Ureidobenzotriazine multiple H-bonding arrays: The importance of geometrical details on the stability of H-bonds

Journal of Organic Chemistry

Volumn 73, Issue 1, 2008, Pages 111-117

  Ligthart, G B W L ^a   Guo, Dawei ^b   Spek, A L ^c   Kooijman, Huub ^c   Zuilhof, Han ^d   Sijbesma, Rint P ^a  

^a EINDHOVEN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Netherlands)

^b RESEARCH INSTITUTE OF PETROLEUM PROCESSING   (China)

^c UTRECHT UNIVERSITY   (Netherlands)

^d WAGENINGEN UNIVERSITY   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

NONPLANAR GEOMETRY; NONSPECIFIC BINDING; UREIDOBENZOTRIAZINE;

CHEMICAL STABILITY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; HYDROGEN BONDS; SOLID STATE REACTIONS; SOLUTIONS;

ISOMERS;

3 UREIDOBENZO 1,2,4 TRIAZINE 1 N OXIDE; CARBANILAMIDE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; COMPLEX FORMATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; GEOMETRY; HYDROGEN BOND; SOLID STATE; SYNTHESIS;

COMPUTER SIMULATION; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; HYDROGEN BONDING; MODELS, CHEMICAL; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; QUANTUM THEORY; TRIAZINES; URIDINE;

EID: 37549069259     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo7019338     Document Type: Article

References (67)

1. Hamilton, A. D. Adv. Supramol. Chem. 1990, 1, 1-64.
2. Vögtle, F. Supramolecular Chemistry; J. Wiley & Sons: Chichester, UK, 1991.
3. Lehn, J.-M. Supramolecular Chemistry; Wiley-VCH: New York, 1995.
4. Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. Chem. Commun. 2003, 5-16.
5. Zimmerman, S. C.; Corbin, P. S. Struct. Bonding (Berlin) 2000, 96, 63-94.
6. Taft, R. W.; Gurka, D.; Joris, L.; Schleyer, P. v. R.; Rakshys, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 4801-8.
7. Taft, R. W.; Berthelot, M.; Laurence, C.; Leo, A. J. Chemtech 1996, 26, 20-29.
8. Abraham, M. H. J. Phys. Org. Chem. 1993, 6, 660-84.
9. Platts, J. A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 3115-3120.
10. Jorgensen, W. L.; Pranata, J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2008-10.
11. Pranata, J.; Wierschke, S. G.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2810-19.
12. Murray, T. J.; Zimmerman, S. C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4010-11.
13. Beijer, F. H.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 75-78.
14. Beijer, F. H.; Sijbesma, R. P.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6761-6769.
15. Söntjens, S. H. M.; Sijbesma, R. P.; van Genderen, M. H. P.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7487-7493.
16. Chang, S. K.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1318-19.
17. Zeng, H.; Miller, R. S.; Flowers, R. A., II; Gong, B. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2635-2644.
18. Hirschberg, J. H. K. K.; Brunsveld, L.; Ramzi, A.; Vekemans, J. A. J. M.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. Nature 2000, 407, 167-170.
19. Hirschberg, J. H. K. K.; Koevoets, R. A.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. Chem. Eur. J. 2003, 9, 4222-4231.
20. Sijbesma, R. P.; Beijer, F. H.; Brunsveld, L.; Folmer, B. J. B.; Hirschberg, J. H. K. K.; Lange, R. F. M.; Lowe, J. K. L.; Meijer, E. W. Science 1997, 278, 1601-1604.
21. Ky Hirschberg, J. H. K.; Beijer, F. H.; van Aert, H. A.; Magusin, P. C. M. M.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. Macromolecules 1999, 32, 2696-2705.
22. Folmer, B. J. B.; Sijbesma, R. P.; Versteegen, R. M.; van der Rijt, J. A. J.; Meijer, E. W. Adv. Mater. 2000, 12, 874-878.
23. Zhao, X.; Wang, X.-Z.; Jiang, X.-K.; Chen, Y.-Q.; Li, Z.-T.; Chen, G.-J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15128-15139.
24. Luning, U.; Kuhl, C. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5735-5738.
25. Park, T.; Todd, E. M.; Nakashima, S.; Zimmerman, S. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18133-18142.
26. Ong, H. C.; Zimmerman, S. C. Org. Lett. 2006, 8, 1589-1592.
27. Li, X.-Q.; Jiang, X.-K.; Wang, X.-Z.; Li, Z.-T. Tetrahedron 2004, 60, 2063-2069.
28. Djurdjevic, S.; Leigh, D. A.; McNab, H.; Parsons, S.; Teobaldi, G.; Zerbetto, F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 476-477.
29. Wang, X.-Z.; Li, X.-Q.; Shao, X.-B.; Zhao, X.; Deng, P.; Jiang, X.-K.; Li, Z.-T.; Chen, Y.-Q. Chem. Eur. J. 2003, 9, 2904-2913.
30. Li, X.-Q.; Feng, D.-J.; Jiang, X.-K.; Li, Z.-T. Tetrahedron 2004, 60, 8275-8284.
31. Sontjens, S. H. M.; Meijer, J. T.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; van Genderen, M. H. P.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. Org. Lett. 2001, 3, 3887-3889.
32. Brammer, S.; Luning, U.; Kuhl, C. Eur. J. Org. Chem. 2002, 4054-4062.
33. Corbin, P. S.; Zimmerman, S. C.; Thiessen, P. A.; Hawryluk, N. A.; Murray, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10475-10488.
34. Mayer, M. F.; Nakashima, S.; Zimmerman, S. C. Org. Lett. 2005, 7, 3005-3008.
35. Yang, X.; Martinovic, S.; Smith, R. D.; Gong, B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9932-9933.
36. Gong, B. Synlett. 2001, 582-589.
37. Kulevsky, N.; Lewis, L. J. Phys. Chem. 1972, 76, 3502-3.
38. Dega-Szafran, Z.; Kania, A.; Grundwald-Wyspianska, M.; Szafran, M.; Tykarska, E. J. Mol. Stuct. 1996, 381, 107-125.
39. Prezhdo, V. V.; Vashchenko, E. V.; Prezhdo, O. V. Russ. J. Gen. Chem. (Translation of Zh. Obshch. Khim.) 2000, 70, 121-129.
40. Moreno-Fuquen, R.; De Castro, E. V. R.; Moreno, M.; De Almeida Santos, R. H.; Montano, A. M. Acta Crystallogr. 2000, C56, 206-207.
41. Goswami, S.; Ghosh, K.; Mukherjee, R. Supramol. Chem. 2000, 11, 191-199.
42. Kozhevnikov, D. N.; Rusinov, V. L.; Chupakhin, O. N. Adv. Heterocycl. Chem. 2002, 82, 261-305.
43. Birincioglu, M.; Jaruga, P.; Chowdhury, G.; Rodriguez, H.; Dizdaroglu, M.; Gates, K. S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11607-11615.
44. Junnotula, V.; Sarkar, U.; Sinha, S.; Inman, C.; Barnes, C. L.; Gates, K. S. Abstracts of Papers, 230th ACS National Meeting, Washington, DC, Aug 28-Sept 1, 2005, TOXI-075.
45. Arndt, F. Ber. 1913, 46, 3522-3532.
46. Wolf, F. J.; Pfister, K., III; Wilson, R. M., Jr.; Robinson, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 3551-3.
47. Wolf, F. J.; Wilson, R. M., Jr.; Pfister, K., 3rd; Tishler, M. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 4611-13.
48. Suzuki, H.; Kawakami, T. Synthesis 1997, 855-857.
49. Suzuki, H.; Kawakami, T. J. Org. Chem. 1999, 64, 3361-3363.
50. Stott, K.; Keeler, J.; Van, Q. N.; Shaka, A. J. J. Magn. Reson. 1997, 125, 302-324.
51. Beijer, F. H. Eindhoven University of Technology, Thesis, 1998.
52. Sudha, L. V.; Sathyanarayana, D. N. J. Mol. Stuct. 1984, 125, 89-96.
53. Corbin, P. S.; Zimmerman, S. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3779-3780.
54. Luning, U.; Kuhl, C.; Uphoff, A. Eur. J. Org. Chem. 2002, 4063-4070.
55. Quinn, J. R.; Zimmerman, S. C. Org. Lett. 2004, 6, 1649-1652.
56. Hadzi, D. Theoretical Treatments of Hydrogen Bonding; Wiley: New York, 1997.
57. Guerra, C. F.; Bickelhaupt, F. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2092-2095.
58. Asensio, A.; Kobko, N.; Dannenberg, J. J. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 6441-6443.
59. Mignon, P.; Loverix, S.; Steyaert, J. Nucleic Acids Res. 2005, 33, 1779-1789.
60. Lukin, O.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 6775-6782.
61. Guo, D.; Sijbesma, R. P.; Zuilhof, H. Org. Lett. 2004, 6, 3667-3670.
62. Kobko, N.; Dannenberg, J. J. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 10389-10395.
63. Zuilhof, H.; Morokuma, K. Org. Lett. 2003, 5, 3081-3084.
64. Schneider, H.-J.; Yatsimirsky, A. Principles and Methods in Supramolecular Chemistry; J. Wiley & Sons Ltd.: Chichester, 2000.
65. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C02; Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2004.
66. Bernstein, J.; Stearns, B.; Dexter, M.; Lott, W. A. J. Am. Chem. Soc. 1947, 69, 1147-50.
67. Fuchs, T.; Chowdhury, G.; Barnes, C. L.; Gates, K. S. J. Org. Chem. 2001, 66, 107-114.