β-thiopeptides: Synthesis, NMR solution structure, CD spectra and photochemistry

Helvetica Chimica Acta

Volumn 82, Issue 12, 1999, Pages 2067-2093

  Sifferlen, Thierry ^a   Rueping, Magnus ^a   Gademann, Karl ^a   Jaun, Bernhard ^a   Seebach, Dieter ^a  

^a ETH ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PEPTIDE; SULFUR DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL BINDING; CHEMICAL STRUCTURE; NONHUMAN; PHOTOCHEMISTRY; PROTEIN SECONDARY STRUCTURE; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SPECTROSCOPY; SYNTHESIS; ULTRAVIOLET IRRADIATION;

EID: 0033451206     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1522-2675(19991215)82:12<2067::AID-HLCA2067>3.0.CO;2-5     Document Type: Article

References (116)

1. a) D. Seebach, J. L. Matthews, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 21, 2015;
2. b) S. H. Gellman, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173;
3. c) K. Gademann. T. Hintermann, J. V. Schreiber, Curr. Med. Chem. 1999, 6, 905.
4. D. Seebach, M. Overhand, F. N. M. Kühnle, B. Martinoni, L. Oberer, U. Hommel, H. Widmer, Helv. Chim. Acta 1996, 79, 913.
5. D. Seebach, P. E. Ciceri, M. Overhand, B. Jaun, D. Rigo, L. Oberer, U. Hommel, R. Amstutz, H. Widmer, Helv. Chim. Acta 1996, 79, 2043.
6. D. Seebach, S. Abele, K. Gademann, G. Guichard, T. Hintermann, B. Jaun, J. L. Matthews, J. V. Schreiber, L. Oberer, U. Hommel, H. Widmer, Helv. Chim. Acta 1998, 81, 932.
7. D. Seebach, S. Abele, T. Sifferlen, M. Hänggi, S. Gruner, P. Seiler, Helv. Chim. Acta 1998, 81, 2218.
8. a) D. H. Appella, L. A. Christianson, I. L. Karle, D. R. Powell, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13071;
9. b) D. H. Appella, L. A. Christianson, D. A. Klein, D. R. Powell, S. Huang, J. J. Barchi, S. H. Gellman, Nature (London) 1997, 387, 381;
10. c) D. H. Appella, J. J. Barchi Jr., S. R. Durell, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2309.
11. S. Krauthäuser, L. A. Christianson, D. R. Powell, S. H. Gellman. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11719.
12. D. Seebach, S. Abele, K. Gademann, B. Jaun, Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1595.
13. D. Seebach, J. L. Matthews, A. Meden, T. Wessels, C. Baerlocher, L. B. McCusker, Helv. Chim. Acta 1997, 80, 173.
14. T. D. Clark, L. K. Buehler, M. R. Ghadiri, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 651.
15. J. L. Matthews, K. Gademann, B. Jaun, D. Seebach. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 3331.
16. T. Hintermann, D. Seebach, Chimia 1997, 51, 244.
17. D. Seebach, S. Abele, J. V. Schreiber, B. Martinoni, A. K. Nussbaum, H. Schild, H. Schulz, H. Hennecke, R. Woessner, F. Bitsch, Chimia 1998, 52, 734.
18. K. Gademann, M. Ernst, D. Hoyer, D. Seebach, Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1223.
19. S. Krebs, J. R. Lamas, S. Poenaru, G. Folkers, J. A. Lopez de Castro, D. Seebach, D. Rognan, J. Biol. Chem. 1998, 273, 19072.
20. D. Seebach, 'How I Became a Peptide Chemist'. On the occasion of the 10th anniversary LONZA Japan on October 5, 1990, Tokyo Nohrin Nenkin Kaikan, Pastorale, Lonza Brochure, Lonza Ltd., Basle, 1990.
21. D. Seebach, Aldrichimica Acta 1992, 25, 59.
22. D. Seebach, A. K. Beck, A. Studer, 'Modern Synthetic Methods 1995', Vol. 7, Eds. B. Ernst, C. Leumann, Verlag Helvetica Chimica Acta, Basel/VCH, Weinheim, 1995, pp. 1-178.
23. a) 'Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides', Pure Appl. Chem. 1984, 56, 595;
24. b) J. S. Morley, Neuropeptides 1981, 1, 231.
25. D. Seebach, S. Y. Ko, H. Kessler, M. Köck, M. Reggelin, P. Schmieder, M. Walkinshaw, J. Bölsterli, D. Bevec, Helv. Chim. Acta 1991, 74, 1953.
26. a) B. S. Pedersen, S. Scheibye, N. H. Nilsson, S.-O. Lawesson, Bull. Soc. Chem. Belg. 1978, 87, 223;
27. b) S. Scheibye, B. S. Pedersen, S.-O. Lawesson, ibid. 1978, 87, 229;
28. c) B. S. Pedersen, S. Scheibye, K. Clausen, S.-O. Lawesson, ibid. 1978, 87, 293-297.
29. T. F. M. La Cour, H. A. S. Hansen, K. Clausen, S.-O. Lawesson, Int. J. Peptide Protein Res. 1983, 22, 509.
30. O. E. Jensen, S.-O. Lawesson, R. Bardi. A. M. Piazzesi, C. Toniolo, Tetrahedron 1985, 41, 5595.
31. R. Bardi, A. M. Piazzesi, C. Toniolo, O. E. Jensen, T. P. Andersen, A. Senning. Tetrahedron 1988, 44, 761.
32. R. Bardi, A. M. Piazzesi, C. Toniolo, O. E. Jensen, R. S. Omar, A. Senning, Biopolymers 1988, 27, 747.
33. L. Parkanyi, V. Fulop, M. Czugler, M. Hollosi, M. Zewdu, Zs. Majer, M. Kajtar, Acta Crystallogr., Sect. C 1987, 43, 2356.
34. M. Kajtar, M. Hollosi, T. Kajtar, Zs. Majer, K. E. Kover, Tetrahedron 1986, 42, 3931.
35. M. Hollosi, Zs. Majer, M. Zewdu, F. Ruff, M. Kajtar, K. E. Kover, Tetrahedron 1988, 44, 195.
36. D. W. Brown, M. M. Campbell, C. V. Walker, Tetrahedron 1983, 39, 1075.
37. H. Kessler, A. Geyer, H. Matter, M. Köck, Int. J. Peptide Protein Res. 1992, 40, 25.
38. a) P. A. Bartlett, K. L. Spear, N. E. Jacobsen, Biochemistry 1982, 21, 1608;
39. b) P. Campbell. N. T. Nashed, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5221;
40. c) L. Maziak, G. Lajoie, B. Belleau, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 182;
41. d) R. E. Beattie, D. T. Elmore, C.H. Williams, D. J. S. Guthrie, Biochem. J. 1987, 245, 285;
42. e) M. Schutkowski, K. Neubert, G. Fischer, Eur. J. Biochem. 1994, 221, 455.
43. a) G. Lajoie, F. Lepine, S. Lemaire, F. Jolicoeur, C. Aube, A. Turcotte, B. Belleau. Int. J. Peptide Protein Res. 1984, 24, 316;
44. b) K. Clausen, A. F. Spatola, C. Lemieux, P. Schiller, S.-O. Lawesson, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1984, 120, 305.
45. a) S. Salvadori, M. Marastoni, G. Balboni, R. Tomatis, G. Sarto, Il Farmaco Ed. Sc. 1984, 39, 316;
46. b) Zs. Majer, M. Zewdu, M. Hollosi, J. Seprodi, Zs. Vadasz, I. Teplan, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1988, 150, 1017.
47. M. Kruszynski, G. Kupryszewski, U. Ragnarsson, M. Alexandrova, V. Strbak, M. C. Tonon, H. Vaudry, Experentia 1985, 41, 1576.
48. R. C. Neuman Jr, L. B. Young, J. Phys. Chem. 1965, 69, 1777.
49. a) Lovering, Laidler, Can. J. Chem. 1960, 38, 2367;
50. b) Levi, Balandin, Bull. Acad. Sci. USSR. Div. Chem. Sci. 1960, 149.
51. W. Walter, J. Voss, in 'The Chemistry of Amides', Ed. J. Zabicky, Interscience, New York 1970, pp. 383-475.
52. a) K. A. Jensen, Arch. Pharm. Chem. Sci. Ed. 1981, 9, 93;
53. b) Homer, Johnson, in 'The Chemistry of Amides', Ed. J. Zabicky. Interscience, New York, 1970, pp. 188-197.
54. a) V.I. Minkin, M. Legrand, M. J. Rougier, 'Stereochemistry: Fundamentals and Methods. Vol. 2. Determination of Configurations by Dipole Moments, CD or ORD', Ed. H. B. Kagan, Georg Thieme Publishers, Stuttgart, 1977, pp. 169-170;
55. b) H. Basch, M. B. Robin, N. A. Kuebler, J. Chem. Phys. 1967, 47, 1201.
56. a) M. Kajtar, J. Kajtar, Zs. Majer, M. Zewdu, M. Hollosi, Spectrochim. Acta 1992, 48A, 87;
57. b) M. Kajtar, J. Angyan, P. R. Surjan, WATOC'87 World Congress, Budapest, 12-19 August, 1987.
58. E. Bach, A. Kjaer, R. Dahlbom, T. Walle, B. Sjöberg, E. Bunnenberg, C. Djerassi, R. Records. Acta Chem. Scand. 1966, 20, 2781.
59. O. E. Jensen, A. Senning, Tetrahedron 1986, 42, 6555.
60. I. Varughese, M. Przybylska, K. Sestanj, F. Bellini, L. G. Humber, Can. J. Chem. 1983, 61, 2137.
61. A. Bondi, J. Phys. Chem. 1964, 68, 441.
62. a) E. P. Dudek, G. Dudek, J. Org. Chem. 1967, 32, 823;
63. b) W. Walter, R. F. Becker, Liebigs Ann. Chem. 1969, 71.
64. a) T. F. M. La Cour, Int. J. Pept. Protein Res. 1987, 30, 564-571;
65. b) V. N. Balaji, S. Profeta Jr, S. W. Dietrich. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1987, 145, 834.
66. C. M. Lee, W. D. Kumler, J. Org. Chem. 1962, 27, 2052.
67. W. Walter, H. Hühnerfuss, J. Mol. Struct. 1969, 4, 435.
68. W. E. Stewart, T. H. Siddall, Chem. Rev. 1970, 70, 517.
69. M. Hollosi, M. Zewdu, E. Kollat, Z. Majer, M. Kajtar, G. Batta, K. Kover, P. Sandor, Int. J. Peptide Protein Res. 1990, 36, 173.
70. a) W. Walter, G. Maerten, Liebigs Ann. Chem. 1968, 58;
71. b) J. Sandström, B. Uppström, Acta Chem. Scand. 1967, 21, 2254.
72. a) I. Harada, M. Tasumi, Chem. Phys. Lett. 1980, 70, 279;
73. b) S. Ataka, H. Takeuchi, I. Harada, M. Tasumi, J. Phys. Chem. 1984, 88, 449;
74. c) C. Kato, H. Hamaguchi, M. Tasumi, J. Phys. Chem. 1985, 89, 407.
75. a) M. Jakob, S. Füssel, F. Thunecke, G. Fischer, M. Schutkowski, unpublished results presented at the 'Third Lausanne Conference on Bioorganic Chemistry', Lausanne, 4-5 March, 1999;
76. b) M. Jakob, Diss. Max-Planck Research Unit, Halle, Germany, 1999.
77. D. B. Sherman, A. F. Spatola, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 433.
78. C. Gennari, M. Gude, D. Potenza, U. Piarulli, Chem. Eur. J. 1998, 4, 1924.
79. E. S. Gatewood, T. B. Johnson, J. Am. Chem. Soc. 1926, 48, 2900.
80. K. Clausen, M. Thorsen, S.-O. Lawesson, Tetrahedron 1981, 37, 3635.
81. a) H. Davy, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 457;
82. b) G. Lajoie, F. Lépine, L. Maziak, B. Belleau, Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3815;
83. c) M. Yokoyama, Y. Hasegawa, H. Hatanaka, Y. Kawazoe, T. Imamoto, Synthesis 1984, 827;
84. d) B. Yde, N. M. Yousif, U. Pedersen, I. Thomsen, S.-O. Lawesson, Tetrahedron 1984, 40, 2047;
85. e) P. Wipf, C. Jenny, H. Heimgartner, Helv. Chim. Acta 1987, 70, 1001.
86. a) D. T. Elmore, D. J. S. Guthrie, G. Kay, C. H. Williams, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 1051;
87. b) H.-T. Le, M. Mayer, S. Thoret, R. Michelot, Int., J. Peptide Protein Res. 1995, 45, 138;
88. c) K. Hartke, S. Barrmeyer, J. Prakt. Chem. 1996, 338, 251;
89. d) T. Hoeg-Jensen, A. Spatola, A. Holm, Int. J. Peptide Protein Res. 1996, 47, 197;
90. e) T. Hoeg-Jensen, C. E. Olsen, A. Holm, J. Org. Chem. 1994, 59, 1257;
91. f) C. T. Brain, A. Hallett, S. Y. Ko, J. Org. Chem. 1997, 62, 3808;
92. g) B. Zacharie, G. Sauvé, C. Penney, Tetrahedron 1993, 49, 10489;
93. h) M. A. Shalaby, C. W. Grote, H. Rapoport, J. Org. Chem. 1996, 61, 9045.
94. a) K. Clausen, M. Thorsen, S.-O. Lawesson. Chemica Scripta 1982, 20, 14;
95. b) M. Thorsen, B. Yde, U. Pedersen, K. Clausen, S.-O. Lawesson, Tetrahedron 1983, 39, 3429;
96. c) K. Clausen, M. Thorsen, S.-O. Lawesson, A. F. Spatola, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984, 785.
97. a) J. Podlech, D. Seebach, Liebigs Ann. Chem. 1995, 1217;
98. b) C. Guibourdenche, J. Podlech, D. Seebach, ibid. 1996, 1121;
99. c) J. L. Matthews, C. Braun, C. Guibourdenche, M. Overhand, D. Seebach in 'Enantioselective Synthesis of β-Amino Acids', Ed. E. Juaristi, Wiley-VCH, New York, 1997, p. 105-126.
100. a) I. Suzuki, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1962, 35, 1286, 1449, 1456;
101. b) D. Hadzi, J. Chem. Soc. 1957, 847.
102. A. Corsaro, V. Pistara, Tetrahedron 1998, 54, 15027.
103. R. Frank, M. Schutkowski. Chem. Commun. 1996, 2509.
104. N. L. Benoiton, F. M. F. Chen, Can. J. Chem. 1981, 59, 384.
105. T. Hintermann, D. Seebach, Synlett 1997, 437.
106. J. Lehmann, A. Linden, H. Heimgartner, Helv. Chim. Acta 1999, 82, 888.
107. M. Hollosi, E. Kollat, J. Kajtar, M. Kajtar, G. D. Fasman, Biopolymers 1990, 30, 1061.
108. K. Nakanishi, N. Berova in 'Circular Dichroism: Principles and Applications', Eds. K. Nakanishi, N. Berova, R. W. Woody, VCH, New York, 1994, Chapt. 13, pp. 361-398.
109. A. T. Brünger, in 'X-PLOR Manual V.3.0', Eds. Yale University, New Haven, 1992.
110. R. Koradi, M. Billeter, K. Wüthrich, J. Mol. Graphics 1996, 14, 51.
111. P. Lombardi, Chem. Ind. (London) 1990, Nov. 5, 708; S. Moss, ibid. 1994, Feb. 21, 122.
112. P. Lombardi, Chem. Ind. (London) 1990, Nov. 5, 708; S. Moss, ibid. 1994, Feb. 21, 122.
113. A. L. Davis, E. D. Laue, J. Keeler, D. Moskau. J. Lohman, J. Magn. Reson. 1991, 94, 637.
114. A. L. Davis, J. Keeler, E. D. Laue, D. Moskau. J. Magn. Reson. 1992, 98, 207.
115. W. Willker, D. Leibfritz, R. Kerssebaum, W. Bermel, Magn. Reson. Chem. 1993, 31, 287.
116. C. Griesinger, R. R. Ernst. J. Magn. Reson. 1987, 75, 261.