Mechanistic insights into the hydrolysis of 2-chloroethyl ethyl sulfide: The expanded roles of sulfonium salts

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 13, 2013, Pages 6457-6470

  Bae, Su Y ^a   Winemiller, Mark D ^a  

^a EDGEWOOD CHEMICAL BIOLOGICAL CENTER   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL WARFARE; CHLORINE COMPOUNDS; SALTS; SULFUR COMPOUNDS;

2-CHLOROETHYL ETHYL SULFIDES; FIRST-ORDER; INITIAL CONDITIONS; PRODUCT DISTRIBUTIONS; SULFONIUM SALTS; TOXIC CHEMICALS;

HYDROLYSIS;

ACETONE; CHLORIDE; INORGANIC SALT; SULFIDE; SULFONIUM DERIVATIVE; 2-CHLOROETHYL ETHYL SULFIDE; MUSTARD GAS;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHEMICAL STRUCTURE; HYDROLYSIS; INTROSPECTION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SYNTHESIS; ANALOGS AND DERIVATIVES; CHEMISTRY; KINETICS;

HYDROLYSIS; KINETICS; MOLECULAR STRUCTURE; MUSTARD GAS; SALTS; SULFONIUM COMPOUNDS;

EID: 84880012722     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo400392b     Document Type: Article

References (69)

1. Hopkins, E. F. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1919, 12, 393-403
2. Wilson, R. E.; Fuller, E. W.; Schur, M. O. J. Am. Chem. Soc. 1922, 44, 2867-2878
3. Stein, W. H.; Fruton, J. S.; Bergmann, M. J. Org. Chem. 1946, 11, 692-703
4. Stein, W. H.; Moore, S.; Bergmann, M. J. Org. Chem. 1946, 11, 664-674
5. Stahmann, M. A.; Fruton, J. S.; Bergmann, M. J. Org. Chem. 1946, 11, 704-718
6. Price, C. C.; Roberts, R. M. J. Org. Chem. 1947, 12, 255-263
7. Bartlett, P. D.; Swain, C. G. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 1406-1415
8. Yang, Y. C.; Ward, J. R.; Luteran, T. J. Org. Chem. 1986, 51, 2756-2759
9. Yang, Y. C.; Szafraniec, L. L.; Beaudry, W. T.; Ward, J. R. J. Org. Chem. 1987, 52, 1637-1638
10. Yang, Y. C.; Szafraniec, L. L.; Beaudry, W. T.; Ward, J. R. J. Org. Chem. 1988, 53, 3293-3297
11. Mcmanus, S. P.; Neamatimazreah, N.; Paley, M. S.; Hovanes, B. A.; Harris, J. M. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4571-4574
12. Mcmanus, S. P.; Neamatimazraeh, N.; Hovanes, B. A.; Paley, M. S.; Harris, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3393-3395
13. Mcmanus, S. P.; Neamatimazraeh, N.; Karaman, R. M.; Harris, J. M. J. Org. Chem. 1986, 51, 4876-4880
14. Mcmanus, S. P.; Karaman, R. M.; Sedaghatherati, R.; Neamatimazraeh, N.; Hovanes, B. A.; Paley, M. S.; Harris, J. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 2518-2522
15. Sedaghatherati, M. R.; Mcmanus, S. P.; Harris, J. M. J. Org. Chem. 1988, 53, 2539-2543
16. Mcmanus, S. P.; Sedaghatherati, M. R.; Karaman, R. M.; Neamatimazraeh, N.; Cowell, S. M.; Harris, J. M. J. Org. Chem. 1989, 54, 1911-1918
17. Mcmanus, S. P.; Karaman, R. M.; Sedaghatherati, R.; Hovanes, B. A.; Ding, X. T.; Harris, J. M. J. Org. Chem. 1993, 58, 6466-6469
18. Fomina, O. S.; Vishnyakov, G. M.; Glushkov, R. K. Zh. Org. Khim. 1999, 35, 1314-1320
19. Yang, Y. C.; Baker, J. A.; Ward, J. R. Chem. Rev. 1992, 92, 1729-1743
20. Peters, R. A.; Walker, E. Biochem. J. 1923, 17, 260-276
21. Farquharson, S.; Inscore, F. E.; Christesen, S. Top. Appl. Phys. 2006, 103, 447-460
22. Kanu, A. B.; Haigh, P. E.; Hill, H. H. Anal. Chim. Acta 2005, 553, 148-159
23. Navratil, O.; Kobliha, Z.; Halamek, E.; Skalican, Z. J. Radioanal. Nucl. Chem. 2002, 252, 31-35
24. Donovan, W. H.; Famini, G. R.; Jensen, J. O. Phosphorus Sulfur Relat. Elem. 1993, 80, 47-61
25. Ogston, A. G.; Holiday, E. R.; Philpot, J. S.; Stocken, L. A. Trans. Faraday Soc. 1948, 44, 45-52
26. Bohme, H.; Sell, K. Chem. Ber./Recl. 1948, 81, 123-130
27. Mohler, H.; Hartnagel, J. Helv. Chim. Acta 1942, 25, 859-863
28. Ladika, M.; Jursic, B.; Mihalic, Z.; Sunko, D. E. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1703-1706
29. Sunko, D. E.; Jursic, B.; Ladika, M. J. Org. Chem. 1987, 52, 2299-2301
30. Peters, K. S. Chem. Rev. 2007, 107, 859-873
31. Winstein, S.; Grunwald, E. J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 828-831
32. Winstein, S.; Grunwald, E.; Buckles, R. E.; Hanson, C. J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 816-821
33. Flores, O. I. A.; Bernal-Uruchurtu, M. I. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 8975-8983
34. Achatz, U.; Joos, S.; Berg, C.; Schindler, T.; Beyer, M.; Albert, G.; Niedner-Schatteburg, G.; Bondybey, V. E. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1876-1882
35. Aidas, K.; Kongsted, J.; Osted, A.; Mikkelsen, K. V.; Christiansen, O. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 8001-8010
36. Blandamer, M. J.; Engberts, J. B. F. N.; Gleeson, P. T.; Reis, J. C. R. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 440-458
37. Weerasinghe, S.; Smith, P. E. J. Chem. Phys. 2003, 118, 10663-10670
38. Ploetz, E. A.; Bentenitis, N.; Smith, P. E. J. Chem. Phys. 2010, 132, 164501
39. Perera, A.; Sokolic, F.; Almasy, L.; Westh, P.; Koga, Y. J. Chem. Phys. 2005, 123, 024503
40. Vaden, T. D.; Lisy, J. M. Chem. Phys. Lett. 2005, 408, 54-58
41. Bentley, T. W.; Schleyer, P. V. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 7658-7666
42. Schadt, F. L.; Bentley, T. W.; Schleyer, P. V. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 7667-7674
43. Bentley, T. W.; Carter, G. E. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5741-5747
44. Blandamer, M. J.; Burgess, J.; Engberts, J. B. F. N.; Warrick, P. J. Mol. Liq. 1992, 52, 15-39
45. Blandamer, M. J.; Blundell, N. J.; Burgess, J.; Cowles, H. J.; Engberts, J. B. F. N.; Horn, I. M.; Warrick, P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6854-6858
46. Blandame, M. J.; Golinkin, H. S.; Robertso, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 2678
47. Grunwald, E.; Winstein, S. J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 846-859
48. Winstein, S.; Grunwald, E.; Jones, H. W. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 2700-2707
49. Cooper, K. A.; Dhar, M. L.; Hughes, E. D.; Ingold, C. K.; Macnulty, B. J.; Woolf, L. I. J. Chem. Soc. 1948, 2043-2049
50. Kim, H. J.; Hynes, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10508-10528
51. Kim, H. J.; Hynes, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10528-10537
52. Bentley, T. W.; Schleyer, P. v. R. Adv. Phys. Org. Chem. 1977, 14, 1-67
53. Corti, H. R. J. Phys. Chem. 1987, 91, 686-689
54. Bretti, C.; Foti, C.; Sammartano, S. Chem. Speciation Bioavailability 2004, 16, 105-110
55. Reilly, P. J.; Wood, R. H.; Robinson, R. A. J. Phys. Chem. 1971, 75, 1305
56. Hill, J. W.; Fry, A. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 2763
57. Bernstein, A.; Shouakar-Stash, O.; Ebert, K.; Laskov, C.; Hunkeler, D.; Jeannottat, S.; Sakaguchi-Soder, K.; Laaks, J.; Jochmann, M. A.; Cretnik, S.; Jager, J.; Haderlein, S. B.; Schmidt, T. C.; Aravena, R.; Elsner, M. Anal. Chem. 2011, 83, 7624-7634
58. Elsner, M.; Hunkeler, D. Anal. Chem. 2008, 80, 4731-4740
59. Westaway, K. C.; Koerner, T.; Fang, Y. R.; Rudzinski, J.; Paneth, P. Anal. Chem. 1998, 70, 3548-3552
60. Lin, C. H.; Lerch, R. N.; Garrett, H. E.; George, M. F. Commun. Soil Sci. Plant Anal. 2007, 38, 1753-1773
61. Winstein, S.; Clippinger, E.; Fainberg, A. H.; Heck, R.; Robinson, G. C. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 328-335
62. Paradisi, C.; Bunnett, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 8223-8233
63. Allen, A. D.; Kanagasabapathy, V. M.; Tidwell, T. T. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4513-4519
64. Sneen, R. A.; Robbins, H. M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 7868
65. Sneen, R. A. Acc. Chem. Res. 1973, 6, 46-53
66. Smith, W. J.; Sanders, K. M.; Caulfield, J. E.; Gross, C. L. J. Toxicol., Cutaneous Ocul. Toxicol. 1992, 11, 293-304
67. Smith, W. J.; Gross, C. L.; Chan, P.; Meier, H. L. Cell Biol. Toxicol. 1990, 6, 285-291
68. Shakarjian, M. P.; Heck, D. E.; Gray, J. P.; Sinko, P. J.; Gordon, M. K.; Casillas, R. P.; Heindel, N. D.; Gerecke, D. R.; Laskin, D. L.; Laskin, J. D. Toxicol. Sci. 2010, 114, 5-19
69. Espenson, J. H. Chemical Kinetics and Reaction Mechanisms; McGraw-Hill Higher Education: New York, 2002.