IrIII and RuII complexes containing triazole-pyridine ligands: Luminescence enhancement upon substitution with β-cyclodextrin

Chemistry - A European Journal

Volumn 15, Issue 47, 2009, Pages 13124-13134

  Felici, Marco ^a   Contreras Carballada, Pablo ^b   Vida, Yolanda ^c,d   Smits, Jan M M ^a   Nolte, Roeland J M ^a   De Cola, Luisa ^c   Williams, René M ^b   Feiters, Martin C ^a  

^a RADBOUD UNIVERSITY NIJMEGEN   (Netherlands)

^b UNIVERSITY OF AMSTERDAM   (Netherlands)

^c UNIVERSITY OF MÜNSTER   (Germany)

^d UNIVERSITY OF MÁLAGA   (Spain)

Author keywords

Click chemistry; Cyclodextrins; Iridium; Luminescence; Ruthenium

Indexed keywords

ADAMANTANES; BIPYRIDINES; CLICK CHEMISTRY; CYCLOMETALATING LIGAND; DIASTEREOISOMERS; DIOXYGENS; ELECTRONWITHDRAWING; EMISSION QUANTUM YIELD; FLUORINE SUBSTITUENTS; HETEROLEPTIC COMPLEXES; HYDROPHOBIC CAVITIES; IR COMPLEXES; IR(PPY); LONG LIFETIME; LUMINESCENCE ENHANCEMENTS; PHENYL UNITS; POLYPYRIDINES; PYRIDINE LIGANDS; RU(BPY); WATER MOLECULE;

ADA (PROGRAMMING LANGUAGE); COMPLEXATION; CYCLODEXTRINS; DATA STORAGE EQUIPMENT; FLUORINE; HYDROPHOBICITY; ISOMERS; LIGANDS; LUMINESCENCE; METAL COMPLEXES; ORGANIC POLYMERS; PYRIDINE; QUANTUM YIELD; RUTHENIUM; SILANES;

IRIDIUM;

EID: 73349135907     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200901582     Document Type: Article

References (73)

1. H. C. Kolb, M. G. Finn, K. B. Sharpless, Angew. Chem. 2001, 113, 2056-2075;
2. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2004-2021.
3. We prefer the designation pytl for the 2-(1-substituted-1H-1, 2, 3-triazol-4-yl) pyridine ligand rather than pyta coined by Obata et al. Ref [5], because the latter is already in use for 4-pyridylthioacetate: M. Kondo, M. Miyazawa, Y. Irie, R. Shinagawa, T. Horiba, A. Nakamura, T. Naito, K. Maeda, S. Utsuno, F. Uchida, Chem. Commun. 2002, 2156-2157.
4. D. J. V. C. van Steenis, O. R. P. David, G. P. F. van Strijdonck, J. H. van Maarseveen, J. N. H. Reek, Chem. Commun. 2005, 4333-4335.
5. D. Schweinfurth, K. I. Hardcastle, U. H. F. Bunz, Chem. Commun. 2008, 2203-2205.
6. M. Obata, A. Kitamura, A. Mori, C. Kameyama, J. A. Czaplewska, R. Tanaka, I. Kinoshita, T. Kusumoto, H. Hashimoto, M. Harada, Y. Mikata, T. Funabiki, S. Yano, Dalton Trans. 2008, 3292-3300.
7. O. David, S. Maisonneuve, J. Xie, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6527-6530.
8. J. Szejtli, Chem. Rev. 1998, 98, 1743-1754.
9. G. Wenz, Angew. Chem. 1994, 106, 851-870;
10. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 803-822.
11. G. Wenz, B. H. Han, A. Müller, Chem. Rev. 2006, 106, 782-817.
12. F. Hapiot, S. Tilloy, E. Monflier, Chem. Rev. 2006, 106, 767-781.
13. H. Dodziuk, Cyclodextrin and Their Complexes: Chemistry, Analytical Methods, Applications (Ed.: H. Dodziuk), Wiley-VCH, Weinheim, 2006.
14. R. Breslow, S. D. Dong, Chem. Rev. 1998, 98, 1997-2011.
15. A. Douhal, Cyclodextrin Materials Photochemistry, Photophysics and Photobiology Vol. 1 (Ed.: A. Douhal), Elsevier, Amsterdam, 2006.
16. J. M. Haider, R. M. Williams, L. De Cola, Z. Pikramenou, Angew. Chem. 2003, 115, 1874-1877;
17. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1830-1833.
18. J. M. Haider, Z. Pikramenou, Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 120-132.
19. H. F. M. Nelissen, M. Kercher, L. De Cola, M. C. Feiters, R. J. M. Nolte, Chem. Eur. J. 2002, 8, 5407-5414.
20. J. A. Faiz, R. M. Williams, M. J. J. P. Silva, L. De Cola, Z. Pikramenou, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4520-4521.
21. W. Xu, A. Jain, B. A. Betts, J. N. Demas, B. A. DeGraff, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 251-257.
22. D. Beck, J. Brewer, J. Lee, D. McGraw, B. A. DeGraff, J. N. Demas, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 546-553.
23. M. Felici, P. Contreras, R. M. Williams, Y. Vida, E. Orselli, L. De Cola, M. C. Feiters, R. J. M. Nolte, Proceedings on the 7th Netherlands Catalysis and Chemistry Conference, 2007, pp. 194.
24. S. Welter, N. Salluce, P. Belser, M. Groeneveld, L. De Cola, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1360-1371.
25. O. Bossart, L. De Cola, S. Welter, G. Calzaferri, Chem. Eur. J. 2004, 10, 5771-5775.
26. S. Welter, K. Brunner, J. W. Hofstraat, L. De Cola, Nature 2003, 421, 54-57.
27. L. De Cola, P. Belser, A. von Zelewsky, F. Vogtle, Inorg. Chim. Acta 2007, 360, 775-784.
28. M. W. Cooke, G. S. Hanan, F. Loiseau, S. Campagna, M. Watanabe, Y. Tanaka, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10479-10488.
29. A. Juris, V. Balzani, F. Barigelletti, S. Campagna, P. Belser, A. Vonzelewsky, Coord. Chem. Rev. 1988, 84, 85-277.
30. C. Dragonetti, S. Righetto, D. Roberto, R. Ugo, A. Valore, S. Fantacci, A. Sgamellotti, F. De Angelis, Chem. Commun. 2007, 4116-4118.
31. L. Flamigni, J. P. Collin, J. P. Sauvage, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 857-871.
32. L. Flamigni, A. Barbieri, C. Sabatini, B. Ventura, F. Barigelletti, Top. Curr. Chem. 2007, 281, 143-203.
33. A. B. Tamayo, S. Garon, T. Sajoto, P. I. Djurovich, I. M. Tsyba, R. Bau, M. E. Thompson, Inorg. Chem. 2005, 44, 8723-8732.
34. W. J. Finkenzeller, M. E. Thompson, H. Yersin, Chem. Phys. Lett. 2007, 444, 273-279.
35. J. Li, P. I. Djurovich, B. D. Alleyne, M. Yousufuddin, N. N. Ho, J. C. Thomas, J. C. Peters, R. Bau, M. E. Thompson, Inorg. Chem. 2005, 44, 1713-1727.
36. F. Lafolet, S. Welter, Z. Popović, L. D. Cola, J. Mater. Chem. 2005, 15, 2820-2828.
37. A. B. Tamayo, B. D. Alleyne, P. I. Djurovich, S. Lamansky, I. Tsyba, N. N. Ho, R. Bau, M. E. Thompson, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7377-7387.
38. P. Coppo, E. A. Plummer, L. De Cola, Chem. Commun. 2004, 1774-1775.
39. J. T. Fletcher, B. J. Bumgarner, N. D. Engels, D. A. Skoglund, Organometallics 2008, 27, 5430-5433.
40. C. Richardson, C. M. Fitchett, F. R. Keene, P. J. Steel, Dalton Trans. 2008, 2534-2537.
41. Y. Li, J. C. Huffman, A. H. Flood, Chem. Commun. 2007, 2692-2694.
42. B. Schulze, C. Friebe, M. D. Hager, A. Winter, R. Hoogenboom, H. Görls, U. S. Schubert, Dalton Trans. 2009, 787-794.
43. E. Orselli, R. Q. Albuquerque, P. M. Fransen, R. Fröhlich, H. M. Janssen, L. De Cola, J. Mater. Chem. 2008, 18, 4579-4590.
44. A. P. Croft, R. A. Bartsch, Tetrahedron 1983, 39, 1417-1474.
45. M. Felici, M. Marzá-Pérez, N. S. Hatzakis, R. J. M. Nolte, M. C. Feiters, Chem. Eur. J. 2008, 14, 9914-9920.
46. E. Orselli, G. S. Kottas, A. E. Konradsson, P. Coppo, R. Fröhlich, L. De Cola, A. van Dijken, M. Büchel, H. Börner, Inorg. Chem. 2007, 46, 11082-11093.
47. P. J. Hay, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1634-1641.
48. K. Dedeian, J. Shi, N. Shepherd, E. Forsythe, D. C. Morton, Inorg. Chem. 2005, 44, 4445-4447.
49. R. Hage, J. G. Haasnoot, D. J. Stufkens, T. L. Snoeck, J. G. Vos, J. Reedijk, Inorg. Chem. 1989, 28, 1413-1414.
50. M. Duati, S. Tasca, F. C. Lynch, H. Bohlen, J. G. Vos, S. Stagni, M. D. Ward, Inorg. Chem. 2003, 42, 8377-8384.
51. T. E. Keyes, B. Evrard, J. G. Vos, C. Brady, J. J. McGarvey, P. Jayaweera, Dalton Trans. 2004, 2341-2346.
52. W. R. Browne, C. M. O'Connor, H. P. Hughes, R. Hage, O. Walter, M. Doering, J. F. Gallagher, J. G. Vos, Dalton Trans. 2002, 4048-4054.
53. R. Hage, J. G. Haasnoot, J. Reedijk, R. Wang, E. M. Ryan, J. G. Vos, A. L. Spek, A. J. M. Duisenberg, Inorg. Chim. Acta 1990, 174, 77-85.
54. W. R. Browne, W. Henry, P. Passaniti, M. T. Gandolfi, R. Ballardini, C. M. O'Connor, C. Brady, C. G. Coates, J. G. Vos, J. J. McGarvey, Photochem. Photobiol. Sci. 2007, 6, 386-396.
55. T. Sajoto, P. I. Djurovich, A. Tamayo, M. Yousufuddin, R. Bau, M. E. Thompson, R. J. Holmes, S. R. Forrest, Inorg. Chem. 2005, 44, 7992-8003.
56. I. Avilov, P. Minoofar, J. Cornil, L. De Cola, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8247-8258.
57. M. G. Colombo, H. U. Guedel, Inorg. Chem. 1993, 32, 3081-3087.
58. G. F. Strouse, H. U. Guedel, V. Bertolasi, V. Ferretti, Inorg. Chem. 1995, 34, 5578-5587.
59. F. W. M. Vanhelmont, H. U. Gudel, M. Fortsch, H. B. Burgi, Inorg. Chem. 1997, 36, 5512-5517.
60. L. A. Sacksteder, M. Lee, J. N. Demas, B. A. Degraff, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8230-8238.
61. P. I. Djurovich, D. Murphy, M. E. Thompson, B. Hernandez, R. Gao, P. L. Hunt, M. Selke, Dalton Trans. 2007, 3763-3770.
62. C. S. Mak, A. Hayer, S. I. Pascu, S. E. Watkins, A. B. Holmes, A. Köhler, R. H. Friend, Chem. Commun. 2005, 4708-4710.
63. L. J. Bellamy, The Infrared Spectra of complex molecules, Vol. 1, 3rd ed., (Ed.: L. J. Bellamy), Hastel Press, New York, 1975, spectrum 13298.
64. K. Ichimura, T. Kobayashi, K. A. King, R. J. Watts, J. Phys. Chem. 1987, 91, 6104-6106.
65. M. A. Baldo, C. Adachi, S. R. Forrest, Phys. Rev. B 2000, 62, 10967-10977.
66. C. Creutz, M. Chou, T. L. Netzel, M. Okumura, N. Sutin, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1309-1319.
67. K. A. McGee, K. R. Mann, Inorg. Chem. 2007, 46, 7800-7809.
68. F. J. Coughlin, M. S. Westrol, K. D. Oyler, N. Byrne, C. Kraml, E. Zysman-Colman, M. S. Lowry, S. Bernhard, Inorg. Chem. 2008, 47, 2039-2048.
69. K. Kano, H. Hasegawa, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10616-10627.
70. I. R. Laskar, S. F. Hsu, T. M. Chen, Polyhedron 2005, 24, 189-200.
71. R. de Gelder, R. A. G. de Graaff, H. Schenk, Acta Crystallogr. Sect. A 1993, 49, 287-293.
72. P. T. Beurskens, G. Beurskens, M. Strumpel, C. E. Nordman in Patterson and Pattersons (Eds.: J. P. Glusker, B. K. Patterson, M. Rossi), Clarendon Press, Oxford, 1987, pp. 356-367.
73. DIRDIF-96. A. computer program system for crystal structure determination by Patterson methods and direct methods applied to difference structure factors, P. T. Beurskens, G. Beurskens, W. P. Bosman, R. de Gelder, S. Garcia-Granda, R. O. Gould, R. Israel, J. M. M. Smits, 1996.