Unravelling the mechanism of the asymmetric hydrogenation of acetophenone by [RuX2(diphosphine)(1,2-diamine)] catalysts

Journal of the American Chemical Society

Volumn 136, Issue 9, 2014, Pages 3505-3521

  Dub, Pavel A ^a   Henson, Neil J ^b   Martin, Richard L ^b   Gordon, John C ^a  

^a Chemistry Division   (United States)

^b LOS ALAMOS NATIONAL LABORATORY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSTS; ETHANOL; HYDRIDES; HYDROGEN BONDS; HYDROGENATION; IONS; KETONES; LIGANDS; STEREOCHEMISTRY; THREE DIMENSIONAL;

ASYMMETRIC HYDROGENATION; BI-FUNCTIONAL MECHANISMS; CATALYTIC HYDROGENATION; COMPUTATIONAL ANALYSIS; COMPUTATIONAL STUDIES; DIELECTRIC CONTINUUM; NON-COVALENT INTERACTION; STACKING INTERACTION;

RUTHENIUM;

2 PROPANOL; ACETOPHENONE; ANION; BASE; LIGAND; METAL; POTASSIUM;

ARTICLE; CATALYST; CHEMICAL STRUCTURE; CHIRALITY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; HYDROGEN BOND; HYDROGENATION; MOLECULAR INTERACTION; MOLECULAR MECHANICS; PROTON TRANSPORT;

EID: 84897695994     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja411374j     Document Type: Article

References (170)

1. Ohkuma, T.; Ooka, H.; Hashiguchi, S.; Ikariya, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2675
2. Ohkuma, T.; Ooka, H.; Ikariya, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10417
3. Ohkuma, T.; Ooka, H.; Yamakawa, M.; Ikariya, T.; Noyori, R. J. Org. Chem. 1996, 61, 4872
4. Ohkuma, T.; Ikehira, H.; Ikariya, T.; Noyori, R. Synlett 1997, 467
5. Doucet, H.; Ohkuma, T.; Murata, K.; Yokozawa, T.; Kozawa, M.; Katayama, E.; England, A. F.; Ikariya, T.; Noyori, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1703
6. Ohkuma, T.; Doucet, H.; Pham, T.; Mikami, K.; Korenaga, T.; Terada, M.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1086
7. Ohkuma, T.; Koizumi, M.; Doucet, H.; Pham, T.; Kozawa, M.; Murata, K.; Katayama, E.; Yokozawa, T.; Ikariya, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13529
8. Matsumura, K.; Arai, N.; Hori, K.; Saito, T.; Sayo, N.; Ohkuma, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10696
9. Etayo, P.; Vidal-Ferran, A. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 728
10. Imamoto, T. In Hydrogenation; Karamé, I., Ed.; InTech: Croatia, 2012; p 3.
11. Gridnev, I. D.; Imamoto, T. Chem. Commun. 2009, 7447
12. Knowles, W. S.; Noyori, R. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1238
13. Gridnev, I. D.; Imamoto, T. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 633
14. Noyori, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2008
15. Noyori, R.; Ohkuma, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 40
16. Noyori, R.; Koizumi, M.; Ishii, D.; Ohkuma, T. Pure Appl. Chem. 2001, 73, 227
17. Noyori, R.; Ohkuma, T. Pure Appl. Chem. 1999, 71, 1493
18. Ohkuma, T.; Koizumi, M.; Muñiz, K.; Hilt, G.; Kabuto, C.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6508
19. Sandoval, C. A.; Ohkuma, T.; Muniz, K.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13490
20. Magano, J.; Dunetz, J. R. Org. Process Res. Dev. 2012, 16, 1156
21. Chen, C.-y.; Frey, L. F.; Shultz, S.; Wallace, D. J.; Marcantonio, K.; Payack, J. F.; Vazquez, E.; Springfield, S. A.; Zhou, G.; Liu, P.; Kieczykowski, G. R.; Chen, A. M.; Phenix, B. D.; Singh, U.; Strine, J.; Izzo, B.; Krska, S. W. Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 616
22. Noyori, R.; Sandoval, C. A.; Muniz, K.; Ohkuma, T. Philos. Trans. R. Soc., A 2005, 363, 901
23. Hamilton, R. J.; Bergens, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13700
24. Hartmann, R.; Chen, P. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1353
25. Hartmann, R.; Chen, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3581
26. Sandoval, C. A.; Yamaguchi, Y.; Ohkuma, T.; Kato, K.; Noyori, R. Magn. Reson. Chem. 2006, 44, 66
27. Noyori, R.; Kitamura, M.; Ohkuma, T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 5356
28. Zimmer-De, I. M.; Morris, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11263
29. Abdur-Rashid, K.; Clapham, S. E.; Hadzovic, A.; Harvey, J. N.; Lough, A. J.; Morris, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15104
30. Abdur-Rashid, K.; Faatz, M.; Lough, A. J.; Morris, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7473
31. Abdur-Rashid, K.; Lough, A. J.; Morris, R. H. Organometallics 2001, 20, 1047
32. Štefane, B.; Požgan, F. Catal. Rev. 2014, 56, 82
33. Kubas, G. J. J. Organomet. Chem. 2014, 751, 33
34. Appel, A. M.; Bercaw, J. E.; Bocarsly, A. B.; Dobbek, H.; DuBois, D. L.; Dupuis, M.; Ferry, J. G.; Fujita, E.; Hille, R.; Kenis, P. J. A.; Kerfeld, C. A.; Morris, R. H.; Peden, C. H. F.; Portis, A. R.; Ragsdale, S. W.; Rauchfuss, T. B.; Reek, J. N. H.; Seefeldt, L. C.; Thauer, R. K.; Waldrop, G. L. Chem. Rev. 2013, 113, 6621
35. Zhao, B.; Han, Z.; Ding, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4744
36. Eisenstein, O.; Crabtree, R. H. New J. Chem. 2013, 37, 21
37. Sheeba, M. M.; Muthu Tamizh, M.; Farrugia, L. J.; Endo, A.; Karvembu, R. Organometallics 2014, 33, 540
38. Faza, O. N.; Fernandez, I.; Lopez, C. S. Chem. Commun. 2013, 49, 4277
39. Feng, R.; Xiao, A.; Zhang, X.; Tang, Y.; Lei, M. Dalton Trans. 2013, 42, 2130
40. Faza, O. N.; López, C. S.; Fernández, I. J. Org. Chem. 2013, 78, 5669
41. Arai, N.; Satoh, H.; Utsumi, N.; Murata, K.; Tsutsumi, K.; Ohkuma, T. Org. Lett. 2013, 15, 3030
42. Zuo, W.; Lough, A. J.; Li, Y. F.; Morris, R. H. Science 2013, 342, 1080
43. Darwish, M. O.; Wallace, A.; Clarkson, G. J.; Wills, M. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 4250
44. Zhang, X.; Guo, X.; Chen, Y.; Tang, Y.; Lei, M.; Fang, W. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 6003
45. Chen, H.-Y. T.; Di, T. D.; Hogarth, G.; Catlow, C. R. A. Dalton Trans. 2012, 41, 1867
46. Perry, R. H.; Brownell, K. R.; Chingin, K.; Cahill, T. J.; Waymouth, R. M.; Zare, R. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2012, 109, 2246
47. Hedberg, C.; Kaellstroem, K.; Arvidsson, P. I.; Brandt, P.; Andersson, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15083
48. Chen, H.-Y. T.; Di, T. D.; Hogarth, G.; Catlow, C. R. A. Catal. Lett. 2011, 141, 1761
49. Di, T. D.; French, S. A.; Catlow, C. R. A. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2007, 812, 39
50. Leyssens, T.; Peeters, D.; Harvey, J. N. Organometallics 2008, 27, 1514
51. Hasanayn, F.; Morris, R. H. Inorg. Chem. 2012, 51, 10808
52. Kozuch, S. ACS Catal. 2013, 3, 380
53. Lente, G. ACS Catal. 2013, 3, 381
54. Kozuch, S.; Martin, J. M. L. ACS Catal. 2012, 2, 2787
55. Herrmann, W. A.; Cornils, B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1048
56. Takebayashi, S.; Dabral, N.; Miskolzie, M.; Bergens, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9666
57. Hamilton, R. J.; Bergens, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11979
58. Hamilton, R. J.; Leong, C. G.; Bigam, G.; Miskolzie, M.; Bergens, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4152
59. Kitamura, M.; Nakatsuka, H. Chem. Commun. 2011, 47, 842
60. Chen, H.-Y. T.; Di, T. D.; Hogarth, G.; Catlow, C. R. A. Dalton Trans. 2011, 40, 402
61. Di Tommaso, D.; French, S. A.; Zanotti-Gerosa, A.; Hancock, F.; Palin, E. J.; Catlow, C. R. A. Inorg. Chem. 2008, 47, 2674
62. French, S. A.; Di, T. D.; Zanotti-Gerosa, A.; Hancock, F.; Catlow, C. R. A. Chem. Commun. 2007, 2381
63. Chen, Y.; Tang, Y.; Lei, M. Dalton Trans. 2009, 0, 2359
64. Dub, P. A.; Ikariya, T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2604
65. Pavlova, A.; Meijer, E. J. ChemPhysChem 2012, 13, 3492
66. Handgraaf, J.-W.; Meijer, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3099
67. Otsuka, T.; Ishii, A.; Dub, P. A.; Ikariya, T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 9600
68. Frisch, M. J. Gaussian 09, revision C.01; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2009.
69. Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6378
70. Hohenberg, P.; Kohn, W. Phys. Rev. 1964, 136, B864
71. Kohn, W.; Sham, L. J. Phys. Rev. 1965, 140, A1133
72. Chai, J.-D.; Head-Gordon, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 6615
73. Reichardt, C.; Welton, T. Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry, 4 th ed.; Wiley-VCH: New York, 2010.
74. Dewar, M. J. S. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 209
75. Bertoli, M.; Choualeb, A.; Lough, A. J.; Moore, B.; Spasyuk, D.; Gusev, D. G. Organometallics 2011, 30, 3479
76. Chen, Y.; Liu, S.; Lei, M. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 13524
77. Elm, J.; Bilde, M.; Mikkelsen, K. V. Phys. Chem. Chem. Phys. 2013, 15, 16442
78. Liu, Y.; Zhao, J.; Li, F.; Chen, Z. J. Comput. Chem. 2013, 34, 121
79. Vydrov, O. A.; Van Voorhis, T. J. Chem. Theory Comput. 2012, 8, 1929
80. Thanthiriwatte, K. S.; Hohenstein, E. G.; Burns, L. A.; Sherrill, C. D. J. Chem. Theory Comput. 2010, 7, 88
81. Yang, K.; Zheng, J.; Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 2010, 132, 164117
82. Kang, Y. K.; Byun, B. J. J. Comput. Chem. 2010, 31, 2915
83. Pegado, L.; Marsalek, O.; Jungwirth, P.; Wernersson, E. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 10248
84. Lund, M.; Jagoda-Cwiklik, B.; Woodward, C. E.; Vácha, R.; Jungwirth, P. J. Phys. Chem. Lett. 2009, 1, 300
85. Contreras, R. R.; Padilla, L.; Gomez-Jeria, J. S.; Aizman, A. J. THEOCHEM 1990, 69, 147
86. Bernales, V. S.; Marenich, A. V.; Contreras, R.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2012, 116, 9122
87. Di Tommaso, D. CrystEngComm 2013, 15, 6564
88. Marenich, A. V.; Ding, W. D.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. Lett. 2012, 3, 1437
89. Ribeiro, R. F.; Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 14556
90. Kim, Y.; Mohrig, J. R.; Truhlar, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11071
91. Ho, J.; Klamt, A.; Coote, M. L. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 13442
92. Guthrie, J. P.; Povar, I. Can. J. Chem. 2009, 87, 1154
93. Winget, P.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2004, 112, 217
94. Fukui, K. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 363
95. Pettersen, E. F.; Goddard, T. D.; Huang, C. C.; Couch, G. S.; Greenblatt, D. M.; Meng, E. C.; Ferrin, T. E. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1605
96. Amatore, C.; Jutand, A. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 254
97. Kozuch, S.; Shaik, S. Acc. Chem. Res. 2010, 44, 101
98. Noyori, R. CHEMTECH 1992, 22, 360
99. Espinet, P.; Casares, J. A. Phys. Organomet. Chem. 2004, 4, 131
100. Espinet, P.; Casares, J. A. In Fluxional Organometallic and Coordination Compounds; Gielen, M.; Willem, R.; Wrackmeyer, B., Eds.; Wiley & Sons, Ltd.: New York, 2004; Vol. 4, p 131.
101. Buckingham, D. A.; Sargeson, A. M. Topics in Stereochemistry; John Wiley & Sons, Inc.: New York, 2007; p 219.
102. Coe, B. J.; Glenwright, S. J. Coord. Chem. Rev. 2000, 203, 5
103. Macchioni, A. Chem. Rev. 2005, 105, 2039
104. Belkova, N. V.; Epstein, L. M.; Shubina, E. S. Arkivoc 2008, IV, 120
105. Belkova, N. V.; Shubina, E. S.; Epstein, L. M. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 624
106. Brammer, L. Dalton Trans. 2003, 3145
107. Epstein, L. M.; Shubina, E. S. Coord. Chem. Rev. 2002, 231, 165
108. Calhorda, M. J. Chem. Commun. 2000, 801
109. Filippov, O. A.; Belkova, N. V.; Epstein, L. M.; Lledos, A.; Shubina, E. S. ChemPhysChem 2012, 13, 2677
110. Belkova, N. V.; Epstein, L. M.; Shubina, E. S. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 3555
111. Crabtree, R. H.; Eisenstein, O.; Sini, G.; Peris, E. J. Organomet. Chem. 1998, 567, 7
112. Kubas, G. J. Chem. Rev. 2007, 107, 4152
113. John, J. M.; Takebayashi, S.; Dabral, N.; Miskolzie, M.; Bergens, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8578
114. Dougherty, D. A. Science 1996, 271, 163
115. Wible, B. A.; Brown, A. M. Drug Dev. Res. 1994, 33, 225
116. Miller, C. Science 1991, 252, 1092
117. Fache, E.; Santini, C.; Senocq, F.; Basset, J. M. J. Mol. Catal. 1992, 72, 337
118. Junge, K.; Wendt, B.; Addis, D.; Zhou, S.; Das, S.; Fleischer, S.; Beller, M. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 101
119. Västilä, P.; Zaitsev, A. B.; Wettergren, J.; Privalov, T.; Adolfsson, H. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 3218
120. Yamada, S.; Morita, C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8184
121. Zhou, X.; Kay, S.; Toney, M. D. Biochemistry 1998, 37, 5761
122. Toney, M.; Hohenester, E.; Cowan, S.; Jansonius, J. Science 1993, 261, 756
123. Kuniyil, R.; Sunoj, R. B. Org. Lett. 2013, 15, 5040
124. Andrews, P. C.; Blair, V. L.; Border, E. C.; Peatt, A. C.; MacLellan, J. G.; Thompson, C. D. Organometallics 2013, 32, 7509
125. Um, I.-H.; Shin, Y.-H.; Lee, S.-E.; Yang, K.; Buncel, E. J. Org. Chem. 2008, 73, 923
126. Dougherty, D. A. Acc. Chem. Res. 2012, 46, 885
127. Mahadevi, A. S.; Sastry, G. N. Chem. Rev. 2012, 113, 2100
128. Meot-Ner, M. Chem. Rev. 2012, 112, PR22
129. Schneider, H.-J. Acc. Chem. Res. 2012, 46, 1010
130. Wheeler, S. E.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3126
131. Tsuzuki, S.; Yoshida, M.; Uchimaru, T.; Mikami, M. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 769
132. Ma, J. C.; Dougherty, D. A. Chem. Rev. 1997, 97, 1303
133. Smith, J. M.; Lachicotte, R. J.; Pittard, K. A.; Cundari, T. R.; Lukat-Rodgers, G.; Rodgers, K. R.; Holland, P. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9222
134. Kuriyama, W.; Matsumoto, T.; Ino, Y.; Ogata, O. Patent WO2011048727A1; Takasago International Corp.: Japan, 2011.
135. Kuriyama, W.; Matsumoto, T.; Ogata, O.; Ino, Y.; Aoki, K.; Tanaka, S.; Ishida, K.; Kobayashi, T.; Sayo, N.; Saito, T. Org. Process Res. Dev. 2011, 16, 166
136. Goussev, D.; Spasyuk, D. Can. Patent WO2013023307A1, 2013.
137. Spasyuk, D.; Smith, S.; Gusev, D. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2772
138. Spasyuk, D.; Smith, S.; Gusev, D. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2538
139. Dub, P. A.; Ikariya, T. ACS Catal. 2012, 2, 1718
140. Patchett, R.; Magpantay, I.; Saudan, L.; Schotes, C.; Mezzetti, A.; Santoro, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 10352
141. Santoro, F.; Saudan, L. Patent WO2012084810A1, 2012.
142. Yang, X.-H.; Xie, J.-H.; Liu, W.-P.; Zhou, Q.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7833
143. Tesh, K. F.; Hanusa, T. P.; Huffman, J. C. Inorg. Chem. 1990, 29, 1584
144. Domingos, A. M.; Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. B 1974, 30, 517
145. Glock, C.; Younis, F. M.; Ziemann, S.; Görls, H.; Imhof, W.; Krieck, S.; Westerhausen, M. Organometallics 2013, 32, 2649
146. Johns, A. M.; Chmely, S. C.; Hanusa, T. P. Inorg. Chem. 2009, 48, 1380
147. Gregory, M. C.; Denisov, I. G.; Grinkova, Y. V.; Khatri, Y.; Sligar, S. G. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16245
148. Zhang, D.; Kovach, I. M. Biochemistry 2006, 45, 14175
149. Tinsley, R. A.; Harris, D. A.; Walter, N. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13972
150. Northrop, D. B. Annu. Rev. Biochem. 1981, 50, 103
151. Limbach, H. H.; Miguel Lopez, J.; Kohen, A. Philos. Trans. R. Soc., B 2006, 361, 1399
152. Miyazaki, T. J. Nucl. Sci. Technol. 2002, 39, 339
153. Krishtalik, L. I. Biochim. Biophys. Acta 2000, 1458, 6
154. Christov, S. G. Chem. Phys. 1992, 168, 327
155. Truhlar, D. G.; Garrett, B. C. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1232
156. Pietsch, M. A.; Russo, T. V.; Murphy, R. B.; Martin, R. L.; Rappé, A. K. Organometallics 1998, 17, 2716
157. Dub, P. A.; Poli, R. J. Mol. Catal. A 2010, 324, 89
158. Singh, N.; Warshel, A. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 7372
159. Chipot, C.; Pohorille, A., Eds. Free Energy Calculations: Theory and Applications in Chemistry and Biology. Springer Series in Chemical Physics; Springer GmbH: New York, 2007; Vol. 86.
160. Carlsson, J.; Aqvist, J. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 6448
161. Chang, C. E.; Chen, W.; Gilson, M. K. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 1017
162. Sandoval, C. A.; Shi, Q.; Liu, S.; Noyori, R. Chem.-Asian J. 2009, 4, 1221
163. Ohkuma, T.; Koizumi, M.; Ikehira, H.; Yokozawa, T.; Noyori, R. Org. Lett. 2000, 2, 659
164. Sastre de Vicente, M. E. J. Chem. Educ. 2004, 81, 750
165. Berkessel, A.; Schubert, T. J. S.; Müller, T. N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8693
166. Walling, C.; Bollyky, L. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 3750
167. Walling, C.; Bollyky, L. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 2968
168. Harder, S. Coord. Chem. Rev. 1998, 176, 17
169. Gordon, J. C.; Kubas, G. J. Organometallics 2010, 29, 4682
170. Topics in Organometallic Chemistry: Bifunctional Molecular Catalysis; Ikariya, T.; Shibasaki, M., Eds.; Springer: New York, 2011; Vol. 37.