Anthranilamide-masked o-iodoarylboronic acids as coupling modules for iterative synthesis of ortho-linked oligoarenes

Chemistry Letters

Volumn 42, Issue 5, 2013, Pages 541-543

  Koyanagi, Masashi ^a   Eichenauer, Nils ^a   Ihara, Hideki ^a   Yamamoto, Takeshi ^a   Suginome, Michinori ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84877634444     PISSN: 03667022     EISSN: 13480715     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/cl.130136     Document Type: Review

References (39)

1. Oligo (o-phenylene) s: a) H. J. S. Winkler, G. Wittig, J. Org. Chem. 1963, 28, 1733.
2. E. Ibuki, S. Ozasa, K. Murai, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 1868.
3. A. J. Blake, P. A. Cooke, K. J. Doyle, S. Gair, N. S. Simpkins, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9093.
4. S. Ishikawa, K. Manabe, Chem. Lett. 2006, 35, 164.
5. C. S. Hartley, J. He, J. Org. Chem. 2010, 75, 8627.
6. J. He, J. L. Crase, S. H. Wadumethrige, K. Thakur, L. Dai, S. Zou, R. Rathore, C. S. Hartley, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13848.
7. E. Ohta, H. Sato, S. Ando, A. Kosaka, T. Fukushima, D. Hashizume, M. Yamasaki, K. Hasegawa, A. Muraoka, H. Ushiyama, K. Yamashita, T. Aida, Nat. Chem. 2011, 3, 68.
8. S. M. Mathew, C. S. Hartley, Macromolecules 2011, 44, 8425.
9. C. S. Hartley, J. Org. Chem. 2011, 76, 9188.
10. J. He, S. M. Mathew, S. D. Cornett, S. C. Grundy, C. S. Hartley, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 3398.
11. S. Ando, E. Ohta, A. Kosaka, D. Hashizume, H. Koshino, T. Fukushima, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11084.
12. Oligo (naphthalene-2, 3-diyl) s: T. Motomura, H. Nakamura, M. Suginome, M. Murakami, Y. Ito, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2005, 78, 142.
13. Oligo (quinoline-2, 3-diyl) s: M. Suginome, H. Noguchi, M. Murakami, Chem. Lett. 2007, 36, 1036.
14. Oligo-and poly (quinoxaline-2, 3-diyl) s: a) Y. Ito, E. Ihara, M. Murakami, M. Shiro, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6446.
15. Y. Ito, E. Ihara, M. Murakami, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 1509.
16. Y. Ito, T. Ohara, R. Shima, M. Suginome, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9188.
17. Y. Ito, T. Miyake, S. Hatano, R. Shima, T. Ohara, M. Suginome, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11880.
18. a) H. Yuki, Y. Okamoto, I. Okamoto, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6356.
19. E. Yashima, Y. Maeda, Y. Okamoto, Polym. J. 1999, 31, 1033.
20. M. Reggelin, S. Doerr, M. Klussmann, M. Schultz, M. Holbach, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004, 101, 5461.
21. G. Roelfes, B. L. Feringa, Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3230.
22. E. Yashima, K. Maeda, Macromolecules 2008, 41, 3.
23. Y. Okamoto, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 1731.
24. K. Miwa, Y. Furusho, E. Yashima, Nat. Chem. 2010, 2, 444.
25. T. Yamada, Y. Nagata, M. Suginome, Chem. Commun. 2010, 46, 4914.
26. a) T. Yamamoto, M. Suginome, Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 539.
27. T. Yamamoto, T. Yamada, Y. Nagata, M. Suginome, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7899.
28. T. Yamamoto, Y. Akai, Y. Nagata, M. Suginome, Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8844.
29. a) H. Noguchi, K. Hojo, M. Suginome, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 758.
30. H. Noguchi, T. Shioda, C.-M. Chou, M. Suginome, Org. Lett. 2008, 10, 377.
31. H. Ihara, M. Suginome, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7502.
32. H. Ihara, M. Koyanagi, M. Suginome, Org. Lett. 2011, 13, 2662.
33. R. M. Al-Zoubi, D. G. Hall, Org. Lett. 2010, 12, 2480.
34. For nondirected halogenation of organoboronic acids and esters, see: a) H. G. Kuivila, L. E. Benjamin, C. J. Murphy, A. D. Price, J. H. Polevy, J. Org. Chem. 1962, 27, 825.
35. D. Qiu, F. Mo, Z. Zheng, Y. Zhang, J. Wang, Org. Lett. 2010, 12, 5474.
36. a) T. Ishiyama, J. Takagi, K. Ishida, N. Miyaura, N. R. Anastasi, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 390.
37. T. Ishiyama, J. Takagi, J. F. Hartwig, N. Miyaura, Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3056.
38. A. F. Littke, C. Dai, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4020.
39. Supporting Information is available electronically on the CSJ-Journal Web site, http://www.csj.jp/journals/chem-lett/index.html.