"bridged" n →π* interactions can stabilize peptoid helices

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 22, 2013, Pages 11172-11183

  Gorske, Benjamin C ^a   Nelson, Ryan C ^a   Bowden, Zara S ^a   Kufe, Turner A ^a   Childs, Adam M ^a  

^a BOWDOIN COLLEGE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ATTRACTIVE STRATEGIES; BIOLOGICAL PROBES; CIS-TRANS ISOMERISM; ENGINEERING ELEMENTS; ENZYME INHIBITORS; HELICAL STRUCTURES; SECONDARY STRUCTURES; SIDE-CHAIN AROMATIC RINGS;

AROMATIC COMPOUNDS; C (PROGRAMMING LANGUAGE); CHAINS;

AMIDES;

AMIDE; BRIDGED PEPTIDE; PEPTOID; THIOAMIDE;

ARTICLE; CALCULATION; CONFORMATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ENERGY; EXPERIMENTAL STUDY; HYDROGEN BOND; PROTEIN INTERACTION; PROTEIN STRUCTURE; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE;

MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PEPTOIDS; QUANTUM THEORY; STEREOISOMERISM; THIOAMIDES;

EID: 84887912167     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo4014113     Document Type: Article

References (73)

1. Seebach, D.; Gardiner, J. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1366-1375
2. Miller, S. M.; Simon, R. J.; Ng, S.; Zuckermann, R. N.; Kerr, J. M.; Moos, W. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2657-2662
3. Simon, R. J.; Kania, R. S.; Zuckermann, R. N.; Huebner, V. D.; Jewell, D. A.; Banville, S.; Ng, S.; Wang, L.; Rosenberg, S.; Marlowe, C. K.; Spellmeyer, D. C.; Tan, R.; Frankel, A. D.; Santi, D. V.; Cohen, F. E.; Bartlett, P. A. Proc. Nat. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 9367-9371
4. Zuckermann, R. N.; Kerr, J. M.; Kent, S. B. H.; Moos, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10646-10647
5. Nguyen, J. T.; Turck, C. W.; Cohen, F. E.; Zuckermann, R. N.; Lim, W. A. Science 1998, 282, 2088-2092
6. Hamuro, Y.; Geib, S.; Hamilton, A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10587-10593
7. Cheng, R. P.; Gellman, S. H.; DeGrado, W. F. Chem. Rev. 2001, 101, 3219-3232
8. Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13071-13072
9. Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Klein, D. A.; Powell, D. R.; Huang, X.; Barchi, J. J.; Gellman, S. H. Nature 1997, 387, 381-384
10. Stephens, O. M.; Kim, S.; Welch, B. D.; Hodsdon, M. E.; Kay, M. S.; Schepartz, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13126-13127
11. Huc, I. Eur. J. Org. Chem. 2004, 17-29
12. Hill, D. J.; Mio, M. J.; Prince, R. B.; Hughes, T. S.; Moore, J. S. Chem. Rev. 2001, 101, 3893-4012
13. Berl, V.; Huc, I.; Khoury, R. G.; Krische, M. J.; Lehn, J.-M. Nature 2000, 407, 720-723
14. Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173-180
15. Hamper, B. C.; Kolodziej, S. A.; Scates, A. M.; Smith, R. G.; Cortez, E. J. Org. Chem. 1998, 63, 708-718
16. Norgren, A. S.; Zhang, S.; Arvidsson, P. I. Org. Lett. 2006, 8, 4533-4536
17. Olsen, C. A.; Bonke, G.; Vedel, L.; Adsersen, A.; Witt, M.; Franzyk, H.; Jaroszewski, J. W. Org. Lett. 2007, 9, 1549-1552
18. Roy, O.; Faure, S.; Thery, V.; Didierjean, C.; Taillefumier, C. Org. Lett. 2008, 10, 921-924
19. Olsen, C. A. Biopolymers 2011, 96, 561-566
20. Gibson, C.; Goodman, S. L.; Hahn, D.; Hölzemann, G.; Kessler, H. J. Org. Chem. 1999, 64, 7388-7394
21. Sarma, B. K.; Yousufuddin, M.; Kodadek, T. Chem. Commun. 2011, 47, 10590-10592
22. Armand, P.; Kirshenbaum, K.; Falicov, A.; Dunbrack, R. L.; Dill, K. A.; Zuckermann, R. N.; Cohen, F. E. Fold. Des. 1997, 2, 369-375
23. Kirshenbaum, K.; Barron, A. E.; Goldsmith, R. A.; Armand, P.; Bradley, E. K.; Truong, K. T.; Dill, K. A.; Cohen, F. E.; Zuckermann, R. N. Proc. Nat. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 4303-4308
24. Sanborn, T. J.; Wu, C. W.; Zuckermann, R. N.; Barron, A. E. Biopolymers 2001, 63, 12-20
25. Wu, C. W.; Kirshenbaum, K.; Sanborn, T. J.; Patch, J. A.; Huang, K.; Dill, K. A.; Zuckermann, R. N.; Barron, A. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13525-13530
26. Shin, S. B. Y.; Yoo, B.; Todaro, L. J.; Kirshenbaum, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3218-3225
27. Shah, N. H.; Butterfoss, G. L.; Nguyen, K.; Yoo, B.; Bonneau, R.; Rabenstein, D. L.; Kirshenbaum, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16622-16632
28. Stringer, J. R.; Crapster, J. A.; Guzei, I. A.; Blackwell, H. E. J. Org. Chem. 2010, 75, 6068
29. Jordan, P. A.; Paul, B.; Butterfoss, G. L.; Renfrew, P. D.; Bonneau, R.; Kirshenbaum, K. Biopolymers 2011, 96, 617-626
30. Crapster, J. A.; Stringer, J. R.; Guzei, I. A.; Blackwell, H. E. Biopolymers 2011, 96, 604-616
31. Stringer, J. R.; Crapster, J. A.; Guzei, I. A.; Blackwell, H. E. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15559-15567
32. Zuckermann, R. N.; Martin, E. J.; Spellmeyer, D. C.; Stauber, G. B.; Shoemaker, K. R.; Kerr, J. M.; Figliozzi, G. M.; Goff, D. A.; Siani, M. A.; Simon, R. J.; Banville, S. C.; Brown, E. G.; Wang, L.; Richter, L. S.; Moos, W. H. J. Med. Chem. 1994, 37, 2678-2685
33. Huang, C.-Y.; Uno, T.; Murphy, J. E.; Lee, S.; Hamer, J. D.; Escobedo, J. A.; Cohen, F. E.; Radhakrishnan, R.; Dwarki, V.; Zuckermann, R. N. Chem. Biol. 1998, 5, 345-354
34. Brown, N. J.; Johansson, J.; Barron, A. E. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1409-1417
35. Labuda, L. P.; Pushechnikov, A.; Disney, M. D. ACS Chem. Biol. 2009, 4, 299-307
36. Kapoor, R.; Eimerman, P. R.; Hardy, J. W.; Cirillo, J. D.; Contag, C. H.; Barron, A. E. Antimicrob. Agents Chemother. 2011, 55, 3058-3062
37. Patch, J. A.; Barron, A. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12092-12093
38. Lim, H.-S.; Archer, C. T.; Kodadek, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7750-7751
39. Maayan, G.; Ward, M. D.; Kirshenbaum, K. Proc. Nat. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 13679-13684
40. Vollrath, S. B. L.; Hu, C.; Bräse, S.; Kirshenbaum, K. Chem. Commun. 2013, 49, 2317-2319
41. Sanii, B.; Kudirka, R.; Cho, A.; Venkateswaran, N.; Olivier, G. K.; Olson, A. M.; Tran, H.; Harada, R. M.; Tan, L.; Zuckermann, R. N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20808-20815
42. Lee, B.-C.; Chu, T. K.; Dill, K. A.; Zuckermann, R. N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8847-8855
43. Lee, B.-C.; Zuckermann, R. N.; Dill, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10999-11009
44. Robinson, D. B.; Buffleben, G. M.; Langham, M. E.; Zuckermann, R. N. Biopolymers 2011, 96, 669-678
45. Wu, C. W.; Sanborn, T. J.; Zuckermann, R. N.; Barron, A. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2958-2963
46. Wu, C. W.; Seurynck, S.; Lee, K.; Barron, A. E. Chem. Biol. 2003, 10, 1057-1063
47. Huang, K.; Wu, C. W.; Sanborn, T. J.; Patch, J. A.; Kirshenbaum, K.; Zuckermann, R. N.; Barron, A. E.; Radhakrishnan, I. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1733-1738
48. Armand, P.; Kirshenbaum, K.; Goldsmith, R. A.; Farr-Jones, S.; Barron, A. E.; Truong, K. T.; Dill, K. A.; Mierke, D. F.; Cohen, F. E.; Zuckermann, R. N.; Bradley, E. K. Proc. Nat. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 4309-4314
49. Gorske, B. C.; Blackwell, H. E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14378-14387
50. Fowler, S. A.; Luechapanichkul, R.; Blackwell, H. E. J. Org. Chem. 2009, 74, 1440-1449
51. Fowler, S. A.; Blackwell, H. E. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 1508-1524
52. Vaz, B.; Brunsveld, L. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 2988
53. Gorske, B. C.; Bastian, B. L.; Geske, G. D.; Blackwell, H. E. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8928-8929
54. Gorske, B. C.; Stringer, J. R.; Bastian, B. L.; Fowler, S. A.; Blackwell, H. E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16555-16567
55. Hinderaker, M. P.; Raines, R. T. Protein Sci. 2003, 12, 1188-1194
56. Caumes, C.; Roy, O.; Faure, S.; Taillefumier, C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9553-9556
57. Laursen, J. S.; Engel-Andreasen, J.; Fristrup, P.; Harris, P.; Olsen, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2835-2844
58. Choudhary, A.; Gandla, D.; Krow, G. R.; Raines, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7244-7246
59. Hara, T.; Durell, S. R.; Myers, M. C.; Appella, D. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1995-2004
60. Lee, M. M.; Pushechnikov, A.; Disney, M. D. ACS Chem. Biol. 2009, 4, 345-355
61. Hoffmann, R. W. Chem. Rev. 1989, 89, 1841-1860
62. Bhattacharyya, R.; Chakrabarti, P. J. Mol. Biol. 2003, 331, 925-940
63. Guo, H.; Beahm, R. F.; Guo, H. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 18065-18072
64. Bhadbhade, M. M.; Kishore, R. Biopolymers 2012, 97, 73-82
65. Hansch, C.; Leo, A.; Taft, R. Chem. Rev. 1991, 91, 165-195
66. Roy, O.; Caumes, C.; Esvan, Y.; Didierjean, C.; Faure, S.; Taillefumier, C. Org. Lett. 2013, 15, 2246-2249
67. Glendening, E. D.; Landis, C. R.; Weinhold, F. WIREs Comput. Mol. Sci. 2012, 2, 1-42
68. Satonaka, H.; Abe, K.; Hirota, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988, 61, 2031-2037
69. Marques, M. P. M.; Amorim da Costa, A. M.; Ribeiro-Claro, P. J. A. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 5292-5297
70. Ratajczyk, T.; Czerski, I.; Kamienska-Trela, K.; Szymanski, S.; Wojcik, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2005, 44, 1230-1232
71. Newberry, R. W.; Vanveller, B.; Guzei, I. A.; Raines, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7483-7846
72. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. A.; Ogliaro, J. E.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision C.01.
73. Glendening, E. D.; Badenhoop, J. K.; Reed, A. E.; Carpenter, J. E.; Bohmann, J. A.; Morales, C. M.; Weinhold, F. NBO 5.9.