Selective G-quadruplex stabilizers: Schiff-base metal complexes with anticancer activity

RSC Advances

Volumn 4, Issue 63, 2014, Pages 33245-33256

  Terenzi, Alessio ^a   Bonsignore, Riccardo ^a   Spinello, Angelo ^a   Gentile, Carla ^a   Martorana, Annamaria ^a   Ducani, Cosimo ^b   Högberg, Björn ^b   Almerico, Anna Maria ^a   Lauria, Antonino ^a   Barone, Giampaolo ^a,c  

^a UNIVERSITY OF PALERMO   (Italy)

^b KAROLINSKA INSTITUTE   (Sweden)

^c Istituto EuroMediterraneo di Scienza e Tecnologia   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BINDING ENERGY; BIOACTIVITY; BIOINFORMATICS; CELL CULTURE; COMPUTATIONAL CHEMISTRY; DNA; DNA SEQUENCES; METAL COMPLEXES; MOLECULAR DYNAMICS; ZINC COMPOUNDS;

ANTICANCER ACTIVITIES; COMPUTATIONAL INVESTIGATION; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATIONS; ORDERS OF MAGNITUDE; SCHIFF-BASE COMPLEXES; SPECTROPHOTOMETRIC TITRATIONS; SQUARE-PLANAR NICKEL; UV-VISIBLE ABSORPTION SPECTROSCOPY;

POLYMERASE CHAIN REACTION;

EID: 84905748750     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4ra05355a     Document Type: Article

References (80)

1. B. Rosenberg L. Van Camp E. B. Grimley A. J. Thomson J. Biol. Chem. 1967 242 1347 1350
2. V. Brabec J. Kasparkova Drug Resist. Updates 2005 8 131 146
3. M. J. Hannon Chem. Soc. Rev. 2007 36 280 295
4. B. M. Zeglis V. C. Pierre J. K. Barton Chem. Commun. 2007 4565 4579
5. C. Ducani A. Leczkowska N. J. Hodges M. J. Hannon Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 8942 8945
6. A. Lauria A. Terenzi C. Gentile A. Martorana G. Gennaro G. Barone A. Almerico Lett. Drug Des. Discovery 2013 11 15 26
7. S. Neidle Nat. Prod. Rep. 2001 18 291 309
8. S. Balasubramanian L. H. Hurley S. Neidle Nat. Rev. Drug Discovery 2011 10 261 275
9. P. Cohen Nat. Rev. Drug Discovery 2002 1 309 315
10. A. Pace G. Barone A. Lauria A. Martorana A. P. Piccionello P. Pierro A. Terenzi A. M. Almerico S. Buscemi C. Campanella F. Angileri F. Carini G. Zummo E. C. de Macario F. Cappello A. J. L. Macario Curr. Pharm. Des. 2013 19 2757 2764
11. A. Lauria I. Abbate C. Gentile F. Angileri A. Martorana A. M. Almerico J. Med. Chem. 2013 56 3424 3428
12. A. Lauria M. Ippolito A. M. Almerico Comput. Biol. Chem. 2009 33 386 390
13. D. Sen W. Gilbert Nature 1988 334 364 366
14. W. I. Sundquist A. Klug Nature 1989 342 825 829
15. A. M. Zahler J. R. Williamson T. R. Cech D. M. Prescott Nature 1991 350 718 720
16. D. Yang K. Okamoto Future Med. Chem. 2010 2 619 646
17. G. W. Collie G. N. Parkinson Chem. Soc. Rev. 2011 40 5867 5892
18. T. M. Bryan P. Baumann Mol. Biotechnol. 2011 49 198 208
19. A. G. Bodnar Science 1998 279 349 352
20. N. H. Campbell N. H. A. Karim G. N. Parkinson M. Gunaratnam V. Petrucci A. K. Todd R. Vilar S. Neidle J. Med. Chem. 2012 55 209 222
21. J. L. Huppert S. Balasubramanian Nucleic Acids Res. 2005 33 2908 2916
22. C. V. Dang L. M. S. Resar E. Emison S. Kim Q. Li J. E. Prescott D. Wonsey K. Zeller Exp. Cell Res. 1999 253 63 77
23. T.-M. Ou Y.-J. Lu C. Zhang Z.-S. Huang X.-D. Wang J.-H. Tan Y. Chen D.-L. Ma K.-Y. Wong J. C.-O. Tang A. S.-C. Chan L.-Q. Gu J. Med. Chem. 2007 50 1465 1474
24. T. A. Brooks S. Kendrick L. Hurley FEBS J. 2010 277 3459 3469
25. S. Millevoi H. Moine S. Vagner Wiley Interdiscip. Rev.: RNA 2012 3 495 507
26. H. Han L. H. Hurley Trends Pharmacol. Sci. 2000 21 136 142
27. S. N. Georgiades N. H. Abd Karim K. Suntharalingam R. Vilar Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 4020 4034
28. A. Arola-Arnal J. Benet-Buchholz S. Neidle R. Vilar Inorg. Chem. 2008 47 11910 11919
29. S. M. Haider G. N. Parkinson S. Neidle J. Mol. Biol. 2003 326 117 125
30. G. Barone N. Gambino A. Ruggirello A. Silvestri A. Terenzi V. T. Liveri J. Inorg. Biochem. 2009 103 731 737
31. A. Terenzi C. Ducani L. Male G. Barone M. J. Hannon Dalton Trans. 2013 42 11220
32. A. Silvestri G. Barone G. Ruisi D. Anselmo S. Riela V. T. Liveri J. Inorg. Biochem. 2007 101 841 848
33. J. E. Reed A. Arola-Arnal S. Neidle R. Vilar J. Am. Chem. Soc. 2006 128 5992 5993
34. N. H. Abd Karim O. Mendoza A. Shivalingam A. J. Thompson S. Ghosh M. K. Kuimova R. Vilar RSC Adv. 2014 4 3355 3363
35. A. Lauria R. Bonsignore A. Terenzi A. Spinello F. Giannici A. Longo A. M. Almerico G. Barone Dalton Trans. 2014 43 6108 6119
36. R. Kieltyka J. Fakhoury N. Moitessier H. F. Sleiman Chem.-Eur. J. 2008 14 1145 1154
37. G. Barone A. Terenzi A. Lauria A. M. Almerico J. M. Leal N. Busto B. García Coord. Chem. Rev. 2013 257 2848 2862
38. M. T. Record C. F. Anderson T. M. Lohman Q. Rev. Biophys. 1978 11 103 178
39. T. Uno K. Hamasaki M. Tanigawa S. Shimabayashi Inorg. Chem. 1997 36 1676 1683
40. A. Terenzi L. Tomasello A. Spinello G. Bruno C. Giordano G. Barone J. Inorg. Biochem. 2012 117 103 110
41. B. R. Vummidi J. Alzeer N. W. Luedtke ChemBioChem 2013 14 540 558
42. M. Read R. J. Harrison B. Romagnoli F. A. Tanious S. H. Gowan A. P. Reszka W. D. Wilson L. R. Kelland S. Neidle Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001 98 4844 4849
43. M. J. Waring J. Mol. Biol. 1965 13 269 274
44. A. I. Karsisiotis N. M. Hessari E. Novellino G. P. Spada A. Randazzo M. Webba da Silva Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 10645 10648
45. S. Paramasivan I. Rujan P. H. Bolton Methods 2007 43 324 331
46. S. Masiero R. Trotta S. Pieraccini S. De Tito R. Perone A. Randazzo G. P. Spada Org. Biomol. Chem. 2010 8 2683 2692
47. K. Suntharalingam A. J. P. White R. Vilar Inorg. Chem. 2009 48 9427 9435
48. J. Zhou G. Yuan Chem.-Eur. J 2007 13 5018 5023
49. D. P. N. Gonçalves S. Ladame S. Balasubramanian J. K. M. Sanders Org. Biomol. Chem. 2006 4 3337 3342
50. E. M. Rezler J. Seenisamy S. Bashyam M.-Y. Kim E. White W. D. Wilson L. H. Hurley J. Am. Chem. Soc. 2005 127 9439 9447
51. P. Wu D.-L. Ma C.-H. Leung S.-C. Yan N. Zhu R. Abagyan C.-M. Che Chem.-Eur. J 2009 15 13008 13021
52. A. Spinello A. Terenzi G. Barone J. Inorg. Biochem. 2013 124 63 69
53. M. Aleksić B. BertoŠa R. Nhili L. Uzelac I. Jarak S. Depauw M.-H. David-Cordonnier M. Kralj S. Tomić G. Karminski-Zamola J. Med. Chem. 2012 55 5044 5060
54. T. Mosmann J. Immunol Methods 1983 65 55 63
55. A. Siddiqui-Jain C. L. Grand D. J. Bearss L. H. Hurley Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002 99 11593 11598
56. T. Lemarteleur D. Gomez R. Paterski E. Mandine P. Mailliet J.-F. Riou Biochem. Biophys. Res. Commun. 2004 323 802 808
57. P. McPhie Methods Enzymol. 1971 22 23 32
58. S. D. Kennedy R. G. Bryant Biophys. J. 1986 50 669 676
59. G. N. Parkinson M. P. H. Lee S. Neidle Nature 2002 417 876 880
60. A. Ambrus D. Chen J. Dai R. A. Jones D. Yang Biochemistry 2005 44 2048 2058
61. D. Van Der Spoel E. Lindahl B. Hess G. Groenhof A. E. Mark H. J. C. Berendsen J. Comput. Chem. 2005 26 1701 1718
62. B. Hess C. Kutzner D. van der Spoel E. Lindahl J. Chem. Theory Comput. 2008 4 435 447
63. J. Wang P. Cieplak P. A. Kollman J. Comput. Chem. 2000 21 1049 1074
64. A. Pérez I. Marchán D. Svozil J. Sponer T. E. Cheatham III C. A. Laughton M. Orozco Biophys. J. 2007 92 3817 3829
65. A. T. Guy T. J. Piggot S. Khalid Biophys. J. 2012 103 1028 1036
66. A. W. Sousa Da Silva, W. F. Vranken and E. D. Laue, ACPYPE-Antechamber Python Parser Interface, http://code.google.com/p/acpype
67. J. Wang R. M. Wolf J. W. Caldwell P. A. Kollman D. A. Case J. Comput. Chem. 2004 25 1157 1174
68. J. Wang W. Wang P. A. Kollman D. A. Case J. Mol. Graphics Modell. 2006 25 247 260
69. I. S. Joung T. E. Cheatham J. Phys. Chem. B 2008 112 9020 9041
70. G. Bussi D. Donadio M. Parrinello J. Chem. Phys. 2007 126 014101
71. M. Parrinello A. Rahman J. Appl. Phys. 1981 52 7182 7190
72. T. Darden D. York L. Pedersen J. Chem. Phys. 1993 98 10089 10092
73. M. Svensson S. Humbel R. D. J. Froese T. Matsubara S. Sieber K. Morokuma J. Phys. Chem. 1996 100 19357 19363
74. T. Vreven K. Morokuma J. Comput. Chem. 2000 21 1419 1432
75. Y. Zhao D. G. Truhlar Theor. Chem. Acc. 2008 120 215 241
76. N. Godbout D. R. Salahub J. Andzelm E. Wimmer Can. J. Chem. 1992 70 560 571
77. A. Spinello A. Terenzi G. Barone J. Inorg. Biochem. 2013 124 63 69
78. J. Tomasi B. Mennucci R. Cammi Chem. Rev. 2005 105 2999 3093
79. G. Scalmani M. J. Frisch J. Chem. Phys. 2010 132 114110
80. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian 09 Revis. A1, Gaussian Inc, Wallingford CT, 2009