Peculiarities of hydrogen bonding and proton transfer equilibria of organic versus organometallic bases

Arkivoc

Volumn 2008, Issue 4, 2008, Pages 120-138

  Belkova, Natalia V ^a   Epstein, Lina M ^a   Shubina, Elena S ^a  

^a A N NESMEYANOV INSTITUTE OF ORGANOELEMENT COMPOUNDS   (Russian Federation)

Author keywords

Hydrides; Hydrogen bonding; Proton transfer; Transition metal complexes

Indexed keywords

EID: 52249092013     PISSN: 1551-7012     EISSN: 15517012     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0009.413     Document Type: Review

References (132)

1. Belkova, N. V.; Shubina, E. S.; Epstein, L. M. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 624.
2. Epstein, L. M.; Shubina, E. S. Coord. Chem. Rev. 2002, 231, 165.
3. Peruzzini, M.; Poli, R. Recent Advances in Hydride Chemistry; Elsevier: Amsterdam, 2001.
4. Brammer, L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2003, 3145.
5. Das, S.; Brudvig, G. W.; Crabtree, R. H. Chem. Commun. 2008, 413.
6. (a) Agarkov, A.; Greenfield, S.; Xie, D. J.; Pawlick, R.; Starkey, G.; Gilbertson, S. R. Biopolymers 2006, 84, 48.
7. (b) Miller, S. J.; Copeland, G. T.; Papaioannou, N.; Horstmann, T. E.; Ruel, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1629.
8. (a) Pinault, N.; Bruce, D. W. Coord. Chem. Rev. 2003, 241, 1.
9. (b) Sheldon, R. A. Green Chemistry 2005, 7, 267.
10. Reichardt, C. Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry; 3rd Edn. Wiley-VCH: Weinheim, 2003.
11. (a) Jeffrey, G. A. An Introduction to Hydrogen Bonding. Oxford University Press: New York, 1997.
12. (b) Scheiner, S. Hydrogen Bonding. A Theoretical Perspective; Oxford University Press: New York, 1997.
13. (a) van Beelen, E. S. E.; Koblenz, T. A.; Ingemann, S., Hammerum S. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 2787.
14. (b) Graton, J.; Berthelot, M.; Laurence, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 2130
15. (a) Bagno, A.; Scorrano, G. J. Phys. Chem. 1996, 100, 1536.
16. (b) Maksic, Z.; Vianello, R. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 419.
17. Chan, B.; Del Bene, J. E.; Elguero, J.; Radom, L. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 5509.
18. For recent studies on the protonation of these species see ref. 14 in ref.12.
19. (a) Vinogradova, L. E.; Kreindlin, A. Z.; Leites, L. A.; Chizhevskii, I. T.; Shubina, E. S.; Epshtein, L. M. Metalloorg. Khim. 1990, 3, 1192;
20. Chem. Abstr. 1991, 114, 102352.
21. (b) Kazarian, S. G.; Hamley, P. A.; Poliakoff, M. Chem. Commun. 1992, 994.
22. (c) Hamley, P. A.; Kazarian, S. G.; Poliakoff, M. Organometallics 1994, 13, 1767.
23. (d) Braga, D.; Grepioni, F.; Tedesco, E.; Biradha, K.; Desiraju, G. R. Organometallics 1997, 16, 1846.
24. Shubina, E. S.; Belkova, N. V.; Epstein, L. M. J. Organomet. Chem. 1997, 536-537, 17.
25. Angelici, R. J. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 51.
26. (a) Epstein, L. M.; Shubina, E. S. Metalloorg. Khim. 1992, 5, 61.
27. Chem. Abstr. 1992, 116, 235856.
28. (b) Shubina, E. S.; Krylov, A. N.; Kreindlin, A. Z.; Rybinskaya, M. I.; Epstein, L. M. J. Mol. Struct. 1993, 301, 1.
29. Epstein, L. M. Shubina, E. S.; Krylov, A. N. J. Mol. Struct. 1994, 322, 345.
30. Kazarian, S. G.; Hamley, P. A.; Poliakoff, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9069.
31. Alkorta, I.; Rozas, I.; Elguero, J. THEOCHEM 2001, 537, 139.
32. Powel, J.; Sawyer, J. F.; Smith, S. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1312.
33. (a) van der Vlugt, J. I.; Rauchfuss, T. B.; Whaley, C. M.; Wilson, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16012.
34. (b) Ezzaher, S.; Capon, J.-F.; Gloaguen, F.; Petillon, F. Y.; Schollhammer, P.; Talarmin, J.; Pichon, R.; Kervarec, N. Inorg. Chem. 2007, 46, 3426.
35. (c) Morvan, D.; Capon, J.-F.; Gloaguen, F.; Le Goff, A.; Marchivie, M.; Michaud, F.; Schollhammer, P.; Talarmin, J.; Yaouanc, J.-J.; Pichon, R.; Kervarec, N. Organometallics 2007, 26, 2042.
36. Kristjánsdóttir, S. S.; Norton, J. R. Acidity of Hydrido Transition Metal Complexes in Solution. In Transition Metal Hydrides; Dedieu, A., Ed.; VCH: New York, 1992; Chapter. 9, p 309.
37. (a) Hodali, H. A.; Shriver, D. F.; Ammlung C. A. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5239.
38. (b) Nevinger, L. R.; Keister, J. B.; Maher, J. Organometallics 1990, 9, 1900.
39. (c) Pribich, D. C.; Rosenberg, E. Organometallics 1988, 7, 1741.
40. (d) Rosenberg, E. Polyhedron 1989, 8, 383.
41. (a) Stevens, R. E.; Guettler, R. D.; Gladfelter, W. L. Inorg. Chem.1990, 29, 451.
42. (b) Gladfelter, W. L.; Stevens, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6454.
43. Lokshin, B. V.; Kazarian, S. G.; Ginzburg, A. G. J. Mol. Struct. 1988, 174, 29.
44. (a) Belkova, N. V.; Ionidis, A. V.; Epstein, L. M.; Shubina, E. S.; Gruendemann, S.; Golubev, N. S.; Limbach, H.-H. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 1753.
45. (b) Belkova, N. V.; Besora, M.; Epstein, L. M.; Lledós, A.; Maseras, F.; Shubina, E. S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7715.
46. (a) Belkova, N. V.; Shubina, E. S.; Ionidis, A. V.; Epstein, L. M.; Jacobsen, H.; Messmer, A.; Berke, H. Inorg. Chem. 1997, 36, 1522.
47. (b) Belkova, N. V.; Shubina, E. S.; Gutsul, E. I.; Epstein, L. M.; Eremenko, I. L.; Nefedov, S. E. J. Organomet. Chem. 2000, 610, 58.
48. Shubina, E. S.; Belkova, N. V.; Ionidis, A. V.; Golubev, N. S.; Smirnov, S. N.; Shakh-Mohammedi, P.; Epstein, L. M. Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1997, 1405.
49. Russ. Chem. Bull. 1997, 46, 1349.
50. (a) Bolaño, S.; Gonsalvi, L.; Barbaro, P.; Albinati, A.; Rizzato, S.; Gutsul, E. I.; Belkova, N. V.; Epstein, L. M.; Shubina, E. S.; Peruzzini, M. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 629.
51. (b) Belkova, N. V.; Gutsul, E. I.; Epstein, L. M.; Shubina, E. S.; Peruzzini, M., manuscript in preparation.
52. Mebi, C. A.; Frost, B. J. Organometallics 2005, 24, 2339.
53. Rossin, A.; Gonsalvi, L.; Phillips, A. D.; Maresca, O.; Lledós, A.; Peruzzini, M. Organometallics 2007, 26, 3289.
54. Jalon, F. A.; Manzano, B. R.; Caballero, A.; Carrion, M. C.; Santos, L.; Espino, G.; Moreno, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15364.
55. Shubina, E. S.; Krylov, A. N.; Belkova, N. V.; Epstein, L. M.; Borisov, A. P.; Mahaev V. D. J. Organomet. Chem. 1995, 439, 275.
56. Albinati, A.; Bakhmutov, V. I.; Belkova, N. V.; Bianchini, C.; de los Rios, I.; Epstein, L. M.; Gutsul, E. I.; Marvelli, L.; Peruzzini, M.; Rossi, R.; Shubina, E. S.; Vorontsov, E. V.; Zanobini, F. Eur J. Inorg. Chem. 2002, 1530.
57. Belkova, N. V.; Gribanova, T. N.; Gutsul, E. I.; Minyaev, R. M.; Bianchini, C.; Peruzzini, M.; Zanobini, F.; Shubina, E. S.; Epstein, L. M. J. Mol. Struct. 2007, 844-845, 115.
58. See e.g., (a) Chinn, M. S.; Heinekey, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5166.
59. (b) Papish, E. T.; Rix, F. C.; Spetseris, N.; Norton, J. R.; Williams, R. D., J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12235.
60. (c) Parkin, G.; Bercaw, J. E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 255.
61. (d) Jia, G.; Lough, A. J.; Morris, R. H. Organometallics 1992, 11, 161.
62. (e) Roger, C.; Hamon, P.; Toupet, L.; Rabaâ, H.; Saillard, J.-Y.; Hamon, J.-R.; Lapinte, C. Organometallics 1991, 10, 1045.
63. (a) Iogansen, A. V. Theor. Experim. Khim. 1971, 7, 302;
64. Chem. Abstr. 1971, 75, 101848.
65. (b) Iogansen, A. V. Theor. Experim. Khim. 1971, 7, 312;
66. Chem. Abstr. 1971, 75, 101824.
67. (c) Iogansen, A. V. Spectrochim. Acta A 1999, 55, 1585.
68. i = 1].
69. (a) Pogorelii, V. K. Usp. Khim. 1977, 46, 602.
70. Russ. Chem. Rev. 1977, 46, 316.
71. (b) Chojnowski, J. Bull. Acad. Polon. Sci., Ser. Sci. Chim. 1970, 18, 309;
72. Chem. Abstr. 1970, 73, 130514.
73. (c) Chojnowski, J. Bull. Acad. Polon. Sci., Ser. Sci. Chim. 1970, 18, 317.
74. Chem. Abstr. 1970, 73, 130515.
75. Cayuela, E.; Jalon, F. A.; Manzano, B. R.; Espino, G.; Weissensteiner, W.; Mereiter, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7049.
76. Bakhmutov, V. I. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 245.
77. Scheiner, S., Ed. Molecular Interaction. From van der Waals to Strong Bond Complexes. Wiley: Chichester, 1997.
78. See reviews (a) Kebarle, P. Int. J. Mass Spectroscopy, 2000, 200, 313.
79. (b) Meot-Ner, M. Chem. Rev. 2005, 105, 213.
80. Epstein, L. M.; Iogansen, A. V. Usp. Khim. 1990, 59, 229.
81. Russ. Chem. Rev. 1990, 59, 134;
82. Chem. Abstr. 1990, 113, 5325.
83. Legon, À. Ñ. Chem. Soc. Rev. 1993, 22, 153.
84. Alkorta, I.; Rozas, I.; Mó, O.; Yáñez, M.; Elguero, J. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 7481.
85. Belkova, N. V.; Revin, P. O.; Epstein, L. M.; Vorontsov, E. V.; Bakhmutov, V. I.; Shubina, E. S.; Collange, E.; Poli, R. J. Am. Chem Soc. 2003, 125, 11106.
86. Belkova, N. V.; Collange, E.; Dub, P.; Epstein, L. M.; Lemenovskii, D. A.; Lledós, A.; Maresca, O.; Maseras, F.; Poli, R.; Revin, P. O.; Shubina, E. S.; Vorontsov, E. V. Chem. Eur. J. 2005, 11, 873.
87. Belkova, N. V.; Dub, P. A.; Baya, M.; Houghton, J. Inorg. Chim. Acta 2007, 360, 149.
88. Belkova, N. V.; Revin, P. O.; Besora, M.; Baya, M.; Epstein, L. M.; Lledós, A.; Poli, R.; Shubina, E. S.; Vorontsov, E. V. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 2192.
89. Gutsul, E. I.; Belkova, N. V.; Sverdlov, M. S.; Epstein, L. M.; Shubina, E. S.; Bakhmutov, V. I.; Gribanova, T. N.; Minyaev, R. M.; Bianchini, C.; Peruzzini, M.; Zanobini, F. Chem. Eur. J. 2003, 9, 2219.
90. NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database 69, June 2005 Release, http://webbook.nist.gov/chemistry/.
91. Ault, B. S.; Steinback, E.; Pimentel, G. C. J. Phys. Chem. 1975, 79, 615.
92. Latajka, Z.; Scheiner, S.; Ratajczak, H. Chem. Phys. 1992, 166, 85.
93. (a) Del Bene, J. E.; Person, W. B.; Szczepaniak, K. Chem. Phys. Lett. 1995, 247, 89.
94. (b) Del Bene, J. E.; Szczepaniak, K.; Chabrier,P.; Person, W. B. Chem. Phys. Lett. 1997, 264, 109.
95. Balevicius, V.; Bariseviciute, R.; Aidas, K.; Svoboda, I.; Ehrenberg, H.; Fuess, H. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 3181.
96. Alavi, S.; Thompson, D. L. J. Phys. Chem. A. 2004, 108, 8801.
97. (a) Golubev, N. S.; Denisov, G. S.; Smirnov, S. N.; Shchepkin, D. N., Limbach, H.-H. Z. Phys. Chem. 1996, 196, 73.
98. (b) Smirnov, S. N.; Golubev, N. S.; Denisov, G. S.; Benedict, H.; Schah-Mohammedi, P.; Limbach, H.-H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4094.
99. (c) Shenderovich, I. G.; Tolstoy, P. M.; Golubev, N. S.; Smirnov, S. N.; Denisov, G. S.; Limbach, H.-H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11710.
100. Legon, A. C.; Rego, C. A. Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 369.
101. Perrin, C. L.; Nielson, J. B. Ann. Rev. Phys. Chem. 1997, 48, 511.
102. Denisov, G. S.; Mavri, J.; Sobczyk, L. In Hydrogen Bonding - New Insights, Challenges and Advances in Computational Chemistry and Physics, Vol. 3, Grabowski S. J. Ed., Springer: New York, 2006.
103. Belot, J. A.; Clark, J.; Cowan, J. A.; Harbison, G. S.; Kolesnikov, A. I.; Kye, Y.-S.; Schultz, A. J.; Silvernail, C.; Zhao, X. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 6922.
104. Brciz, A.; Karpfen, A.; Lischka, H.; Schuster, P. Chem. Phys. 1984, 89, 337.
105. (a) Fugler, L., Russell, C. S.; Sapse, A. M. J. Phys. Chem., 1987, 91, 37.
106. (b) Scheiner, S.; Kar, T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6970.
107. See e.g. (a) Epshtein, L. M.; Ashkinadze, L. D.; Beloborodov, V. L.; Golovchenko, L. S.; Kravtsov, D. N.; Kazitsyna, L. A. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1978, 1798.
108. Chem. Abstr. 1979, 90, 21842.
109. Russ. Chem. Bull. 1978, 27, 1573.
110. (b) Romanowski, H.; Sobczyk, L. J. Phys. Chem. 1975, 79, 2535.
111. (c) Scott, R.; De Palma, D.; Vinogradov, S. J. Phys. Chem. 1968, 72, 3192.
112. (d) Bell, R. P.; Crooks, J. E.; J. Chem. Soc. 1962, 3513.
113. (e) Baba, H.; Matsuyama, A.; Kokubun, H. Spectrochim. Acta 1969, 25A, 1709.
114. (f) Berman, E. D.; Thomas, R.; Stahl, P.; Scott, R. M.; Can. J. Chem. 1987, 65, 1594.
115. Blatz, P. E.; Tompkins, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3951.
116. Wolny, R.; Koll, A.; Sobczyk, L. J. Phys. Chem. 1985, 89, 2053.
117. See e.g., (a) Liljefors, T.; Norrby, P. O. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1052.
118. (b) Sharif, S.; Denisov, G. S.; Toney, M. D.; Limbach, H.-H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3375.
119. (c) Barnes, A. J.; Latajka, Z.; Biczysko, M. J. Mol. Struct. 2002, 614, 11.
120. (d) Andrews, L.; Wang, Z.; Mielke, Z. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1499.
121. (e) Kuc, T.; Pawelka Z.; Sobczyk, L. Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 5201.
122. (a) Orlova, G.; Scheiner, S. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 260.
123. (b) Orlova, G.; Scheiner, S. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 4813.
124. Bakhmutova, E. V.; Bakhmutov, V. I.; Belkova, N. V.; Besora, M.; Epstein, L. M.; Lledós, A.; Nikonov, G. I.; Shubina, E. S.; Tomàs, J.; Vorontsov, E. V. Chem. Eur. J. 2004, 10, 661.
125. Huey, L. G.; Dunlea, E. J.; Howard, C. J. J. Phys. Chem. 1996, 100, 6504.
126. Belkova, N. V.; Besora, M.; Baya, M.; Dub, P. A.; Epstein, L. M.; Lledós, A.; Poli, R.; Revin, P. O.; Shubina, E. S. Chem. Eur. J. 2008, in press.
127. Gutsul, E. I.; Belkova, N. V.; Babakhina, G. M.; Epstein, L. M.; Shubina, E. S., Bianchini, C.; Peruzzini, M.; Zanobini, F. Russ. Chem. Bull. 2003, 52, 1204.
128. Abdur-Rashid, K.; Fong, T. P.; Greaves, B.; Gusev, D. G.; Hinman, J. G.; Landau, S. E.; Lough, A. J.; Morris, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9155.
129. Kresge, A. J. Acc. Chem.Res. 1975, 8, 354.
130. Belkova, N. V.; Epstein, L. M.; Krylova, A. I.; Faerstein, E. G.; Shubina, E. S. Russ. Chem. Bull. 2007, 56, 870.
131. (a) Basallote, M. G.; Durán, J.; Fernández-Trujillo, M. J.; Máñez, M. A.; de la Torre, J. R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 745.
132. (b) Basallote, M. G.; Durán, J.; Fernández-Trujillo, M. J.; Máñez, M. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 2205.