Noyori hydrogenation: Aromaticity, synchronicity, and activation strain analysis

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 11, 2013, Pages 5669-5676

  Faza, Olalla Nieto ^a   López, Carlos Silva ^a   Fernández, Israel ^b  

^a UNIVERSITY OF VIGO   (Spain)

^b UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION ANALYSIS; ATOMS; CHEMICAL ACTIVATION; STRAIN ENERGY;

ACCEPTOR MOIETIES; ACTIVATION STRAIN; ACTIVATION STRAIN MODEL; BARRIER HEIGHTS; DESTABILIZING EFFECT; INTERACTION ENERGIES; REACTION BARRIERS; TRANSITION STRUCTURES;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

HYDROGEN; REAGENT;

AROMA; AROMATICITY; ARTICLE; ASYMMETRIC CATALYSIS; ATOM; BIOTRANSFORMATION; CHEMICAL BOND; CONTROLLED STUDY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ENERGY TRANSFER; HYDROGENATION; NOYORI HYDROGENATION; PHASE TRANSITION; STRESS STRAIN RELATIONSHIP; SYNCHRONICITY;

EID: 84879293984     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo400837n     Document Type: Article

References (72)

1. Noyori, R.; Okhuma, T.; Kitamura, M.; Takaya, H.; Sayo, N.; Kumobayashi, H.; Akuragawa, S. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5856
2. Noyori, R. Asymmetric Catalysis in Organic Synthesis; John Wiley & Sons: New York, 1993; pp 56-82.
3. Ager, D. J.; Laneman, S. A. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 3327
4. Noyori, R.; Hashiguchi, S. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 97
5. Noyori, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2008
6. Knowles, W. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1998
7. Noyori, R.; Kitamura, M.; T. Ohkuma, T. Proc. Natl. Acad. Sci. 2004, 101, 5356
8. Yamakawa, M.; Ito, H.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1466
9. Sandoval, C. A.; Ohkuma, T.; Muñiz, K.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13490
10. Hamilton, R. J.; Leong, C. G.; Bigam, G.; Miskolzie, M.; Bergens, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4152
11. Hamilton, R. J.; Bergens, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13700
12. Zimmer-De Iuliis, M.; Morris, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11263
13. Zhang, X.; Guo, X.; Chen, Y.; Tang, Y.; Lei, M.; Fang, W. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 6003
14. Dub, P. A.; Ikariya, T. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2604
15. Nieto Faza, O.; Fernández, I.; Silva López, C. Chem. Commun. 2013, 49, 4277
16. Sankararaman, S. Pericyclic Reactions-A Textbook: Reactions, Applications and Theory; Wiley: Weinheim, 2005; pp 326-329 and references therein.
17. Reetz, M. T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1972, 11, 130
18. Reetz, M. T. Tetrahedron 1973, 29, 2189
19. Reetz, M. T. Adv. Organomet. Chem. 1977, 16, 33
20. Houk, K. N.; Li, Y.; McAllister, M. A.; O'Doherty, G. A.; Paquette, L. A.; Siebrand, W.; Smedarchina, Z. K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10895
21. Frenking, G.; Cossío, F. P.; Sierra, M. A.; Fernández, I. Eur. J. Org. Chem. 2007, 5410
22. Fernández, I.; Cossío, F. P.; Sierra, M. A. Chem. Rev. 2009, 109, 6687
23. Fernández, I.; Sierra, M. A.; Cossío, F. P. J. Org. Chem. 2007, 72, 1488
24. Chen, Z.; Wannere, C. S.; Corminboeuf, C.; Puchta, R.; Schleyer, P. v. R. Chem. Rev. 2005, 105, 3842
25. Bader, R. F. W. Atoms in Molecules-A Quantum Theory; Clarendon Press: Oxford, 1990.
26. Ess, D. H.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10646
27. Ess, D. H.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10187
28. Ess, D. H.; Jones, G. O.; Houk, K. N. Org. Lett. 2008, 10, 1633
29. Schoenebeck, F.; Ess, D. H.; Jones, G. O.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8121
30. Xu, L.; Doubleday, C. E.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3029
31. Krenske, E. H.; Houk, K. N.; Holmes, A. B.; Thompson, J. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 2181
32. Fernández, I.; Cossío, F. P.; Bickelhaupt, F. M. J. Org. Chem. 2011, 76, 2310
33. Fernández, I.; Bickelhaupt, F. M. J. Comput. Chem. 2012, 33, 509
34. Fernández, I.; Bickelhaupt, F. M.; Cossío, F. P. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 13022
35. Fernández, I.; Cossío, F. P. Curr. Org. Chem. 2010, 14, 1578
36. Gaussian 09, Revision B.01: Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
37. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098
38. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
39. Weigend, F.; Alhrichs, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3297
40. González, C.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523
41. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157
42. Cossío, F. P.; Morao, I.; Jiao, H.; Schleyer, P. v. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6737
43. Fernández, I.; Cossío, F. P.; Sierra, M. A. Organometallics 2007, 26, 3010
44. Fernández, I.; Cossío, F. P.; de Cózar, A.; Lledós, A.; Mascareñas, J. L. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 12147
45. Crespo, O.; Eguillor, B.; Esteruelas, M. A.; Fernández, I.; García-Raboso, J.; Gómez-Gallego, M.; Martín-Ortiz, M.; Oliván, M.; Sierra, M. A. Chem. Commun. 2012, 48, 5328
46. Wolinski, K.; Hilton, J. F.; Pulay, P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251
47. Herges, R.; Geuenich, D. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 3214
48. Geuenich, D.; Hess, K.; Koehler, F.; Herges, R. Chem. Rev. 2005, 105, 3758
49. Dewar, M. J. S. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 209
50. Borden, W. T.; Loncharich, R. J.; Houk, K. N. Annu. Rev. Phys. Chem. 1988, 39, 213
51. Leroy has proposed the term asynchronism in similar contexts. See: Leroy, G.; Sana, M. Tetrahedron 1975, 31, 2091
52. Moyano, A.; Pericás, M. A.; Valentí, E. J. Org. Chem. 1989, 54, 573
53. Lecea, B.; Arrieta, A.; Roa, G.; Ugalde, J. M.; Cossío, F. P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 12314
54. Lecea, B.; Arrieta, A.; López, X.; Ugalde, J. M.; Cossío, F. P. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12314
55. Wiberg, K. B. Tetrahedron 1968, 24, 1083
56. Foster, J. P.; Weinhold, F. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7211
57. Reed, A. E.; Weinhold, F. J. J. Chem. Phys. 1985, 83, 1736
58. Reed, A. E.; Weinstock, R. B.; Weinhold, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 735
59. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899
60. Bickelhaupt, F. M. J. Comput. Chem. 1999, 20, 114
61. Diefenbach, A.; Bickelhaupt, F. M. J. Chem. Phys. 2001, 115, 4030
62. Diefenbach, A.; Bickelhaupt, F. M. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 8460
63. Diefenbach, A.; de Jong, G. T.; Bickelhaupt, F. M. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 286
64. van Stralen, J. N. P.; Bickelhaupt, F. M. Organometallics 2006, 25, 4260
65. de Jong, G. T.; Bickelhaupt, F. M. ChemPhysChem 2007, 8, 1170
66. de Jong, G. T.; Bickelhaupt, F. M. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 514
67. Bento, A. P.; Bickelhaupt, F. M. J. Org. Chem. 2008, 73, 7290
68. Fernández, I.; Bickelhaupt, F. M.; Cossío, F. P. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 12395
69. van Zeist, W.-J.; Bickelhaupt, F. M. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 3118
70. Fernández, I.; Solà, M.; Bickelhaupt, F. M. Chem.-Eur. J. 2013, 10.1002/chem.201300648
71. Schleyer, P. v. R.; Jiao, H. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 209 and references therein
72. Mackenzie, K.; Howard, J. A. K.; Mason, S.; Gravett, E. C.; Astin, K. B.; Liu, S. X.; Batsanov, A. S.; Vlaovic, D.; Maher, J. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1993, 1211