Catalyst activation with CpRhIII/IrIII-1,2,3- triazole-based organochalcogen ligand complexes: Transfer hydrogenation via loss of cp* and N -methylmorpholine N -oxide based Vs oppenauer-type oxidation

Organometallics

Volumn 33, Issue 9, 2014, Pages 2341-2351

  Saleem, Fariha ^a   Rao, Gyandshwar Kumar ^a   Kumar, Arun ^a   Mukherjee, Goutam ^a   Singh, Ajai K ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY DELHI   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSTS; CHLORINE COMPOUNDS; COMPLEXATION; COORDINATION REACTIONS; DESIGN FOR TESTABILITY; HYDROGENATION; IRIDIUM; NITROGEN COMPOUNDS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OXIDATION; PROPANOL; RHODIUM; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CATALYST ACTIVATION; CATALYTIC PROCESS; LIGAND COMPLEXES; N-METHYLMORPHOLINE-N-OXIDE; OPPENAUER-TYPE OXIDATION; ROOM TEMPERATURE; SINGLE-CRYSTAL STRUCTURE; TRANSFER HYDROGENATIONS;

RHODIUM COMPOUNDS;

EID: 84900449008     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om500266p     Document Type: Article

References (134)

1. Leung, W.-H.; Che, C.-M. Inorg. Chem. 1989, 28, 4619
2. Sato, K.; Aoki, M.; Takagi, J.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12386
3. Nishimura, T.; Onoue, T.; Ohe, K.; Uemura, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6011
4. Fung, W.-H.; Yu, W.-Y.; Che, C.-M. J. Org. Chem. 1998, 63, 2873
5. Chatterjee, D.; Mitra, A.; Mukherjee, S. Polyhedron 1999, 18, 2659
6. Gonsalvi, L.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A. Org. Lett. 2002, 4, 1659
7. Sheldon, R. A.; Arends, I. W. C. E.; Brink, G.-J. T.; Dijksman, A. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 774
8. Gonsalvi, L.; Arends, I. W. C. E.; Moilanen, P.; Sheldon, R. A. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1321
9. Cheung, W.-M.; Ng, H.-Y.; Williams, I. D.; Leung, W.-H. Inorg. Chem. 2008, 47, 4383
10. Raja, M. U.; Gowri, N.; Ramesh, R. Polyhedron 2010, 29, 1175
11. Raju, V. V.; Balasubramanian, K. P.; Jayabalakrishnan, C.; Chinnusamy, V. Nat. Sci. 2011, 3, 3542
12. Trivedi, M.; Nagarajan, R.; Kumar, A.; Singh, N. K.; Rath, N. P. J. Mol. Struct. 2011, 994, 29
13. Gunasekaran, N.; Remya, N.; Radhakrishnan, S.; Karvembu, R. J. Coord. Chem. 2011, 64, 491
14. Tamizh, M. M.; Mereiter, K.; Kirchner, K.; Karvembu, R. J. Organomet. Chem. 2012, 700, 194
15. Palmer, M. J.; Wills, M. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 2045
16. Noyori, R.; Yamakawa, M.; Hashiguchi, S. J. Org. Chem. 2001, 66, 7931
17. Samec, J. S. M.; Backvall, J. E.; Andersson, P. G.; Brandt, P. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 237
18. Touge, T.; Hakamata, T.; Nara, H.; Kobayashi, T.; Sayo, N.; Saito, T.; Kayaki, Y.; Ikariya, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14960
19. Lagaditis, P. O.; Lough, A. J.; Morris, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9662
20. Ishihara, K.; Kurihara, H.; Yamamoto, H. J. Org. Chem. 1997, 62, 5664
21. Akamanchi, K. G.; Chaudhari, B. A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6925
22. Ooi, T.; Otsuka, H.; Miura, T.; Ichikawa, H.; Maruoka, K. Org. Lett. 2002, 4, 2669
23. Suzuki, T.; Morita, K.; Tsuchida, M.; Hiroi, K. J. Org. Chem. 2003, 68, 1601
24. Kreis, M.; Palmelund, A.; Bunch, L.; Madsena, R. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2148
25. Gabrielsson, A.; van Leeuwen, P.; Kaim, W. Chem. Commun. 2006, 4926
26. Levy, R.; Azerraf, C.; Gelman, D.; Braun, K. R.; Kapoor, P. N. Catal. Commun. 2009, 11, 298
27. Paul, P.; Richmond, M. G.; Bhattacharya, S. J. Organomet. Chem. 2014, 751, 760
28. Alfonsi, K.; Colberg, J.; Dunn, P. J.; Fevig, T.; Jennings, S.; Johnson, T. A.; Kleine, H. P.; Knight, C.; Nagy, M. A.; Perry, D. A.; Stefaniak, M. Green Chem. 2008, 10, 31
29. Dobereiner, G. E.; Crabtree, R. H. Chem. Rev. 2010, 110, 681
30. Marko, I. E.; Giles, P. R.; Tsukazaki, M.; Chellé-Regnaut, I.; Urch, C. J.; Brown, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12661
31. Miyata, A.; Murakami, M.; Irie, R.; Katsuki, T. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7067
32. da Silva, A. C.; Piotrowski, H.; Mayer, P.; Polborn, K.; Severin, K. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 685
33. Mori, K.; Yamaguchi, K.; Hara, T.; Mizugaki, T.; Ebitani, K.; Kaneda, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11572
34. Jensen, D. R.; Schultz, M. J.; Mueller, J. A.; Sigman, M. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3810
35. Iwasawa, T.; Tokunaga, M.; Obora, Y.; Tsuji, Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6554
36. Do, Y.; Ko, S.-B.; Hwang, I.-C.; Lee, K.-E.; Lee, S. W.; Park, J. Organometallics 2009, 28, 4624
37. Ramasubramanian, A. S.; Bhat, B.; Dileep, R.; Rani, S. J. Serb. Chem. Soc. 2011, 76, 75
38. Kawahara, R.; Fujita, K.; Yamaguchi, R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3643
39. Namy, J. L.; Souppe, J.; Collin, J.; Kagan, H. B. J. Org. Chem. 1984, 49, 2045
40. Ishii, Y.; Nakano, T.; Inada, A.; Kishigami, Y.; Sakurai, K.; Ogawa, M. J. Org. Chem. 1986, 51, 240
41. Ajjou, A. N. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 13
42. Moyer, S. A.; Funk, T. W. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 5430
43. Du, W.; Wang, L.; Wu, P.; Yu, Z. Chem. Eur. J. 2012, 18, 11550
44. Fu, Y.; Yang, Y.; Hügel, H. M.; Du, Z.; Wang, K.; Huang, D.; Hu, Y. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 4429
45. Chorghade, R.; Battilocchio, C.; Hawkins, J. M.; Ley, S. V. Org. Lett. 2013, 15, 5698
46. Almeida, M. L. S.; Beller, M.; Wang, G.-Z.; Bäckvall, J.-E. Chem. Eur. J. 1996, 2, 1533
47. Wang, G.-Z.; Bäckvall, J.-E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 337
48. Terashima, T.; Kamigaito, M.; Baek, K.-Y.; Ando, T.; Sawamoto, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5288
49. Nishibayashi, Y.; Yamauchi, A.; Onodera, G.; Uemura, S. J. Org. Chem. 2003, 68, 5875
50. Nibayashi, Y.; Takei, I.; Uemura, S.; Hidai, M. Organometallics 1999, 18, 2291
51. Wang, G.-Z.; Andreasson, U.; Bäckvall, J.-E. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 1037
52. Gauthier, S.; Scopelliti, R.; Severin, K. Organometallics 2004, 23, 3769
53. Hanasaka, F.; Fujita, K.; Yamaguchi, R. Organometallics 2004, 23, 1490
54. Hanasaka, F.; Fujita, K.; Yamaguchi, R. Organometallics 2005, 24, 3422
55. Hanasaka, F.; Fujita, K.; Yamaguchi, R. Organometallics 2006, 25, 4643
56. Sabater, S.; Mata, J. A.; Peris, E. Organometallics 2012, 31, 6450
57. Hashiguchi, S.; Fujii, A.; Takehara, J.; Ikariya, T.; Noyon, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7562
58. Uematsu, N.; Fujii, A.; Hashiguchi, S.; Ikariya, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4916
59. Fujii, A.; Hashiguchi, S.; Uematsu, N.; Ikariya, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2521
60. Haack, K. J.; Hashiguchi, S.; Fujii, A.; Ikariya, T.; Noyori, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 285
61. Hashiguchi, S.; Fujii, A.; Haack, K. J.; Matsumura, K.; Ikariya, T.; Noyori, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 288
62. Ikariya, T.; Murata, K.; Noyori, R. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 393
63. Sunada, Y.; Hayashi, Y.; Kawaguchi, H.; Tatsumi, K. Inorg. Chem. 2001, 40, 7072
64. Singh, P.; Singh, M.; Singh, A. K. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 3872
65. Singh, P.; Singh, A. K. Organometallics 2010, 29, 6433
66. Das, D.; Singh, P.; Singh, A. K. J. Organomet. Chem. 2010, 695, 955
67. Singh, P.; Singh, A. K. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 4187
68. Fernandez, F. E.; Puerta, M. C.; Valerga, P. Organometallics 2012, 31, 6868
69. 'terk, D.; Stephanb, M. S.; Mohara, B. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 2605
70. Jiang, L.; Wu, T.-F.; Chen, Y.-C.; Zhu, J.; Deng, J.-G. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 3319
71. Wu, X.; Li, X.; Gerosa, A. Z.; Pettman, A.; Liu, J.; Mills, A.; Xiao, J. Chem. Eur. J. 2008, 14, 2209
72. Yang, L.; Krüger, A.; Neels, A.; Albrecht, M. Organometallics 2008, 27, 3161
73. Kuo, Y.-Y.; Haddow, M. F.; R, A. P.; Owen, G. R. Dalton Trans. 2010, 39, 6239
74. Buchard, A.; Payet, E.; Auffrant, A.; Goff, X. L.; Floch, P. L. New J. Chem. 2010, 34, 2943
75. Féghali, E.; Barloy, L.; Issenhuth, J.-T.; Brelot, C. B.; Karmazin, L.; Pfeffer, M. Organometallics 2013, 32, 6186
76. Kumar, A.; Rao, G. K.; Kumar, S.; Singh, A. K. Dalton Trans. 2013, 42, 5200
77. Kumar, A.; Rao, G. K.; Singh, A. K. RSC Adv. 2012, 2, 12552
78. Kumar, A.; Rao, G. K.; Saleem, F.; Singh, A. K. Dalton Trans. 2012, 41, 11949
79. Rao, G. K.; Kumar, A.; Kumar, B.; Singh, A. K. Dalton Trans. 2012, 41, 4306
80. Rao, G. K.; Kumar, A.; Kumar, B.; Kumar, D.; Singh, A. K. Dalton Trans. 2012, 41, 1931
81. Rao, G. K.; Kumar, A.; Ahmed, J.; Singh, A. K. Chem. Commun. 2010, 46, 5954
82. Kumar, A.; Agarwal, M.; Singh, A. K. Inorg. Chim. Acta 2009, 362, 3208
83. Kumar, A.; Agarwal, M.; Singh, A. K. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 3533
84. Kumar, A.; Agarwal, M.; Singh, A. K. Polyhedron 2008, 27, 485
85. Saleem, F.; Rao, G. K.; Singh, P.; Singh, A. K. Organometallics 2013, 32, 387
86. Saleem, F.; Rao, G. K.; Kumar, A.; Mukherjee, G.; Singh, A. K. Organometallics 2013, 32, 3595
87. Felici, M.; Carballada, P. C.; Vida, Y.; Smits, J. M. M.; Nolte, R. J. M.; De Cola, L.; Williams, R. M.; Feiters, M. C. Chem. Eur. J. 2009, 15, 13124
88. Felici, M.; Carballada, P. C.; Smits, J. M. M.; Nolte, R. J. M.; Williams, R. M.; De Cola, L.; Feiters, M. C. Molecules 2010, 15, 2039
89. Yang, H.; Li, L.; Wan, L.; Zhou, Z.; Yang, S. Inorg. Chem. Commun. 2010, 13, 1387
90. Ladouceur, S.; Fortin, D.; Colman, E. Z. Inorg. Chem. 2011, 50, 11514
91. Hua, C.; Vuong, K. Q.; Bhadbhade, M.; Messerle, B. A. Organometallics 2012, 31, 1790
92. Dubrovina, N. V.; Domke, L.; Shuklov, I. A.; Spannenberg, A.; Franke, R.; Villinger, A.; Börner, A. Tetrahedron 2013, 69, 8809
93. Goldstein, D. C.; Peterson, J. R.; Cheng, Y. Y.; Clady, R. G. C.; Schmidt, T. W.; Thordarson, P. Molecules 2013, 18, 8959
94. Vuong, K. Q.; Timerbulatova, M. G.; Peterson, M. B.; Bhadbhadea, M.; Messerle, B. A. Dalton Trans. 2013, 42, 14298
95. Prakash, O.; Singh, P.; Mukherjee, G.; Singh, A. K. Organometallics 2012, 31, 3379
96. Schuster, E. M.; Botoshansky, M.; Gandelman, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4555
97. Struthers, H.; Spingler, B.; Mindt, T. L.; Schibli, R. Chem. Eur. J. 2008, 14, 6173
98. Schuster, E. M.; Nisnevich, G.; Botoshansky, M.; Gandelman, M. Organometallics 2009, 28, 5025
99. Schuster, E. M.; Botoshansky, M.; Gandelman, M. Organometallics 2009, 28, 7001
100. Hintermair, U.; Sheehan, S. W.; Parent, A. R.; Ess, D. H.; Richens, D. T.; Vaccaro, P. H.; Brudvig, G. W.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10837
101. Campos, J.; Hintermair, U.; Brewster, T. P.; Takase, M. K.; Crabtree, R. H. ACS Catal. 2014, 4, 973
102. Kang, W.; Moseley, K.; Maitlis, P. M. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 5970
103. White, C.; Yates, A.; Maitlis, P. M. Inorg. Synth. 1992, 29, 228
104. Furniss, B. S.; Hannaford, A. J.; Smith, P. W. G.; Tatchell, A. R. Vogeļs Textbook of Practical Organic Chemistry, 5 th ed.; ELBS, Longman Group: Harlow, Essex, U.K., 1989.
105. Valderrama, M.; Contreras, R.; Lamata, M. P.; Viguri, F.; Carmona, D.; Lahoz, F. J.; Elipe, S.; Oro, L. A. J. Organomet. Chem. 2000, 607, 3
106. Herberhold, M.; Yan, H.; Milius, W.; Wrackmeyer, B. Organometallics 2000, 19, 4289
107. Jia, W.-G.; Huang, Y.-B.; Lin, Y.-J.; Jin, G.-X. Dalton Trans. 2008, 5612
108. S -Manso, E.; Valderrama, M.; Gantzel, P.; Kubiak, C. P. J. Organomet. Chem. 2002, 651, 90
109. Sakamoto, M.; Ohki, Y.; Tatsumi, K. Organometallics 2010, 29, 1761
110. Nagao, S.; Seino, H.; Okada, T.; Mizobe, Y.; Hidai, M. Dalton Trans. 2000, 3546
111. Kumbhare, L. B.; Wadawale, A. P.; Jain, V. K.; Sieger, M.; Kaim, W. Inorg. Chem. Commun. 2010, 13, 475
112. Nakagawa, T.; Seino, H.; Mizobe, Y. Organometallics 2010, 24, 2254
113. Lalrempuia, R.; Bunz, M. H.; Albrecht, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9969
114. Liu, Z.; Salassa, L.; Habtemariam, A.; Pizarro, A. M.; Clarkson, G. J.; Sadler, P. J. Inorg. Chem. 2011, 50, 5777
115. Cortez, N. A.; Aguirre, G.; Parra-Hake, M.; Somanathan, R. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2228
116. Wu, X.; Xiao, J. Chem. Commun. 2007, 46, 2449
117. Raja, M. U.; Ramesh, R.; Ahn, K. H. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 7014
118. Türkmen, H.; Pape, T.; Hahn, F. E.; .etinkaya, B. Organometallics 2008, 27, 571
119. Bacchi, A.; Balordi, M.; Cammi, R.; Elviri, L.; Pelizzi, C.; Picchioni, F.; Verdolino, V.; Goubitz, K.; Peschar, R.; Pelagatti, P. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 4462
120. DePasquale, J.; Kumar, M.; Zeller, M.; Papish, E. T. Organometallics 2013, 32, 966
121. Foley, P.; DiCosimo, R.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6713
122. Anton, D. R.; Crabtree, R. H. Organometallics 1983, 2, 855
123. Eberhard, M. R. Org. Lett. 2004, 6, 2125
124. Widegren, J. A.; Finke, R. G. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 198, 317
125. Bayram, E.; Linehan, J. C.; Fulton, J. L.; Roberts, J. A. S.; Szymczak, N. K.; Smurthwaite, T. D.; Ozkar, S.; Balasubramanian, M.; Finke, R. G. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18889
126. Parr, P. G.; Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7512
127. Pearson, R. G. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 250
128. Parr, R. G.; Szentpaly, L.; Liu, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1922
129. Chattaraj, P. K.; Maiti, B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2705
130. Liu, S. J. Chem. Sci. 2005, 117, 477
131. Mebi, C. A. J. Chem. Sci. 2011, 123, 727
132. Bastero, A.; Font, D.; Pericas, M. A. J. Org. Chem. 2007, 72, 2460
133. Kilpin, K. J.; Crowley, J. D. Polyhedron 2010, 29, 3111
134. Kilpin, K. J.; Gavey, E. L.; McAdam, C. J.; Anderson, C. B.; Lind, S. J.; Keep, C. C.; Gordon, K. C.; Crowley, J. D. Inorg. Chem. 2011, 50, 6334