Transfer hydrogenation of ketones and catalytic oxidation of alcohols with half-sandwich complexes of ruthenium(II) designed using benzene and tridentate (S, N, E) type ligands (E = S, Se, Te)

Organometallics

Volumn 29, Issue 23, 2010, Pages 6433-6442

  Singh, Pradhumn ^a   Singh, Ajai K ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY DELHI   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2-PROPANOL; CATALYTIC EFFICIENCIES; CATALYTIC PROCESS; EFFICIENT CATALYSTS; H-BONDS; HALF-SANDWICH COMPLEXES; INTERMEDIATE SPECIE; N-METHYLMORPHOLINE-N-OXIDE; NMR SPECTROSCOPY; OXIDATION OF ALCOHOLS; TRANSFER HYDROGENATIONS;

BENZENE; HYDROGENATION; KETONES; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; REACTION INTERMEDIATES; RUTHENIUM; RUTHENIUM COMPOUNDS; TELLURIUM COMPOUNDS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CATALYTIC OXIDATION;

EID: 78649857284     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om100807b     Document Type: Article

References (106)

1. Ikariya, T.; Blacker, A. J. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1300
2. Romain, C.; Gaillard, S.; Elmkaddem, M. K.; Toupet, L.; Fischmeister, C.; Thomas, C. M.; Renaud, J.-L. Organometallics 2010, 29, 1992
3. Ogo, S.; Abura, T.; Watanabe, Y. Organometallics 2002, 21, 2964
4. Ogo, S.; Uehara, K.; Abura, T.; Watanabe, Y.; Fukuzumi, S. Organometallics 2004, 23, 3047
5. Canivet, J.; Labat, G.; Stoeckli-Evans, H.; Süss-Fink, G. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 4493
6. Canivet, J.; Süss-Fink, G.; Stepnicka, P. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 4736
7. Carrión, M. C.; Sepúlveda, F.; Jalón, F. A.; Manzano, B. R. Organometallics 2009, 28, 3822
8. Canivet, J.; Süss-Fink, G. Green Chem. 2007, B, 391
9. Carrión, M. C.; Jalón, F. A.; Manzano, B. R.; Rodríguez, M.; Sepúlveda, F.; Maestro, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 3961
10. Glöge, T.; Petrovic, D.; Hrib, C.; Jones, P. G.; Tamm, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 4462
11. Noyori, R.; Hashiguchi, S. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 97
12. Yamakawa, M.; Ito, H.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1466
13. Noyori, R.; Yamakawa, M.; Hashiguchi, S. J. Org. Chem. 2001, 66, 7931
14. da Silva, A. C.; Piotrowski, H.; Mayer, P.; Polborn, K.; Severin, K. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 685
15. Karlsson, U.; Wang, G.-Z.; Bäckvall, J.-E. J. Org. Chem. 1994, 59, 1196
16. Watson, A. J. A.; Maxwell, A. C.; Williams, J. M. J. Org. Lett. 2009, 11, 2667
17. Csjernyik, G.; Éll, A H.; Fadini, L.; Pugin, B.; Bäckvall, J.-E. J. Org. Chem. 2002, 67, 1657
18. Süss-Fink, G.; Faure, M.; Ward, T. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 99
19. Davenport, A. J.; Davies, D. L.; Fawcett, J.; Russell, D. R. Dalton Trans. 2004, 1481
20. Fürstner, A.; Picquet, M.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Chem. Commun. 1998, 1315
21. Delfosse, S.; Borguet, Y.; Delaude, L.; Demonceau, A. Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 492
22. Özdemir, I.; Demir, S.; Çetinkaya, B.; Gourlaouen, C.; Maseras, F.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1156
23. Boutadla, Y.; Al-Duaij, O.; Davies, D. L.; Griffith, G. A.; Singh, K. Organometallics 2009, 28, 433, and references therein
24. Kücükbay, H.; Çetinkaya, B.; Guesmi, S.; Dixneuf, P. H. Organometallics 1996, 15, 2434
25. Richel, A.; Demonceau, A.; Noels, A. F. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2077
26. Jan, D.; Delaude, L.; Simal, F.; Demonceau, A.; Noels, A. F. J. Organomet. Chem. 2000, 606, 55
27. Carmona, D.; Lamata, M. P.; Viguri, F.; Rodríguez, R.; Lahoz, F. J.; Dobrinovitch, I. T.; Oro, L. A. Dalton Trans. 2008, 3328
28. Süss-Fink, G. Dalton Trans. 2010, 39, 1673
29. Chen, H. M.; Parkinson, J. A.; Parsons, S.; Coxall, R. A.; Gould, R. O.; Sadler, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3064
30. Chen, H. M.; Parkinson, J. A.; Morris, R. E.; Sadler, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 173
31. Wang, F.; Chen, H. M.; Parsons, S.; Ostwald, I. D. H.; Davidson, J. E.; Sadler, P. J. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 5810
32. Fernandez, R.; Melchart, M.; Habtemariam, A.; Parsons, S.; Sadler, P. J. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 5173
33. Yan, Y. K.; Melchart, M.; Habtemariam, A.; Sadler, P. J. Chem. Commun. 2005, 4764
34. Sriskandakumar, T.; Petzold, H.; Bruijnincx, P. C. A.; Habtemariam, A.; Sadler, P. J.; Kennepohl, P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13355
35. Kandioller, W.; Hartinger, C. G.; Nazarov, A. A.; Kuznetsov, M. L.; John, R. O.; Bartel, C.; Jakupec, M. A.; Arion, V. B.; Keppler, B. K. Organometallics 2009, 28, 4249
36. Mendoza-Ferri, M. G.; Hartinger, C. G.; Eichinger, R. E.; Stolyarova, N.; Severin, K.; Jakupec, M. A.; Nazarov, A. A.; Keppler, B. K. Organometallics 2008, 27, 2405
37. Hartinger, C. G.; Casini, A.; Duhot, C.; Tsybin, Y. O.; Messori, L.; Dyson, P. J. J. Inorg. Biochem. 2008, 102, 2136
38. Kandioller, W.; Hartinger, C. G.; Nazarov, A. A.; Kasser, J.; John, R.; Jakupec, M. A.; V Arion, B. P.; Dyson, J.; Keppler, B. K. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 922
39. Gras, M.; Therrien, B.; S.-Fink, G.; Štěnička, P.; Renfrew, A. K.; Dyson, P. J. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 3419
40. Berger, I.; Hanif, M.; Nazarov, A. A.; Hartinger, C. G.; John, R. O.; Kuznetsov, M. L.; Groessl, M.; Schmitt, F.; Zava, O.; Biba, F.; Arion, V. B.; Galanski, M.; Jakupec, M. A.; J.-Jeanneret, P. L.; Dyson, J.; Keppler, B. K. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 9046
41. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A 1990, 46, 467
42. Sheldrick, G. M. SHELXL-NT Version 6.12; University of Gottingen: Germany, 2000.
43. ORTEP-3 for Windows. Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1997, 30, 565
44. Zelonka, R. A.; Baird, M. C. Can. J. Chem. 1972, 50, 3063
45. Katritzky, A. R.; Xu, Y.-J.; He, H.-Y.; Mehta, S. J. Org. Chem. 2001, 66, 5590
46. Khanna, A.; Bala, A.; Khandelwal, B. L. J. Organomet. Chem. 1995, 494, 199
47. Singh, A. K.; Srivastava, V. Phosphorus Sulfur Silicon 1990, 47, 471
48. Irgolic, K. J.; Zingaro, R. A. Reactions of Organotellurium Compounds. In Organometallic Synthesis; Becker, E.; Tsutsui, M., Eds.; John Wiley and Sons, Inc.: New York, 1971;, Vol. 2.
49. Furniss, B. S.; Hannaford, A. J.; Smith, P. W. G.; Tatchell, A. R. Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry, 5 th ed.; ELBS, Longman Group U K Ltd., 1989.
50. Singh, P.; Das, D.; Singh, M.; Singh, A. K. Inorg. Chem. Commun. 2010, 13, 223
51. Kumar, P. R.; Upreti, S.; Singh, A. K. Inorg. Chim. Acta 2008, 361, 1426
52. Singh, P.; Singh, M.; Singh, A. K. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 3872
53. Singh, P.; Singh, A. K. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 4187
54. Zhang, Q.-F.; Cheung, F. K. M.; Wong, W;-Y.; Williams, I. D.; Leung, W.-H. Organometallics 2001, 20, 3777
55. Ahmed, S. J.; Hyder, M. I.; Kabir, S. E.; Miah, M. A.; Deeming, A. J.; Nordlander, E. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 309
56. Sunada, Y.; Hayashi, Y.; Kawaguchi, H.; Tatsumi, K. Inorg. Chem. 2001, 40, 7072
57. Matsuzaka, H.; Ogino, T.; Nishio, M.; Hidai, M.; Nishibayashi, Y.; Uemura, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2, 223
58. Amarasekera, J.; Houser, E. J.; Rauchfuss, T. B.; Stern, C. L. Inorg. Chem. 1992, 31, 1614
59. Singh, A. K.; Kadarkaraisamy, M.; Misra, M.; Sooriyakumar, J.; Drake, J. E.; Hursthouse, M. B.; Light, M. E.; Jasinski, J. P. Inorg. Chim. Acta 2001, 320, 133
60. Kumar, P. R.; Singh, A. K.; Butcher, R. J.; Sharma, P.; Toscano, R. A. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 1107
61. Bali, S.; Singh, A. K.; Sharma, P.; Toscano, R. A.; Drake, J. E.; Hursthouse, M. B.; Light, M. E. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 2346
62. Singh, A. K.; Sooriyakumar, J.; Drake, J. E.; Hursthouse, M. B.; Light, M. E. J. Organomet. Chem. 2000, 613, 244
63. Singh, A. K.; Kadarkaraisamy, M.; Murthy, G. S.; Srinivas, J.; Varghese, B.; Butcher, R. J. J. Organomet. Chem. 2000, 605, 39
64. Bugarcic, T.; Habtemariam, A.; Deeth, R. J.; Fabbiani, F. P. A.; Parsons, S.; Sadler, P. J. Inorg. Chem. 2009, 48, 9444
65. Soriano, M. L.; Jalón, F. A.; Manzano, B. R.; Maestro, M. Inorg. Chim. Acta 2009, 362, 4486
66. Bacchi, A.; Pelagatti, P.; Pelizzi, C.; Rogolino, D. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 3200
67. Singh, A.; Singh, N.; Pandey, D. S. J. Organomet. Chem. 2002, 642, 48
68. Cabeza, J. A.; da Silva, I.; del Río, I.; Gossage, R. A.; Martínez-Méndez, L.; Miguel, D. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 4346
69. Mishra, H.; Mukherjee, R. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 3545
70. Mishra, H.; Mukherjee, R. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 3248
71. Bali, S.; Singh, A. K.; Drake, J. E.; Hursthouse, M. B.; Light, M. E. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 3788
72. Singh, A. K.; Sooriyakumar, J.; Husebye, S.; Tornroos, K. W. J. Organomet. Chem. 2000, 612, 46
73. Singh, A. K.; Amburose, C. V.; Misra, M.; Butcher, R. J. J. Chem. Res., Synop. 1999, 716-717
74. Gonsalvi, L.; Arends, I. W. C. E.; Moilanen, P.; Sheldon, R. A. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1321
75. Gonsalvi, L.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A. Org. Lett. 2002, 4, 1659
76. Tutusaus, O.; Viñas, C.; Núñez, R.; Teixidor, F.; Demonceau, A.; Delfosse, S.; Noels, A. F.; Mata, I.; Molins, E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11830
77. Delaude, L.; Demonceau, A.; Noels, A. F. Top. Organomet. Chem. 2004, 11, 155, and reference therein.
78. Drago, R. S. Coord. Chem. Rev. 1992, 117, 185
79. Cundari, T. R.; Drago, R. S. Inorg. Chem. 1990, 29, 3904
80. Fung, W.-H.; Yu, W.-Y.; Che, C.-M. J. Org. Chem. 1998, 63, 2873, and refrences therein.
81. Che, C.-M.; Lai, T.-F.; Wong, K.-Y. Inorg. Chem. 1987, 26, 2289
82. Catalano, V. J.; Heck, R. A.; Immoos, C. E.; Öhman, A.; Hill, M. G. Inorg. Chem. 1998, 37, 2150
83. Kumar, K. N.; Venkatachalam, G.; Ramesh, R.; Liu, Y. Polyhedron 2008, 27, 157
84. EI-Hendawy, A. M.; Alkubaisi, A. H.; Koarashy, A. E.; Shanab, M. M. Polyhedron 1993, 12, 2343
85. Goldstein, A. S.; Drago, R. S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 21
86. Raja, M. U.; Gowri, N.; Ramesh, R. Polyhedron 2010, 29, 1175
87. Leung, W. H.; Chem, C. M. Inorg. Chem. 1989, 28, 4619
88. EI-Shahawi, M. S.; Shoir, A. F. Spectrochim. Acta A 2004, 60, 121
89. Chatterjeea, D.; Mitra, A.; Roy, B. C. J. Mol. Catal. A 2000, 161, 17
90. Seok, W. K.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7358
91. Aoyagi, K.; Nagao, H.; Yukawa, Y.; Ogura, M.; Kuwayama, A.; Howell, F. S.; Mukaida, M.; Kakihana, H. Chem. Lett. 1986, 2135
92. Khan, M. M. T.; Chatterjee, D.; Merchant, R.R.; Paul, P.; Abdi, H. S. R.; Srinivas, D.; Siddiqui, M. R. H.; Moiz, M. A.; Bhadbhade, M. M.; Venkatasubramanian, K. Inorg. Chem. 1992, 31, 2711
93. Do, Y.; Ko, S.-B.; Hwang, I.-C.; Lee, K.-E.; Lee, S. W.; Park, J. Organometallics 2009, 28, 4624
94. Cheung, W. M.; Ng, H.-Y.; Williams, I. D.; Leung, W.-H. Inorg. Chem. 2008, 47, 4383
95. Hornstein, B. J.; Dattelbaum, D. M.; Schoonover, J. R.; Meyer, T. J. Inorg. Chem. 2007, 46, 8139
96. Mizoguchi, H.; Uchida, T.; Ishida, K.; Katsuki, T. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3432
97. Ganesamoorthy, S.; Shanmugasundaram, K.; Karvembu, R. Catal. Commun. 2009, 10, 1835
98. Das, D.; Singh, P.; Singh, A. K. J. Organomet. Chem. 2010, 695, 955
99. Palmer, M. J.; Wills, M. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 2045
100. Gladiali, S.; Mestroni, G. In Transition Metals for Organic Synthesis; Beller, M.; Bolm, C., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 1998; p 97.
101. Türkmen, H.; Pape, T.; Hahn, F. E.; Çetinkaya, B. Organometallics 2008, 27, 571
102. Bacchi, A.; Balordi, M.; Cammi, R.; Elviri, L.; Pelizzi, C.; Picchioni, F.; Verdolino, V.; Goubitz, K.; Peschar, R.; Pelagatti, P. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 4462
103. Deb, B.; Sarmah, P. P.; Dutta, D. K. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 1710
104. Baratta, W.; Herdtweck, E.; Siega, K.; Toniutti, M.; Rigo, P. Organometallics 2005, 24, 1660
105. Zeng, F.; Yu, Z. Organometallics 2009, 28, 1855
106. Gürbüz, N.; Yaşar, S.; Özcan, Ö. E.; Özdemir, Ì.; Çetinkaya, B. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 3051