Thiourea and isothiocyanate - Two useful chromophores for stereochemical studies. A comparison of experiment and computation

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 7, Issue 8, 2009, Pages 1562-1572

  Gawronski, Jacek ^a   Kwit, Marcin ^a   Skowronek, Pawel ^a  

^a ADAM MICKIEWICZ UNIVERSITY   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CD SPECTRUM; CIRCULAR DICHROISM SPECTRUM; DFT CALCULATIONS; EXPERIMENTAL SPECTRUM; ISOTHIOCYANATE; ISOTHIOCYANATES; ORGANIC SYNTHESIS; PHTHALIMIDE; SHORT WAVELENGTHS; STRUCTURAL INFORMATIONS;

DATA STORAGE EQUIPMENT; DICHROISM; EXCITONS; THIOUREAS; UREA;

CHROMOPHORES;

EID: 64149118912     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b821335f     Document Type: Article

References (60)

1. A. A. Aly E. K. Ahmed K. M. El-Mokadem M. E.-A. F. Hegazy J. Sulfur Chem. 2007 28 73 93
2. M. Koketsu H. Ishihara Curr. Org. Synth. 2006 3 439 455
3. E. Rodriguez-Fernández J. L. Manzano J. J. Benito R. Hermosa E. Monte J. J. Criado J. Inorg. Biochem. 2005 99 1558 1572
4. R. Custelcean Chem. Commun. 2008 295 307
5. S. Connon Chem. Commun. 2008 2499 2510
6. X. Yu W. Wang Chem. Asian J. 2008 3 516 532
7. A. G. Doyle E. N. Jacobsen Chem. Rev. 2007 107 5713 5743
8. J. L. Vicario D. Badia L. Carrillo Synthesis 2007 2065 2092
9. Q.-H. Wu Y.-J. Gao Z. Li J.-M. Wang C. Wang J.-J. Ma S.-J. Song Chinese J. Org. Chem. 2007 27 1491 1501
10. T. Akiyama J. Itoh K. Fuchibe Adv. Synth. Catal. 2006 348 999 1010
11. A. Berkessel and H. Gröger, Asymmetric Organocatalysis, Wiley-VCh, Weinheim, 2005, Chapter 5
12. C. Palomo M. Oiarbide A. Mielgo Angew. Chem. Int. Ed. 2004 43 5442 5444
13. F. Wu Z. Wen Y. Jiang, Y. Progress, in Chemistry 2004 16 776 784
14. L. Ilisz R. Berkecz A. Péter J. Pharm. Biomed. Anal. 2008 47 1 15
15. J. Gawronski F. Kazmierczak K. Gawronska U. Rychlewska B. Nordén A. Holmén J. Am. Chem. Soc. 1998 120 12083 12091
16. J. Gawronski K. Gawronska P. Skowronek A. Holmén J. Org. Chem. 1999 64 234 241
17. J. Gawronski M. Brzostowska K. Kacprzak H. Kołbon P. Skowronek Chirality 2000 12 263 268
18. J. Gawronski P. Skowronek Curr. Org. Chem. 2004 8 65 82
19. T. Helgaker T. A. Ruden P. Jørgensen J. Olsen W. Klopper J. Phys. Org. Chem. 2004 17 913
20. V. Barone R. Improta N. Rega Acc. Chem. Res. 2008 41 605 616
21. M. F. C. Ladd and R. A. Palmer, Structure Determination by X-ray Crystallography, 2nd edn, Plenum Press, New York, 1985
22. B. C. Rinderspacher P. R. Schreiner J. Phys. Chem. A 2004 108 2867 2870
23. T. D. Crawford Theor. Chem. Acc. 2006 115 227 245
24. T. D. Crawford P. J. Stephens J. Phys. Chem. A 2008 112 1339 1345
25. T. D. Crawford M. C. Tam M. L. Abrams J. Phys. Chem. A 2007 111 12057 12068
26. K. Burke J. Werschnik E. K. U. Gross J. Chem. Phys. 2005 123 062206
27. J. Tirado-Rives W. L. Jorgensen J. Chem. Theory Comput 2008 4 297 306
28. Y. Zhao D. G. Truhlar Acc. Chem. Res. 2008 41 157 167
29. P. R. Schreiner Angew. Chem. Int. Ed 2007 46 4217 4219
30. M. D. Wodrich C. Corminboeuf P. R. Schreiner A. A. Fokin P. van Ragu Schleyer Org. Lett 2007 9 1851 1854
31. P. R. Schreiner A. A. Fokin R. A. Pascal A. de Meijere Org. Lett 2006 8 3635 3638
32. Y. Zhao D. G. Truhlar Org. Lett 2006 8 5753 5755
33. C. E. Check T. M. Gilbert J. Org. Chem. 2005 70 9828 9834
34. R. J. Bartlett V. F. Lotrich I. V. Schweigert J. Chem. Phys 2005 123 062205
35. P. Mori-Sánchez Q. Wu W. Yang J. Chem. Phys. 2005 123 062204
36. E. J. Baerends O. V. Gritsenko J. Chem. Phys. 2005 123 062202
37. A. Görling J. Chem. Phys 2005 123 062203
38. S. Grimme J. Chem. Phys 2006 124 034108
39. F. Neese T. Schwabe S. Grimme J. Chem. Phys. 2007 126 124115
40. R. Ahlichrs M. Bär M. Häser H. Horn C. Kölmel Chem. Phys. Lett. 1989 162 165 169
41. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, P. Salvador, J. J. Dannenberg, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle and J. A. Pople, Gaussian 03, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2001
42. S. Grimme F. Neese J. Chem. Phys. 2007 127 154116
43. M. Head-Gordon R. J. Rico M. Oumi T. J. Lee Chem. Phys. Lett. 1994 219 21 29
44. L. Goerigk S. Grimme J. Phys. Chem. A 2009 113 767 776
45. G. González N. Yutronic M. Jara Spectrochim. Acta 1990 46A 1729 1736
46. E. J. Crust I. J. Munslow P. Scott J. Organomet. Chem. 2005 690 3373 3382
47. M. Kaik J. Gawronski Tetrahedron: Asymmetry 2003 14 1559 1563
48. L. V. Sudha D. N. Sathyanarayana Spectrochim. Acta 1984 40A 751 755
49. R. H. Sullivan P. Nix E. L. Summers S. L. Parker Org. Magn. Reson. 1983 21 293 300
50. R. H. Sullivan E. Price Org. Magn. Reson. 1975 7 143 150
51. A. Ramnathan K. Sivakumar K. Subramanian D. Meerarani K. Ramadas H.-K. Fun Acta Cryst. 1996 C52 139 142
52. A. Ramnathan K. Sivakumar K. Subramanian Acta Cryst. 1995 C51 2446 2450
53. R. K. Gosavi U. Argawala C. N. R. Rao J. Am. Chem. Soc. 1967 89 235 239
54. R. Custelcean M. G. Gorbunova P. V. Bonnesen Chem. Eur. J. 2005 11 1459 1466
55. T. Schwabe S. Grimme Phys. Chem. Chem. Phys. 2007 9 3397
56. S. Grimme J. Antony T. Schwabe C. Mück-Lichtenfeld Org. Biomol. Chem. 2007 5 741 758
57. Goerigk S. Grimme ChemPhysChem 2008 9 2467 2470
58. W. Hug G. Wagniere Tetrahedron 1972 28 1241 1248
59. C. Diedrich S. Grimme J. Phys. Chem. A 2003 107 2524 2539
60. S. G. Davies A. A. Mortlock Tetrahedron 1993 49 4419 4438