Cis -trans amide bond rotamers in β-peptoids and peptoids: Evaluation of stereoelectronic effects in backbone and side chains

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 7, 2013, Pages 2835-2844

  Laursen, Jonas S ^a   Engel Andreasen, Jens ^a   Fristrup, Peter ^a   Harris, Pernille ^a   Olsen, Christian A ^a  

^a TECHNICAL UNIVERSITY OF DENMARK   (Denmark)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDE BOND; BIOLOGICALLY ACTIVE COMPOUNDS; CIS-TRANS; CIS-TRANS ISOMERISM; DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; FOLDING PROPENSITIES; MODEL SYSTEM; NOVEL STRATEGIES; PARENT COMPOUNDS; PEPTIDE ANALOGS; PEPTOID; PEPTOIDS; ROTAMERS; SIDE CHAIN EFFECTS; SIDE-CHAINS; STEREOELECTRONIC EFFECT; STRUCTURAL VARIATIONS; THIOAMIDES; X-RAY CRYSTALLOGRAPHIC ANALYSIS;

AMINO ACIDS; BIOACTIVITY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; HYDROGEN BONDS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

AMIDES;

AMIDE; AROMATIC AMIDE; HYDROGEN; LIGAND; MONOMER; PEPTOID; SULFUR; THIOAMIDE;

ACETYLATION; ARTICLE; CONFORMATION; CRYSTALLOGRAPHY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; EQUILIBRIUM CONSTANT; HYDROGEN BOND; ISOMERISM; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

ACETYLATION; ACRYLAMIDE; AMIDES; HYDROGEN BONDING; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MOLECULAR STRUCTURE; PEPTOIDS; STEREOISOMERISM;

EID: 84874057600     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja312532x     Document Type: Article

References (86)

1. Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173-180
2. Bautista, A. D.; Craig, C. J.; Harker, E. A.; Schepartz, A. Curr. Opin. Chem. Biol. 2007, 11, 685-92
3. Goodman, C. M.; Choi, S.; Shandler, S.; DeGrado, W. F. Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 252-62
4. Olsen, C. A. ChemBioChem 2010, 11, 152-60
5. Horne, W. S. Expert Opin. Drug Discovery 2011, 6, 1247-62
6. Seebach, D.; Beck, A. K.; Bierbaum, D. J. Chem. Biodivers. 2004, 1, 1111-239
7. Seebach, D.; Gardiner, J. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1366-75
8. Wu, Y.-D.; Gellman, S. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1231-1232
9. Yoo, B.; Kirshenbaum, K. Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, 12, 714-21
10. Yoo, B.; Shin, S. B.; Huang, M. L.; Kirshenbaum, K. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 5528-37
11. Brown, N. J.; Johansson, J.; Barron, A. E. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1409-17
12. Zuckermann Ronald, N.; Kodadek, T. Curr. Opin. Mol. Ther. 2009, 11, 299-307
13. Stewart, D. E.; Sarkar, A.; Wampler, J. E. J. Mol. Biol. 1990, 214, 253-260
14. Pal, D.; Chakrabarti, P. J. Mol. Biol. 1999, 294, 271-288
15. Halab, L.; Becker, J. A. J.; Darula, Z.; Tourwe, D.; Kieffer, B. L.; Simonin, F.; Lubell, W. D. J. Med. Chem. 2002, 45, 5353-5357
16. Halab, L.; Lubell, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2474-2484
17. Sui, Q.; Borchardt, D.; Rabenstein, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12042-8
18. Gorske, B. C.; Bastian, B. L.; Geske, G. D.; Blackwell, H. E. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8928-9
19. Gorske, B. C.; Stringer, J. R.; Bastian, B. L.; Fowler, S. A.; Blackwell, H. E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16555-67
20. Caumes, C.; Roy, O.; Faure, S.; Taillefumier, C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9553-6
21. Armand, P.; Kirshenbaum, K.; Goldsmith, R. A.; Farr-Jones, S.; Barron, A. E.; Truong, K. T. V.; Dill, K. A.; Mierke, D. F.; Cohen, F. E.; Zuckermann, R. N.; Bradley, E. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 4309-4314
22. Huang, K.; Wu, C. W.; Sanborn, T. J.; Patch, J. A.; Kirshenbaum, K.; Zuckermann, R. N.; Barron, A. E.; Radhakrishnan, I. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1733-8
23. Butterfoss, G. L.; Renfrew, P. D.; Kuhlman, B.; Kirshenbaum, K.; Bonneau, R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16798-807
24. Shah, N. H.; Butterfoss, G. L.; Nguyen, K.; Yoo, B.; Bonneau, R.; Rabenstein, D. L.; Kirshenbaum, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16622-16632
25. Shin, S. B.; Yoo, B.; Todaro, L. J.; Kirshenbaum, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3218-25
26. Butterfoss, G. L.; Yoo, B.; Jaworski, J. N.; Chorny, I.; Dill, K. A.; Zuckermann, R. N.; Bonneau, R.; Kirshenbaum, K.; Voelz, V. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2012, 109, 14320-5
27. Stringer, J. R.; Crapster, J. A.; Guzei, I. A.; Blackwell, H. E. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15559-67
28. Wu, C. W.; Kirshenbaum, K.; Sanborn, T. J.; Patch, J. A.; Huang, K.; Dill, K. A.; Zuckermann, R. N.; Barron, A. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13525-30
29. Wu, C. W.; Sanborn, T. J.; Huang, K.; Zuckermann, R. N.; Barron, A. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6778-84
30. Wu, C. W.; Sanborn, T. J.; Zuckermann, R. N.; Barron, A. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2958-63
31. Kirshenbaum, K.; Barron, A. E.; Goldsmith, R. A.; Armand, P.; Bradley, E. K.; Truong, K. T. V.; Dill, K. A.; Cohen, F. E.; Zuckermann, R. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 4303-4308
32. Sanborn, T. J.; Wu, C. W.; Zuckermann, R. N.; Barron, A. E. Biopolymers 2002, 63, 12-20
33. Paul, B.; Butterfoss, G. L.; Boswell, M. G.; Huang, M. L.; Bonneau, R.; Wolf, C.; Kirshenbaum, K. Org. Lett. 2012, 14, 926-9
34. Hinderaker, M. P.; Raines, R. T. Protein Sci. 2003, 12, 1188-94
35. Fischer, F. R.; Wood, P. A.; Allen, F. H.; Diederich, F. Proc. Natl. Acad Sci. U.S.A. 2008, 105, 17290-4
36. Burgi, H. B.; Dunitz, J. D.; Shefter, E. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5065-5067
37. Shuey, S. W.; Delaney, W. J.; Shah, M. C.; Scialdone, M. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 1245-8
38. Olsen, C. A.; Bonke, G.; Vedel, L.; Adsersen, A.; Witt, M.; Franzyk, H.; Jaroszewski, J. W. Org. Lett. 2007, 9, 1549-52
39. Vedel, L.; Bonke, G.; Foged, C.; Ziegler, H.; Franzyk, H.; Jaroszewski, J. W.; Olsen, C. A. ChemBioChem 2007, 8, 1781-4
40. Foged, C.; Franzyk, H.; Bahrami, S.; Frokjaer, S.; Jaroszewski, J. W.; Nielsen, H. M.; Olsen, C. A. Biochim. Biophys. Acta, Biomembr. 2008, 1778, 2487-2495
41. Olsen, C. A.; Ziegler, H. L.; Nielsen, H. M.; Frimodt-Moller, N.; Jaroszewski, J. W.; Franzyk, H. ChemBioChem 2010, 11, 1356-60
42. Jahnsen, R. D.; Frimodt-Moller, N.; Franzyk, H. J. Med. Chem. 2012, 55, 7253-61
43. Olsen, C. A.; Montero, A.; Leman, L. J.; Ghadiri, M. R. ACS Med. Chem. Lett 2012, 3, 749-753
44. Hamper, B. C.; Kolodziej, S. A.; Scates, A. M.; Smith, R. G.; Cortez, E. J. Org. Chem. 1998, 63, 708-718
45. Roy, O.; Faure, S.; Thery, V.; Didierjean, C.; Taillefumier, C. Org. Lett. 2008, 10, 921-4
46. Baldauf, C.; Guenther, R.; Hofmann, H.-J. Phys. Biol. 2006, 3, S1-S9
47. Norgren, A. S.; Zhang, S.; Arvidsson, P. I. Org. Lett. 2006, 8, 4533-6
48. Olsen, C. A.; Lambert, M.; Witt, M.; Franzyk, H.; Jaroszewski, J. W. Amino Acids 2008, 34, 465-471
49. Choudhary, A.; Gandla, D.; Krow, G. R.; Raines, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7244-6
50. Pedersen, B. S.; Scheibye, S.; Nilsson, N. H.; Lawesson, S. O. Bull. Soc. Chim. Belg. 1978, 87, 223-228
51. Scheibye, S.; Pedersen, B. S.; Lawesson, S. O. Bull. Soc. Chim. Belg. 1978, 87, 229-238
52. Choudhary, A.; Fry, C. G.; Raines, R. T. ARKIVOC 2010, 2010, 251-262
53. Bartlett, G. J.; Choudhary, A.; Raines, R. T.; Woolfson, D. N. Nat. Chem. Biol. 2010, 6, 615-20
54. DeRider, M. L.; Wilkens, S. J.; Waddell, M. J.; Bretscher, L. E.; Weinhold, F.; Raines, R. T.; Markley, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2497-505
55. Hodges, J. A.; Raines, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9262-3
56. Jenkins, C. L.; Bretscher, L. E.; Guzei, I. A.; Raines, R. T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6422-7
57. Hodges, J. A.; Raines, R. T. Org. Lett. 2006, 8, 4695-7
58. Kuemin, M.; Nagel, Y. A.; Schweizer, S.; Monnard, F. W.; Ochsenfeld, C.; Wennemers, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6324-7
59. Fischer, F. R.; Schweizer, W. B.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2007, 46, 8270-3
60. Hjelmgaard, T.; Faure, S.; Caumes, C.; De Santis, E.; Edwards, A. A.; Taillefumier, C. Org. Lett. 2009, 11, 4100-3
61. Still, W. C.; Tempczyk, A.; Hawley, R. C.; Hendrickson, T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6127-6129
62. Kaminski, G. A.; Friesner, R. A.; Tirado-Rives, J.; Jorgensen, W. J. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 6474-6487
63. MacroModel, v. 9.9; Schrödinger Inc.: Cambridge, MA, 2012; http://www.schrodinger.com. Mohamadi, F.; Richards, N. G. J.; Guida, W. C.; Liskamp, R.; Lipton, M.; Caulfield, C.; Chang, G.; Hendrickson, T.; Still, W. C. J. Comput. Chem. 1990, 11, 440-467.
64. Chang, G.; Guida, W. C.; Still, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4379-4386
65. Saunders, M.; Houk, K. N.; Wu, Y.-D.; Still, C. W.; Lipton, M.; Chang, G.; Guida, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1419-1427
66. Kolossváry, I.; Guida, W. C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 188, 5011-5019
67. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
68. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372-1377
69. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
70. Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 724
71. Marten, B.; Kim, K.; Cortis, C.; Friesner, R. A.; Murphy, R. B.; Ringnalda, M. N.; Sitkoff, D.; Honig, B. J. Phys. Chem. 1996, 100, 11775-11788
72. Tannor, D. J.; Marten, B.; Murphy, R.; Friesner, R. A.; Sitkoff, D.; Nicholls, A.; Ringnalda, M.; Goddard, W. A., III; Honig, B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11875-11882
73. Glendening, J. K.; Badenhoop, A. E.; Reed, J. E.; Carpenter, J. A.; Bohmann, C. M.; Morales; Weinhold, F. NBO, 5.0. ed.; Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin: Madison, WI, 2001; http://www.chem.wisc.edu/ ∼nbo5.
74. Wiberg, K. B.; Rush, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2038-2046
75. Huang, Y.; Jahres, G.; Fischer, G.; Lücke, C. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 9841-9848
76. Salonen, L. M.; Ellermann, M.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4808-4842
77. Meyer, E. A.; Castellano, R. K.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1210-1250
78. Tatko, C. D.; Waters, M. L. Protein Sci. 2004, 13, 2515-2522
79. Waters, M. L. Biopolymers 2004, 76, 435-445
80. Pranata, J. Bioorg. Chem. 1997, 25, 213-219
81. Tran, T. T.; Zeng, J.; Treutlin, H.; Burgess, A. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5222-5230
82. Reiner, A.; Wildermann, D.; Fischer, G.; Kiefhaber, T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8079-8084
83. Bach, A.; Eildal, J. N.; Stuhr-Hansen, N.; Deeskamp, R.; Gottschalk, M.; Pedersen, S. W.; Kristensen, A. S.; Strømgaard, K. J. Med. Chem. 2011, 54, 1333-46
84. Goldberg, J. M.; Batjargal, S.; Petersson, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14718-20
85. Goldberg, J. M.; Speight, L. C.; Fegley, M. W.; Petersson, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6088-91
86. Batjargal, S.; Wang, Y. J.; Goldberg, J. M.; Wissner, R. F.; Petersson, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9172-82