Enhanced luminescent iridium(III) complexes bearing aryltriazole cyclometallated ligands

Inorganic Chemistry

Volumn 50, Issue 22, 2011, Pages 11514-11526

  Ladouceur, Sébastien ^a   Fortin, Daniel ^a   Zysman Colman, Eli ^a  

^a UNIVERSITÉ DE SHERBROOKE   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 81255188540     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic2014013     Document Type: Article

References (80)

1. Garces, F. O.; King, K. A.; Watts, R. J. Inorg. Chem. 1988, 27, 3464
2. Ichimura, K.; Kobayashi, T.; King, K. A.; Watts, R. J. J. Phys. Chem. 1987, 91, 6104
3. King, K. A.; Watts, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1589
4. Ohsawa, Y.; Sprouse, S.; King, K. A.; DeArmond, M. K.; Hanck, K. W.; Watts, R. J. J. Phys. Chem. 1987, 91, 1047
5. Wilde, A. P.; King, K. A.; Watts, R. J. J. Phys. Chem. 1991, 95, 629
6. Wilde, A. P.; Watts, R. J. J. Phys. Chem. 1991, 95, 622
7. For recent reviews see: Flamigni, L.; Barbieri, A.; Sabatini, C.; Ventura, B.; Barigelletti, F. Top. Curr. Chem. 2007, 281, 143
8. Ulbricht, C.; Beyer, B.; Friebe, C.; Winter, A.; Schubert, U. S. Adv. Mater. 2009, 21, 4418
9. Liu, Z.; Bian, Z.; Huang, C. Top. Organomet. Chem. 2010, 28, 113
10. Ladouceur, S.; Fortin, D.; Zysman-Colman, E. Inorg. Chem. 2010, 49, 5625, and references cited therein
11. Yeh, S. J.; Wu, M. F.; Chen, C. T.; Song, Y. H.; Chi, Y.; Ho, M. H.; Hsu, S. F.; Chen, C. H. Adv. Mater. 2005, 17, 285
12. Chen, H.-Y.; Yang, C.-H.; Chi, Y.; Cheng, Y.-M.; Yeh, Y.-S.; Chou, P.-T.; Hsieh, H.-Y.; Liu, C.-S.; Peng, S.-M.; Lee, G.-H. Can. J. Chem. 2006, 84, 309
13. Yang, C.-H.; Li, S.-W.; Chi, Y.; Cheng, Y.-M.; Yeh, Y.-S.; Chou, P.-T.; Lee, G.-H.; Wang, C.-H.; Shu, C.-F. Inorg. Chem. 2005, 44, 7770
14. Ho, M.-L.; Hwang, F.-M.; Chen, P.-N.; Hu, Y.-H.; Cheng, Y.-M.; Chen, K.-S.; Lee, G.-H.; Chi, Y.; Chou, P.-T. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 98
15. He, L.; Duan, L.; Qiao, J.; Wang, R.; Wei, P.; Wang, L.; Qiu, Y. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 2123
16. He, L.; Duan, L.; Qiao, J.; Dong, G.; Wang, L.; Qiu, Y. Chem. Mater. 2010, 22, 3535
17. Tamayo, A. B.; Garon, S.; Sajoto, T.; Djurovich, P. I.; Tsyba, I. M.; Bau, R.; Thompson, M. E. Inorg. Chem. 2005, 44, 8723
18. He, L.; Qiao, J.; Duan, L.; Dong, G.; Zhang, D.; Wang, L.; Qiu, Y. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 2950
19. Baranoff, E.; Fantacci, S.; De Angelis, F.; Zhang, X.; Scopelliti, R.; Grätzel, M.; Nazeeruddin, M. K. Inorg. Chem. 2010, 50, 451
20. van Diemen, J. H.; Haasnoot, J. G.; Hage, R.; Müller, E.; Reedijk, J. Inorg. Chim. Acta 1991, 181, 245
21. Orselli, E.; Kottas, G. S.; Konradsson, A. E.; Coppo, P.; Fröhlich, R.; De Cola, L.; van Dijken, A.; Büchel, M.; Börner, H. Inorg. Chem. 2007, 46, 11082
22. Avilov, I.; Minoofar, P.; Cornil, J. r. m.; De Cola, L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8247
23. Zhang, X.; Xu, Y.; Sun, Y.; Shi, H.; Zhu, X.; Cao, Y. Thin Solid Films 2007, 515, 7347
24. Lai, W.-Y.; Levell, J. W.; Jackson, A. C.; Lo, S.-C.; Bernhardt, P. V.; Samuel, I. D. W.; Burn, P. L. Macromolecules 2010, 43, 6986
25. Stagni, S.; Colella, S.; Palazzi, A.; Valenti, G.; Zacchini, S.; Paolucci, F.; Marcaccio, M.; Albuquerque, R. Q.; De Cola, L. Inorg. Chem. 2008, 47, 10509
26. Richardson, C.; Fitchett, C. M.; Keene, F. R.; Steel, P. J. Dalton Trans. 2008, 2534
27. Obata, M.; Kitamura, A.; Mori, A.; Kameyama, C.; Czaplewska, J. A.; Tanaka, R.; Kinoshita, I.; Kusumoto, T.; Hashimoto, H.; Harada, M.; Mikata, Y.; Funabiki, T.; Yano, S. Dalton Trans. 2008, 3292
28. Li, Y.; Huffman, J. C.; Flood, A. H. Chem. Commun. 2007, 2692
29. Schulze, B.; Friebe, C.; Hager, M. D.; Winter, A.; Hoogenboom, R.; Gorls, H.; Schubert, U. S. Dalton Trans. 2009, 787
30. Happ, B.; Escudero, D.; Hager, M. D.; Friebe, C.; Winter, A.; Görls, H.; Altuntas, E.; González, L.; Schubert, U. S. J. Org. Chem. 2010, 75, 4025
31. Fletcher, J. T.; Bumgarner, B. J.; Engels, N. D.; Skoglund, D. A. Organometallics 2008, 27, 5430
32. Felici, M.; Contreras-Carballada, P.; Smits, J. M. M.; Nolte, R. J. M.; Williams, R. M.; De Cola, L.; Feiters, M. C. Molecules 2010, 15, 2039
33. Beyer, B.; Ulbricht, C.; Escudero, D.; Friebe, C.; Winter, A.; González, L.; Schubert, U. S. Organometallics 2009, 28, 5478
34. Fernández-Hernández, J. M.; Yang, C.-H.; Beltrán, J. I.; Lemaur, V.; Polo, F.; Frõhlich, R.; Cornil, J.; De Cola, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10543
35. de Barros e Silva Botelho, M.; Fernandez-Hernandez, J. M.; de Queiroz, T. B.; Eckert, H.; De Cola, L.; de Camargo, A. S. S. J. Mater. Chem. 2011, 21, 8829
36. Felici, M.; Contreras-Carballada, P.; Vida, Y.; Smits, J. M. M.; Nolte, R. J. M.; Cola, L. D.; Williams, R. M.; Feiters, M. C. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 13124
37. Mydlak, M.; Bizzarri, C.; Hartmann, D.; Sarfert, W.; Schmid, G.; De Cola, L. Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 1812
38. Orselli, E.; Albuquerque, R. Q.; Fransen, P. M.; Frohlich, R.; Janssen, H. M.; Cola, L. D. J. Mater. Chem. 2008, 18, 4579
39. Ladouceur, S.; Soliman, A. M.; Zysman-Colman, E. Synthesis 2011, in press.
40. Kröhnke, F. Synthesis 1976, 1
41. Nonoyama, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1974, 47, 767
42. Costa, R. D.; OrtÌ, E.; Bolink, H. J.; Graber, S.; Schaffner, S.; Neuburger, M.; Housecroft, C. E.; Constable, E. C. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 3456
43. Slinker, J. D.; Gorodetsky, A. A.; Lowry, M. S.; Wang, J.; Parker, S. T.; Rohl, R.; Bernhard, S.; Malliaras, G. G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2763
44. Bolink, H. J.; Coronado, E.; Costa, R. n. D.; Lardiés, N.; Orti, E. Inorg. Chem. 2008, 47, 9149
45. Flack, H. D.; Blanc, E.; Schwarzenbach, D. J. Appl. Crystallogr. 1992, 25, 455
46. Gabe, E. J.; Le Page, Y.; Charland, J.-P.; Lee, F. L.; White, P. S. J. Appl. Crystallogr. 1989, 22, 384
47. Sheldrick, G. M. SHELXS-97, Release 97-2 ed.; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
48. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; J.M., M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Peterson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malik, A.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98 (Revision A.6); Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
49. Hohenberg, P.; Kohn, W. Phys. Rev. 1964, 136, B864
50. Kohn, W.; Sham, L. J. Phys. Rev. 1965, 140, A1133
51. In The Challenge of d and f Electrons; Salahub, D. R.; Zerner, M. C., Eds.; ACS: Washington, DC, 1989
52. Parr, R. G.; Yang, W. Density-functional theory of atoms and molecules; Oxford Univ. Press: Oxford, U.K., 1989.
53. Stratmann, R. E.; Scuseria, G. E.; Frisch, M. J. J. Chem. Phys. 1998, 109, 8218
54. Bauernschmitt, R.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 454
55. Casida, M. E.; Jamorski, C.; Casida, K. C.; Salahub, D. R. J. Chem. Phys. 1998, 108, 4439
56. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
57. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
58. Miehlich, B.; Savin, A.; Stoll, H.; Preuss, H. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200
59. Binkley, J. S.; Pople, J. A.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 939
60. Gordon, M. S.; Binkley, J. S.; Pople, J. A.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2797
61. Pietro, W. J.; Francl, M. M.; Hehre, W. J.; Defrees, D. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5039
62. Dobbs, K. D.; Hehre, W. J. J. Comput. Chem. 1986, 7, 359
63. Dobbs, K. D.; Hehre, W. J. J. Comput. Chem. 1987, 8, 861
64. Dobbs, K. D.; Hehre, W. J. J. Comput. Chem. 1987, 8, 880
65. Stevens, W. J.; Basch, W. J.; Krauss, M. J. Chem. Phys. 1984, 81, 6026
66. Stevens, W. J.; Krauss, M.; Basch, H.; Jasien, P. G. Can. J. Chem. 1992, 70, 612
67. Cundari, T. R.; Stevens, W. J. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5555
68. Lowry, M. S.; Hudson, W. R.; Pascal, R. A., Jr.; Bernhard, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14129
69. O'Boyle, N. M. GaussSum 2.0; Dublin City University: Dubin, Ireland, 2006; Available at http://gausssum.sf.net.
70. Crosby, G. A.; Demas, J. N. J. Phys. Chem. 1971, 75, 991
71. Ishida, H.; Tobita, S.; Hasegawa, Y.; Katoh, R.; Nozaki, K. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 2449
72. Connelly, N. G.; Geiger, W. E. Chem. Rev. 1996, 96, 877
73. Lowry, M. S.; Goldsmith, J. I.; Slinker, J. D.; Rohl, R.; Pascal, R. A.; Malliaras, G. G.; Bernhard, S. Chem. Mater. 2005, 17, 5712
74. Colombo, M. G.; Hauser, A.; Güdel, H. U. Inorg. Chem. 1993, 32, 3088
75. Li, J.; Djurovich, P. I.; Alleyne, B. D.; Yousufuddin, M.; Ho, N. N.; Thomas, J. C.; Peters, J. C.; Bau, R.; Thompson, M. E. Inorg. Chem. 2005, 44, 1713
76. Di Censo, D.; Fantacci, S.; De Angelis, F.; Klein, C.; Evans, N.; Kalyanasundaram, K.; Bolink, H. J.; Gratzel, M.; Nazeeruddin, M. K. Inorg. Chem. 2008, 47, 980
77. Bolink, H. J.; Cappelli, L.; Coronado, E.; Grätzel, M.; Orti, E.; Costa, R. D.; Viruela, P. M.; Nazeeruddin, M. K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14786
78. Su, H.-C.; Wua, C.-C.; Fang, F.-C.; Wong, K.-T. Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 261118
79. Costa, R. D.; Viruela, P. M.; Bolink, H. J.; OrtÌ, E. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2009, 912, 21
80. Dreuw, A.; Head-Gordon, M. Chem. Rev. 2005, 105, 4009