Catalyst activation by loss of cyclopentadienyl ligands in hydrogen transfer catalysis with Cp*IrIII complexes

ACS Catalysis

Volumn 4, Issue 3, 2014, Pages 973-985

  Campos, Jesús ^a   Hintermair, Ulrich ^a,b   Brewster, Timothy P ^a   Takase, Michael K ^a   Crabtree, Robert H ^a  

^a YALE UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF BATH   (United Kingdom)

Author keywords

Cp; cyclopentadienyl ligands; homogeneous catalysis; Ir complexes; N heterocyclic carbenes; steric pressure; transfer hydrogenation

Indexed keywords

CP; CYCLOPENTADIENYL LIGANDS; HOMOGENEOUS CATALYSIS; IR COMPLEXES; N-HETEROCYCLIC CARBENES; STERIC PRESSURE; TRANSFER HYDROGENATIONS;

BIOACTIVITY; CATALYSTS; CHEMICAL BONDS; CHLORINE COMPOUNDS; HYDROGENATION; IRIDIUM; KETONES; METHANE; ORGANIC COMPOUNDS; REACTION KINETICS;

LIGANDS;

EID: 84896744815     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cs401138f     Document Type: Article

References (94)

1. Klomp, D.; Hanefeld, U.; Peters, J. A. In The Handbook of Homogeneous Hydrogenation; de Vries, J. G., Elsevier, C. J., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2007; Vol. 3, pp 585-630.
2. Bullock, R. M. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 2366-2374
3. Guillena, G.; Ramón, D. J.; Yus, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2358-2364
4. Nixon, T. D.; Whittlesey, M. K.; Williams, J. M. J. Dalton Trans. 2009, 753-762
5. Dobereiner, G. E.; Crabtree, R. H. Chem. Rev. 2009, 110, 681-703
6. Watson, A. J. A.; Williams, J. M. J. Science 2010, 329, 635-636
7. Guerbet, M. C. R. Acad. Sci. 1909, 49, 129-132
8. Haddad, Y. M. Y.; Henbest, H. B.; Husbands, J.; Mitchell, T. R. B. Proc. Chem. Soc. 1964, 361
9. Trocha-Grimshaw, J.; Henbest, H. B. Chem. Commun. 1967, 544-544
10. Henbest, H. B.; Mitchell, T. R. B. J. Chem. Soc. C: Organic 1970, 785-791
11. Suzuki, T. Chem. Rev. 2011, 111, 1825-1845
12. Murata, K.; Ikariya, T.; Noyori, R. J. Org. Chem. 1999, 64, 2186-2187
13. Ikariya, T.; Blacker, A. J. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1300-1308
14. Fujita, K.-I.; Yamaguchi, R. Synlett 2005, 4, 560-571
15. Saidi, O.; Williams, J. M. J. Top. Organomet. Chem. 2011, 34, 77-106
16. Hanasaka, F.; Fujita, K.-I.; Yamaguchi, R. Organometallics 2005, 24, 3422-3433
17. Corberán, R.; Peris, E. Organometallics 2008, 27, 1954-1958
18. Azua, A.; Mata, J. A.; Peris, E.; Lamaty, F.; Martinez, J.; Colacino, E. Organometallics 2012, 31, 3911-3919
19. Bartoszewicz, A.; Marcos, R.; Sahoo, S.; Inge, A. K.; Zou, X.; Martín-Matute, B. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 14510-14519
20. Blanco, M.; álvarez, P.; Blanco, C.; Jiménez, M. V.; Fernández-Tornos, J.; Pérez-Torrente, J. P.; Oro, L. A.; Menéndez, R. ACS Catal. 2013, 3, 1307-1317
21. Zuo, W.; Braunstein, P. Organometallics 2012, 31, 2606-2615
22. Berliner, M. A.; Dubant, S. P. A.; Makowski, T.; Ng, K.; Sitter, B.; Wager, C.; Zhang, Y. Org. Process Res. Dev. 2011, 15, 1052-15062
23. Hintermair, U.; Campos, J.; Brewster, T. P.; Pratt, L. M.; Schley, N. D.; Crabtree, R. H. ACS Catal. 2014, 4, 99-108
24. Samec, J. S. M.; Bäckvall, J.-E.; Andersson, P. G.; Brandt, P. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 237-248
25. Verley, A. Bull. Soc. Chim. Fr. 1925, 37, 537
26. Meerwin, H.; Schmidt, R. Liebigs Ann. 1925, 444, 221-238
27. Handgraaf, J.-W.; Reek, J. N. H.; Meijer, E. J. Organometallics 2003, 22, 3150-3157
28. Hashigushi, S.; Fujii, A.; Takehera, J.; Ikariya, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7562-7563
29. Yamakawa, M.; Ito, H.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1466-1478
30. Haack, K. J.; Hashiguchi, S.; Fujii, A.; Ikariya, T.; Noyori, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1997, 36, 285-288
31. Zassinovich, G.; Mestroni, G.; Gladiali, S. Chem. Rev. 1992, 92, 1051-1069
32. Fujita, K.-I.; Yoshida, T.; Imori, I.; Yamaguchi, R. Org. Lett. 2011, 13, 2278-2281
33. Li, H.; Lu, G.; Jiang, J.; Huang, F.; Wang, Z.-X. Organometallics 2011, 30, 2349-2363
34. Azerraf, C.; Gelman, D. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 10364-10368
35. Pàmies, O.; Bäckvall, J.-E. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 5052-5058
36. Although BHE at coordinatively saturated TM complexes usually requires temporary ligand dissociation to free up an adjacent vacant site (first citation below), bimolecular pathways (b below) and solvent-assisted dissociative pathways (c, below) have also been suggested that would proceed without a second open site on the metal. Blum, O.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4582-4594
37. Ritter, J. C. M.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6826-6827
38. Smythe, N. A.; Grice, K. A.; Williams, B. S.; Goldberg, K. I. Organometallics 2009, 28, 277-288
39. O, W. W. N.; Lough, A. J.; Morris, R. H. Organometallics 2012, 31, 2152-2165
40. Ogo, S.; Abura, T.; Watanabe, Y. Organometallics 2002, 21, 2964-2969
41. Ghebreyessus, K. Y.; Nelson, J. H. J. Organomet. Chem. 2003, 669, 48-56
42. Smith, K. T.; Roemming, C.; Tilset, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8681-8689
43. Hounjet, L. J.; Ferguson, M. J.; Cowie, M. Organometallics 2011, 30, 4108-4114
44. Aranyos, A.; Csjernyik, G.; Szabó, K. J.; Bäckvall, J.-E. Chem. Commun. 1999, 351-352
45. Hansch, C.; Leo, A.; Taft, R. W. Chem. Rev. 1991, 91, 165-195
46. Crudden, C. M.; Allen, D. P. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2247-2273
47. Trnka, T. M.; Morgan, J. P.; Sanford, M. S.; Wilhelm, T. E.; Scholl, M.; Choi, T.; Ding, S.; Day, M. W.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2546-2558
48. Allen, D. P.; Crudden, C. M.; Calhoun, L. A.; Wang, R. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 3203-3209
49. McGuinness, D. S.; Green, M. J.; Cavell, K. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Organomet. Chem. 1998, 565, 165-178
50. McGuinness, D. S.; Cavell, K. J. Organometallics 2000, 19, 4918-4920
51. Martin, H. C.; James, N. H.; Aitken, J.; Gaunt, J. A.; Adams, H.; Haynes, A. Organometallics 2003, 22, 4451-4458
52. Hintermair, U.; Sheehan, S. W.; Parent, A. R.; Ess, D. H.; Richens, D. T.; Vaccaro, P. H.; Brudvig, G. W.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10837-10851
53. Wang, C.; Wang, J.-L.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19895-19908
54. Grotjahn, D. B.; Brown, D. B.; Martin, J. K.; Marelius, D. C.; Abadjian, M.-C.; Tran, H. N.; Kalyuzhny, G.; Vecchio, K. S.; Specht, Z. G.; Cortes-Llamas, S. A.; Miranda-Soto, V.; van Niekerk, C.; Moore, C. E.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19024-19027
55. Park-Gehrke, L. S.; Freudenthal, J.; Kaminsky, W.; DiPasquale, A. G.; Mayer, J. M. Dalton Trans. 2009, 1972-1983
56. Savini, A.; Belanzoni, P.; Bellachioma, G.; Zuccaccia, C.; Zuccaccia, D.; Macchioni, A. Green Chem. 2011, 13, 3360-3374
57. Zuccaccia, F.; Bellachioma, G.; Bolaño, S.; Rocchigiani, L.; Savini, A.; Macchioni, A. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 1462-1468
58. O'Connor, J. M.; Casey, C. P. Chem. Rev. 1987, 87, 307-318
59. Veiros, L. F. Organometallics 2000, 19, 5549-5558
60. Liu, R.; Zhou, X. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 4424-4435
61. Jutzi, P.; Reumann, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 2237-2482
62. Shapiro, P. J.; Vij, A.; Yap, G. P.; Rheingold, A. L. Polyhedron 1995, 14, 203-209
63. Carmona, E.; del Mar Conejo, M.; Fernández, R.; Andersen, R. A.; Gutiérrez-Puebla, E.; Monge, M. A. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 4462-4471
64. Jutzi, P.; Meyer, U.; Opiela, S.; Neumann, B.; Stammler, H. G. J. Organomet. Chem. 1992, 439, 279-301
65. Holtmann, U.; Jutzi, P.; Kühler, T.; Neumann, B.; Stammler, H. G. Organometallics 1999, 18, 5531-5538
66. Hanusa, T. P. Organometallics 2002, 21, 2559-2571
67. Leontyeva, L.; Hughes, R. P.; Rheingold, A. L. Organometallics 2007, 26, 5735-5736
68. Tetrick, S. M.; Cutler, A. R. Organometallics 1999, 18, 1741-1746
69. Simanko, W.; Sapunov, V. N.; Schmid, R.; Kirchner, K.; Wherland, S. Organometallics 1998, 17, 2391-2393
70. Casey, C. P.; O'Connor, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2919-2920
71. Prinza, M.; Veiros, L. F.; Calhorda, M. J.; Romao, C. C.; Herdtweck, E.; Kuhn, F. E.; Herrmann, W. A. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 4446-4458
72. Casey, C. P.; O'Connor, J. M.; Haller, K. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1241-1246
73. Aballay, A.; Arancibia, R.; Buono-Core, G. E.; Cautivo, T.; Godoy, F.; Klahn, A. H.; Oelckers, B. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 2563-2566
74. Hughes, R. P.; Lindner, D. C.; Rheingold, A. L.; Yap, G. P. A. Organometallics 1996, 15, 5678-5686
75. Klahn, A. H.; Arenas, S. Bol. Soc. Chil. Quim. 1993, 38, 277-283
76. Pedersen, A.; Tilset, M. Organometallics 1993, 12, 3064
77. Oldham, W. J., Jr.; Hinkle, A. S.; Heinekey, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11028
78. Evans, W. J.; Perotti, J. M.; Kozimor, S. A.; Champagne, T. M.; Davis, B. L.; Nyce, G. W.; Fujimoto, C. H.; Clark, R. D.; Johnston, M. A.; Ziller, J. W. Organometallics 2005, 24, 3916-3931
79. Evans, W. J.; Forrestal, K. J.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12635-12636
80. Schumann, H.; Glanz, M.; Hemling, H.; Gerlitz, F. H. J. Organomet. Chem. 1993, 462, 155-161
81. Demir, S.; Mueller, T. J.; Ziller, J. W.; Evans, W. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 515-518
82. An alternative pathway involving nucleophilic attack of dmpm on the Cp* would not apply in this case, since 2 equiv of phosphine lead to quantitative formation of compounds 6 and 7. Chin, C. S.; Kim, Y.; Lee, H. Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 3064-3070
83. Vogt, M.; Pons, V.; Heinekey, D. M. Organometallics 2005, 24, 1832-1836
84. Hintermair, U.; Englert, U.; Leitner, W. Organometallics 2011, 30, 3726-3731
85. Grotjahn, D. B.; Kraus, J. E.; Amouri, H.; Rager, M. -N.; Cooksy, A. L.; Arita, A. J.; Cortes-Llamas, S. A.; Mallari, A. A.; DiPasquale, A. G.; Moore, C. E.; Liable-Sands, L. M.; Golen, J. D.; Zakharov, L. N.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7919-7934
86. Hughes, R. P.; Lindner, D. C.; Smith, J. M.; Zhang, D.; Incarvito, C. D.; Lam, K. -C.; Liable-Sands, L. M.; Sommer, R. D.; Rheingold, A. L. Dalton Trans. 2001, 2270-2278
87. Hughes, R. P.; Smith, J. M.; Incarvito, C. D.; Lam, K.-C.; Rhatigan, B.; Rheingold, A. L. Organometallics 2002, 21, 2136-2144
88. Kochi, T.; Nomura, Y.; Tang, Z.; Ishii, Y.; Mizobe, Y.; Hidai, M. Dalton Trans. 1999, 2575
89. Srinivasan, P.; Leong, W. K. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 403-412
90. Tanaka, K.; Kushi, Y.; Tsuge, K.; Toyohara, K.; Nishioka, T.; Isobe, K. Inorg. Chem. 1998, 37, 120-126
91. DePasquale, J.; Kumar, M.; Zeller, M.; Papish, R. T. Organometallics 2013, 32, 966-979
92. Palimkar, S. S.; Siddiqui, S. A.; Daniel, T.; Lahoti, R. J.; Srinivasan, K. V. J. Org. Chem. 2003, 68, 9371-9378
93. Dinarés, I.; Garcia de Miguel, C.; Ibáñez, A.; Mesquida, N.; Alcalde, E. Greem Chem. 2009, 11, 1507-1510
94. Hansch, C.; Leo, A.; Taft, R. W. Chem. Rev. 1991, 91, 165-195