Solid phase synthesis of oligomeric guanidiniums

Tetrahedron

Volumn 54, Issue 50, 1998, Pages 15063-15086

  Schneider, Stephen E ^a   Bishop, Patricia A ^a   Salazar, Mary Alice ^a   Bishop, Owen A ^a   Anslyn, Eric V ^a  

^a UNIVERSITY OF TEXAS AT AUSTIN   (United States)

Author keywords

Guanidines; Molecular recognition; Solid phase synthesis; Thioureas

Indexed keywords

DIAMINE; GUANIDINE DERIVATIVE; MONOMER; OLIGOMER; REAGENT; THIOUREA DERIVATIVE;

ARTICLE; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 0032506678     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(98)00900-4     Document Type: Article

References (69)

1. 1. Schneider, S. E and Anslyn, E. V. in "Advances in Supramolecular Chemistry," vol. 5, Gokel, G. W, ed., JAI Press, Greenwich, Conn., in press, and references therein.
2. 2. Merrifield, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2149-2154.
3. 3. Nielsen, P. E.; Egholm, M.; Berg, R. H. Buchardt, O. Science 1991, 254, 1497-1500.
4. 4. Simon, R. J.; Kania, R. S.; Zuckerman, R. N.; Huebner, V. D.; Jewell, D. A.; Banville, S.; Ng, S.; Wang, L.; Rosenberg, S.; Marlowe, C. K.; Spellmeyer, D. C.; Tan, R.; Frankel, A. D.; Santi, D. V.; Cohen, F. E.; Bartlett, P. A. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1992, 89, 9367-9371.
5. 5. Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13071-13072.
6. 6. Lokey, R. S.; Iverson, B. L. Nature 1996, 375, 303-305.
7. 7. Baird, E. E.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6141-6146.
8. 8. Cho, C. Y.; Moran, E. J.; Cherry, S. R.; Stephans, J. C.; Fodor, S. P. A.; Adams, C. L.; Sundaram, A.; Jacobs, J. W.; Schulte, P. G. Science 1993, 261, 1303-1305.
9. 9. Burgess, K.; Linthicum, D. S.; Shin, H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 907-909.
10. 10. Smith, J.; Liras, J. L.; Schneider, S. E.; Anslyn, E. V. J. Org. Chem. 1996, 61, 8811-8818.
11. 11. Kurth, M. J.; Randall, L. A. A.; Takenouchi, K. J. Org. Chem. 1996, 61, 8755-8761.
12. 12. Gante, J. Synthesis 1989, 405-413.
13. 13. De Bont, D. B. A.; Moree, W. J.; Liskamp, R. M. J. Bioorg. Med. Chem. 1996, 4, 667-672.
14. 14. Koppitz, M.; Nielsen, P. E.; Orgel, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4563-4569, and references therein.
15. 15. Turner, J. M.; Swalley, S. E.; Baird, E. E.; Dervan, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6219-6226, and references therein.
16. 16. Zuckermann, R. N.; Martin, E. J.; Speilmeyer, D. C: Stauber, G. B.; Shoemaker, K. R.; Kerr, J. M.; Figliozzi, G. M.; Goff, D. A.; Siani, M. A.; Simon, R. J.; Banville, S. C.; Brown, E. G.; Wang, L.; Richter, L. S.; Moos, W. H. J. Med. Chem. 1994, 37, 2678-2685.
17. 17. Burgess, K.; Ibarzo, J.; Linthicum, S. Russell, D. H.; Shin, H.; Shitangkoon, A.; Totani, R.; Zhang, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1556-1564.
18. 18. Gennari, C.; Nestler, H. P.; Salom, B.; Still, W. C. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1763-1765.
19. 19. Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Klein, D. A.; Powell, D. R.; Huang, X.; Barchi, Jr., J. J.; Gellman, S. H. Nature 1997, 387, 381-384
20. 20. Lokey, R. S.; Kwok, Y.; Guelev, V.; Pursell, C. J.; Hurley, L. H.; Iverson, B. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7202-7210.
21. 21. Hannon, C. L.; Anslyn, E. V. Bioorganic Chemistry Frontiers, 1993, 3, 193-255.
22. 22. a) Perreault, D. M.; Cabell, L. A.; Anslyn, E. V. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 1209-1220.
23. b) Metzger, A.; Lynch, V. M.; Anslyn, E. V. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 8, 862-865.
24. c) Segura, M.; Alcázar, V.; de Mendoza, J. Tetrahedron 1997, 53, 13119-13128.
25. d) Albert, J. S.; Peczuh, M. W.; Hamilton, A. D. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 1455-1467.
26. e) Tanatani, A.; Kagechika, H.; Azumaya, I.; Fukutomi, R.; Ito, Y.; Yamaguchi, K.; Shuo, K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4425-4428.
27. f) Feng, Y.; Burgess, K.; Pledger, D.; Cairns, N.; Linthicum, D. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 881-884.
28. 23. a) Dodd, D. S.; Wallace, O. B. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5701-5704.
29. b) Kearney, P. C.; Fernandez, M.; Flygare, J. A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2663-2666.
30. c) Drewry, D. H.; Gerritz, S. W.; Linn, J. A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3377-3380.
31. d) Wang, F.; Hauske, J. R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8651-8654.
32. e) Robinson, S.; Roskamp, E. J. Tetrahedron 1997, 53, 6697-6705.
33. f) Kowalski, J.; Lipton, M. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5839-5840.
34. g) Yong, Y. F.; Kowalski, J. A.; Lipton, M. A. J. Org. Chem. 1997, 62, 1540-1542.
35. h) Josey, J. A.; Tarlton, C. A.; Payne, C. E.; Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5899-5902.
36. i) Estep, K. G.; Neipp, C. E.; Stramiello, L. M. S.; Adam, M. D.; Allen, M. P.; Robinson, S.; Roskamp, E. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 5300-5301.
37. 24. a) Schlitzer, D.S.; Novak, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2196-2197.
38. b) Fukutomi, R.; Tanatani, A.; Kakuta, H.; Tomioka, N.; Itai, A.; Hashimoto, Y.; Shudo, K.; Kagechika, H. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6475-6478.
39. 25. a) Dempcy, R. O.; Browne, K. A.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6140-6141.
40. b) Blaskó, A.; Dempcy, R. O.; Minyat, E. E.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7892-7899.
41. c) Dempcy, R. O.; Almarsson, Ö.; Bruice, T. C. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 7864-7868.
42. d) Dempcy, R. O.; Browne, K. A.; Bruice, T. C. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1995, 92, 6097-6101.
43. e) Browne, K. A.; Dempcy, R. O.; Bruice, T. C. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1995, 92, 7051-7055.
44. 26. Barawkar, D. A.; Linkletter, B.; Bruice, T. C. Bioorg. Med. Chem. Let. 1998, 8, 1517-1520.
45. Linkletter, B. A; Bruice, T. C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 1285-1290.
46. 27. Rasmussen, C. R.; Villani, F. J.; Reynolds, B. E.; Plampin, J. N.; Hood, A. R. Hecker, L. R.; Nortey, S. O.; Hanslin, A.; Costanzo, M. J.; Howse, R. M., Jr.; Molinari, A. J. Synthesis 1988, 460-466.
47. Monache, G. D.; Botta, B.; Monache, F. D.; Espinal, R.; De Bonnevaux, S. C.; De Luca, C.; Botta, M.; Corelli, F.; Cannignani, M. J. Med. Chem. 1993, 36, 2956-2963.
48. 28. Maryanoff, C. A; Stanzione, R. C.; Plampin, J. N.; Mills, J. E. J. Org. Chem. 1986, 51, 1882-1884. Miller, A. E.; Bischoff, J. J. Synthesis 1986, 777-779.
49. 28. Maryanoff, C. A; Stanzione, R. C.; Plampin, J. N.; Mills, J. E. J. Org. Chem. 1986, 51, 1882-1884. Miller, A. E.; Bischoff, J. J. Synthesis 1986, 777-779.
50. 29. Levallet, C.; Lerpiniere, J.; Ko, S. Y. Tetrahedron 1997, 53, 5291-5304, and references therein. Joshua, C. P. J. Indian Chem. Soc. 1960, 37, 621-625.
51. 29. Levallet, C.; Lerpiniere, J.; Ko, S. Y. Tetrahedron 1997, 53, 5291-5304, and references therein. Joshua, C. P. J. Indian Chem. Soc. 1960, 37, 621-625.
52. 30. Barton, D. H. R.; Elliot, J. D.; Gero, S. D. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1982, 2085-2090. Barvian, M. R.; Showalter, H. D. H.; Doherty, A. M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6799-6802.
53. 30. Barton, D. H. R.; Elliot, J. D.; Gero, S. D. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1982, 2085-2090. Barvian, M. R.; Showalter, H. D. H.; Doherty, A. M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6799-6802.
54. 31. Geluk, H. W.; Schut, J.; Schlatmann, J. L. M. A. J. Med. Chem. 1969, 12, 712-714. Bernatowicz, M. S.; Wu, Y.; Matsueda, G. R. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3389-3392, and references therein.
55. 31. Geluk, H. W.; Schut, J.; Schlatmann, J. L. M. A. J. Med. Chem. 1969, 12, 712-714. Bernatowicz, M. S.; Wu, Y.; Matsueda, G. R. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3389-3392, and references therein.
56. 32. Kaiser, E.; Colescott, R. L.; Bossinger, C. D.; Cook, P. I. Anal. Biochem. 1970, 34, 595-598.
57. 33. This cycliation has also been noted by Poss, M. A.; Iwanowicz, E.; Reid, J. A.; Lin, J.; Gu, Z. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5933-5936.
58. 34. a.) Verdini, A. S.; Lucietto, P.; Fossati, G.; Giordani, C. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6541-6542.
59. b.) Sellier, C.; Elz, S.; Buschauer, A.; Schunack, W. Eur. J. Med Chem. 1992, 27, 27-32.
60. 35. Huang, C.-Y.; Cabell, L. A.; Anslyn, E. V. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2778-2792. This deprotection was confirmed by model studies.
61. 36. Carboni, B.; Benalil, A.; Vautier, M. J. Org. Chem, 1993, 58, 3736-3741. This compound was used without distillation.
62. 37. a) Lammin, S. G.; Pedgrift, B. L.; Ratcliff, A. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6815-6818.
63. b) Astles, P.C.; Brown, T. J.; Cox, P.; Halley, F.; Lockey, P. M.; McCarthy, C.; McLay, I .M.; Majid, T. N.; Morley, A. D.; Porter, B.; Ratcliffe, A. J.; Walsh, R. J. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997, 7, 907-912.
64. 38. Doronina, S. O.; Behr, J.-P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 547-550.
65. 39. Burgess, K.; Ibarzo, J.; Linthicum, D. S.; Russell, D. H.; Shin, H.; Shitangkoon, A.; Totani, R.; Zhang, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1556-1564.
66. Kim, J.-M.; Bi, Y.; Paikoff, S. J.; Schultz, P. G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5305-5308.
67. 40. Iwanowicz, E. J.; Poss, M. A.; Lin, J. Synth. Commun. 1993, 23, 1443-1445.
68. 41. Kearney, P. C.; Fernandez, M.; Flygare, J. A. J. Org. Chem. 1998, 63, 196-200.
69. 42. Kühler, T. C.; Lindsten, G. R. J. Org. Chem. 1983, 48, 5589-5591.