Toward hypoxia-selective DNA-alkylating agents built by grafting nitrogen mustards onto the bioreductively activated, hypoxia-selective DNA-oxidizing agent 3-amino-1,2,4-benzotriazine 1,4-dioxide (tirapazamine)

Journal of Organic Chemistry

Volumn 79, Issue 16, 2014, Pages 7520-7531

  Johnson, Kevin M ^a   Parsons, Zachary D ^a   Barnes, Charles L ^a   Gates, Kent S ^a,b  

^a UNIVERSITY OF MISSOURI   (United States)

^b University of Missouri   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

METABOLISM; NITROGEN COMPOUNDS; OXYGEN;

BIOACTIVE AGENTS; DEOXYGENATIONS; ELECTRONIC CHANGES; HYDROLYSIS RATE; HYPOXIC CELLS; HYPOXIC TISSUES; NITROGEN MUSTARDS; OXYGEN-SENSING;

DNA;

ACETONITRILE; CHLORMETHINE; DIETHANOLAMINE; N,N' BIS(2 BROMOETHYL)PHOSPHORODIAMIDIC ACID (1 METHYL 2 NITRO 1H IMIDAZOL 5 YL)METHYL ESTER; PR 104; TIRAPAZAMINE; UNCLASSIFIED DRUG; 3-AMINO-1,2,4-BENZOTRIAZINE; ALKYLATING AGENT; AMINE OXIDE; ANTINEOPLASTIC AGENT; PRODRUG; TRIAZINE DERIVATIVE;

ARTICLE; DEOXYGENATION; DRUG STRUCTURE; HYDROLYSIS; HYPOXIC CELL; OXIDATION; X RAY CRYSTALLOGRAPHY; ANOXIA; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMICALLY INDUCED; CHEMISTRY; DNA DAMAGE; DRUG EFFECTS; MASS FRAGMENTOGRAPHY; OXIDATION REDUCTION REACTION;

ALKYLATING AGENTS; ANOXIA; ANTINEOPLASTIC AGENTS; CYCLIC N-OXIDES; DNA DAMAGE; GAS CHROMATOGRAPHY-MASS SPECTROMETRY; MECHLORETHAMINE; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION; PRODRUGS; TRIAZINES;

EID: 84906097337     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo501252p     Document Type: Article

References (99)

1. de Vita, V. T. J.; Chu, E. Cancer Res. 2008, 68, 8643-8653
2. Goodman, L. S.; Wintrobe, M. M.; Dameshek, W.; Goodman, M. J.; Gilman, A.; McClennan, M. T. J. Am. Med. Assoc. 1946, 132, 126
3. Povirk, L. F.; Shuker, D. E. Mutat. Res. 1994, 318, 205-226
4. Physicians' Desk Reference, 65 th ed.; Thomsom PDR: Montvale, NJ, 2011.
5. Cullis, P. M.; Green, R. E.; Malone, M. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 1503-1511
6. Mohamed, D.; Mowaka, S.; Thomale, J.; Linscheid, M. W. Chem. Res. Toxicol. 2009, 22, 1435-1446
7. Gates, K. S. Chem. Res. Toxicol. 2009, 22, 1747-1760
8. Gates, K. S.; Nooner, T.; Dutta, S. Chem. Res. Toxicol. 2004, 17, 839-856
9. Haapala, E.; Hakala, K.; Jokipelto, E.; Vilpo, J.; Hovinen, J. Chem. Res. Toxicol. 2001, 14, 988-995
10. Balcome, S.; Park, S.; Quirk Dorr, D. R.; Hafner, L.; Phillips, L.; Tretyakova, N. Chem. Res. Toxicol. 2004, 17, 950-962
11. Dutta, S.; Abe, H.; Aoyagi, S.; Kibayashi, C.; Gates, K. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15004-15005
12. Millard, J. T.; Raucher, S.; Hopkins, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2459-2460
13. Sunavala-Dossabhoy, G.; Van Dyke, M. W. Biochemistry 2005, 44, 2510-2522
14. Turner, P. R.; Denny, W. A.; Ferguson, L. R. Anti-Cancer Drug Des. 2000, 15, 245-253
15. Dickinson, L. A.; Burnett, R.; Melander, C.; Edelson, B. S.; Arora, P. S.; Dervan, P. B.; Gottesfeld, J. M. Chem. Biol. 2004, 11, 1583-1594
16. Marquis, J. C.; Hillier, S. M.; Dinaut, A. N.; Rodrigues, D.; Mitra, K.; Essigmann, J. M.; Croy, R. G. Chem. Biol. 2005, 12, 779-787
17. Cullis, P. M.; Merson-Davies, L.; Weaver, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8033-8034
18. Rink, S. M.; Yarema, K. J.; Solomon, M. S.; Paige, L. A.; Tadayoni-Rebek, B. M.; Essigmann, J. M.; Croy, R. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 15063-15068
19. Fan, J. Y.; Ohms, S. J.; Boyd, M.; Denny, W. A. Chem. Res. Toxicol. 1999, 12, 1166-1172
20. Fonseca, S. B.; Pereira, M. P.; Mourtada, R.; Gronda, M.; Horton, K. L.; Hurren, R.; Minden, M. D.; Schimmer, A. D.; Kelley, S. O. Chem. Biol. 2011, 18, 445-453
21. Kuang, Y.; Balakrishnan, K.; Gandhi, V.; Peng, X. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19278-19231
22. Rajapakse, A.; Linder, C.; Morrison, R. D.; Sarkar, U.; Leigh, N.; Barnes, C. L.; Daniels, J. S.; Gates, K. S. Chem. Res. Toxicol. 2013, 26, 555-563
23. Wardman, P.; Dennis, M. F.; Everett, S. A.; Patel, K. B.; Stratford, M. R. L.; Tracy, M. Biochem. Soc. Trans. 1995, 61, 171-194
24. Fitzsimmons, S. A.; Workman, P. A.; Grever, M.; Paull, K.; Camalier, R.; Lewis, A. D. J. Natl. Cancer Inst. 1996, 88, 259-269
25. Rooseboom, M.; Commandeur, J. N. M.; Vermeulen, N. P. E. Pharm. Rev. 2004, 56, 53-102
26. Chen, Y.; Hu, L. Med. Res. Rev. 2009, 29, 29-64
27. Wilson, W. R.; Anderson, R. F.; Denny, W. A. J. Med. Chem. 1989, 32, 23-30
28. Denny, W. A.; Wilson, W. R. J. Med. Chem. 1986, 29, 879-887
29. Walton, M. I.; Wolf, C. R.; Workman, P. Int. J. Radiat. Oncol. Biol. Phys. 1989, 16, 983-986
30. Wen, B.; Coe, K. J.; Rademacher, P.; Fitch, W. L.; Monshouwer, M.; Nelson, S. D. Chem. Res. Toxicol. 2008, 21, 2393-2406
31. James, A. L.; Perry, J. D.; Jay, C.; Monget, D.; Rasburn, J. W.; Gould, F. K. Lett. Appl. Microbiol. 2001, 33, 403-408
32. Helsby, N. A.; Goldthorpe, M. A.; Tang, M. H. Y.; Atwell, G. J.; Smith, E. M.; Wilson, W. R.; Tingle, M. D. Drug Metab. Dispos. 2008, 36, 353-360
33. Mason, R. P.; Holtzman, J. L. Biochemistry 1975, 14, 1626-1632
34. Mason, R. P.; Holtzman, J. L. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1975, 67, 1267-1274
35. Wilman, D. E. V.; Palmer, B. D.; Denny, W. A. J. Med. Chem. 1995, 38, 2256-2258
36. O'Connor, C. J.; Denny, W. A.; Fan, J.-Y.; Gravatt, G. L.; Grigor, B. A.; McLennan, D. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1991, 1933-1939
37. Palmer, B. D.; Wilson, W. R.; Pullen, S. M.; Denny, W. A. J. Med. Chem. 1990, 33, 112-121
38. Duan, J.-X.; Jiao, H.; Kaizerman, J.; Stanton, T.; Evans, J. W.; Lan, L.; Lorente, G.; Banica, M.; Jung, D.; Wang, J.; Ma, H.; Li, X.; Yang, Z.; Hoffman, R. M.; Ammons, W. S.; Hart, C. P.; Matteucci, M. J. Med. Chem. 2008, 51, 2412-2420
39. Patterson, A. V.; Ferry, D. M.; Edmunds, S. J.; Gu, Y.; Singleton, R. S.; Patel, K. B.; Pullen, S. M.; Hicks, K. O.; Syddall, S. P.; Atwell, G. J.; Yang, S.; Denny, W. A.; Wilson, W. R. Clin. Cancer Res. 2007, 13, 3922-3932
40. Brown, J. M. Cancer Res. 1999, 59, 5863-5870
41. Brown, J. M.; Wilson, W. R. Nat. Rev. Cancer 2004, 4, 437-447
42. Wilson, W. R.; Hay, M. P. Nat. Rev. Cancer 2011, 11, 393-409
43. Marcu, L.; Olver, I. Curr. Clin. Oncol. 2006, 1, 71-79
44. Zeman, E. M.; Baker, M. A.; Lemmon, M. J.; Pearson, B. A.; Adams, J. A.; Brown, J. M.; Lee, W. W.; Tracy, M. Int. J. Radiat. Oncol. Biol. Phys. 1989, 16, 977-981
45. Zeman, E. M.; Brown, J. M.; Lemmon, M. J.; Hirst, V. K.; Lee, W. W. Int. J. Radiat. Oncol. Biol. Phys. 1986, 12, 1239-1242
46. Brown, J. M. Br. J. Cancer 1993, 67, 1163-1170
47. von Pawel, J.; von Roemeling, R.; Gatzmeier, U. J. Clin. Oncol. 2000, 18, 1351-1359
48. Rischin, D.; Peters, L.; Fisher, R. J. Clin. Oncol. 2005, 23, 79-87
49. Hicks, K. O.; Siim, B. G.; Jaiswal, J. K.; Pruijin, F. B.; Fraser, A. M.; Patel, R.; Hogg, A.; Liyanage, H. D. S.; Dorie, M. J.; Brown, J. M.; Denny, W. A.; Hay, M. P.; Wilson, W. R. Clin. Cancer Res. 2010, 16, 4946-4957
50. Laderoute, K. L.; Wardman, P.; Rauth, M. Biochem. Pharmacol. 1988, 37, 1487-1495
51. Lloyd, R. V.; Duling, D. R.; Rumyantseva, G. V.; Mason, R. P.; Bridson, P. K. Mol. Pharmacol. 1991, 40, 440-445
52. Daniels, J. S.; Gates, K. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3380-3385
53. Junnotula, V.; Sarkar, U.; Sinha, S.; Gates, K. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1015-1024
54. Birincioglu, M.; Jaruga, P.; Chowdhury, G.; Rodriguez, H.; Dizdaroglu, M.; Gates, K. S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11607-11615
55. Chowdhury, G.; Junnutula, V.; Daniels, J. S.; Greenberg, M. M.; Gates, K. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12870-12877
56. Yin, J.; Glaser, R.; Gates, K. S. Chem. Res. Toxicol. 2012, 25, 634-645
57. Yin, J.; Glaser, R.; Gates, K. S. Chem. Res. Toxicol. 2012, 25, 620-633
58. Shinde, S. S.; Anderson, R. F.; Hay, M. P.; Gamage, S. A.; Denny, W. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7865-7874
59. Shinde, S. S.; Hay, M. P.; Patterson, A. V.; Denny, W. A.; Anderson, R. F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14220-14221
60. Shinde, S. S.; Maroz, A.; Hay, M. P.; Patterson, A. V.; Denny, W. A.; Anderson, R. F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2591-2599
61. Anderson, R. F.; Shinde, S. S.; Hay, M. P.; Gamage, S. A.; Denny, W. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 748-756
62. Anderson, R. F.; Shinde, S. S.; Hay, M. P.; Gamage, S. A.; Denny, W. A. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2167-2174
63. Laderoute, K.; Rauth, A. M. Biochem. Pharmacol. 1986, 35, 3417-3420
64. Walton, M. I.; Workman, P. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1993, 265, 938-947
65. Fuchs, T.; Chowdhary, G.; Barnes, C. L.; Gates, K. S. J. Org. Chem. 2001, 66, 107-114
66. Shen, X.; Rajapakse, A.; Galazzi, F.; Junnotula, V.; Fuchs-Knotts, T.; Glaser, R.; Gates, K. S. Chem. Res. Toxicol. 2014, 27, 1015-1025
67. Cahill, A.; Jenkins, T. C.; White, I. N. H. Biochem. Pharmacol. 1993, 45, 321-329
68. Patterson, A. V.; Saunders, M. P.; Chinje, E. C.; Patterson, L. H.; Stratford, I. J. Anti-Cancer Drug Des. 1998, 13, 541-573
69. Baker, M. A.; Zeman, E. M.; Hirst, V. K.; Brown, J. M. Cancer Res. 1988, 48, 5947-5952
70. Jones, G. D. D.; Weinfeld, M. Cancer Res. 1996, 56, 1584-1590
71. Daniels, J. S.; Gates, K. S.; Tronche, C.; Greenberg, M. M. Chem. Res. Toxicol. 1998, 11, 1254-1257
72. Hwang, J.-T.; Greenberg, M. M.; Fuchs, T.; Gates, K. S. Biochemistry 1999, 38, 14248-14255
73. Siim, B. G.; Pruijn, F. B.; Sturman, J. R.; Hogg, A.; Hay, M. P.; Brown, J. M.; Wilson, W. R. Cancer Res. 2004, 64, 736-742
74. Mason, J. C.; Tennant, G. J. Chem. Soc. B 1970, 911-916
75. Hay, M. P.; Gamage, S. A.; Kovacs, M. S.; Pruijn, F. B.; Anderson, R. F.; Patterson, A. V.; Wilson, W. R.; Brown, J. M.; Denny, W. A. J. Med. Chem. 2003, 46, 169-182
76. Deady, L. W.; Stanborough, M. S. Aust. J. Chem. 1982, 35, 1841-1849
77. Cohen, T.; Deets, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 3939-3940
78. Boyd, M.; Hay, M. P.; Boyd, P. D. W. Magn. Reson. Chem. 2006, 44, 948-954
79. The formation of charged alkylating species such as episulfonium ions is solvent dependent, see: Bae, S. Y.; Winemiller, M. D. J. Org. Chem. 2013, 6457-6470
80. Streidl, N.; Denegri, B.; Kronja, O.; Mayr, H. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1537-1549
81. Mitoma, C.; Onodera, T.; Takegoshi, T.; Thomas, D. W. Xenobiotica 1977, 7, 205-220
82. Hansch, C.; Leo, A.; Taft, R. W. Chem. Rev. 1991, 91, 165-195
83. Suzuki, H.; Kawakami, T. Synthesis 1997, 855
84. Hammett, L. P. Physical Organic Chemistry; McGraw-Hill: New York, 1940.
85. Cantrell, W. R. J.; Bauta, W. E.; Engles, T. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4249-4251
86. Kohn, K. W.; Hartley, J. A.; Mattes, W. B. Nucleic Acids Res. 1987, 15, 10531-10549
87. Maxam, A. M.; Gilbert, W. Methods Enzymol. 1980, 65, 499-560
88. Mattes, W. B.; Lee, C.-S.; Laval, J.; O'Connor, T. R. Carcinogenesis 1996, 17, 643-648
89. Delahoussaye, Y. M.; Evans, J. M.; Brown, J. M. Biochem. Pharmacol. 2001, 62, 1201-1209
90. Walton, M. I.; Wolf, C. R.; Workman, P. Biochem. Pharmacol. 1992, 44, 251-259
91. Fitzsimmons, S. A.; Lewis, A. D.; Riley, R. J.; Workman, P. Carcinogenesis 1994, 15, 1503-1510
92. Hay, M. P.; Denny, W. A. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9569-9571
93. Boyd, M.; Hay, M. P.; Boyd, P. D. W. Magn. Reson. Chem. 2006, 44, 948-954
94. Pchalek, K.; Hay, M. P. J. Org. Chem. 2006, 71, 6530-6535
95. Ligthart, G. B. W. L.; Guo, D.; Spek, A. L.; Kooijman, H.; Zuilhof, H.; Sijbesma, R. P. J. Org. Chem. 2007, 73, 111-117
96. Cantrell, W. R., Jr; Bauta, W. E.; Engles, T. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4249-4251
97. Britton, H. T. S.; Robinson, R. A. J. Chem. Soc. 1931, 1456-1462
98. Pandey, M. M.; Jaipal, A.; Kumar, R. M.; Charde, S. Y. Spectrochim. Acta, Part A 2013, 115, 887-890
99. Sambrook, J.; Fritsch, E. F.; Maniatis, T. Molecular Cloning: A Lab Manual; Cold Spring Harbor Press: Cold Spring Harbor, NY, 1989.