Fluorescent Probes for G-Quadruplex Structures

ChemBioChem

Volumn 14, Issue 5, 2013, Pages 540-558

  Vummidi, Balayeshwanth R ^a   Alzeer, Jawad ^a   Luedtke, Nathan W ^a  

^a UNIVERSITY OF ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

DNA; Fluorescence; Fluorescent probes; FRET; G quadruplexes; I motif

Indexed keywords

AMINOACRIDINE; CARBAZOLE DERIVATIVE; DOUBLE STRANDED DNA; ETHIDIUM BROMIDE; FLUORESCENT DYE; GUANINE QUADRUPLEX; GUANOSINE DERIVATIVE; LIGAND; MACROCYCLIC COMPOUND; MESOPORPHYRIN; METAL COMPLEX; NUCLEIC ACID; NUCLEIC ACID BASE; OLIGONUCLEOTIDE; PORPHYRIN DERIVATIVE; PROTOPORPHYRIN; PYRENE DERIVATIVE; RNA; SINGLE STRANDED DNA; TELOMESTATIN; TRIPHENYLMETHANE;

ARTICLE; CELL PERMEABILIZATION; CONFORMATIONAL TRANSITION; DNA BINDING MOTIF; DNA SEQUENCE; DNA STRUCTURE; DNA TEMPLATE; FLUORESCENCE; IN VIVO STUDY; LUMINESCENCE; MAMMAL CELL; METAL BINDING; PRIORITY JOURNAL; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

COORDINATION COMPLEXES; FLUORESCENCE RESONANCE ENERGY TRANSFER; FLUORESCENT DYES; G-QUADRUPLEXES; INTERCALATING AGENTS; NUCLEIC ACID CONFORMATION; NUCLEIC ACIDS;

EID: 84874962150     PISSN: 14394227     EISSN: 14397633     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbic.201200612     Document Type: Article

References (232)

1. F. Miescher, Medizinisch-chemische Untersuchungen 1871, 4, 441-460.
2. F. Amalric, S. Bernard, R. Simard, Nat. New Biol. 1973, 243, 38.
3. C. Booth, E. Griffith, G. Brady, D. Lydall, Nucleic Acids Res. 2001, 29, 4414.
4. A. T. Jonstrup, T. Thomsen, Y. Wang, B. R. Knudsen, J. Koch, A. H. Andersen, Nucleic Acids Res. 2008, 36, 6165.
5. J. Choi, T. Majima, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5893.
6. C. Schaffitzel, I. Berger, J. Postberg, J. Hanes, H. J. Lipps, A. Plückthun, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2001, 98, 8572.
7. A. Siddiqui-Jain, C. L. Grand, D. J. Bearss, L. H. Hurley, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 11593.
8. H. Fernando, S. Sewitz, J. Darot, S. Tavaré, J. L. Huppert, S. Balasubramanian, Nucleic Acids Res. 2009, 37, 6716.
9. L. A. Cahoon, H. S. Seifert, Science 2009, 325, 764.
10. K. Paeschke, T. Simonsson, J. Postberg, D. Rhodes, H. J. Lipps, Nat. Struct. Mol. Biol. 2005, 12, 847.
11. S. G. Hershman, Q. Chen, J. Y. Lee, M. L. Kozak, P. Yue, L.-S. Wang, F. B. Johnson, Nucleic Acids Res. 2008, 36, 144.
12. J. S. Smith, Q. Chen, L. A. Yatsunyk, J. M. Nicoludis, M. S. Garcia, R. Kranaster, S. Balasubramanian, D. Monchaud, M.-P. Teulade-Fichou, L. Abramowitz, D. C. Schultz, F. B. Johnson, Nat. Struct. Mol. Biol. 2011, 18, 478.
13. D. Sen, W. Gilbert, Nature 1988, 334, 364.
14. L. A. Hanakahi, H. Sun, N. Maizels, J. Biol. Chem. 1999, 274, 15908.
15. N. Maizels, Nat. Struct. Mol. Biol. 2006, 13, 1055.
16. J. Eddy, A. C. Vallur, S. Varma, H. Liu, W. C. Reinhold, Y. Pommier, N. Maizels, Nucleic Acids Res. 2011, 39, 4975.
17. C.-y. Chen, Q. Wang, J.-q. Liu, Y.-h. Hao, Z. Tan, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15036.
18. H. J. Lipps, D. Rhodes, Trends Cell Biol. 2009, 19, 414.
19. N. Maizels, Curr. Biol. 2008, 18, R613.
20. R. Rodriguez, K. M. Miller, J. V. Forment, C. R. Bradshaw, M. Nikan, S. Britton, T. Oelschlaegel, B. Xhemalce, S. Balasubramanian, S. P. Jackson, Nat. Chem. Biol. 2012, 8, 301.
21. R. R. Breaker, Mol. Cell 2011, 43, 867.
22. P. S. Ray, J. Jia, P. Yao, M. Majumder, M. Hatzoglou, P. L. Fox, Nature 2009, 457, 915.
23. H. Han, L. H. Hurley, M. Salazar, Nucleic Acids Res. 1999, 27, 537.
24. H. Sun, J. K. Karow, I. D. Hickson, N. Maizels, J. Biol. Chem. 1998, 273, 27587.
25. C. M. Sanders, Biochem. J. 2010, 430, 119.
26. K. Paeschke, J. A. Capra, V. A. Zakian, Cell 2011, 145, 678.
27. Y. Wu, K. Shin-ya, R. M. Brosh, Jr., Mol. Cell Biol. 2008, 28, 4116.
28. T. B. London, L. J. Barber, G. Mosedale, G. P. Kelly, S. Balasubramanian, I. D. Hickson, S. J. Boulton, K. Hiom, J. Biol. Chem. 2008, 283, 36132.
29. M. Fry, L. A. Loeb, J. Biol. Chem. 1999, 274, 12797.
30. M. J. Law, K. M. Lower, H. P. J. Voon, J. R. Hughes, D. Garrick, V. Viprakasit, M. Mitson, M. De Gobbi, M. Marra, A. Morris, A. Abbott, S. P. Wilder, S. Taylor, G. M. Santos, J. Cross, H. Ayyub, S. Jones, J. Ragoussis, D. Rhodes, I. Dunham et al., Cell 2010, 143, 367.
31. C. Harrington, Y. Lan, S. A. Akman, J. Biol. Chem. 1997, 272, 24631.
32. B. Giri, P. J. Smaldino, R. G. Thys, S. D. Creacy, E. D. Routh, R. R. Hantgan, S. Lattmann, Y. Nagamine, S. A. Akman, J. P. Vaughn, Nucleic Acids Res. 2011, 39, 7161.
33. S. D. Creacy, E. D. Routh, F. Iwamoto, Y. Nagamine, S. A. Akman, J. P. Vaughn, J. Biol. Chem. 2008, 283, 34626.
34. M. Seki, M. Otsuki, Y. Ishii, S. Tada, T. Enomoto, Cell Cycle 2008, 7, 2472.
35. P. L. Opresko, P. A. Mason, E. R. Podell, M. Lei, I. D. Hickson, T. R. Cech, V. A. Bohr, J. Biol. Chem. 2005, 280, 32069.
36. S. Sharma, K. M. Doherty, R. M. Brosh, Jr., Biochem. J. 2006, 398, 319.
37. D. Gomez, T. Wenner, B. Brassart, C. Douarre, M.-F. O'Donohue, V. El Khoury, K. Shin-ya, H. Morjani, C. Trentesaux, J.-F. Riou, J. Biol. Chem. 2006, 281, 38721.
38. G. Pennarun, F. Hoffschir, D. Revaud, C. Granotier, L. R. Gauthier, P. Mailliet, D. S. Biard, F. D. Boussin, Nucleic Acids Res. 2010, 38, 2955.
39. Z. A. E. Waller, S. A. Sewitz, S.-T. D. Hsu, S. Balasubramanian, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12628.
40. K. I. E. McLuckie, Z. A. E. Waller, D. A. Sanders, D. Alves, R. Rodriguez, J. Dash, G. J. McKenzie, A. R. Venkitaraman, S. Balasubramanian, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2658.
41. S. Balasubramanian, L. H. Hurley, S. Neidle, Nat. Rev. Drug Discovery 2011, 10, 261.
42. T.-m. Ou, Y.-j. Lu, J.-h. Tan, Z.-s. Huang, K.-Y. Wong, L.-q. Gu, ChemMedChem 2008, 3, 690.
43. A. De Cian, L. Lacroix, C. Douarre, N. Temime-Smaali, C. Trentesaux, J.-F. Riou, J.-L. Mergny, Biochimie 2008, 90, 131.
44. Y. Xu, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2719.
45. D. Monchaud, M.-P. Teulade-Fichou, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 627.
46. N. W. Luedtke, Chimia 2009, 63, 134.
47. S. Neidle, G. N. Parkinson, Biochimie 2008, 90, 1184.
48. D. Drygin, A. Siddiqui-Jain, S. O'Brien, M. Schwaebe, A. Lin, J. Bliesath, C. B. Ho, C. Proffitt, K. Trent, J. P. Whitten, J. K. C. Lim, D. Von Hoff, K. Anderes, W. G. Rice, Cancer Res. 2009, 69, 7653.
49. W. Duan, A. Rangan, H. Vankayalapati, M.-Y. Kim, Q. Zeng, D. Sun, H. Han, O. Y. Fedoroff, D. Nishioka, S. Y. Rha, E. Izbicka, D. D. Von Hoff, L. H. Hurley, Mol. Cancer Ther. 2001, 1, 103.
50. C. M. Buseman, W. E. Wright, J. W. Shay, Mutat. Res. 2012, 730, 90.
51. Y. Li, C. R. Geyer, D. Sen, Biochemistry 1996, 35, 6911.
52. J. S. Smith, F. B. Johnson, Methods Mol. Biol. 2010, 608, 207.
53. S. Müller, S. Kumari, R. Rodriguez, S. Balasubramanian, Nat. Chem. 2010, 2, 1095.
54. M. Di Antonio, R. Rodriguez, S. Balasubramanian, Methods 2012, 57, 84.
55. J. M. Belitsky, S. J. Leslie, P. S. Arora, T. A. Beerman, P. B. Dervan, Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 3313.
56. A. N. Lane, Biochimie 2012, 94, 277.
57. B. N. G. Giepmans, S. R. Adams, M. H. Ellisman, R. Y. Tsien, Science 2006, 312, 217.
58. D. Zink, T. Cremer, Curr. Biol. 1998, 8, R321.
59. D.- L. Ma, D. Shiu-Hin Chan, H. Yang, H.-Z. He, C.-H. Leung, Curr. Pharm. Des. 2012, 18, 2058.
60. E. Largy, A. Granzhan, F. Hamon, D. Verga, M. P. Teulade-Fichou, Top. Curr. Chem. 2012.
61. J. W. Lichtman, J.-A. Conchello, Nat. Methods 2005, 2, 910.
62. F. Helmchen, W. Denk, Nat. Methods 2005, 2, 932.
63. J. O. Escobedo, O. Rusin, S. Lim, R. M. Strongin, Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 64.
64. S. White, J. W. Szewczyk, J. M. Turner, E. E. Baird, P. B. Dervan, Nature 1998, 391, 468.
65. D. Sun, K. Guo, J. J. Rusche, L. H. Hurley, Nucleic Acids Res. 2005, 33, 6070.
66. H. Han, C. L. Cliff, L. H. Hurley, Biochemistry 1999, 38, 6981.
67. A. De Cian, J.-L. Mergny, Nucleic Acids Res. 2007, 35, 2483.
68. M. R. Gill, J. Garcia-Lara, S. J. Foster, C. Smythe, G. Battaglia, J. A. Thomas, Nat. Chem. 2009, 1, 662.
69. C.-C. Chang, J.-F. Chu, F.-J. Kao, Y.-C. Chiu, P.-J. Lou, H.-C. Chen, T.-C. Chang, Anal. Chem. 2006, 78, 2810.
70. A. Dumas, N. W. Luedtke, ChemBioChem 2011, 12, 2044.
71. T. Heinlein, J.-P. Knemeyer, O. Piestert, M. Sauer, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 7957.
72. J. P. Schreiber, M. P. Duane, J. Mol. Biol. 1974, 83, 487.
73. Y. Kubota, Y. Motoda, Biochemistry 1980, 19, 4189.
74. K. Jansen, P. Lincoln, B. Nordén, Biochemistry 1993, 32, 6605.
75. J.-H. Moon, S. K. Kim, U. Sehlstedt, A. Rodger, B. Nordén, Biopolymers 1996, 38, 593.
76. S. Burge, G. N. Parkinson, P. Hazel, A. K. Todd, S. Neidle, Nucleic Acids Res. 2006, 34, 5402.
77. D. J. Patel, A. T. Phan, V. Kuryavyi, Nucleic Acids Res. 2007, 35, 7429.
78. M. C. Miller, H. T. Le, W. L. Dean, P. A. Holt, J. B. Chaires, J. O. Trent, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 7633.
79. S. Neidle, Curr. Opin. Struct. Biol. 2009, 19, 239.
80. Y. Qin, L. H. Hurley, Biochimie 2008, 90, 1149.
81. J. A. Mondragón-Sánchez, R. Santamaria, R. Garduño-Juárez, Biopolymers 2011, 95, 641.
82. J. T. Davis, Angew. Chem. 2004, 116, 684; Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 668.
83. A. Risitano, K. R. Fox, Biochemistry 2003, 42, 6507.
84. N. V. Hud, F. W. Smith, F. A. Anet, J. Feigon, Biochemistry 1996, 35, 15383.
85. S. Nagatoishi, T. Nojima, B. Juskowiak, S. Takenaka, Angew. Chem. 2005, 117, 5195; Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5067.
86. H. Qin, J. Ren, J. Wang, N. W. Luedtke, E. Wang, Anal. Chem. 2010, 82, 8356.
87. N. Nagesh, D. Chatterji, J. Biochem. Biophys. Methods 1995, 30, 1.
88. M. Sravani, V. Nagaveni, S. Prabhakar, M. Vairamani, Rapid Commun. Mass Spectrom. 2011, 25, 2095.
89. S. Basu, A. Szewczak, M. Cocco, S. A. Strobel, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3240.
90. A. Wlłodarczyk, P. Grzybowski, A. Patkowski, A. Dobek, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 3594.
91. E. A. Venczel, D. Sen, Biochemistry 1993, 32, 6220.
92. F. Li, Y. Feng, C. Zhao, B. Tang, Chem. Commun. 2011, 47, 11909.
93. F. M. Chen, Biochemistry 1992, 31, 3769.
94. F.-A. Miannay, T. Gustavsson, A. Banyasz, D. Markovitsi, J. Phys. Chem. A 2010, 114, 3256.
95. M. A. Mendez, V. A. Szalai, Biopolymers 2009, 91, 841.
96. N. T. Dao, R. Haselsberger, M.-E. Michel-Beyerle, A. T. Phan, FEBS Lett. 2011, 585, 3969.
97. A. Dumas, N. W. Luedtke, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 18004.
98. A. Dumas, N. W. Luedtke, Nucleic Acids Res. 2011, 39, 6825.
99. Q. Chen, I. D. Kuntz, R. H. Shafer, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996, 93, 2635.
100. D.-M. Kong, Y.-E. Ma, J. Wu, H.-X. Shen, Chem. Eur. J. 2009, 15, 901.
101. J. L. Huppert, S. Balasubramanian, Nucleic Acids Res. 2005, 33, 2908.
102. A. K. Todd, M. Johnston, S. Neidle, Nucleic Acids Res. 2005, 33, 2901.
103. J. L. Huppert, A. Bugaut, S. Kumari, S. Balasubramanian, Nucleic Acids Res. 2008, 36, 6260.
104. H. Riethman, Annu. Rev. Genomics Hum. Genet. 2008, 9, 1.
105. X. Li, Y. Peng, J. Ren, X. Qu, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 19658.
106. A. Rajendran, S. Nakano, N. Sugimoto, Chem. Commun. 2010, 46, 1299.
107. J.-L. Leroy, M. Guéron, J.-L. Mergny, C. Hélène, Nucleic Acids Res. 1994, 22, 1600.
108. T. Simonsson, M. Pribylova, M. Vorlickova, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2000, 278, 158.
109. Y. Xu, H. Sugiyama, Nucleic Acids Res. 2006, 34, 949.
110. K. Guo, A. Pourpak, K. Beetz-Rogers, V. Gokhale, D. Sun, L. H. Hurley, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10220.
111. K. Guo, V. Gokhale, L. H. Hurley, D. Sun, Nucleic Acids Res. 2008, 36, 4598.
112. S. Kendrick, Y. Akiyama, S. M. Hecht, L. H. Hurley, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17667.
113. P. Bucek, J. Jaumot, A. Aviñó, R. Eritja, R. Gargallo, Chem. Eur. J. 2009, 15, 12663.
114. A. T. Phan, J.-L. Mergny, Nucleic Acids Res. 2002, 30, 4618.
115. M. Fry, Front. Biosci. 2007, 12, 4336.
116. E. Baldrich, C. K. O'Sullivan, Anal. Biochem. 2005, 341, 194.
117. P. Armas, S. Nasif, N. B. Calcaterra, J. Cell. Biochem. 2008, 103, 1013.
118. D. Miyoshi, S. Matsumura, S. Nakano, N. Sugimoto, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 165.
119. A. K. Shukla, K. B. Roy, J. Biochem. 2006, 139, 35.
120. F. Kouzine, D. Levens, Front. Biosci. 2007, 12, 4409.
121. F. Kouzine, S. Sanford, Z. Elisha-Feil, D. Levens, Nat. Struct. Mol. Biol. 2008, 15, 146.
122. N. Kumar, S. Maiti, Nucleic Acids Res. 2008, 36, 5610.
123. L. S. Lerman, J. Mol. Biol. 1961, 3, 18.
124. I. Lubitz, N. Borovok, A. Kotlyar, Biochemistry 2007, 46, 12925.
125. V. B. Kovalska, M. Y. Losytskyy, S. M. Yarmoluk, I. Lubitz, A. B. Kotlyar, J. Fluoresc. 2011, 21, 223.
126. I. Lubitz, D. Zikich, A. Kotlyar, Biochemistry 2010, 49, 3567.
127. J. Ren, J. B. Chaires, Biochemistry 1999, 38, 16067.
128. Q. Guo, M. Lu, L. A. Marky, N. R. Kallenbach, Biochemistry 1992, 31, 2451.
129. J. Kapuscinski, Z. Darzynkiewicz, M. R. Melamed, Biochem. Pharmacol. 1983, 32, 3679.
130. K. Yamaoka, M. Masujima, Biopolymers 1978, 17, 2485.
131. J. Ren, J. B. Chaires, Methods Enzymol. 2001, 340, 99.
132. S. Nakayama, I. Kelsey, J. Wang, H. O. Sintim, Chem. Commun. 2011, 47, 4766.
133. R. J. Harrison, S. M. Gowan, L. R. Kelland, S. Neidle, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999, 9, 2463.
134. M. J. B. Moore, C. M. Schultes, J. Cuesta, F. Cuenca, M. Gunaratnam, F. A. Tanious, W. D. Wilson, S. Neidle, J. Med. Chem. 2006, 49, 582.
135. N. H. Campbell, G. N. Parkinson, A. P. Reszka, S. Neidle, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6722.
136. R. Ferreira, A. Aviñó, R. Pérez-Tomás, R. Gargallo, R. Eritja, J. Nucleic Acids 2010, 489060.
137. J. L. Bresloff, D. M. Crothers, Biochemistry 1981, 20, 3547.
138. N. W. Luedtke, J. S. Hwang, E. Nava, D. Gut, M. Kol, Y. Tor, Nucleic Acids Res. 2003, 31, 5732.
139. L. J. P. Latimer, J. S. Lee, J. Biol. Chem. 1991, 266, 13849.
140. X. Sun, E. Cao, Y. He, J. Qin, Sci. China Ser. B 1999, 42, 62.
141. F. Koeppel, J.-F. Riou, A. Laoui, P. Mailliet, P. B. Arimondo, D. Labit, O. Petitgenet, C. Hélène, J.-L. Mergny, Nucleic Acids Res. 2001, 29, 1087.
142. R. T. Wheelhouse, D. Sun, H. Han, F. X. Han, L. H. Hurley, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3261.
143. D.-F. Shi, R. T. Wheelhouse, D. Sun, L. H. Hurley, J. Med. Chem. 2001, 44, 4509.
144. A. T. Phan, V. Kuryavyi, H. Y. Gaw, D. J. Patel, Nat. Chem. Biol. 2005, 1, 167.
145. G. N. Parkinson, R. Ghosh, S. Neidle, Biochemistry 2007, 46, 2390.
146. M. W. Freyer, R. Buscaglia, K. Kaplan, D. Cashman, L. H. Hurley, E. A. Lewis, Biophys. J. 2007, 92, 2007.
147. G. N. Georgiou, M. T. Ahmet, A. Houlton, J. Silver, R. J. Cherry, Photochem. Photobiol. 1994, 59, 419.
148. H. Zhang, X. Xiao, P. Wang, S. Pang, F. Qu, X. Ai, J. Zhang, Spectrochim. Acta Part A 2009, 74, 243.
149. H. Arthanari, S. Basu, T. L. Kawano, P. H. Bolton, Nucleic Acids Res. 1998, 26, 3724.
150. J. W. Snyder, J. D. Lambert, P. R. Ogilby, Photochem. Photobiol. 2006, 82, 177.
151. V. Chirvony, J. Porphyrins Phthalocyanines 2003, 7, 766.
152. H. Zhang, X. Wang, P. Wang, S. Pang, X. Ai, J. Zhang, Sci. China Ser. B 2008, 51, 452.
153. J. Alzeer, N. W. Luedtke, Biochemistry 2010, 49, 4339.
154. D. P. N. Gonçalves, R. Rodriguez, S. Balasubramanian, J. K. M. Sanders, Chem. Commun. 2006, 4685.
155. J. Alzeer, N. W. Luedtke, 2012 unpublished results.
156. N. Luedtke, T. J. Baker, M. Goodman, Y. Tor, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12035.
157. N. W. Luedtke, P. Carmichael, Y. Tor, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12374.
158. J. Alzeer, P. J. C. Roth, N. W. Luedtke, Chem. Commun. 2009, 1970.
159. J. Alzeer, B. R. Vummidi, P. J. C. Roth, N. W. Luedtke, Angew. Chem. 2009, 121, 9526; Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9362.
160. A. Membrino, M. Paramasivam, S. Cogoi, J. Alzeer, N. W. Luedtke, L. E. Xodo, Chem. Commun. 2010, 46, 625.
161. P. A. Wender, W. C. Galliher, E. A. Goun, L. R. Jones, T. H. Pillow, Adv. Drug Delivery Rev. 2008, 60, 452.
162. M. O. Senge, W. W. Kalish, S. Runge, Liebigs Ann./Recl. 1997, 1345.
163. F. De Matteis, A. H. Gibbs, A. G. Smith, Biochem. J. 1980, 189, 645.
164. Y. Li, D. Sen, Biochemistry 1997, 36, 5589.
165. J. M. Nicoludis, S. P. Barrett, J.-L. Mergny, L. A. Yatsunyk, Nucleic Acids Res. 2012, 40, 5432.
166. J. Ren, H. Qin, J. Wang, N. W. Luedtke, E. Wang, J. Wang, Anal. Bioanal. Chem. 2011, 399, 2763.
167. S. I. Beale, N. C. Chen, Plant Physiol. 1983, 71, 263.
168. T. Li, E. Wang, S. Dong, Anal. Chem. 2010, 82, 7576.
169. H. Takino, C. Li, S. Hu, T.-T. Kuo, E. Geissinger, H. K. Muller-Hermelink, B. Kim, S. H. Swerdlow, H. Inagaki, Mod. Pathol. 2008, 21, 1517.
170. L. Brancaleon, H. Moseley, Biophys. Chem. 2002, 96, 77.
171. J. D. Schonhoft, A. Das, F. Achamyeleh, S. Samdani, A. Sewell, H. Mao, S. Basu, Biopolymers 2010, 93, 21.
172. K. Shin-ya, K. Wierzba, K. Matsuo, T. Ohtani, Y. Yamada, K. Furihata, Y. Hayakawa, H. Seto, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1262.
173. M.-Y. Kim, H. Vankayalapati, K. Shin-ya, K. Wierzba, L. H. Hurley, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2098.
174. M.-Y. Kim, M. Gleason-Guzman, E. Izbicka, D. Nishioka, L. H. Hurley, Cancer Res. 2003, 63, 3247.
175. G. S. Minhas, D. S. Pilch, J. E. Kerrigan, E. J. LaVoie, J. E. Rice, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 3891.
176. D. S. Pilch, C. M. Barbieri, S. G. Rzuczek, E. J. Lavoie, J. E. Rice, Biochimie 2008, 90, 1233.
177. M. Tera, H. Ishizuka, M. Takagi, M. Suganuma, K. Shin-ya, K. Nagasawa, Angew. Chem. 2008, 120, 5639; Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5557.
178. M. Tera, K. Iida, K. Ikebukuro, H. Seimiya, K. Shin-ya, K. Nagasawa, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 2749.
179. S. N. Georgiades, N. H. Abd Karim, K. Suntharalingam, R. Vilar, Angew. Chem. 2010, 122, 4114; Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 4020.
180. Q. Zhao, C. Huang, F. Li, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2508.
181. J. E. Reed, A. A. Arnal, S. Neidle, R. Vilar, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5992.
182. P. Wu, D.-L. Ma, C.-H. Leung, S.-C. Yan, N. Zhu, R. Abagyan, C.-M. Che, Chem. Eur. J. 2009, 15, 13008.
183. P. Wang, C.-H. Leung, D.-L. Ma, S.-C. Yan, C.-M. Che, Chem. Eur. J. 2010, 16, 6900.
184. D.-L. Ma, C.-M. Che, S.-C. Yan, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1835.
185. B. M. Zeglis, V. C. Pierre, J. K. Barton, Chem. Commun. 2007, 4565.
186. S. Shi, J. Zhao, X. Geng, T. Yao, H. Huang, T. Liu, L. Zheng, Z. Li, D. Yang, L. Ji, Dalton Trans. 2010, 39, 2490.
187. S. Shi, X. Geng, J. Zhao, T. Yao, C. Wang, D. Yang, L. Zheng, L. Ji, Biochimie 2010, 92, 370.
188. J. Sun, Y. An, L. Zhang, H.-Y. Chen, Y. Han, Y.-J. Wang, Z.-W. Mao, L.-N. Ji, J. Inorg. Biochem. 2011, 105, 149.
189. C. Rajput, R. Rutkaite, L. Swanson, I. Haq, J. A. Thomas, Chem. Eur. J. 2006, 12, 4611.
190. T. Wilson, M. P. Williamson, J. A. Thomas, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 2617.
191. A. Bouskila, E. Amouyal, C. Verchère-Béaur, I. Sasaki, A. Gaudemer, J. Photochem. Photobiol. B 2004, 76, 69.
192. K.-w. Zheng, D. Zhang, L.-x. Zhang, Y.-h. Hao, X. Zhou, Z. Tan, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1475.
193. F. P. Schwarz, S. P. Wasik, Anal. Chem. 1976, 48, 524.
194. Q. Yang, J. Xiang, S. Yang, Q. Zhou, Q. Li, Y. Tang, G. Xu, Chem. Commun. 2009, 1103.
195. H. N. Kim, E.-H. Lee, Z. Xu, H.-E. Kim, H.-S. Lee, J.-H. Lee, J. Yoon, Biomaterials 2012, 33, 2282.
196. J. Kapuśńcinski, B. Skoczylas, Nucleic Acids Res. 1978, 5, 3775.
197. K. E. Rao, K. Krowicki, G. Burckhardt, C. Zimmer, J. W. Lown, Chem. Res. Toxicol. 1991, 4, 241.
198. A. K. Jain, S. Bhattacharya, Bioconjugate Chem. 2011, 22, 2355.
199. S. Maiti, N. K. Chaudhury, S. Chowdhury, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2003, 310, 505.
200. J. Nygren, N. Svanvik, M. Kubista, Biopolymers 1998, 46, 39.
201. D. Monchaud, C. Allain, M.-P. Teulade-Fichou, Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids 2007, 26, 1585.
202. P. Yang, A. De Cian, M.-P. Teulade-Fichou, J.-L. Mergny, D. Monchaud, Angew. Chem. 2009, 121, 2222; Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2188.
203. Y.-J. Lu, S.-C. Yan, F.-Y. Chan, L. Zou, W.-H. Chung, W.-L. Wong, B. Qiu, N. Sun, P.-H. Chan, Z.-S. Huang, L.-Q. Gu, K.-Y. Wong, Chem. Commun. 2011, 47, 4971.
204. M.-P. Teulade-Fichou, C. Hounsou, L. Guittat, J.-L. Mergny, P. Alberti, C. Carrasco, C. Bailly, J.-M. Lehn, W. D. Wilson, Nucleosides Nucleotides Nucleic Acids 2003, 22, 1483.
205. C. Allain, D. Monchaud, M.-P. Teulade-Fichou, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11890.
206. A. C. Bhasikuttan, J. Mohanty, H. Pal, Angew. Chem. 2007, 119, 9465; Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 9305.
207. Y. Hong, M. Häußler, J. W. Y. Lam, Z. Li, K. K. Sin, Y. Dong, H. Tong, J. Liu, A. Qin, R. Renneberg, B. Z. Tang, Chem. Eur. J. 2008, 14, 6428.
208. C. Szent-Gyorgyi, B. F. Schmidt, Y. Creeger, G. W. Fisher, K. L. Zakel, S. Adler, J. A. Fitzpatrick, C. A. Woolford, Q. Yan, K. V. Vasilev, P. B. Berget, M. P. Bruchez, J. W. Jarvik, A. Waggoner, Nat. Biotechnol. 2008, 26, 235.
209. F. A. Tanious, D. Ding, D. A. Patrick, C. Bailly, R. R. Tidwell, W. D. Wilson, Biochemistry 2000, 39, 12091.
210. C.-C. Chang, J.-Y. Wu, C.-W. Chien, W.-S. Wu, H. Liu, C.-C. Kang, L.-J. Yu, T.-C. Chang, Anal. Chem. 2003, 75, 6177.
211. C.-C. Chang, I.-C. Kuo, I.-F. Ling, C.-T. Chen, H.-C. Chen, P.-J. Lou, J.-J. Lin, T.-C. Chang, Anal. Chem. 2004, 76, 4490.
212. B. Dumat, G. Bordeau, E. Faurel-Paul, F. Mahuteau-Betzer, N. Saettel, M. Bombled, G. Metgé, F. Charra, C. Fiorini-Debuisschert, M.-P. Teulade-Fichou, Biochimie 2011, 93, 1209.
213. L. M. Wilhelmsson, Q. Rev. Biophys. 2010, 43, 159.
214. T. Kimura, K. Kawai, M. Fujitsuka, T. Majima, Chem. Commun. 2004, 1438.
215. R. D. Gray, L. Petraccone, R. Buscaglia, J. B. Chaires, Methods Mol. Biol. 2010, 608, 121.
216. M. E. Hawkins, Cell Biochem. Biophys. 2001, 34, 257.
217. J. Gros, F. Rosu, S. Amrane, A. De Cian, V. Gabelica, L. Lacroix, J.-L. Mergny, Nucleic Acids Res. 2007, 35, 3064.
218. P. Sandin, L. M. Wilhelmsson, P. Lincoln, V. E. C. Powers, T. Brown, B. Albinsson, Nucleic Acids Res. 2005, 33, 5019.
219. Y. Zhao, J. L. Knee, A. M. Baranger, Bioorg. Chem. 2008, 36, 271.
220. D. Shin, R. W. Sinkeldam, Y. Tor, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14912.
221. A. Dumas, N. W. Luedtke, Chem. Eur. J. 2012, 18, 245.
222. A. Nadler, J. Strohmeier, U. Diederichsen, Angew. Chem. 2011, 123, 5504; Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 5392.
223. C. J. Lech, J. K. Cheow Lim, J. M. Wen Lim, S. Amrane, B. Heddi, A. T. Phan, Biophys. J. 2011, 101, 1987.
224. J.-L. Mergny, J.-C. Maurizot, ChemBioChem 2001, 2, 124.
225. H. Zhu, F. D. Lewis, Bioconjugate Chem. 2007, 18, 1213.
226. Y. Xu, Y. Suzuki, K. Ito, M. Komiyama, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2010, 107, 14579.
227. P. E. Nielsen, Mol. Biotechnol. 2004, 26, 233.
228. K. Meguellati, G. Koripelly, S. Ladame, Angew. Chem. 2010, 122, 2798; Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2738.
229. G. Koripelly, K. Meguellati, S. Ladame, Bioconjugate Chem. 2010, 21, 2103.
230. E. M. Sletten, C. R. Bertozzi, Angew. Chem. 2009, 121, 7108; Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 6974.
231. J. D. Watson, F. H. Crick, Nature 1953, 171, 737.
232. A. J. Deans, S. C. West, Nat. Rev. Cancer 2011, 11, 467.