Directionality of dihydrogen bonds: The role of transition metal atoms

ChemPhysChem

Volumn 13, Issue 11, 2012, Pages 2677-2687

  Filippov, Oleg A ^a   Belkova, Natalia V ^a   Epstein, Lina M ^a   Lledos, Agusti ^b   Shubina, Elena S ^a  

^a A N NESMEYANOV INSTITUTE OF ORGANOELEMENT COMPOUNDS   (Russian Federation)

^b UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

Author keywords

density functional calculations; hydride ligands; hydrogen bonds; quantum chemistry; transition metals

Indexed keywords

DENSITY FUNCTIONAL THEORY; HYDRIDES; PROTON TRANSFER; QUANTUM CHEMISTRY; REACTION INTERMEDIATES; TRANSITION METALS;

DIHYDROGEN BONDING; DIHYDROGEN BONDS; ELECTRONIC PARAMETERS; HYDRIDE LIGANDS; ORBITAL INTERACTION; PROTON TRANSFER REACTIONS; THEORETICAL STUDY; TRANSITION METAL ATOMS;

HYDROGEN BONDS;

EID: 84864402279     PISSN: 14394235     EISSN: 14397641     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cphc.201200097     Document Type: Article

References (103)

1. L. M. Epstein, E. S. Shubina, Coord. Chem. Rev. 2002, 231, 165-181.
2. L. Brammer, Dalton Trans. 2003, 3145-3157.
3. M. J. Calhorda, Chem. Commun. 2000, 801-809.
4. E. Arunan, G. R. Desiraju, R. A. Klein, J. Sadlej, S. Scheiner, I. Alkorta, D. C. Clary, R. H. Crabtree, J. J. Dannenberg, P. Hobza, H. G. Kjaergaard, A. C. Legon, B. Mennucci, D. J. Nesbitt, Pure Appl. Chem. 2011, 83, 1637-1641.
5. S. J. Grabowski, Chem. Rev. 2011, 111, 2597-2625.
6. O. A. Filippov, A. M. Filin, V. N. Tsupreva, N. V. Belkova, A. Lledõs, G. Ujaque, L. M. Epstein, E. S. Shubina, Inorg. Chem. 2006, 45, 3086-3096.
7. N. V. Belkova, E. S. Shubina, L. M. Epstein, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 624-631.
8. R. H. Crabtree, in Encyclopedia of Supramolecular Chemistry, Vol. 1 (Eds.:, J. L. Atwood, J. W. Steed,), Marcel Dekker, New York, 2004, pp. 666-672.
9. N. V. Belkova, T. N. Gribanova, E. I. Gutsul, R. M. Minyaev, C. Bianchini, M. Peruzzini, F. Zanobini, E. S. Shubina, L. M. Epstein, J. Mol. Struct. 2007, 844, 115-131.
10. S. Rizzato, J. Bergès, S. A. Mason, A. Albinati, J. Kozelka, Angew. Chem. 2010, 122, 7602-7605
11. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 7440-7443.
12. L. R. Falvello, Angew. Chem. 2010, 122, 10243-10245
13. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 10045-10047.
14. P. Vidossich, M. A. Ortuno, G. Ujaque, A. Lledos, ChemPhysChem 2011, 12, 1666-1668.
15. T. Steiner, Angew. Chem. 2002, 114, 50-80
16. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 48-76.
17. E. S. Shubina, A. N. Krylov, D. V. Muratov, A. A. Filchikov, L. M. Epstein, Russ. Chem. Bull. 1993, 42, 1919-1920.
18. L. M. Epstein, A. N. Krylov, E. S. Shubina, J. Mol. Struct. 1994, 322, 345-352.
19. E. S. Shubina, A. N. Krylov, A. Z. Kreindlin, M. I. Rybinskaya, L. M. Epstein, J. Organomet. Chem. 1994, 465, 259-262.
20. M. Besora, A. Lledos, F. Maseras, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 957-966.
21. S. S. Kristjánsdõttir, J. R. Norton, Transition Metal Hydrides (Ed.:, A. Dedieu,), VCH, New York, 1991, pp. 309-359.
22. E. S. Shubina, A. N. Krylov, N. V. Belkova, L. M. Epstein, A. P. Borisov, V. D. Mahaev, J. Organomet. Chem. 1995, 493, 275-277.
23. S. Bolaño, L. Gonsalvi, P. Barbaro, A. Albinati, S. Rizzato, E. Gutsul, N. Belkova, L. Epstein, E. Shubina, M. Peruzzini, J. Organomet. Chem. 2006, 691, 629-637.
24. N. V. Belkova, M. Besora, M. Baya, P. A. Dub, L. M. Epstein, A. Lledõs, R. Poli, P. O. Revin, E. Shubina, Chem. Eur. J. 2008, 14, 9921-9934.
25. P. A. Dub, N. V. Belkova, O. A. Filippov, G. A. Silantyev, J.-C. Daran, L. M. Epstein, R. Poli, E. S. Shubina, Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 1489-1500.
26. A. V. Iogansen, Theor. Experim. Khim. 1971, 7, 302-311.
27. E. I. Gutsul, N. V. Belkova, G. M. Babakhina, L. M. Epstein, E. S. Shubina, C. Bianchini, M. Peruzzini, F. Zanobini, Russ. Chem. Bull. 2003, 52, 1204-1206.
28. N. V. Belkova, P. A. Dub, M. Baya, J. Houghton, Inorg. Chim. Acta 2007, 360, 149-162.
29. M. Jiménez-Tenorio, M. C. Puerta, P. Valerga, S. Moncho, G. Ujaque, A. Lledos, Inorg. Chem. 2010, 49, 6035-6057.
30. G. Orlova, S. Scheiner, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 260-269.
31. F. Shi, Organometallics 2006, 25, 4034-4037.
32. F. P. Arnold, Organometallics 1999, 18, 4800-4809.
33. E. V. Bakhmutova, V. I. Bakhmutov, N. V. Belkova, M. Besora, L. M. Epstein, A. Lledõs, G. I. Nikonov, E. S. Shubina, J. Tomas, E. V. Vorontsov, Chem. Eur. J. 2004, 10, 661-671.
34. E. Gutsul, N. Belkova, M. Sverdlov, L. Epstein, E. Shubina, V. Bakhmutov, T. Gribanova, R. Minyaev, C. Bianchini, M. Peruzzini, F. Zanobini, Chem. Eur. J. 2003, 9, 2219-2228.
35. N. V. Belkova, P. O. Revin, L. M. Epstein, E. V. Vorontsov, V. I. Bakhmutov, E. S. Shubina, E. Collange, R. Poli, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11106-11115.
36. N. V. Belkova, E. Collange, P. Dub, L. M. Epstein, D. A. Lemenovskii, A. Lledõs, O. Maresca, F. Maseras, R. Poli, P. O. Revin, E. S. Shubina, E. V. Vorontsov, Chem. Eur. J. 2005, 11, 873-888.
37. P. A. Dub, N. V. Belkova, K. A. Lyssenko, G. A. Silantyev, L. M. Epstein, E. S. Shubina, J.-C. Daran, R. Poli, Organometallics 2008, 27, 3307-3311.
38. P. A. Dub, N. V. Belkova, O. A. Filippov, J.-C. Daran, L. M. Epstein, A. Lledõs, E. S. Shubina, R. Poli, Chem. Eur. J. 2010, 16, 189-201.
39. V. A. Levina, O. A. Filippov, E. I. Gutsul, N. V. Belkova, L. M. Epstein, A. Lledos, E. S. Shubina, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11234-11246.
40. P. L. A. Popelier, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1873-1878.
41. S. J. Grabowski, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 10739-10746.
42. I. Rozas, PCCP 2007, 9, 2782-2790.
43. O. A. Filippov, V. N. Tsupreva, L. M. Golubinskaya, A. I. Krylova, V. I. Bregadze, A. Lledos, L. M. Epstein, E. S. Shubina, Inorg. Chem. 2009, 48, 3667-3678.
44. J. Poater, X. Fradera, M. Sola, M. Duran, S. Simon, Chem. Phys. Lett. 2003, 369, 248-255.
45. E. D. Glendening, J. K. Badenhoop, A. E. Reed, J. E. Carpenter, J. A. Bohman, C. Morales, F. Weinhold, NBO 5.0, Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin, Madison, 2001.
46. A. E. Reed, L. A. Curtiss, F. Weinhold, Chem. Rev. 1988, 88, 899-926.
47. K. Morokuma, J. Chem. Phys. 1971, 55, 1236-1244.
48. K. Morokuma, Acc Chem. Res. 1977, 10, 294-300.
49. T. Ziegler, A. Rauk, Theor. Chem. Acc. 1977, 46, 1-10.
50. T. Ziegler, A. Rauk, Inorg. Chem. 1979, 18, 1558-1565.
51. T. Ziegler, A. Rauk, Inorg. Chem. 1979, 18, 1755-1759.
52. S. Scheiner, Hydrogen Bonding, A Theoretical Perspective, Oxford University Press, New York, 1997.
53. J. Ireta, J. Neugebauer, M. Scheffler, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 5692-5698.
54. R. Parthasarathi, V. Subramanian, N. Sathyamurthy, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 3349-3351.
55. I. Majerz, I. Olovsson, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 5462-5467.
56. X. Fradera, J. Poater, S. Simon, M. Duran, M. Solà, Theor. Chem. Acc. 2002, 108, 214-224.
57. M. V. Vener, A. N. Egorova, D. P. Fomin, V. G. Tsirelson, J. Phys. Org. Chem. 2009, 22, 177-185.
58. R. Taylor, O. Kennard, W. Versichel, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 244-248.
59. P. A. Wood, F. H. Allen, E. Pidcock, CrystEngComm 2009, 11, 1563-1571.
60. L. F. Pacios, J. Comput. Chem. 2006, 27, 1641-1649.
61. U. Koch, P. L. A. Popelier, J. Phys. Chem. 1995, 99, 9747-9754.
62. J. Cioslowski, S. T. Mixon, W. D. Edwards, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1083-1085.
63. I. Rozas, I. Alkorta, J. Elguero, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 9925-9932.
64. F. Weinhold, C. R. Landis, Valency and Bonding, A Natural Bond Orbital Donor-Acceptor Perspective, Cambridge University Press, New York, 2005.
65. G. Gilli, P. Gilli, The Nature of the Hydrogen Bond: Outline of a Comprehensive Hydrogen Bond Theory, Oxford University Press, Oxford, 2009.
66. H. Cybulski, M. Pecul, J. Sadlej, T. Helgaker, J. Chem. Phys. 2003, 119, 5094-5104.
67. D. Hugas, S. Simon, M. Duran, C. Fonseca Guerra, F. M. Bickelhaupt, Chem. Eur. J. 2009, 15, 5814-5822.
68. S. J. Grabowski, W. A. Sokalski, J. Leszczynski, Chem. Phys. 2007, 337, 68-76.
69. G. A. Jeffrey, An Introduction to Hydrogen Bonding, Oxford University Press, New York, 1997.
70. R. H. Crabtree, P. E. M. Siegbahn, O. Eisenstein, A. L. Rheingold, Acc. Chem. Res. 1996, 29, 348.
71. R. H. Crabtree, The Organometallic Chemistry of the Transition Metals, Wiley, 2005.
72. E. S. Shubina, A. N. Krylov, A. Z. Kreindlin, M. I. Rybinskaya, L. M. Epstein, J. Mol. Struct. 1993, 301, 1-5.
73. N. V. Belkova, P. O. Revin, M. Besora, M. Baya, L. M. Epstein, A. Lledõs, R. Poli, E. S. Shubina, E. V. Vorontsov, Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 2192-2209.
74. J. Andrieu, N. V. Belkova, M. Besora, E. Collange, L. M. Epstein, A. Lledõs, R. Poli, P. O. Revin, E. S. Shubina, E. V. Vorontsov, Russ. Chem. Bull. 2003, 52, 2679-2682.
75. A. Rauk, in Orbital Interaction Theory of Organic Chemistry, 2 nd ed., Wiley, 2001, pp. 137-149.
76. K. Abdur-Rashid, T. P. Fong, B. Greaves, D. G. Gusev, J. G. Hinman, S. E. Landau, A. J. Lough, R. H. Morris, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9155-9171.
77. J. Eckert, A. Albinati, R. P. White, C. Bianchini, M. Peruzzini, Inorg. Chem. 1992, 31, 4241-4244.
78. C. Bianchini, E. Farnetti, M. Graziani, M. Peruzzini, A. Polo, Organometallics 1993, 12, 3753-3761.
79. C. Bianchini, D. Masi, M. Peruzzini, M. Casarin, C. Maccato, G. A. Rizzi, Inorg. Chem. 1997, 36, 1061-1069.
80. M. Ramos, I. Alkorta, J. Elguero, N. S. Golubev, G. S. Denisov, H. Benedict, H.-H. Limbach, J. Phys. Chem. A 1997, 101, 9791-9800.
81. I. Alkorta, I. Rozas, O. Mo, M. Yanez, J. Elguero, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 7481-7485.
82. M. Baya, O. Maresca, R. Poli, Y. Coppel, F. Maseras, A. Lledõs, N. V. Belkova, P. A. Dub, L. M. Epstein, E. S. Shubina, Inorg. Chem. 2006, 45, 10248-10262.
83. Gaussian 09 (Revision B.1), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. Montgomery, J. A., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
84. J. P. Perdew, in Electronic Structure of Solids (Eds.:, P. Ziesche, H. Eschrig,), Akademie Verlag, Berlin, 1991, pp. 11.
85. J. P. Perdew, Phys. Rev. B 1986, 33, 8822-8824.
86. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
87. P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 270-283.
88. W. R. Wadt, P. J. Hay, J. Chem. Phys. 1985, 82, 284-298.
89. A. Höllwarth, M. Böhme, S. Dapprich, A. Ehlers, A. Gobbi, V. Jonas, K. F. Kohler, R. Stegmann, A. Veldkamp, G. Frenking, Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 237-240.
90. W. J. Hehre, R. Ditchfield, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261.
91. P. Hariharan, J. A. Pople, Theor. Chim. Acta. 1973, 28, 213-222.
92. K. Wiberg, Tetrahedron 1968, 24, 1083-1096.
93. T. A. Keith, AIMAll (Version 11.09.18), TK Gristmill Software, Overland Park KS, USA, 2011 (aim.tkgristmill.com).
94. R. F. W. Bader, M. E. Stephens, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 7391-7399.
95. R. F. W. Bader, Acc. Chem. Res. 1985, 18, 9-15.
96. R. F. W. Bader, Chem. Rev. 1991, 91, 893-928.
97. E. Espinosa, I. Alkorta, I. Rozas, J. Elguero, E. Molins, Chem. Phys. Lett. 2001, 336, 457-461.
98. E. Espinosa, E. Molins, C. Lecomte, Chem. Phys. Lett. 1998, 285, 170-173.
99. F. M. Bickelhaupt, E. J. Baerends, Rev. Comput. Chem. Vol. 15 (Eds.:, K. B. Lipkowitz, D. B. Boyd,), Wiley, 2007, pp. 1-86.
100. G. te Velde, F. M. Bickelhaupt, E. J. Baerends, C. Fonseca Guerra, S. J. A. van Gisbergen, J. G. Snijders, T. Ziegler, J. Comput. Chem. 2001, 22, 931-967.
101. E. J. Baerends, T. Ziegler, J. Autschbach, D. Bashford, A. Bérces, F. M. Bickelhaupt, C. Bo, P. M. Boerrigter, L. Cavallo, D. P. Chong, L. Deng, R. M. Dickson, D. E. Ellis, M. van Faassen, L. Fan, T. H. Fischer, C. Fonseca Guerra, A. Ghysels, A. Giammona, S. J. A. van Gisbergen, A. W. Götz, J. A. Groeneveld, O. V. Gritsenko, M. Grüning, S. Gusarov, F. E. Harris, P. van den Hoek, C. R. Jacob, H. Jacobsen, L. Jensen, J. W. Kaminski, G. van Kessel, F. Kootstra, A. Kovalenko, M. V. Krykunov, E. van Lenthe, D. A. McCormack, A. Michalak, M. Mitoraj, J. Neugebauer, V. P. Nicu, L. Noodleman, V. P. Osinga, S. Patchkovskii, P. H. T. Philipsen, D. Post, C. C. Pye, W. Ravenek, J. I. Rodríguez, P. Ros, P. R. T. Schipper, G. Schreckenbach, J. S. Seldenthuis, M. Seth, J. G. Snijders, M. Solà, M. Swart, D. Swerhone, G. te Velde, P. Vernooijs, L. Versluis, L. Visscher, O. Visser, F. Wang, T. A. Wesolowski, E. M. van Wezenbeek, G. Wiesenekker, S. K. Wolff, T. K. Woo, A. L. Yakovlev, ADF2010, SCM, Theoretical Chemistry, Vrije Universiteit, Amsterdam, The Netherlands,.
102. A. D. Becke, Phys Rev A 1988, 38, 3098-3100.
103. E. Van Lenthe, E. J. Baerends, J. Comput. Chem. 2003, 24, 1142-1156.