Precursor transformation during molecular oxidation catalysis with organometallic iridium complexes

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 29, 2013, Pages 10837-10851

  Hintermair, Ulrich ^c,d   Sheehan, Stafford W ^c   Parent, Alexander R ^c,e   Ess, Daniel H ^a   Richens, David T ^b   Vaccaro, Patrick H ^c   Brudvig, Gary W ^c   Crabtree, Robert H ^c  

^a Brigham Young University   (United States)

^b NEW MEXICO STATE UNIVERSITY   (United States)

^c YALE UNIVERSITY   (United States)

^d UNIVERSITY OF BATH   (United Kingdom)

^e KYUSHU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYST RESTING STATE; COORDINATION COMPOUNDS; HOMOGENEOUS OXIDATION; HOMOGENEOUS SOLUTIONS; HYDROGENATION CATALYSIS; MOLECULAR IDENTITIES; REACTION CONDITIONS; TIME DEPENDENT SIMULATION;

CATALYSIS; CATALYSTS; CHELATION; ELECTRONIC STRUCTURE; ELECTROPHORESIS; IODINE; IRIDIUM; IRIDIUM COMPOUNDS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; OLEFINS; ORGANOMETALLICS; OXIDATION;

LIGANDS;

ACETOPHENONE; ALKADIENE; CARBENE; ETHYLBENZENE; IRIDIUM COMPLEX; PERIODATE; SULFONIC ACID DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL STRUCTURE; COMPLEX FORMATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTROPHORESIS; ELIMINATION REACTION; HYDROGENATION; LIGAND BINDING; MATRIX ASSISTED LASER DESORPTION IONIZATION TIME OF FLIGHT MASS SPECTROMETRY; OXIDATION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; RAMAN SPECTROMETRY; TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

EID: 84880833294     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja4048762     Document Type: Article

References (131)

1. Hull, J. F.; Balcells, D.; Blakemore, J. D.; Incarvito, C. D.; Eisenstein, O.; Brudvig, G. W.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8730
2. Blakemore, J. D.; Schley, N. D.; Balcells, D.; Hull, J. F.; Olack, G. W.; Incarvito, C. D.; Eisenstein, O.; Brudvig, G. W.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16017
3. Lalrempuia, R.; McDaniel, N. D.; Müller-Bunz, H.; Bernhard, S.; Albrecht, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9765
4. Savini, A.; Bellachioma, G.; Ciancaleoni, G.; Zuccaccia, C.; Zuccaccia, D.; Macchioni, A. Chem. Commun. 2010, 46, 9218
5. Hetterscheid, D. G. H.; Reek, J. N. H. Chem. Commun. 2011, 47, 2712
6. Grotjahn, D. B.; Brown, D. B.; Martin, J. K.; Marelius, D. C.; Abadjian, M.-C.; Tran, H. N.; Kalyuzhny, G.; Vecchio, K. S.; Specht, Z. G.; Cortes-Llamas, S. A.; Miranda-Soto, V.; van Niekerk, C.; Moore, C. E.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19024
7. Hong, D.; Murakami, M.; Yamada, Y.; Fukuzumi, S. Energy Environ. Sci. 2012, 5, 5708
8. Bucci, A.; Savini, A.; Rocchigiani, L.; Zuccaccia, C.; Rizzato, S.; Albinati, A.; Llobet, A.; Macchioni, A. Organometallics 2012, 31, 8071
9. Codolà, Z.; Cardoso, M. S. J.; Royo, B.; Costas, M.; Lloret-Fillol, J. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 7203
10. Zhou, M.; Schley, N. D.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12550
11. Zhou, M.; Balcells, D.; Parent, A. R.; Crabtree, R. H.; Eisenstein, O. ACS Catal. 2012, 2, 208
12. Zhou, M.; Hintermair, U.; Hashiguchi, B. G.; Parent, A. R.; Hashmi, S. M.; Elimelech, M.; Periana, R. A.; Brudvig, G. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2013, 32, 957
13. Bockris, J. O. M. Energy: The Solar-Hydrogen Alternative, 1 st ed.; Halsted Press: New York, 1975.
14. Grätzel, M. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 376
15. Meyer, T. J. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 163
16. Lewis, N. S.; Nocera, D. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 15729
17. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1890
18. Walter, M. G.; Warren, E. L.; McKone, J. R.; Boettcher, S. W.; Mi, Q.; Santori, E. A.; Lewis, N. S. Chem. Rev. 2010, 110, 6446
19. Crabtree, R. H. Energy Production and Storage-Inorganic Chemistry Strategies for a Warming World; John Wiley & Sons: Hoboken, 2010.
20. Young, K. J.; Martini, L. A.; Milot, R. L.; Snoeberger, R. C.; Batista, V. S.; Schmuttenmaer, C. A.; Crabtree, R. H.; Brudvig, G. W. Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 2503
21. Dau, H.; Limberg, C.; Reier, T.; Risch, M.; Roggan, S.; Strasser, P. ChemCatChem 2010, 2, 724
22. Shilov, A. E.; Shteinman, A. A. Coord. Chem. Rev. 1977, 24, 97
23. Crabtree, R. H. Chem. Rev. 1985, 85, 245
24. Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Nature 2002, 417, 507
25. Gunay, A.; Theopold, K. H. Chem. Rev. 2010, 110, 1060
26. Chen, M. S.; White, M. C. Science 2007, 318, 783
27. Que, L.; Tolman, W. B. Nature 2008, 455, 333
28. Zhou, M.; Crabtree, R. H. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1875
29. Hashiguchi, B. G.; Bischof, S. M.; Konnick, M. M.; Periana, R. A. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 885
30. Artero, V.; Fontecave, M. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 2338
31. Wasylenko, D. J.; Palmer, R. D.; Berlinguette, C. P. Chem. Commun. 2013, 49, 218
32. Brewster, T. P.; Blakemore, J. D.; Schley, N. D.; Incarvito, C. D.; Hazari, N.; Brudvig, G. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2011, 30, 965
33. Graeupner, J.; Brewster, T. P.; Blakemore, J. D.; Schley, N. D.; Thomsen, J. M.; Brudvig, G. W.; Hazari, N.; Crabtree, R. H. Organometallics 2012, 31, 7158
34. Hintermair, U.; Hashmi, S. M.; Elimelech, M.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9785
35. Wöhler, L.; Witzmann, W. Z. Anorg. Chem. 1908, 57, 323
36. Harriman, A.; Thomas, J. M.; Millward, G. R. New J. Chem. 1987, 11, 757
37. Schley, N. D.; Blakemore, J. D.; Subbaiyan, N. K.; Incarvito, C. D.; D'Souza, F.; Crabtree, R. H.; Brudvig, G. W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10473
38. Miguel-Garcia, J. A.; Maitlis, P. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1472
39. Fan, L.; Turner, M. L.; Hursthouse, M. B.; Malik, K. M. A.; Gusev, O. V.; Maitlis, P. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 385
40. Fujita, K.-i.; Nakamura, M.; Yamaguchi, R. Organometallics 2000, 20, 100
41. Park-Gehrke, L. S.; Freudenthal, J.; Kaminsky, W.; DiPasquale, A. G.; Mayer, J. M. Dalton Trans. 2009, 1972
42. Savini, A.; Belanzoni, P.; Bellachioma, G.; Zuccaccia, C.; Zuccaccia, D.; Macchioni, A. Green Chem. 2011, 13, 3360
43. Zuccaccia, C.; Bellachioma, G.; Bolaño, S.; Rocchigiani, L.; Savini, A.; Macchioni, A. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 1462
44. Wang, C.; Wang, J.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19895
45. Parent, A. R.; Brewster, T. P.; De Wolf, W.; Crabtree, R. H.; Brudvig, G. W. Inorg. Chem. 2012, 51, 6147
46. Parent, A. R.; Crabtree, R. H.; Brudvig, G. W. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 2247
47. Crabtree, R. H. Chem. Rev. 2012, 112, 1536
48. Petronilho, A.; Rahman, M.; Woods, J. A.; Al-Sayyed, H.; Müller-Bunz, H.; Don MacElroy, J. M.; Bernhard, S.; Albrecht, M. Dalton Trans. 2012, 41, 13074
49. Heaton, B. Mechanisms in Homogeneous Catalysis; Wiley-VCH: Weinheim, 2005.
50. Herberhold, M.; Kremnitz, W.; Razavi, A.; Schöllhorn, H.; Thewalt, U. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1985, 24, 601
51. Trost, M. K.; Bergman, R. G. Organometallics 1991, 10, 1172
52. Faller, J. W.; Ma, Y. Organometallics 1988, 7, 559
53. Herrmann, W. A.; Serrano, R.; Bock, H. Angew. Chem. 1984, 96, 364
54. Rao, K. M.; Day, C. L.; Jacobson, R. A.; Angelici, R. J. Organometallics 1992, 11, 2303
55. Kirchner, K.; Mauthner, K.; Mereiter, K.; Schmid, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 0, 892
56. Gross, C. L.; Brumaghim, J. L.; Girolami, G. S. Organometallics 2007, 26, 2258
57. Winkler, J. R.; Gray, H. B. In Molecular Electronic Structures of Transition Metal Complexes I; Mingos, D. M. P.; Day, P.; Dahl, J. P., Eds.; Springer: Berlin Heidelberg: 2012; Vol. 142, p 17.
58. Hay-Motherwell, R. S.; Wilkinson, G.; Hussain-Bates, B.; Hursthouse, M. B. Polyhedron 1993, 12, 2009
59. Castillo-Blum, S. E.; Richens, D. T.; Sykes, A. G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1120
60. Dass, A.; Stevenson, A.; Dubay, G. R.; Tracy, J. B.; Murray, R. W. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5940
61. Kim, B. H.; Shin, K.; Kwon, S. G.; Jang, Y.; Lee, H.-S.; Lee, H.; Jun, S. W.; Lee, J.; Han, S. Y.; Yim, Y.-H.; Kim, D.-H.; Hyeon, T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2407
62. Khitrov, G. A.; Strouse, G. F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10465
63. Xue, G.; Dai, Q.; Jiang, S. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2393
64. Weldon, M. K.; Uvdal, P.; Friend, C. M.; Serafin, J. G. J. Chem. Phys. 1995, 103, 5075
65. Kim, Y. I.; Hatfield, W. E. Inorg. Chim. Acta 1991, 188, 15
66. Uemura, S.; Spencer, A.; Wilkinson, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1973, 2565
67. Hills, E. F.; Richens, D. T.; Sykes, A. G. Inorg. Chem. 1986, 25, 3144
68. Kölle, U. Coord. Chem. Rev. 1994, 135-136, 623
69. Richens, D. T. The Chemistry of Aqua Ions-Synthesis, Structure & Reactivity, 1 st ed.; John Wiley & Sons Ltd.: Chichester, 1997.
70. Richens, D. T. Comm. Inorg. Chem. 2005, 26, 217
71. Jentsch, W.; Schmidt, W.; Sykes, A. G.; Wieghardt, K. Inorg. Chem. 1977, 16, 1935
72. Wieghardt, K.; Schmidt, W.; Nuber, B.; Weiss, J. Chem. Ber. 1979, 112, 2220
73. Taylor, R. S.; Sykes, A. G. Inorg. Chem. 1974, 13, 2524
74. Wieghardt, K.; Schmidt, W.; Nuber, B.; Prikner, B.; Weiss, J. Chem. Ber. 1980, 113, 36
75. Hancock, M.; Nielsen, B.; Springborg, J. Acta Chem. Scand. 1982, 36A, 313
76. Christensson, F.; Springborg, J. Inorg. Chem. 1985, 24, 2129
77. Galsbøl, F.; Larsen, S.; Rasmussen, B.; Springborg, J. Inorg. Chem. 1986, 25, 290
78. Castillo-Blum, S. E.; Richens, D. T.; Sykes, A. G. Inorg. Chem. 1989, 28, 954
79. Richens, D. T. Chem. Rev. 2005, 105, 1961
80. Balogh, E.; Casey, W. H. Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2008, 53, 193
81. Lieb, D.; Zahl, A.; Wilson, E. F.; Streb, C.; Nye, L. C.; Meyer, K.; Ivanović-Burmazović, I. Inorg. Chem. 2011, 50, 9053
82. Ohlin, C. A.; Harley, S. J.; McAlpin, J. G.; Hocking, R. K.; Mercado, B. Q.; Johnson, R. L.; Villa, E. M.; Fidler, M. K.; Olmstead, M. M.; Spiccia, L.; Britt, R. D.; Casey, W. H. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 4408
83. Cusanelli, A.; Frey, U.; Richens, D. T.; Merbach, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5265
84. Dadci, L.; Elias, H.; Frey, U.; Hörnig, A.; Kölle, U.; Merbach, A. E.; Paulus, H.; Schneider, J. S. Inorg. Chem. 1995, 34, 306
85. Poth, T.; Paulus, H.; Elias, H.; Dücker-Benfer, C.; van Eldik, R. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 2001, 1361
86. Schley, N. D.; Halbert, S.; Raynaud, C.; Eisenstein, O.; Crabtree, R. H. Inorg. Chem. 2012, 51, 12313
87. Dove, M. F. A.; Sanders, J. C. P.; Appelman, E. H. Magn. Reson. Chem. 1995, 33, 44
88. Pecht, I.; Luz, Z. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 4068
89. Dwek, R. A.; Luz, Z.; Peller, S.; Shporer, M. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 77
90. Anbar, M.; Guttmann, S. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 781
91. Wharton, R. K.; Taylor, R. S.; Sykes, A. G. Inorg. Chem. 1975, 14, 33
92. Gamsjäger, H.; Beutler, P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1979, 1415
93. Christ, H. A.; Diehl, P.; Schneider, H.; Dahn, H. Helv. Chim. Acta 1961, 44, 865
94. O'Connor, C.; Turney, T. A. J. Chem. Soc. B 1966, 1211
95. 17O NMR Spectroscopy in Organic Chemistry, 1 st ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1991.
96. Frisch, M. J.; et al. Gaussian 09, revision B.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
97. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157
98. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cammi, R. Chem. Rev. 2005, 105, 2999
99. Gersten, S. W.; Samuels, G. J.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4029
100. Que, L.; Dong, Y. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 190
101. Tolman, W. B. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 227
102. Manchanda, R.; Brudvig, G. W.; Crabtree, R. H. Coord. Chem. Rev. 1995, 144, 1
103. Cua, A.; Vrettos, J.; Paula, J.; Brudvig, G.; Bocian, D. J. Biol. Inorg. Chem. 2003, 8, 439
104. Wilkinson, E. C.; Dong, Y.; Zang, Y.; Fujii, H.; Fraczkiewicz, R.; Fraczkiewicz, G.; Czernuszewicz, R. S.; Que, L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 955
105. Hikichi, S.; Yoshizawa, M.; Sasakura, Y.; Akita, M.; Moro-oka, Y. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10567
106. Itoh, S.; Bandoh, H.; Nakagawa, M.; Nagatomo, S.; Kitagawa, T.; Karlin, K. D.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11168
107. Holland, P. L.; Cramer, C. J.; Wilkinson, E. C.; Mahapatra, S.; Rodgers, K. R.; Itoh, S.; Taki, M.; Fukuzumi, S.; Que, L.; Tolman, W. B. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 792
108. Solomon, E. I.; Tuczek, F.; Root, D. E.; Brown, C. A. Chem. Rev. 1994, 94, 827
109. Henson, M. J.; Mukherjee, P.; Root, D. E.; Stack, T. D. P.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10332
110. Gardiner, D. J.; Girling, R. B.; Hester, R. E. J. Mol. Struct. 1972, 13, 105
111. Nakamoto, K. Infrared and Raman Spectra of Inorganic and Coordination Compounds, 6 th ed.; John Wiley & Sons, Ltd.: Hoboken, 2009.
112. Lange, C. W.; Pierpont, C. G. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6582
113. Gilbert, J. A.; Eggleston, D. S.; Murphy, W. R.; Geselowitz, D. A.; Gersten, S. W.; Hodgson, D. J.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3855
114. Moore, G. F.; Blakemore, J. D.; Milot, R. L.; Hull, J. F.; Song, H.-e.; Cai, L.; Schmuttenmaer, C. A.; Crabtree, R. H.; Brudvig, G. W. Energy Environ. Sci. 2011, 4, 2389
115. Joya, K. S.; Subbaiyan, N. K.; D'Souza, F.; de Groot, H. J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9601
116. Vagnini, M. T.; Smeigh, A. L.; Blakemore, J. D.; Eaton, S. W.; Schley, N. D.; D'Souza, F.; Crabtree, R. H.; Brudvig, G. W.; Co, D. T.; Wasielewski, M. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2012, 109, 15651
117. Gambardella, A. A.; Bjorge, N. S.; Alspaugh, V. K.; Murray, R. W. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 21659
118. Zhao, Y.; Hernandez-Pagan, E. A.; Vargas-Barbosa, N. M.; Dysart, J. L.; Mallouk, T. E. J. Phys. Chem. Lett. 2011, 2, 402
119. Frame, F. A.; Townsend, T. K.; Chamousis, R. L.; Sabio, E. M.; Dittrich, T.; Browning, N. D.; Osterloh, F. E. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7264
120. Sivasankar, N.; Weare, W. W.; Frei, H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12976
121. Riedel, S.; Kaupp, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3708
122. Limburg, J.; Brudvig, G. W.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2761
123. Limburg, J.; Vrettos, J. S.; Liable-Sands, L. M.; Rheingold, A. L.; Crabtree, R. H.; Brudvig, G. W. Science 1999, 283, 1524
124. Limburg, J.; Vrettos, J. S.; Chen, H.; de Paula, J. C.; Crabtree, R. H.; Brudvig, G. W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 423
125. Chen; Tagore, R.; Olack, G.; Vrettos, J. S.; Weng, T.-C.; Penner-Hahn, J.; Crabtree, R. H.; Brudvig, G. W. Inorg. Chem. 2007, 46, 34
126. Binstead, R. A.; Chronister, C. W.; Ni, J.; Hartshorn, C. M.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8464
127. Hurst, J. K. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 313
128. Grant, G. J.; Lee, J. P.; Helm, M. L.; VanDerveer, D. G.; Pennington, W. T.; Harris, J. L.; Mehne, L. F.; Klinger, D. W. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 629
129. Mestroni, G.; Camus, A.; Zassinovich, G. J. Organomet. Chem. 1974, 73, 119
130. Schubert, E. M. J. Chem. Educ. 1992, 69, 62
131. De Buysser, K.; Herman, G. G.; Bruneel, E.; Hoste, S.; Van Driessche, I. Chem. Phys. 2005, 315, 286