Hemilabile N-Xylyl-N ′-methylperimidine carbene iridium complexes as catalysts for C-H activation and dehydrogenative silylation: Dual role of N-xylyl moiety for ortho-C-H bond activation and reductive bond cleavage

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 35, 2013, Pages 13149-13161

  Choi, Gyeongshin ^a   Tsurugi, Hayato ^a   Mashima, Kazushi ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC SUBSTRATES; CH-BOND ACTIVATION; CONTROLLED CONDITIONS; CYCLOMETALATED IRIDIUM COMPLEXES; DEUTERIUM LABELING; HIGH TEMPERATURE; REFLUXING CONDITION; REVERSIBLE PROCESS;

ACTIVATION ANALYSIS; CATALYSTS; CHLORINE COMPOUNDS; DEUTERIUM; EXPERIMENTS; IRIDIUM; IRIDIUM COMPOUNDS; ORGANIC COMPOUNDS; SUBSTRATES;

LIGANDS;

CARBENE; DEUTERIUM; HYDROGEN; IRIDIUM COMPLEX;

ARTICLE; ATOM; CATALYST; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; COVALENT BOND; HIGH TEMPERATURE; ROOM TEMPERATURE; SILYLATION;

EID: 84883673248     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja406519u     Document Type: Article

References (122)

1. Slone, C. S.; Weinberger, D. A.; Mirkin, C. A. Prog. Inorg. Chem. 1999, 48, 233-350
2. Börner, A. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 327-337
3. Braunstein, P.; Naud, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 680-699
4. Braunstein, P. Chem. Rev. 2006, 106, 134-159
5. Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oro, L. A.; Pérez, A.; Schulz, M.; Werner, H. Organometallics 1993, 12, 1823-1830
6. Martin, M.; Gevert, O.; Werner, H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 2275-2284
7. Mauthner, K.; Slugovc, C.; Mereiter, K.; Schmid, R.; Kirchner, K. Organometallics 1997, 16, 1956-1961
8. Lindner, E.; Pautz, S.; Fawzi, R.; Steiman, M. Organometallics 1998, 17, 3006-3014
9. Andreu, J.; Braunstein, P.; Naud, F.; Adams, R. D. J. Orgamomet. Chem. 2000, 601, 43-50
10. Grushin, V. Organometallics 2001, 20, 3950-3961
11. Holliday, B. J.; Jeon, Y.-M.; Mirkin, C. A.; Stem, C. L.; Incarvito, C. D.; Zakharov, L. N.; Sommer, R. D.; Rheingold, A. L. Organometallics 2002, 21, 5713-5725
12. Kuriyama, M.; Nagai, K.; Yamada, K.; Miwa, Y.; Taga, T.; Tomioka, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8932-8939
13. Kostas, I. D.; Steele, B. R.; Terzis, A.; Amosova, S. V. Tetrahedron 2003, 59, 3467-3473
14. Verdaguer, X.; Pericas, M. A.; Riera, A.; Maestro, M. A.; Mahia, J. Organometallics 2003, 22, 1868-1877
15. Cadierno, V.; Crochet, P.; Diez, J.; Garcia-Alvarez, J.; Garcia-Garrido, S. E.; Gimeno, J.; Garcia-Granda, S.; Rodriguez, M. A. Inorg. Chem. 2003, 42, 3293-3307
16. For leading references of NHCs, see: Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15075-15077
17. N-Heterocyclic Carbenes in Transition Metal Catalysis; Glorious, F., Ed.; Springer: Berlin, 2007.
18. N-Hetrocyclic Carbenes in Transition Metal Catalysis and Organocatalysis; Cazin, C. S. J., Ed.; Catalysis by Metal Complexes 32; Springer Science+Business Media B.V.: New York, 2011.
19. Jimenez, M. V.; Fernández-Tornos, J.; Perez-Torrente, J. J.; Modrego, F. J.; Winterle, S.; Kreisel, K. A.; Yap, G. P. A.; Theopold, K. H. Organometallics 2006, 25, 4670-4679
20. Edworthy, I. S.; Blake, A. J.; Wilson, C.; Arnold, P. L. Organometallics 2007, 26, 3684-3689
21. Arnold, P. L.; Zlatogorsky, S.; Jones, N. A.; Carmichael, C. D.; Liddle, S. T.; Blake, A. J.; Wilson, C. Inorg. Chem. 2008, 47, 9042-9049
22. Jimenez, M. V.; Perez-Torrente, J. J.; Bartolome, M. I.; Gierz, V.; Lahoz, F. J.; Oro, L. A. Organometallics 2008, 27, 224-234
23. Peng, H. M.; Webster, R. D.; Li, X. Organometallics 2008, 27, 4484-4493
24. Normand, A. T.; Cavell, K. J. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 2781-2800
25. Jahnke, M. C.; Pape, T.; Hahn, F. E. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1960-1969
26. Cunchillos, C.; Lahoz, F. J.; Oro, L. A. Organometallics 2011, 30, 5493-5508
27. Topf, C.; Hirtenlehner, C.; Zabel, M.; List, M.; Fleck, M.; Monkowius, U. Organometallics 2011, 30, 2755-2764
28. Jong, H.; Patrick, B. O.; Fryzuk, M. D. Organometallics 2011, 30, 2333-2341
29. Benítez, M.; Mas-Marzá, E.; Mata, J. A.; Peris, E. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 10453-10461
30. Field, L. D.; Messerle, B. A.; Vuong, K. Q.; Turner, P. Organometallics 2005, 24, 4241-4250
31. Naziruddin, A. R.; Hepp, A.; Pape, T.; Hahn, F. E. Organometallics 2011, 30, 5859-5866
32. Bierenstiel, M.; Cross, E. D. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 574-590
33. Specht, Z. G.; Cortes-Llamas, S. A.; Tran, H. N.; van Niekerk, C. J.; Rancudo, K. T.; Golen, J. A.; Moore, C. E.; Rheingold, A. L.; Dwyer, T. J.; Grotjahn, D. B. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 6606-6609
34. Bartoszewicz, A.; Marcos, R.; Sahoo, S.; Inge, A. K.; Zou, X.; Martín-Matute, B. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 14510-14519
35. Tai, C.-C.; Chang, Y.-T.; Tsai, J.-H.; Jurca, T.; Yap, G. P. A.; Ong, T.-G. Organometallics 2012, 31, 637-643
36. Yoshimura, M.; Sakaguchi, S. J. Organomet. Chem. 2013, 740, 26-32
37. Corberán, R.; Sanaú, M.; Peris, E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3974-3979
38. Hanley, P. S.; Markovic, D.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6302-6303
39. Hanley, P. S.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15661-15673
40. Nadri, S.; Joshaghani, M.; Rafiee, E. Organometallics 2009, 28, 6281-6287
41. Henderson, W.; Alvarez, J. M.; Eichman, C. C.; Stambuli, J. P. Organometallics 2011, 30, 5038-5044
42. Tsurugi, H.; Fujita, S.; Choi, G.; Yamagata, T.; Ito, S.; Miyasaka, H.; Mashima, K. Organometallics 2010, 29, 4120-4129
43. Bazinet, P.; Yap, G. P. A.; Richeson, D. S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13314-13315
44. Bazinet, P.; Ong, T. -G.; O'Brien, J. S.; Lavoie, N.; Bell, E.; Yap, G. P. A.; Korobkov, I.; Richeson, D. S. Organometallics 2007, 26, 2885-2895
45. For a review on direct C-H silylation of alkenes, see: Marciniec, B. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 2374-2390
46. Kakiuchi, F.; Igi, K.; Matsumoto, M.; Chatani, N.; Murai, S. Chem. Lett. 2001, 422-423
47. Kakiuchi, F.; Igi, K.; Matsumoto, M.; Hayamizu, T.; Chatani, N.; Murai, S. Chem. Lett. 2002, 396-397
48. Kakiuchi, F.; Matsumoto, M.; Tsuchiya, K.; Igi, K.; Hayamizu, T.; Chatani, N.; Murai, S. J. Organomet. Chem. 2003, 686, 134-144
49. Ihara, H.; Suginome, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7502-7503
50. Davies, D. L.; Donald, S. M. A.; Al-Duaij, O.; Macgregor, S. A.; Pölleth, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4210-4211
51. Davies, D. L.; Donald, S. M.; Al-Duaij, O.; Fawcett, J.; Little, C.; Macgregor, S. A. Organometallics 2006, 25, 5976-5978
52. Boutadla, Y.; Davies, D. L.; Macgregor, S. A.; Poblador-Bahamonde, A. I. Dalton Trans 2009, 5820
53. Li, L.; Brennessel, W. W.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12414-12419
54. Li, L.; Brennessel, W. W.; Jones, W. D. Organometallics 2009, 28, 3492-3500
55. Gorelsky, S. I.; Lapointe, D.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10848-10849
56. Ackermann, L. Chem. Rev. 2011, 111, 1315-1345
57. Ito, J.-i.; Kaneda, T.; Nishiyama, H. Organometallics 2012, 31, 4442-4449
58. Lu, B.; Falck, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7508-7510
59. Lu, B.; Falck, J. R. J. Org. Chem. 2010, 75, 1701-1705
60. Simmons, E. M.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17092-17095
61. Ojima, I.; Kogure, T. Tetrahedron Lett. 1973, 14, 2475-2478
62. Kagan, H. B.; Langlois, N.; Dang Tuan, P. J. Organomet. Chem. 1975, 90, 353-365
63. Nishibayashi, Y.; Segawa, K.; Singh, J. D.; Fukuzawa, S.-i.; Ohe, K.; Uemura, S. Organometallics 1996, 15, 370-379
64. Takei, I.; Nishibayashi, Y.; Arikawa, Y.; Uemura, S.; Hidai, M. Organometallics 1999, 18, 2271-2274
65. Iataaki, H.; Yoshimoto, H. J. Org. Chem. 1973, 38, 76-79
66. Davies, D.; Donald, S. M. A.; Macgregor, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13754-13755
67. Thalji, R. K.; Ellman, J. A.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7192-7193
68. Alberico, D.; Scott, M. E.; Lautens, M. Chem. Rev. 2007, 107, 174-238
69. Fairlamb, I. J. S. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1036-1045
70. Lee, P.-S.; Fujita, T.; Yoshikai, N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17283-17295
71. Shiota, H.; Ano, Y.; Aihara, Y.; Fukumoto, Y.; Chatani, N. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14952-14955
72. Moritani, I.; Fujiwara, Y. Tetrahedron Lett. 1967, 8, 1119-1122
73. Fujiwara, Y.; Noritani, I.; Danno, S.; Asano, R. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 7166-7169
74. Tsai, A. S.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6316-6317
75. Kaneko, H.; Nagae, H.; Tsurugi, H.; Mashima, K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19626-19629
76. Park, S.; Brookhart, M. Chem. Commun. 2011, 47, 3643-3645
77. Park, S.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 640-653
78. Park, S.; Kim, B. G.; Göttker-Schnetmann, I.; Brookhart, M. ACS Catal. 2012, 2, 307-316
79. Cheng, C.; Brookhart, M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11304-11307
80. Aizenberg, M.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6456-6464
81. Mitchell, G. P.; Tilley, T. D.; Yap, G. P. A.; Rheingold, A. L. Organometallics 1995, 14, 5472-5474
82. Yamashita, H.; Kawamoto, A. M.; Tanaka, M.; Goto, M. Chem. Lett. 1990, 2107
83. Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Oñate, E.; Oro, L. A.; Rodríguez, L. R. Organometallics 1996, 15, 823-834
84. Scott, N. M.; Dorta, R.; Stevens, E. D.; Correa, A.; Cavallo, L.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3516-3526
85. Scott, N. M.; Pons, V.; Stevens, E. D.; Heinekey, D. M.; Nolan, S. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2512-2515
86. Cabeza, J. A.; del Río, I.; Miguel, D.; Sánchez-Vega, M. G. Chem. Commun. 2005, 3956
87. Burling, S.; Mahon, M. F.; Powell, R. E.; Whittlesey, M. K.; Williams, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13702-13703
88. Corberán, R.; Sanau, M.; Peris, E. Organometallics 2006, 25, 4002-4008
89. Hanasaka, F.; Tanabe, Y.; Fujita, K.; Yamaguchi, R. Organometallics 2006, 25, 826-831
90. Navarro, J.; Torres, O.; Martin, M.; Sola, E. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9738-9740
91. Goikhman, R.; Aizenberg, M.; Kraatz, H. B.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5865
92. Boebel, T. A.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7534-7535
93. Aizenberg, M.; Milstein, D. Organometallics 1996, 15, 3317-3322
94. Yamanoi, Y.; Nishihara, H. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7157-7161
95. Sangtritutnugul, P.; Tilley, T. D. Organometallics 2007, 26, 5557-5568
96. Burger, P.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10462-10463
97. Ma, Y.; Bergman, R. G. Organometallics 1994, 13, 2548-2550
98. Arndtsen, B. A.; Bergman, R. G.; Mobley, T. A.; Peterson, T. H. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 154-162
99. Luecke, H. F.; Arndtsen, B. A.; Burger, P.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2517-2518
100. Alaimo, P. J.; Arndtsen, B. A.; Bergman, R. G. Organometallics 2000, 19, 2130-2143
101. Klei, S. R.; Tilley, T. D.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1816-1817
102. Alaimo, P. J.; Bergman, R. G. Organometallics 1999, 18, 2707-2717
103. Luecke, H. F.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11538-11539
104. Taw, F. L.; Bergman, R. G.; Brookhart, M. Organometallics 2004, 23, 886-890
105. Oxgaard, J.; Periana, R. A.; Goddard, W. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11658-11665
106. Wong-Foy, A. G.; Bhalla, G.; Liu, X. Y.; Periana, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14292-14293
107. Oxgaard, J.; Muller, R. P.; Goddard, W. A.; Periana, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 352-363
108. Oxgaard, J.; Tenn, W. J.; Nielsen, R. J.; Periana, R. A.; Goddard, W. A. Organometallics 2007, 26, 1565-1567
109. Ess, D. H.; Bischof, S. M.; Oxgaard, J.; Periana, R. A.; Goddard, W. A. Organometallics 2008, 27, 6440-6445
110. Ess, D. H.; Nielsen, R. J.; Herrmann, W. A.; Periana, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11686-11688
111. Ess, D. H.; Gunnoe, T. B.; Cundari, T. R.; Herrmann, W. A.; Periana, R. A. Organometallics 2010, 29, 6801-6815
112. Atheaux, I.; Delpech, F.; Donnadieu, B.; Sabo-Etienne, S.; Chaudret, B.; Hussein, K.; Barthelat, J.-C.; Braun, T.; Duckett, S. B.; Perutz, R. N. Organometallics 2002, 21, 5347-5357
113. Lachaize, S.; Sabo-Etienne, S. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 2115-2127
114. Montiel-Palma, V.; Muñoz-Hernández, M. A.; Ayed, T.; Barthelat, J.-C.; Grellier, M.; Vendier, L.; Sabo-Etienne, S. Chem. Commun. 2007, 3963
115. Perutz, R. N.; Sabo-Etienne, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2578-2592
116. Alcaraz, G.; Sabo-Etienne, S. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 2395-2409
117. Keglevich, G.; Kiss, N. Z.; Menyhárd, D. K.; Fehérvá ri, A.; Csontos, I. Heteroat. Chem. 2012, 23, 171-178
118. Gosmini, C.; Bassene-Ernst, C.; Durandetti, M. Tetrahedron 2009, 65, 6141-6146
119. Mazzanti, A.; Lunazzi, L.; Lepri, S.; Ruzziconi, R.; Schlosser, M. Eur. J. Org. Chem. 2011, 6725-6731
120. Altomare, A.; Burla, M. C.; Camalli, M.; Cascarano, G. L.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A.; Moliterni, A. G. G.; Polidori, G.; Spagna, R. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115-119
121. Sheldrick, G. M. Programs for Crystal Structure Analysis (Release 97-2); University of Göttingen: Germany, 1997.
122. Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1997, 30, 565