Thioamide-based fluorescent protease sensors

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 5, 2014, Pages 2086-2093

  Goldberg, Jacob M ^a   Chen, Xing ^a   Meinhardt, Nataline ^b   Greenbaum, Doron C ^b   Petersson, E James ^a  

^a UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA   (United States)

^b UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CELL LYSATES; NATURALLY OCCURRING; PROTEASE ACTIVITIES; REAL TIME MONITORING; RED-SHIFTED; SINGLE SITES; THERMOLYSIN; THREE MODELS;

AMINO ACIDS; ENZYME KINETICS; FLUOROPHORES; PAPAIN;

FLUORESCENCE;

CALPAIN; CHYMOTRYPSIN TRYPSIN; CYSTEINE; PEPSIN A; PROTEINASE; SERINE; THIOAMIDE;

ARTICLE; BINDING SITE; CELL LYSATE; CELL SPECIFICITY; ENZYME ACTIVITY; ENZYME KINETICS; FLUORESCENCE; PROTEIN ANALYSIS; PROTEIN CLEAVAGE; PROTEIN DEGRADATION; SENSOR;

ANIMALS; CELLS, CULTURED; ENZYME ASSAYS; FIBROBLASTS; FLUORESCENT DYES; MICE; PEPTIDE HYDROLASES; PEPTIDES; SPECTROMETRY, FLUORESCENCE; SUBSTRATE SPECIFICITY; THIOAMIDES;

EID: 84893739080     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja412297x     Document Type: Article

References (67)

1. Cory, S.; Adams, J. M. Nat. Rev. Cancer 2002, 2, 647-656
2. Nicholson, D. W.; Thornberry, N. A. Trends Biochem. Sci. 1997, 22, 299-306
3. Selkoe, D. J. Physiol. Rev. 2001, 81, 741-766
4. Visse, R.; Nagase, H. Circ. Res. 2003, 92, 827-839
5. Edgington, L. E.; Verdoes, M.; Bogyo, M. Curr. Opin. Chem. Biol. 2011, 15, 798-805
6. Serim, S.; Haedke, U.; Verhelst, S. H. L. ChemMedChem 2012, 7, 1146-1159
7. Barrett, A. J. Handbook of Proteolytic Enzymes; Academic Press: San Diego, CA, 2002.
8. Maeda, H. Anal. Biochem. 1979, 92, 222-227
9. Knight, C. G. Methods Enzymol. 1995, 248, 18-34
10. Barrett, A. J.; Kirschke, H. Methods Enzymol. 1981, 80, 535-561
11. Leytus, S. P.; Melhado, L. L.; Mangel, W. F. Biochem. J. 1983, 209, 299-307
12. Leytus, S. P.; Patterson, W. L.; Mangel, W. F. Biochem. J. 1983, 215, 253-260
13. Zimmerman, M.; Yurewicz, E.; Patel, G. Anal. Biochem. 1976, 70, 258-262
14. Butenas, S.; Orfeo, T.; Lawson, J. H.; Mann, K. G. Biochemistry 1992, 31, 5399-5411
15. Butenas, S.; Ribarik, N.; Mann, K. G. Biochemistry 1993, 32, 6531-6538
16. Jones, L. J.; Upson, R. H.; Haugland, R. P.; Panchuk-Voloshina, N.; Zhou, M.; Haugland, R. P. Anal. Biochem. 1997, 251, 144-152
17. Chevalier, A.; Massif, C.; Renard, P. Y.; Romieu, A. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 1686-1699
18. Neefjes, J.; Dantuma, N. P. Nat. Rev. Drug Discovery 2004, 3, 58-69
19. Shi, L. F.; De Paoli, V.; Rosenzweig, N.; Rosenzweig, Z. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10378-10379
20. Goldberg, J. M.; Batjargal, S.; Chen, B. S.; Petersson, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 18651-18658
21. Goldberg, J. M.; Batjargal, S.; Petersson, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14718-14720
22. Goldberg, J. M.; Speight, L. C.; Fegley, M. W.; Petersson, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6088-6091
23. Goldberg, J. M.; Wissner, R. F.; Klein, A. M.; Petersson, E. J. Chem. Commun. 2012, 48, 1550-1552
24. Yao, S.; Zutshi, R.; Chmielewski, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 699-704
25. Bartlett, P. A.; Spear, K. L.; Jacobsen, N. E. Biochemistry 1982, 21, 1608-1611
26. Beattie, R. E.; Elmore, D. T.; Williams, C. H.; Guthrie, D. J. S. Biochem. J. 1987, 245, 285-288
27. Bond, M. D.; Holmquist, B.; Vallee, B. L. J. Inorg. Biochem. 1986, 28, 97-105
28. Campbell, P.; Nashed, N. T. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5221-5226
29. Cho, K. Anal. Biochem. 1987, 164, 248-253
30. Foje, K. L.; Hanzlik, R. P. Biochim. Biophys. Acta, Gen. Subj. 1994, 1201, 447-453
31. Maziak, L.; Lajoie, G.; Belleau, B. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 182-183
32. Mock, W. L.; Chen, J. T.; Tsang, J. W. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1981, 102, 389-396
33. Schutkowski, M.; Jakob, M.; Landgraf, G.; Born, I.; Neubert, K.; Fischer, G. Eur. J. Biochem. 1997, 245, 381-385
34. Stockel-Maschek, A.; Mrestani-Klaus, C.; Stiebitz, B.; Demuth, H. U.; Neubert, K. Biochim. Biophys. Acta, Protein Struct. Mol. Enzymol. 2000, 1479, 15-31
35. Angelides, K. J.; Fink, A. L. Biochemistry 1979, 18, 2363-2369
36. Harris, J. L.; Backes, B. J.; Leonetti, F.; Mahrus, S.; Ellman, J. A.; Craik, C. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 7754-7759
37. Melo, R. L.; Alves, L. C.; Del Nery, E.; Juliano, L.; Juliano, M. A. Anal. Biochem. 2001, 293, 71-77
38. Szabelski, M.; Rogiewicz, M.; Wiczk, W. Anal. Biochem. 2005, 342, 20-27
39. Goll, D. E.; Thompson, V. F.; Li, H. Q.; Wei, W.; Cong, J. Y. Physiol. Rev. 2003, 83, 731-801
40. Sreenan, S. K.; Zhou, Y. P.; Otani, K.; Hansen, P. A.; Currie, K. P. M.; Pan, C. Y.; Lee, J. P.; Ostrega, D. M.; Pugh, W.; Horikawa, Y.; Cox, N. J.; Hanis, C. L.; Burant, C. F.; Fox, A. P.; Bell, G. I.; Polonsky, K. S. Diabetes 2001, 50, 2013-2020
41. Tan, Y.; Wu, C.; De Veyra, T.; Greer, P. A. J. Biol. Chem. 2006, 281, 17689-17698
42. Zatz, M.; Starling, A. New Engl. J. Med. 2005, 352, 2413-2423
43. Chandramohanadas, R.; Davis, P. H.; Beiting, D. P.; Harbut, M. B.; Darling, C.; Velmourougane, G.; Lee, M. Y.; Greer, P. A.; Roos, D. S.; Greenbaum, D. C. Science 2009, 324, 794-797
44. Kulkarni, S.; Reddy, K. B.; Esteva, F. J.; Moore, H. C. F.; Budd, G. T.; Tubbs, R. R. Oncogene 2010, 29, 1339-1350
45. Liang, B.; Duan, B. Y.; Zhou, X. P.; Gong, J. X.; Luo, Z. G. J. Biol. Chem. 2010, 285, 27737-27744
46. Kelly, J. C.; Cuerrier, D.; Graham, L. A.; Campbell, R. L.; Davies, P. L. Biochim. Biophys. Acta, Proteins Proteomics 2009, 1794, 1505-1509
47. Jo, H.; Meinhardt, N.; Wu, Y. B.; Kulkarni, S.; Hu, X. Z.; Low, K. E.; Davies, P. L.; DeGrado, W. F.; Greenbaum, D. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17704-17713
48. Pietsch, M.; Chua, K. C. H.; Abell, A. D. Curr. Top. Med. Chem. 2010, 10, 270-293
49. Banala, S.; Sussmuth, R. D. ChemBioChem 2010, 11, 1335-1337
50. Zacharie, B.; Lagraoui, M.; Dimarco, M.; Penney, C. L.; Gagnon, L. J. Med. Chem. 1999, 42, 2046-2052
51. Zhang, W.; Li, J.; Liu, L. W.; Wang, K. R.; Song, J. J.; Yan, J. X.; Li, Z. Y.; Zhang, B. Z.; Wang, R. Peptides 2010, 31, 1832-1838
52. Bagley, M. C.; Dale, J. W.; Merritt, E. A.; Xiong, A. Chem. Rev. 2005, 105, 685-714
53. Hanna, R. A.; Campbell, R. L.; Davies, P. L. Nature 2008, 456, 409-U478
54. Torbeev, V. Y.; Myong, S. A.; Ha, T.; Kent, S. B. H. Isr. J. Chem. 2011, 51, 960-967
55. Gauthier, F.; Moreau, T.; Lalmanach, G.; Brillardbourdet, M.; Ferrerdimartino, M.; Juliano, L. Arch. Biochem. Biophys. 1993, 306, 304-308
56. Pennington, M. W.; Thornberry, N. A. Peptide Res. 1994, 7, 72-76
57. Serveau, C.; Juliano, L.; Bernard, P.; Moreau, T.; Mayer, R.; Gauthier, F. Biochimie 1994, 76, 153-158
58. Batjargal, S.; Wang, Y. J.; Goldberg, J. M.; Wissner, R. F.; Petersson, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9172-9182
59. Wissner, R. F.; Batjargal, S.; Fadzen, C. M.; Petersson, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6529-6540
60. Li, W. X.; West, N.; Colla, E.; Pletnikova, O.; Troncoso, J. C.; Marsh, L.; Dawson, T. M.; Jakala, P.; Hartmann, T.; Price, D. L.; Lee, M. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 2162-2167
61. Sevlever, D.; Jiang, P. Z.; Yen, S. H. C. Biochemistry 2008, 47, 9678-9687
62. Mishizen-Eberz, A. J.; Guttmann, R. P.; Giasson, B. I.; Day, G. A.; Hodara, R.; Ischiropoulos, H.; Lee, V. M. Y.; Trojanowski, J. Q.; Lynch, D. R. J. Neurochem. 2003, 86, 836-847
63. Choi, D. H.; Kim, Y. J.; Kim, Y. G.; Joh, T. H.; Beal, M. F.; Kim, Y. S. J. Biol. Chem. 2011, 286, 14168-14177
64. Vlad, C.; Lindner, K.; Karreman, C.; Schildknecht, S.; Leist, M.; Tomczyk, N.; Rontree, J.; Langridge, J.; Danzer, K.; Ciossek, T.; Petre, A.; Gross, M. L.; Hengerer, B.; Przybylski, M. ChemBioChem 2011, 12, 2740-2744
65. Brun, M. P.; Bischoff, L.; Garbay, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3432-3436
66. Millholland, M. G.; Chandramohanadas, R.; Pizzarro, A.; Wehr, A.; Shi, H.; Darling, C.; Lim, C. T.; Greenbaum, D. C. Mol. Cell. Proteomics 2011, 10 M111.010678
67. Gu, C.; Shannon, D. A.; Colby, T.; Wang, Z. M.; Shabab, M.; Kumari, S.; Villamor, J. G.; McLaughlin, C. J.; Weerapana, E.; Kaiser, M.; Cravatt, B. F.; van der Hoorn, R. A. L. Chem. Biol. 2013, 20, 541-548