Efficient catalysis of transfer hydrogenation of ketones and oxidation of alcohols with newly designed half-sandwich rhodium(III) and iridium(III) complexes of half-pincer chalcogenated pyridines

Organometallics

Volumn 31, Issue 8, 2012, Pages 3379-3388

  Prakash, Om ^a   Singh, Pradhumn ^a   Mukherjee, G ^a   Singh, Ajai K ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY DELHI   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2-PROPANOL; BOND DISTANCE; CATALYTIC REACTIONS; DFT CALCULATION; HALF-SANDWICH; HALF-SANDWICH COMPLEXES; IN-SITU; IRIDIUM COMPLEX; N-METHYLMORPHOLINE-N-OXIDE; NMR SPECTRUM; OXIDATION OF ALCOHOLS; SECONDARY ALCOHOLS; SECONDARY INTERACTIONS; SINGLE-CRYSTAL STRUCTURE; TRANSFER HYDROGENATIONS;

CATALYSIS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; HYDROGENATION; IRIDIUM; IRIDIUM COMPOUNDS; KETONES; LIGANDS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; ORGANIC COMPOUNDS; PROPANOL; PYRIDINE; RHODIUM; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

RHODIUM COMPOUNDS;

EID: 84860323226     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om300169p     Document Type: Article

References (72)

1. Crabtree, R. H. In The Organometallic Chemistry of the Transition Metals, 3 rd ed.; Wiley-Interscience: New York, 2001; Chapter 5, p 129.
2. Hanasaka, F.; Fujita, K.; Yamaguchi, R. Organometallics 2005, 24, 4322
3. Hanasaka, F.; Fujita, K.; Yamaguchi, R. Organometallics 2004, 25, 1490
4. Kawahara, R.; Fujita, K.; Yamaguchi, R. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15108
5. Wu, X.; Vinci, D.; Ikariya, T.; Xiao, J. Chem. Commun. 2005, 4447
6. Cross, D. J.; Houson, I.; Kawamoto, A. M.; Wills, M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 843
7. Thorpe, T.; Blacker, J.; Brown, S. M.; Bubert, C.; Crosby, J.; Fitzjohn, S.; Muxworthy, J. P.; Williamsa, J. M. J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4041
8. Cortez, N. A.; Aguirre, G.; Parra-Hake, M.; Somanathan, R. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4338
9. Wu, X.; Li, X.; Zanotti-Gerosa, A.; Pettman, A.; Liu, J.; Mills, A. J.; Xiao, J. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 2209
10. Ahlford, K.; Lind, J.; Mäler, L.; Adolfsson, H. Green Chem. 2008, 10, 832
11. Furegati, M.; Rippert, A. J. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 3947
12. Jia, W.-G.; Huang, Y.-B.; Lin, Y.-J.; Jin, G.-X. Dalton Trans. 2008, 5612
13. Nakagawa, T.; Seino, H.; Mizobe, Y. Organometallics 2010, 24, 2254
14. Nakagawa, T.; Seino, H.; Nagao, S.; Mizobe, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7758
15. Herberhold, M.; Yan, H.; Milius, W.; Wrackmeyer, B. Organometallics 2000, 19, 4289
16. Xiao, X.-Q.; Lin, Y.-J.; Jin, G.-X. Dalton Trans. 2008, 2615
17. Zhang, J.-S.; Lin, Y.-J.; Jin, G.-X. Dalton Trans. 2009, 111
18. Huo, X.-K.; Su, G.; Jin, G.-X. Dalton Trans. 2010, 39, 1954
19. Valderrama, M.; Contreras, R.; Lamata, M. P.; Viguri, F.; Carmona, D.; Lahoz, F. J.; Elipe, S.; Oro, L. A. J. Organomet. Chem. 2000, 607, 3
20. Bhattacharyya, P.; Slawin, A. M. Z.; Smith, M. B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 2467
21. Levason, W.; Orchard, S. D.; Reid, G.; Street, J. M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 2537
22. Das, D.; Rao, G. K.; Singh, A. K. Organometallics 2009, 28, 6054
23. Yao, Q.; Kinney, E. P.; Zheng, C. Org. Lett. 2004, 6, 2997
24. Rao, G. K.; Kumar, A.; Ahmed, J.; Singh, A. K. Chem. Comun. 2010, 46, 5954
25. Singh, P.; Singh, A. K. Organometallics 2010, 29, 6433
26. Singh, P.; Singh, A. K. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 4187
27. Kang, W.; Moseley, K.; Maitlis, P. M. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 5970
28. White, C.; Yates, A.; Maitlis, P. M. Inorg. Synth. 1992, 29, 228
29. Furniss, B. S.; Hannaford, A. J.; Smith, P. W. G.; Tatchell, A. R. Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry, 5 th ed.; ELBS, Longman Group UK Ltd., 1989.
30. Sheldrick, G. M. SADABS V2.10; 2003.
31. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A: Found. 1990, 46, 467
32. Sheldrick, G. M. SHELXL-NT, Version 6.12; University of Gottingen: Germany, 2000.
33. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. A.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. A.; Montgomery, J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi., J.; Barone, V.; Mennucci, M.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, M.; Honda, Y.; Kitao, K.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, V.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, J. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. A.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, G.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. A.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian-03; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
34. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
35. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
36. Canovese, L.; Visentin, F.; Chessa, G.; Uguagliati, P.; Levi, C.; Dolmella, A. Organometallics 2005, 24, 5537
37. Tresoldi, G.; Baradello, L.; Lanza, S.; Cardiano, P. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 2423
38. Reisner, E.; Abikoff, T. C.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 2007, 46, 10229
39. Haviv, F.; DeNet, R. W.; Michaels, R. J.; Ratajczyk, J. D.; Carter, G. W.; Young, P. R. J. Med. Chem. 1983, 26, 218
40. Lim, S. F.; Harris, B. L.; Blanc, P.; White, J. M. J. Org. Chem. 2011, 76, 1673
41. Grieco, P. A.; Jaw, J. Y. J. Org. Chem. 1981, 46, 1215
42. Trost, B. M.; Braslau, R. J. Org. Chem. 1988, 53, 532
43. Jones, R. C.; Skelton, B. W.; Tolhurst, V.-A.; White, A. H.; Wilson, A. J.; Canty, A. J. Polyhedron 2007, 26, 708
44. Simón-Manso, E.; Valderrama, M.; Gantzel, P.; Kubiak, C. P. J. Organomet. Chem. 2002, 651, 90
45. Sakamoto, M.; Ohki, Y.; Tatsumi, K. Organometallics 2010, 29, 1761
46. Sau, Y. K.; Yi, X. Y.; Chan, K. W.; Lai, C. S.; Williams, I. D.; Leung, W. H. J. Organomet. Chem. 2010, 695, 1399
47. Hübner, R.; Weber, S.; Strobel, S.; Sarkar, B.; Zális, S.; Kaim, W. Organometallics 2011, 30, 1414
48. Huo, X. K.; Su, G.; Jin, G. X. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 12017
49. Nagao, S.; Seino, H.; Okada, T.; Mizobe, Y.; Hidai, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 3546
50. Kumbhare, L. B.; Wadawale, A. P.; Jain, V. K.; Sieger, M.; Kaim, W. Inorg. Chem. Commun. 2010, 13, 475
51. Lalrempuia, R.; Müller-Bunz, H.; Albrecht, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9969
52. Liu, Z.; Salassa, L.; Habtemariam, A.; Pizarro, A. M.; Clarkson, G. J.; Sadler, P. J. Inorg. Chem. 2011, 50, 5777
53. Palmer, M. J.; Wills, M. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 2045
54. Gladiali, S.; Mestroni, G. In Transition Metals for Organic Synthesis; Beller, M.; Bolm, C., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 1998; p 97.
55. Cortez, N. A.; Aguirre, G.; Parra-Hake, M.; Somanathan, R. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2228
56. Wu, X.; Xiao, J. Chem. Commun. 2007, 46, 2449
57. Raja, M. U.; Ramesh, R.; Ahn, K. H. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 7014
58. Türkmen, H.; Pape, T.; Hahn, F. E.; Çetinkaya, B. Organometallics 2008, 27, 571
59. Bacchi, A.; Balordi, M.; Cammi, R.; Elviri, L.; Pelizzi, C.; Picchioni, F.; Verdolino, V.; Goubitz, K.; Peschar, R.; Pelagatti, P. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 4462
60. Ito, M.; Endo, Y.; Tejima, N.; Ikariya, T. Organometallics 2010, 29, 2397
61. Singh, S. K.; Dubey, S. K.; Pandey, R.; Mishra, L.; Zou, R.-Q.; Xu, Q.; Pandey, D. S. Polyhedron 2008, 27, 2877
62. Sato, K.; Aoki, M.; Takagi, J.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12386
63. Nishimura, T.; Onoue, T.; Ohe, K.; Uemura, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6011
64. Mori, K.; Yamaguchi, K.; Hara, T.; Mizugaki, T.; Ebitani, K.; Kaneda, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11572
65. Jensen, D. R.; Schultz, M. J.; Mueller, J. A.; Sigman, M. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3810
66. Iwasawa, T.; Tokunaga, M.; Obora, Y.; Tsuji, Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6554
67. Mebi, C. A. J. Chem. Sci. 2011, 123, 727
68. Chattaraj, P. K.; Maiti, B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2705
69. Pearson, R. G. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 250
70. Parr, P. G.; Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7512
71. Parr, R. G.; Szentpaly, L.; Liu, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1922
72. Liu, S. J. Chem. Sci. 2005, 117, 477