Iminophosphorane-based [P2N2] rhodium complexes: Synthesis, reactivity, and application in catalysed transfer hydrogenation of polar bonds

New Journal of Chemistry

Volumn 34, Issue 12, 2010, Pages 2943-2949

  Buchard, Antoine ^a   Payet, Elina ^a   Auffrant, Audrey ^a   Goff, Xavier Le ^a   Floch, Pascal Le ^a  

^a LABORATOIRE HÉTÉROÉLÉMENTS ET COORDINATION   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BORANE DERIVATIVE; CHLORIDE; HALIDE; LIGAND; PHOSPHINE DERIVATIVE; PHOSPHORANE DERIVATIVE; RHODIUM COMPLEX; SILANE;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL REACTION; COMPLEX FORMATION; CRYSTALLIZATION; GEOMETRY; HYDROGENATION; OXIDATION; PHOSPHORUS NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PRIORITY JOURNAL; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

EID: 78649364658     PISSN: 11440546     EISSN: 13699261     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0nj00299b     Document Type: Article

References (108)

1. J. C. Jeffery T. B. Rauchfuss P. A. Tucker Inorg. Chem. 1980 19 3306 3316
2. R. Noyori S. Hashiguchi Acc. Chem. Res. 1997 30 97 102
3. B. M. Trost M. L. Crawley Chem. Rev. 2003 103 2921 2943
4. Y. Y. Li X. Q. Zhang Z. R. Dong W. Y. Shen G. Chen J. X. Gao Org. Lett. 2006 8 5565 5567
5. Y. Xing J. S. Chen Z. R. Dong Y. Y. Li J. X. Gao Tetrahedron Lett. 2006 47 4501 4503
6. B. M. Trost D. L. v. Vrancken Angew. Chem. Int. Ed. 1992 31 228 230
7. B. M. Trost B. Breit S. Peukert J. Zambrano J. W. Ziller Angew. Chem. Int. Ed. 1995 34 2386 2388
8. B. M. Trost M. G. Organ J. Am. Chem. Soc. 1994 116 10320 10321
9. B. M. Trost M. G. Organ G. A. Odoherty J. Am. Chem. Soc. 1995 117 9662 9670
10. B. M. Trost C. B. Lee J. M. Weiss J. Am. Chem. Soc. 1995 117 7247 7248
11. B. M. Trost R. C. Bunt Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996 35 99 102
12. B. M. Trost D. L. VanVranken Chem. Rev. 1996 96 395 422
13. B. M. Trost M. J. Krische R. Radinov G. Zanoni J. Am. Chem. Soc. 1996 118 6297 6298
14. B. M. Trost R. Radinov E. M. Grenzer J. Am. Chem. Soc. 1997 119 7879 7880
15. B. M. Trost F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 1998 120 815 816
16. B. M. Trost D. E. Patterson J. Org. Chem. 1998 63 1339 1341
17. J. X. Gao T. Ikariya R. Noyori Organometallics 1996 15 1087 1089
18. J. X. Gao H. L. Wan W. K. Wong M. C. Tse W. T. Wong Polyhedron 1996 15 1241 1251
19. J. X. Gao P. P. Xu X. D. Yi C. B. Yang H. Zhang S. H. Cheng H. L. Wan K. R. Tsai T. Ikariya J. Mol. Catal. A: Chem. 1999 147 105 111
20. R. M. Stoop S. Bachmann M. Valentini A. Mezzetti Organometallics 2000 19 4117 4126
21. J. X. Gao H. Zhang X. D. Yi P. P. Xu C. L. Tang H. L. Wan K. R. Tsai T. Ikariya Chirality 2000 12 383 388
22. S. Bachmann M. Furler A. Mezzetti Organometallics 2001 20 2102 2108
23. C. Bonaccorsi S. Bachmann A. Mezzetti Tetrahedron: Asymmetry 2003 14 845 854
24. W. K. Wong X. P. Chen T. W. Chik W. Y. Wong J. P. Guo F. W. Lee Eur. J. Inorg. Chem. 2003 3539 3546
25. T. S. Li R. Churlaud A. J. Lough K. Abdur-Rashid R. H. Morris Organometallics 2004 23 6239 6247
26. C. Bonaccorsi A. Mezzetti Organometallics 2005 24 4953 4960
27. C. Bonaccorsi A. Mezzetti Curr. Org. Chem. 2006 10 225 240
28. T. Li I. Bergner F. N. Haque M. Z. D. Iuliis D. Song R. H. Morris Organometallics 2007 26 5940 5949
29. M. Althaus C. Becker A. Togni A. Mezzetti Organometallics 2007 26 5902 5911
30. F. Santoro M. Althaus C. Bonaccorsi S. Gischig A. Mezzetti Organometallics 2008 27 3866 3878
31. M. Ranocchiari A. Mezzetti Organometallics 2009 28 3611 3613
32. C. Schotes A. Mezzetti J. Am. Chem. Soc. 2010 132 3652 3653
33. A. A. Mikhailine E. Kim C. Dingels A. J. Lough R. H. Morris Inorg. Chem. 2008 47 6587 6589
34. C. Sui-Seng F. Freutel A. J. Lough R. H. Morris Angew. Chem. Int. Ed. 2008 47 7360 7363
35. N. Meyer A. J. Lough R. H. Morris Chem. Eur. J. 2009 15 5605 5610
36. A. Mikhailine A. J. Lough R. H. Morris J. Am. Chem. Soc. 2009 131 1394 1395
37. R. H. Morris Chem. Soc. Rev. 2009 38 2282 2291
38. P. O. Lagaditis A. A. Mikhailine A. J. Lough R. H. Morris Inorg. Chem. 2010 49 1094 1102
39. K. Aparna R. P. K. Babu R. McDonald R. G. Cavell Angew. Chem. Int. Ed. 1999 38 1483 1484
40. R. P. K. Babu R. McDonald S. A. Decker M. Klobukowski R. G. Cavell Organometallics 1999 18 4226 4229
41. R. G. Cavell R. P. K. Babu A. Kasani R. McDonald J. Am. Chem. Soc. 1999 121 5805 5806
42. K. Aparna R. G. Cavell M. Ferguson J. Am. Chem. Soc. 2000 122 726 727
43. R. P. K. Babu R. McDonald R. G. Cavell Organometallics 2000 19 3462 3465
44. R. P. K. Babu K. Aparna R. McDonald R. G. Cavell Inorg. Chem. 2000 39 4981 4984
45. K. Aparna R. McDonald R. P. K. Babu R. G. Cavell Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2001 40 4400 4401
46. R. G. Cavell R. P. K. Babu K. Aparna J. Organomet. Chem. 2001 617-618 158 169
47. V. Cadierno J. Diez P. Crochet S. E. Garcia-Garrido S. Garcia-Granda J. Gimeno Dalton Trans. 2002 1465 1472
48. N. D. Jones G. Lin R. A. Gossage R. MacDonald R. G. Cavell Organometallics 2003 22 2832 2841
49. G. Lin N. D. Jones R. McDonald R. G. Cavell Angew. Chem. Int. Ed. 2003 42 4054 4057
50. V. Cadierno J. Diez J. Gimeno Chem. Commun. 2004 2716 2717
51. L. Boubekeur L. Ricard N. Mézailles P. L. Floch Organometallics 2005 24 1065 1074
52. L. Boubekeur L. Ricard N. Mézailles M. Demange A. Auffrant P. L. Floch Organometallics 2006 25 3091 3094
53. L. Boubekeur S. Ulmer L. Ricard N. Mézailles P. L. Floch Organometallics 2006 25 315 317
54. V. Cadierno J. Diez J. Garcia-Alvarez J. Gimeno Organometallics 2008 27 1809 1822
55. P. Oulié C. Freund N. Saffon B. Martin-Vaca L. Maron D. Bourissou Organometallics 2007 26 6793 6804
56. M. S. Hill P. B. Hitchcock Polyhedron 2007 26 1245 1250
57. T. K. Panda P. W. Roesky Chem. Soc. Rev. 2009 38 2782 2804
58. A. Buchard A. Auffrant L. Ricard X. F. Le Goff R. H. Platel C. K. Williams P. Le Floch Dalton Trans. 2009 1659 1667
59. R. G. Cavell K. Aparna R. P. K. Babu Q. Y. Wang J. Mol. Catal. A: Chem. 2002 189 137 143
60. V. Cadierno P. Crochet J. Garcia-Alvarez S. E. Garcia-Garrido J. Gimeno J. Organomet. Chem. 2002 663 32 39
61. V. Cadierno P. Crochet J. Diez J. Garcia-Alvarez S. E. Garcia-Garrido S. Garcia-Granda J. Gimeno M. A. Rodriguez Dalton Trans. 2003 3240 3249
62. V. Cadierno J. Diez J. Garcia-Alvarez J. Gimeno Organometallics 2005 24 2801 2810
63. M. T. Gamer M. Rastätter P. W. Roesky A. Steffens M. Glanz Chem. Eur. J. 2005 11 3165 3172
64. T. K. Panda A. Zulys M. T. Gamer P. W. Roesky Organometallics 2005 24 2197 2202
65. M. Rastätter A. Zulys P. W. Roesky Chem. Commun. 2006 874 876
66. M. Rastatter A. Zulys P. W. Roesky Chem. Eur. J. 2007 13 3606 3616
67. B. Liu D. Cui J. Ma X. Chen X. Jing Chem. Eur. J. 2007 13 834 845
68. M. Wiecko P. W. Roesky V. V. Burlakov A. Spannen Eur. J. Inorg. Chem. 2007 876 881
69. M. T. Gamer P. W. Roesky I. Palard M. Le Hellaye S. M. Guillaume Organometallics 2007 26 651 657
70. A. Buchard A. Auffrant C. Klemps L. Vu-Do L. Boubekeur X. F. Le Goff P. Le Floch Chem. Commun. 2007 1502 1504
71. A. Buchard B. Komly A. Auffrant X. F. Le Goff P. Le Floch Organometallics 2008 27 4380 4385
72. C. Klemps A. Buchard R. Houdard A. Auffrant N. Mezailles X. F. Le Goff L. Ricard L. Saussine L. Magna P. Le Floch New J. Chem. 2009 33 1748 1752
73. K. Yadav J. S. J. McCahill G. Bai D. W. Stephan Dalton Trans. 2009 1636 1643
74. A. Buchard H. Heuclin A. Auffrant X. F. Le Goff P. Le Floch Dalton Trans. 2009 1659 1667
75. A. Buchard R. H. Platel A. Auffrant X. F. Le Goff P. Le Floch C. K. Williams Organometallics 2010
76. H. Staudinger J. Meyer Helv. Chim. Acta 1919 2 619 635
77. Y. G. Gololobov I. N. Zhmurova L. F. Kasukhin Tetrahedron 1981 37 437 472
78. Y. G. Gololobov L. F. Kasukhin Tetrahedron 1992 48 1353 1406
79. Ylides and Imines of Phosphorus, ed., A. W. Johnson,, Wiley, New York, 1993
80. A. V. Kirsanov Izv. Akad. Nauk SSSR 1950 426
81. M. Sauthier J. Forniés-Camer L. Toupet R. Réau Organometallics 2000 19 553 562
82. L. Boubekeur L. Ricard N. Mézailles P. L. Floch Organometallics 2005 24 1065 1074
83. M. Demange L. Boubekeur A. Auffrant N. Mezailles L. Ricard X. Le Goff P. Le Floch New J. Chem. 2006 30 1745 1754
84. T. Cantat N. Mézailles A. Auffrant P. Le Floch Dalton Trans. 2008 1957 1972
85. K. V. Katti B. D. Santarsiero A. A. Pinkerton R. G. Cavell Inorg. Chem. 1993 32 5919 5925
86. J. Li R. McDonald R. G. Cavell Organometallics 1996 15 1033 1041
87. J. Duran D. Oliver A. Polo J. Real J. Benet-Buchholz X. Fontrodona Tetrahedron: Asymmetry 2003 14 2529 2538
88. G. Canepa C. D. Brandt H. Werner Organometallics 2004 23 1140 1152
89. M. Douglas A. B. Chaplin A. S. Weller Organometallics 2008 27 2918 2921
90. M. C. Carrion F. A. Jalon B. R. Manzano A. M. Rodriguez F. Sepulveda M. Maestro Eur. J. Inorg. Chem. 2007 3961 3973
91. L. Yang A. Kruger A. Neels M. Albrecht Organometallics 2008 27 3161 3171
92. C. Ganesamoorthy M. S. Balakrishna J. T. Mague Dalton Trans. 2009 1984 1990
93. J. X. Gao X. D. Yi P. P. Xu C. L. Tang H. L. Wan T. Ikariya J. Organomet. Chem. 1999 592 290 295
94. J. X. Gao X. D. Yi P. P. Xu C. L. Tang H. Zhang H. L. Wan T. Ikariya J. Mol. Catal. A: Chem. 2000 159 3 9
95. K. Murata T. Ikariya J. Org. Chem. 1999 64 2186 2187
96. M. Albrecht R. H. Crabtree J. Matab E. Peris Chem. Commun. 2002 32 33
97. D. S. Matharu D. J. Morris A. M. Kawamoto G. J. Clarkson M. Wills Org. Lett. 2005 7 5489 5491
98. P. Maire T. Büttner Fr. Breher P. Le Floch H. Grützmacher Angew. Chem. Int. Ed. 2005 44 6318 6323
99. J. Wettergren A. B. Zaitsev H. Adolfsson Adv. Synth. Catal. 2007 349 2556 2562
100. X. F. Wu X. H. Li A. Zanotti-Gerosa A. Pettman J. K. Liu A. J. Mills J. L. Xiao Chem. Eur. J. 2008 14 2209 2222
101. G. Dyson J. C. Frison A. C. Whitwood R. E. Douthwaite Dalton Trans. 2009 7141 7151
102. A. Vanderent A. L. Onderdelinden Inorg. Synth. 1990 28 90 92
103. G. Giordano R. H. Crabtree Inorg. Synth. 1990 28 88 90
104. H. Qiu Y. Inoue S. Che Angew. Chem. Int. Ed. 2009 48 3069 3072
105. E. A. Allen W. Wilkinso J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1972 613 617
106. A. Altomare M. C. Burla M. Camalli G. Cascarano C. Giacovazzo A. Guagliardi A. G. G. Moliterni G. Polidori R. Spagna J. Appl. Cryst. 1999 32 115 119
107. G. M. Sheldrick, SHELXS-96, Program for the Solution of Crystal Structures, University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1996
108. L. J. Farrugia ORTEP-3 J. Appl. Cryst. 1997 32 565