mini-Rev. Med. Chem. 2002, 2, 463
39. Gentilucci, L.; Tolomelli, A.; Squassabia, F. Curr. Med. Chem. 2006, 13, 2449
40. Vagner, J.; Qu, H.-C.; Hruby, V. J. Curr. Opi. Chem. Bio. 2008, 12, 292
41. For examples, see: Vasbinder, M. M.; Jarvo, E. R.; Miller, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2824
42. Jakobsche, C. E.; Peris, G.; Miller, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6707
43. For this nomenclature, see the recommendations of the IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature.
44. Alemán, C. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 6717
45. Lee, H.-J.; Choi, Y.-S.; Lee, K.-B.; Park, J.; Yoon, C.-J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 7010
46. Wiberg, K. B.; Rablen, P. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2201
47. Wiberg, K. B.; Rush, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2038
48. Balaji, V. N.; Profeta, S., Jr.; Dietrich, S. W. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1987, 145, 834
49. Cour, T. F. M. Int. J. Peptide Protein Res. 1987, 30, 564
50. Artis, D. R.; Lipton, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12200
51. Tran, T. T.; Treutlein, H. R.; Burgess, A. W. J. Comput. Chem. 2001, 22, 1010
52. Tran, T. T.; Treutlein, H.; Burgess, A. W. J. Comput. Chem. 2001, 22, 1026
53. Tran, T. T.; Zeng, J.; Treutlein, H.; Burgess, A. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5222
54. Miwa, J. H.; Patel, A. K.; Vivatrat, N.; Popek, S. M.; Meyer, A. M. Org. Lett. 2001, 3, 3373
55. Miwa, J. H.; Pallivathucal, L.; Gowda, S.; Lee, K. E. Org. Lett. 2002, 4, 4655
56. Sifferlen, T.; Rueping, M.; Gademann, K.; Jaun, B.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1999, 82, 2067
57. Cervetto, V.; Pfister, R.; Kolano, C.; Bregy, H.; Heimgartner, H.; Helbing, J. Chem. - Eur. J. 2007, 13, 9004
58. Reiner, A.; Wildemann, D.; Fischer, G.; Kiefhaber, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8079
59. Geng, X.-L.; Wang, J.; Li, G.-X.; Chen, P.; Tian, S.-F.; Qu, J. J. Org. Chem. 2008, 73, 8558
60. Cao, J.-L.; Qu, J. J. Org. Chem. 2010, 75, 3663
61. Miller, S. J.; Copeland, G. T.; Papaioannou, N.; Horstmann, T. E.; Ruel, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1629
62. Copeland, G. T.; Jarvo, E. R.; Miller, S. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 6784
63. Copeland, G. T.; Miller, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4306
64. Jarvo, E. R.; Copeland, G. T.; Papaioannou, N.; Bonitatebus, P. J., Jr.; Miller, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11638
65. Jarvo, E. R.; Vasbinder, M. M.; Miller, S. J. Tetrahedron 2000, 56, 9773
66. Copeland, G. T.; Miller, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6496
67. Jarvo, E. R.; Evans, C. A.; Copeland, G. T.; Miller, S. J. J. Org. Chem. 2001, 66, 5522
68. Griswold, K. S.; Miller, S. J. Tetrahedron 2003, 59, 8869
69. Fierman, M. B.; O'Leary, D. J.; Steinmetz, W. E.; Miller, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6967
70. Lewis, C. A.; Sculimbrene, B. R.; Xu, Y.; Miller, S. J. Org. Lett. 2005, 7, 3021
71. Lewis, C. A.; Chiu, A.; Kubryk, M.; Balsells, J.; Pollard, D.; Esser, C. K.; Murry, J.; Reamer, R. A.; Hansen, K. B.; Miller, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16454
72. Lewis, C. A.; Gustafson, J. L.; Chiu, A.; Balsells, J.; Pollard, D.; Murry, J.; Reamer, R. A.; Hansen, K. B.; Miller, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16358
73. Sculimbrene, B. R.; Miller, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10125
74. Sculimbrene, B. R.; Morgan, A. J.; Miller, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11653
75. Horstmann, T. E.; Guerin, D. J.; Miller, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3635
76. Peris, G.; Jakobsche, C. E.; Miller, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8710
77. Pedersen, B. S.; Scheibye, S.; Nilson, N. H.; Lawesson, S.-O. Bull. Soc. Chim. Belg. 1978, 87, 223
78. Scheibye, S.; Pedersen, B. S.; Lawesson, S.-O. Bull. Soc. Chim. Belg. 1978, 87, 229 For reviews, see: Jesberger, M.; Davis, T. P.; Barner, L. Synthesis 2003, 1929
79. Ozturk, T.; Ertas, E.; Mert, O. Chem. Rev. 2007, 107, 5210
80. Milewska, M. J.; Gdaniec, M.; Poloński, T. J. Org. Chem. 1997, 62, 1860
81. Lehmann, J.; Linden, A.; Heimgartner, H. Tetrahedron 1998, 54, 8721
82. Lehmann, J.; Linden, A.; Heimgartner, H. Helv. Chim. Acta 1999, 82, 888
83. Lehmann, J.; Linden, A.; Heimgartner, H. Tetrahedron 1999, 55, 5359
84. Lehmann, J.; Heimgartner, H. Helv. Chim. Acta 1999, 82, 1899
85. Breitenmoser, R. A.; Heimgartner, H. Helv. Chim. Acta 2001, 84, 786
86. Breitenmoser, R. A.; Linden, A.; Heimgartner, H. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 990
87. Bregy, H.; Heimgartner, H.; Helbing, J. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 1756
88. Ishihara, K.; Kosugi, Y.; Akakura, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12212
89. Kosugi, Y.; Akakura, M.; Ishihara, K. Tetrahedron 2007, 63, 6191
90. Ishihara, K.; Sakakura, A.; Hatano, M. Synlett 2007, 686
91. Ishihara, K; Kosugi, Y.; Umemura, S.; Sakakura, A. Org. Lett. 2008, 10, 3191
92. Wang, W.; Wang, J.; Li, H.; Liao, L.-X. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7235
93. Wang, W.; Wang, J.; Li, H. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7243
94. Cobb, A. J. A.; Shaw, D. M.; Longbottom, D. A.; Gold, J. B.; Ley, S. V. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 84
95. Tsandi, E.; Kokotos, C. G.; Kousidou, S.; Ragoussis, V.; Kobotos, G. Tetrahedron 2009, 65, 1444
96. For the detailed titration results, see the Supporting Information.
97. Hollósi, M.; Majer, Z.; Zewdu, M.; Ruff, F.; Kajtár, M.; Kövér, K. E. Tetrahedron 1988, 44, 195
98. Hollósi, M.; Zewdu, M.; Kollát, E; Majer, Z.; Kajtár, M.; Batta, G.; Kövér, K.; Sándor, P. Int. J. Pept. Protein Res. 1990, 36, 173
99. Gennari, C.; Salom, B.; Potenza, D.; Longari, C.; Fioravanzo, E.; Carugo, O.; Sardone, N. Chem. - Eur. J. 1996, 2, 644
100. Gennari, C.; Gude, M.; Potenza, D.; Piarulli, U. Chem. - Eur. J. 1998, 4, 1924
101. Kagan, H. B.; Fiaud, J. C. Top. Stereochem. 1988, 18, 249
102. Ash, E. L.; Sudmeier, J. L.; Day, R. M.; Vincent, M.; Torchilin, E. V.; Haddad, K. C.; Bradshaw, E. M.; Sanford, D. G.; Bachovchin, W. W. Proc. Natl. Acad. Sci. 2000, 97, 10371
103. 4 could not protonate tetrapeptide 8.
104. For the detailed titration results, see the Supporting Information.
105. Shaw, R. A.; Kollát, E.; Hollósi, M.; Mantsch, H. H. Spectrochim. Acta, Part A 1995, 51, 1399
106. Vass, E.; Hollósi, M.; Besson, F.; Buchet, R. Chem. Rev. 2003, 103, 1917
107. Okada, A.; Miura, T.; Takeuchi, H. Biochemistry 2001, 40, 6053
108. Iwaki, M.; Yakovlev, G.; Hirst, J.; Osyczka, A.; Dutton, P. L.; Marshall, D.; Rich, P. R. Biochemistry 2005, 44, 4230
109. Chatake, T.; Shibayama, N.; Park, S.-Y.; Kurihara, K.; Tamada, T.; Tanaka, I.; Niimura, N.; Kuroki, R.; Morimoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14840
110. Hass, M. A. S.; Hansen, D. F.; Christensen, H. E. M.; Led, J. J.; Kay, L. E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8460
111. Heimdal, J.; Rydberg, P.; Ryde, U. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 2501
112. Arbely, E.; Rutherford, T. J.; Sharpe, T. D.; Ferguson, N.; Fersht, A. R. J. Mol. Biol. 2009, 387, 986
113. Aubé, J.; Wolfe, M. S.; Yantiss, R. K.; Cook, S. M.; Takusagawa, F. Synth. Commun. 1992, 22 (20) 3003
114. Pratesi, P.; La Manna, A.; Vitali, G. Farmaco, Ed. Sci. 1960, 15, 387
115. Laïb, T.; Ouazzani, J.; Zhu, J.-P. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 169
116. Chakraborti, A. K.; Gulhane, R. Chem. Commun. 2003, 1896