Large-scale carbonyl reductions in the pharmaceutical industry

Organic Process Research and Development

Volumn 16, Issue 6, 2012, Pages 1156-1184

  Magano, Javier ^a   Dunetz, Joshua R ^a  

^a PFIZER INC   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACID CHLORIDES; CARBONYL REDUCTION; DRUG CANDIDATES; PHARMACEUTICAL INDUSTRY; SCALE-UP;

ALDEHYDES; AMIDES; CARBOXYLIC ACIDS; CHLORINE COMPOUNDS; KETONES;

ORGANIC COMPOUNDS;

EID: 84862507852     PISSN: 10836160     EISSN: 1520586X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/op2003826     Document Type: Review

References (277)

1. Gaich, T.; Baran, P. S. J. Org. Chem. 2010, 75, 4657
2. Burns, N. Z.; Baran, P. S.; Hoffmann, R. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2854
3. Newhouse, T.; Baran, P. S.; Hoffmann, R. W. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3010
4. Caron, S.; Dugger, R. W.; Ruggeri, S. G.; Ragan, J. A.; Ripin, D. H. B. Chem. Rev. 2006, 106, 2943
5. Abdel-Magid, A. F., Ed. Reductions in Organic Synthesis. Recent Advances and Practical Applications; ACS Symposium Series; American Chemical Society: Washington, DC, 1998.
6. Hudlicky, M., Ed. Reductions in Organic Chemistry; John Wiley & Sons, Ltd.: Chichester, U.K., 1984.
7. von Wilde, M. P. Chem. Ber. 1874, 7, 352
8. Nishimura, S., Ed. Heterogeneous Catalytic Hydrogenations for Organic Synthesis; John Wiley & Sons, Inc.: New York, 2001.
9. Finholt, A. E.; Bond, A. C., Jr.; Schlesinger, H. I. J. Am. Chem. Soc. 1947, 69, 1199
10. Schlesinger, H. I.; Brown, H. C.; Finholt, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 205
11. Brown, H. C.; Ramachandran, P. V. Sixty Years of Hydride Reductions. In Reductions in Organic Synthesis; Abdel-Magid, A. F., Ed.; ACS Symposium Series; American Chemical Society: Washington, DC, 1996; Chapter 1, pp 1-30.
12. Burkhardt, E. R.; Matos, K. Chem. Rev. 2006, 106, 2617
13. Zaidlewicz, M.; Pakulski, M. M. Reduction of Carbonyl Groups: Transfer Hydrogenation, Hydrosilylation, Catalytic Hydroboration, and Reduction with Borohydrides, Aluminum Hydrides, or Boranes. In Science of Synthesis, Stereoselective Synthesis; De Vries, J. G.; Molander, G. A.; Evans, P. A., Eds.; Georg Thieme Verlag: Stuttgart, Germany, 2011; Vol. 2, pp 59-131.
14. Klingler, F. D. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1367
15. Daverio, P.; Zanda, M. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 2225
16. Midland, M. M. Chem. Rev. 1989, 89, 1553 See also ref 20.
17. Fox, M. E.; Jackson, M.; Meek, G.; Willets, M. Org. Process Res. Dev. 2011, 15, 1163
18. Anthes, R.; Benoit, S.; Chen, C.-K.; Corbett, E. A.; Corbett, R. M.; DelMonte, A. J.; Gingras, S.; Livingston, R. C.; Pendri, Y.; Sausker, J.; Soumeillant, M. Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 178
19. Fuenfschilling, P. C.; Hoehn, P.; Mutz, J.-P. Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 13
20. Cabaj, J. E.; Kairys, D.; Benson, T. R. Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 378
21. Belecki, K.; Berliner, M.; Bibart, R. T.; Meltz, C.; Ng, K.; Phillips, J.; Ripin, D. H. B.; Vetelino, M. Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 754
22. Fleck, T. J.; McWhorter, W. W., Jr.; DeKam, R. N.; Pearlman, B. A. J. Org. Chem. 2003, 68, 9612
23. Coutts, L. D.; Geiss, W. B.; Gregg, B. T.; Helle, M. A.; King, C.-H. R.; Itov, Z.; Mateo, M. E.; Meckler, H.; Zettler, M. W.; Knutson, J. C. Org. Process Res. Dev. 2002, 6, 246
24. Fang, F. G.; Bankston, D. D.; Huie, E. M.; Johnson, M. R.; Kang, K.-C.; LeHoullier, C. S.; Lewis, G. C.; Lovelace, T. C.; Lowery, M. W.; McDougald, D. L.; Meerholz, C. A.; Partridge, J. J.; Sharp, M. J.; Xie, S. Tetrahedron 1997, 53, 10953
25. Henegar, K. E.; Ashford, S. W.; Baughman, T. A.; Sih, J. C.; Gu, R.-L. J. Org. Chem. 1997, 62, 6588
26. Kucerovy, A.; Li, T.; Prasad, K.; Repič, O.; Blacklock, T. J. Org. Process Res. Dev. 1997, 1, 287
27. de Souza, M. V. N.; Vasconcelos, T. R. A. Appl. Organomet. Chem. 2006, 20, 798
28. Hansen, M. M.; Borders, S. S. K.; Clayton, M. T.; Heath, P. C.; Kolis, S. P.; Larsen, S. D.; Linder, R. J.; Reutzel-Edens, S. M.; Smith, J. C.; Tameze, S. L.; Ward, J. A.; Weigel, L. O. Org. Process Res. Dev. 2009, 13, 198
29. Wennekes, T.; Lang, B.; Leeman, M.; van der Marel, G. A.; Smits, E.; Weber, M.; van Wiltenburg, J.; Wolberg, M.; Aerts, J. M. F. G.; Overkleeft, H. S. Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 414
30. Kimura, T.; Yamamoto, N.; Suzuki, Y.; Kawano, K.; Norimine, Y.; Ito, K.; Nagato, S.; Iimura, Y.; Yonaga, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 6228
31. Connolly, T. J.; Considine, J. L.; Ding, Z.; Forsatz, B.; Jennings, M. N.; MacEwan, M. F.; McCoy, K. M.; Place, D. W.; Sharma, A.; Sutherland, K. Org. Process Res. Dev. 2010, 14, 459
32. For a recent review on the Meerwein-Ponndorf-Verley reduction using reagents derived from aluminum, boron, or other metals: Cha, J. S. Org. Process Res. Dev. 2006, 10, 1032
33. Jendralla, H. Vanadium-Mediated Couplings. In Transition Metals for Organic Synthesis: Building Blocks and Fine Chemicals; Beller, M.; Bolm, C., Eds.; Wiley-VCH Verlag GmbH: Weinheim, Germany, 2008, pp 402-417.
34. Kammermeier, B.; Beck, G.; Holla, W.; Jacobi, D.; Napierski, B.; Jendralla, H. Chem. - Eur. J. 1996, 2, 307
35. Kammermeier, B.; Beck, G.; Jendralla, H.; Jacobi, D. Angew. Chem., Int. Ed. 1994, 33, 685
36. Connolly, T. J.; Matchett, M.; McGarry, P.; Sukhtankar, S.; Zhu, J. Org. Process Res. Dev. 2004, 8, 624
37. Cho, B. T. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 443
38. Shimizu, H.; Nagasaki, I.; Matsumura, K.; Sayo, N.; Saito, T. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1385
39. Johnson, N. B.; Lennon, I. C.; Moran, P. H.; Ramsden, J. A. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1291
40. Lennon, I. C.; Pilkington, C. J. Synthesis 2003, 1639
41. Blaser, H.-U.; Malan, C.; Pugin, B.; Spindler, F.; Steiner, H.; Studer, M. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 103
42. Lennon, I. C.; Moran, P. H. Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2003, 6, 855
43. Tang, W.; Zhang, X. Chem. Rev. 2003, 103, 3029
44. Wills, M.; Hannedouche, J. Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2002, 5, 881
45. Roberts, S. M.; Poignant, G., Eds. Asymmetric Reduction of Ketones Using Organometallic Catalysts. In Catalysts for Fine Chemical Synthesis: Hydrolysis, Oxidation, and Reduction; John Wiley & Sons, Ltd.: Chichester, U.K., 2002; Vol. 1, pp 115-136.
46. Cho, B. T. Aldrichimica Acta 2002, 35, 3
47. Asymmetric Reduction of Ketones Using Nonmetallic Catalysts. In Catalysts for Fine Chemical Synthesis: Hydrolysis, Oxidation, and Reduction; Roberts, S. M.; Poignant, G., Eds.; John Wiley & Sons, Ltd.: Chichester, U.K., 2002; pp 143-173.
48. Lin, G.-Q.; Li, Y.-M.; Chan, A. S. C. Asymmetric Catalytic Hydrogenation and Other Reduction Reactions. In Principles and Applications of Asymmetric Synthesis; John Wiley & Sons, Inc.: New York, 2002, pp 331-396.
49. Noyori, R.; Okhuma, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 40
50. Caille, J.-C.; Bulliard, M.; Laboue, B. Asymmetric Reduction of Prochiral Ketones. In Chirality in Industry II: Developments in the Manufacture and Applications of Optically Active Compounds; Collins, A. N.; Sheldrake, G. N.; Crosby, J., Eds.; John Wiley & Sons, Ltd.: Chichester, U.K., 1997; pp 391-401.
51. Burk, M. J.; Gross, M. F.; Harper, G. P.; Karlberg, C. S.; Lee, J. R.; Martínez, J. P. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 37
52. Akutagawa, S. App. Catal., A 1995, 128, 171
53. Groeger, H.; Borchert, S.; Krausser, M.; Hummel, W. Enzyme-catalyzed Asymmetric Reduction of Ketones. In Encyclopedia of Industrial Biotechnology; Flickinger, M. C., Ed.; Wiley: 2010; Vol 3, pp 2094-2110.
54. Matsuda, T.; Yamanaka, R.; Nakamura, K. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 513
55. Moore, J. C.; Pollard, D. J.; Kosjek, B.; Devine, P. N. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1412
56. Nakamura, K.; Matsuda, T. Curr. Org. Chem. 2006, 10, 1217
57. Nakamura, K.; Yamanaka, R.; Matsuda, T.; Harada, T. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 2659
58. Nakamura, K.; Matsuda, T. Enzyme-Catalyzed Reduction Reactions. In Enzyme Catalysis in Organic Synthesis; Drauz, K.; Waldmann, H., Eds.; Wiley-VCH, Verlag GmbH: Weinheim, Germany, 2002; Vol. 3, pp 991-1047.
59. Nakamura, K.; Matsuda, T.; Harada, T. Chirality 2002, 14, 703
60. Roberts, S. M.; Poignant, G., Eds. Asymmetric Reduction of Ketones Using Baker's Yeast. In Catalysts for Fine Chemical Synthesis: Hydrolysis, Oxidation, and Reduction; John Wiley & Sons, Ltd.: Chichester, U.K., 2002; Vol. 1, pp 137-142.
61. Chartrain, M.; Greasham, R.; Moore, J.; Reider, P.; Robinson, D.; Buckland, B. J. Mol. Catal. B: Enzym. 2001, 11, 503
62. Patel, R. N. Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 527
63. Wills, M.; Gamble, M.; Palmer, M.; Smith, A.; Studley, J.; Kenny, J. J. Mol. Catal. A: Chem. 1999, 146, 139
64. Huang, J.; Wang, W.; Wang, L.-X. Org. Process Res. Dev. 2010, 14, 1472
65. Beutler, U.; Fuenfschilling, P. C.; Steinkemper, A. Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 341
66. Deng, X.; Liang, J. T.; Liu, J.; McAllister, H.; Schubert, C.; Mani, N. S. Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 1043
67. Gala, D.; Dahanukar, V. H.; Eckert, J. M.; Lucas, B. S.; Schumacher, D. P.; Zavialov, I. A.; Buholzer, P.; Kubisch, P.; Mergelsberg, I.; Scherer, D. Org. Process Res. Dev. 2004, 8, 754
68. Ironside, M. D.; Sugathapala, P. M.; Robertson, J.; Darey, M. C. P.; Zhang, J. Org. Process Res. Dev. 2002, 6, 621
69. Stivanello, M.; Leoni, L.; Bortolaso, R. Org. Process Res. Dev. 2002, 6, 807
70. Ragan, J. A.; Murry, J. A.; Castaldi, M. J.; Conrad, A. K.; Jones, B. P.; Li, B.; Makowski, T. W.; McDermott, R.; Sitter, B. J.; White, T. D.; Young, G. R. Org. Process Res. Dev. 2001, 5, 498
71. Ikemoto, T.; Ito, T.; Hashimoto, H.; Kawarasaki, T.; Nishiguchi, A.; Mitsudera, H.; Wakimasu, M.; Tomimatsu, K. Org. Process Res. Dev. 2000, 4, 520
72. Hoard, D. W.; Moher, E. D.; Turpin, J. A. Org. Process Res. Dev. 1999, 3, 64
73. de Koning, P. D.; Jackson, M.; Lennon, I. C. Org. Process Res. Dev. 2006, 10, 1054
74. Yu, R. H.; Polniaszek, R. P.; Becker, M. W.; Cook, C. M.; Yu, L. H. L. Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 972
75. Loiseleur, O.; Schneider, H.; Huang, G.; Machaalani, R.; Sellès, P.; Crowley, P.; Hanessian, S. Org. Process Res. Dev. 2006, 10, 518
76. Moriarty, R. M.; Rani, N.; Enache, L. A.; Rao, M. S.; Batra, H.; Guo, L.; Penmasta, R. A.; Staszewski, J. P.; Tuladhar, S. M.; Prakash, O.; Crich, D.; Hirtopeanu, A.; Gilardi, R. J. Org. Chem. 2004, 69, 1890
77. Christensen, S. M.; Hansen, H. F.; Koch, T. Org. Process Res. Dev. 2004, 8, 777
78. Barnett, C. J.; Huff, B.; Kobierski, M. E.; Letourneau, M.; Wilson, T. M. J. Org. Chem. 2004, 69, 7653
79. Chang, S.-J.; Fernando, D.; Fickes, M.; Gupta, A. K.; Hill, D. R.; McDermott, T.; Parekh, S.; Tian, Z.; Wittenberger, S. J. Org. Process Res. Dev. 2002, 6, 329
80. Aelterman, W.; Lang, Y.; Willemsens, B.; Vervest, I.; Leurs, S.; De Knaep, F. Org. Process Res. Dev. 2001, 5, 467
81. Shen, Y.; Burgoyne, D. L. J. Org. Chem. 2002, 67, 3908
82. Beck, G.; Jendralla, H.; Kesseler, K. Synthesis 1995, 1014
83. Gribble, G. W. Org. Process Res. Dev. 2006, 10, 1062
84. Gribble, G. W. Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 395
85. Gribble, G. W.; Nutaitis, C. F. Org. Prep. Proced. Int. 1985, 17, 317
86. Evans, D. A.; Chapman, K. T.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3560
87. Mickel, S. J.; Niederer, D.; Daeffler, R.; Osmani, A.; Kuesters, E.; Schmid, E.; Schaer, K.; Gamboni, R.; Chen, W.; Loeser, E.; Kinder, F. R., Jr.; Konigsberger, K.; Prasad, K.; Ramsey, T. M.; Repič, O.; Wang, R.-M.; Florence, G.; Lyothier, I.; Paterson, I. Org. Process Res. Dev. 2004, 8, 122
88. Draper, R. W.; Hou, D.; Iyer, R.; Lee, G. M.; Liang, J. T.; Mas, J. L.; Tormos, W.; Vater, E. J.; Guenter, F.; Mergelsberg, I.; Scherer, D. Org. Process Res. Dev. 1998, 2, 175
89. Watson, T. J. N.; Curran, T. T.; Hay, D. A.; Shah, R. S.; Wenstrup, D. L.; Webster, M. E. Org. Process Res. Dev. 1998, 2, 357
90. Fieser, L. F.; Fieser, M. Reagents Org. Synth. 1967, 1, 584
91. Amundsen, L. H.; Nelson, L. S. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 242
92. Giacomelli, G.; Lardicci, L. J. Org. Chem. 1981, 46, 3116
93. Singh, J.; Bisacchi, G. S.; Ahmad, S.; Godfrey, J. D., Jr.; Kissick, T. P.; Mitt, T.; Kocy, O.; Vu, T.; Papaioannou, C. G.; Wong, M. K.; Heikes, J. E.; Zahler, R.; Mueller, R. H. Org. Process Res. Dev. 1998, 2, 393
94. Sharma, P. K.; Kolchinski, A.; Shea, H. A.; Nair, J. J.; Gou, Y.; Romanczyk, L. J., Jr.; Schmitz, H. H. Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 422
95. Küenburg, B.; Czollner, L.; Fröhlich, J.; Jordis, U. Org. Process Res. Dev. 1999, 3, 425
96. Königsberger, K.; Chen, G.-P.; Vivelo, J.; Lee, G.; Fitt, J.; McKenna, J.; Jenson, T.; Prasad, K.; Repič, O. Org. Process Res. Dev. 2002, 6, 665
97. Fan, X.; Song, Y.-L.; Long, Y.-Q. Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 69
98. Cho, B. T. Tetrahedron 2006, 62, 7621
99. Corey, E. J.; Helal, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1986
100. de Koning, P. D.; Gladwell, I. R.; Moses, I. B.; Panesar, M. S.; Pettman, A. J.; Thomson, N. M. Org. Process Res. Dev. 2011, 15, 1247
101. Aswathanarayanappa, C.; Bheemappa, E.; Bodke, Y. D. Org. Process Res. Dev. 2011, 15, 1085
102. Sasikala, C. H. V. A.; Padi, P. R.; Sunkara, V.; Ramayya, P.; Dubey, P. K.; Uppala, V. B. R.; Praveen, C. Org. Process Res. Dev. 2009, 13, 907
103. O'Shea, P. D.; Chen, C.-y.; Gauvreau, D.; Gosselin, F.; Hughes, G.; Nadeu, C.; Volante, R. P. J. Org. Chem. 2009, 74, 1605
104. Bio, M. M.; Waters, M.; Javadi, G.; Song, Z. J.; Zhang, F.; Thomas, D. Synthesis 2008, 891
105. Dirat, O.; Elliott, J. M.; Jelley, R. A.; Jones, A. B.; Reader, M. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1295
106. Chung, J. Y. L.; Cvetovich, R.; Amato, J.; McWilliams, J. C.; Reamer, R.; DiMichele, L. J. Org. Chem. 2005, 70, 3592
107. Reichard, G. A.; Stengone, C.; Paliwal, S.; Mergelsberg, I.; Majmundar, S.; Wang, C.; Tiberi, R.; McPhail, A. T.; Piwinski, J. J.; Shih, N.-Y. Org. Lett. 2003, 5, 4249
108. Brands, K. M. J.; Payack, J. F.; Rosen, J. D.; Nelson, T. D.; Candelario, A.; Huffman, M. A.; Zhao, M. M.; Li, J.; Craig, B.; Song, Z. J.; Tschaen, D. M.; Hansen, K.; Devine, P. N.; Pye, P. J.; Rossen, K.; Dormer, P. G.; Reamer, R. A.; Welch, C. J.; Mathre, D. J.; Tsou, N. N.; McNamara, J. M.; Reider, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2129
109. Duquette, J.; Zhang, M.; Zhu, L.; Reeves, R. S. Org. Process Res. Dev. 2003, 7, 285
110. Hilborn, J. W.; Lu, Z.-H.; Jurgens, A. R.; Fang, Q. K.; Byers, P.; Wald, S. A.; Senanayake, C. H. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8919
111. Jones, T. K.; Mohan, J. J.; Xavier, L. C.; Blacklock, T. J.; Mathre, D. J.; Sohar, P.; Jones, E. T. T.; Reamer, R. A.; Roberts, F. E.; Grabowski, E. J. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 751
112. For a review on application of (1 R,2 S)-1-amino-2-indanol in asymmetric synthesis: Senanayake, C. H. Aldrichimica Acta 1998, 31, 3
113. Wilkinson, H. S.; Tanoury, G. J.; Wald, S. A.; Senanayake, C. H. Org. Process Res. Dev. 2002, 6, 146
114. Hett, R.; Fang, Q. K.; Gao, Y.; Wald, S. A.; Senanayake, C. H. Org. Process Res. Dev. 1998, 2, 96
115. 2: Lane, C. F. Aldrichimica Acta 1975, 8, 20
116. Hutchins, R. O.; Learn, K.; Nazer, B.; Pytlewski, D.; Pelter, A. Org. Prep. Proced. Int. 1984, 16, 335
117. For a review on the safe handling of boranes on process scale: Atkins, W. J., Jr.; Burkhardt, E. R.; Matos, K. Org. Process Res. Dev. 2006, 10, 1292
118. 3·THF at ambient temperature is the result of the reductive ring-opening of THF by borane. An accident took place at a Pfizer site a few years ago in which a drum of this reagent exploded due to improper refrigeration. See: Reisch, M. Chem. Eng. News 2002, 80, 7
119. Goto, M.; Konishi, T.; Kawaguchi, S.; Yamada, M.; Nagata, T.; Yamano, M. Org. Process Res. Dev. 2011, 15, 1178
120. Tsutsumi, K.; Katayama, T.; Utsumi, N.; Murata, K.; Arai, N.; Kurono, N.; Ohkuma, T. Org. Process Res. Dev. 2009, 13, 625
121. Palmer, A. M.; Webel, M.; Scheufler, C.; Haag, D.; Müller, B. Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 1170
122. Chen, C.-y.; Frey, L. F.; Shultz, S.; Wallace, D. J.; Marcantonio, K.; Payack, J. F.; Vazquez, E.; Springfield, S. A.; Zhou, G.; Liu, P.; Kieczykowski, G. R.; Chen, A. M.; Phenix, B. D.; Singh, U.; Strine, J.; Izzo, B.; Krska, S. W. Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 616
123. Schwindt, M. A.; Fleming, M. P.; Han, Y.-K.; Hodges, L. M.; Johnston, D. A.; Micheli, R. P.; Roberts, C. R.; Snyder, R.; Topping, R. J.; Püntener, K.; Scalone, M. Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 524
124. Naud, F.; Spindler, F.; Rueggeberg, C. J.; Schmidt, A. T.; Blaser, H.-U. Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 519
125. Hansen, K. B.; Balsells, J.; Dreher, S.; Hsiao, Y.; Kubryk, M.; Palucki, M.; Rivera, N.; Steinhuebel, D.; Armstrong, J. D., III; Askin, D.; Grabowski, E. J. J. Org. Process Res. Dev. 2005, 9, 634
126. Scalone, M.; Waldmeier, P. Org. Process Res. Dev. 2003, 7, 418
127. Keegan, D. S.; Hagen, S. R.; Johnson, D. A. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 3559
128. Matsumura, K.; Zhang, X.; Hori, K.; Murayama, T.; Ohmiya, T.; Shimizu, H.; Saito, T.; Sayo, N. Org. Process Res. Dev. 2011, 15, 1130
129. Bradley, P. A.; Carroll, R. J.; Lecouturier, Y. C.; Moore, R.; Noeureuil, P.; Patel, B.; Snow, J.; Wheeler, S. Org. Process Res. Dev. 2010, 14, 1326
130. Zhang, J.; Blazecka, P. G.; Bruendl, M. M.; Huang, Y. J. Org. Chem. 2009, 74, 1411
131. Hansen, K. B.; Chilenski, J. R.; Desmond, R.; Devine, P. N.; Grabowski, E. J. J.; Heid, R.; Kubryk, M.; Mathre, D. J.; Varsolona, R. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 3581
132. Miyagi, M.; Takehara, J.; Collet, S.; Okano, K. Org. Process Res. Dev. 2000, 4, 346
133. Tanaka, K.; Katsurada, M.; Ohno, F.; Shiga, Y.; Oda, M.; Miyagi, M.; Takehara, J.; Okano, K. J. Org. Chem. 2000, 65, 432
134. Scott, R. W.; Fox, D. E.; Wong, J. W.; Burns, M. P. Org. Process Res. Dev. 2004, 8, 587
135. Conrow, R. E.; Dean, W. D.; Zinke, P. W.; Deason, M. E.; Sproull, S. J.; Dantanarayana, A. P.; DuPriest, M. T. Org. Process Res. Dev. 1999, 3, 114
136. Sidler, D. R.; Sager, J. W.; Bergan, J. J.; Wells, K. M.; Bhupathy, M.; Volante, R. P. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 161
137. King, A. O.; Corley, E. G.; Anderson, R. K.; Larsen, R. D.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J.; Xiang, Y. B.; Belley, M.; Leblanc, Y.; Labelle, M.; Prasit, P.; Zamboni, R. J. J. Org. Chem. 1993, 58, 3731
138. For a review on asymmetric reductions with chiral organoboranes based on α-pinene: Brown, H. C.; Ramachandran, P. V. Acc. Chem. Rev. 1992, 25, 16
139. The authors thank Dr. Asayuki Kamatani (Pfizer Inc., Sandwich laboratories) for providing this information.
140. O'Shea, P. D.; Chen, C.-y.; Chen, W.; Dagneau, P.; Frey, L. F.; Grabowski, E. J. J.; Marcantonio, K. M.; Reamer, R. A.; Tan, L.; Tillyer, R. D.; Roy, A.; Wang, X.; Zhao, D. J. Org. Chem. 2005, 70, 3021
141. Chidambaram, R.; Kant, J.; Zhu, J.; Lajeunesse, J.; Sirard, P.; Ermann, P.; Schierling, P.; Lee, P.; Kronenthal, D. Org. Process Res. Dev. 2002, 6, 632
142. Herold, P.; Indolese, A. F.; Studer, M.; Jalett, H. P.; Siegrist, U.; Blaser, H. U. Tetrahedron 2000, 56, 6497
143. Yamada, T. Synthesis 2008, 1628
144. Kim, J.; Suri, J. T.; Cordes, D. B.; Singaram, B. Org. Process Res. Dev. 2006, 10, 949
145. 2 by Wolff-Kishner and Other Hydrazone Methods. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Ed.; Pergamon Press: Oxford, U.K., 1991; Vol. 8, pp 327-362.
146. Kuethe, J. T.; Childers, K. G.; Peng, Z.; Journet, M.; Humphrey, G. R.; Vickery, T.; Bachert, D.; Lam, T. T. Org. Process Res. Dev. 2009, 13, 576
147. Derdau, V.; Oekonomopulos, R.; Schubert, G. J. Org. Chem. 2003, 68, 5168
148. Gauvreau, D.; Dolman, S. J.; Hughes, G.; O'Shea, P. D.; Davies, I. W. J. Org. Chem. 2010, 75, 4078
149. Waite, D. C.; Mason, C. P. Org. Process Res. Dev. 1998, 2, 116
150. Nadkarni, D. V.; Hallissey, J. F. Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 1142
151. Kuo, S.-C.; Chen, F.; Hou, D.; Kim-Meade, A.; Bernard, C.; Liu, J.; Levy, S.; Wu, G. G. J. Org. Chem. 2003, 68, 4984
152. Li, H.; Xia, Z.; Chen, S.; Koya, K.; Ono, M.; Sun, L. Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 246
153. Yates, M. H.; Koenig, T. M.; Kallman, N. J.; Ley, C. P.; Mitchell, D. Org. Process Res. Dev. 2009, 13, 268
154. Haycock-Lewandowski, S. J.; Wilder, A.; Åhman, J. Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 1094
155. Anthes, R.; Bello, O.; Benoit, S.; Chen, C.-K.; Corbett, E.; Corbett, R. M.; DelMonte, A. J.; Gingras, S.; Livingston, R.; Sausker, J.; Soumeillant, M. Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 168
156. Pu, Y.-M.; Ku, Y.-Y.; Grieme, T.; Black, L. A.; Bhatia, A. V.; Cowart, M. Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 1004
157. Kuethe, J. T.; Marcoux, J.-F.; Wong, A.; Wu, J.; Hillier, M. C.; Dormer, P. G.; Davies, I. W.; Hughes, D. L. J. Org. Chem. 2006, 71, 7378
158. Lobben, P. C.; Leung, S. S.-W.; Tummala, S. Org. Process Res. Dev. 2004, 8, 1072
159. Bio, M. M.; Hansen, K. B.; Gipson, J. Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 892
160. Yamazaki, Y.; Araki, T.; Koura, M.; Shibuya, K. Synthesis 2008, 1017
161. Barnes, D. M.; Bhagavatula, L.; DeMattei, J.; Gupta, A.; Hill, D. R.; Manna, S.; McLaughlin, M. A.; Nichols, P.; Premchandran, R.; Rasmussen, M. W.; Tian, Z.; Wittenberger, S. J. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 3541
162. Cai, X.; Chorghade, M. S.; Fura, A.; Grewal, G. S.; Jauregui, K. A.; Lounsbury, H. A.; Scannell, R. T.; Yeh, C. G.; Young, M. A.; Yu, S.; Guo, L.; Moriarty, R. M.; Penmasta, R.; Rao, M. S.; Singhal, R. K.; Song, Z.; Staszewski, J. P.; Tuladhar, S. M.; Yang, S. Org. Process Res. Dev. 1999, 3, 73
163. Hoekstra, M. S.; Sobieray, D. M.; Schwindt, M. A.; Mulhern, T. A.; Grote, T. M.; Huckabee, B. K.; Hendrickson, V. S.; Franklin, L. C.; Granger, E. J.; Karrick, G. L. Org. Process Res. Dev. 1997, 1, 26
164. Ashcroft, C. P.; Challenger, S.; Clifford, D.; Derrick, A. M.; Hajikarimian, Y.; Slucock, K.; Silk, T. V.; Thomson, N. M.; Williams, J. R. Org. Process Res. Dev. 2005, 9, 663
165. Nishino, Y.; Komurasaki, T.; Yuasa, T.; Kakinuma, M.; Izumi, K.; Kobayashi, M.; Fujiie, S.; Gotoh, T.; Masui, Y.; Hajima, M.; Takahira, M.; Okuyama, A.; Kataoka, T. Org. Process Res. Dev. 2003, 7, 649
166. Grimm, J. S.; Maryanoff, C. A.; Patel, M.; Palmer, D. C.; Sorgi, K. L.; Stefanick, S.; Webster, R. R. H.; Zhang, X. Org. Process Res. Dev. 2002, 6, 938
167. Busacca, C. A.; Cerreta, M.; Dong, Y.; Eriksson, M. C.; Farina, V.; Feng, X.; Kim, J.-Y.; Lorenz, J. C.; Sarvestani, M.; Simpson, R.; Varsolona, R.; Vitous, J.; Campbell, S. J.; Davis, M. S.; Jones, P.-J.; Norwood, D.; Qiu, F.; Beaulieu, P. L.; Duceppe, J.-S.; Haché, B.; Brong, J.; Chiu, F.-T.; Curtis, T.; Kelley, J.; Lo, Y. S.; Powner, T. H. Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 603
168. Wang, Y.; Papamichelakis, M.; Chew, W.; Sellstedt, J.; Noureldin, R.; Tadayon, S.; Daigneault, S. Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 1253
169. Zhao, D.; Kuethe, J. T.; Journet, M.; Peng, Z.; Humphrey, G. R. J. Org. Chem. 2006, 71, 4336
170. Leahy, D. K.; Li, J.; Sausker, J. B.; Zhu, J.; Fitzgerald, M. A.; Lai, C.; Buono, F. G.; Braem, A.; de Mas, N.; Manaloto, Z.; Lo, E.; Merkl, W.; Su, B.-N.; Gao, Q.; Ng, A. T.; Hartz, R. A. Org. Process Res. Dev. 2010, 14, 1221
171. Wu, Y.; Shen, X. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 4359
172. Abiko, A.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5517
173. Jiang, X.; Gong, B.; Prasad, K.; Repič, O. Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 1164
174. Bashore, C. G.; Vetelino, M. G.; Wirtz, M. C.; Brooks, P. R.; Frost, H. N.; McDermott, R. E.; Whritenour, D. C.; Ragan, J. A.; Rutherford, J. L.; Makowski, T. W.; Brenek, S. J.; Coe, J. W. Org. Lett. 2006, 8, 5947
175. Wang, Z.; Resnick, L. Tetrahedron 2008, 64, 6440
176. Burgey, C. S.; Paone, D. V.; Shaw, A. W.; Deng, J. Z.; Nguyen, D. N.; Potteiger, C. M.; Graham, S. L.; Vacca, J. P.; Williams, T. M. Org. Lett. 2008, 10, 3235
177. Bell, D.; Crowe, E. A.; Dixon, N. J.; Geen, G. R.; Mann, I. S.; Shipton, M. R. Tetrahedron 1994, 50, 6643
178. Abe, T.; Haga, T.; Negi, S.; Morita, Y.; Takayanagi, K.; Hamamura, K. Tetrahedron 2001, 57, 2701
179. Brown, A. D.; Davis, R. D.; Fitzgerald, R. N.; Glover, B. N.; Harvey, K. A.; Jones, L. A.; Liu, B.; Patterson, D. E.; Sharp, M. J. Org. Process Res. Dev. 2009, 13, 297
180. Brock, S.; Hose, D. R. J.; Moseley, J. D.; Parker, A. J.; Patel, I.; Williams, A. J. Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 496
181. Yu, H.; Richey, R. N.; Stout, J. R.; LaPack, M. A.; Gu, R.; Khau, V. V.; Frank, S. A.; Ott, J. P.; Miller, R. D.; Carr, M. A.; Zhang, T. Y. Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 218
182. Benoit, G.-E.; Carey, J. S.; Chapman, A. M.; Chima, R.; Hussain, N.; Popkin, M. E.; Roux, G.; Tavassoli, B.; Vaxelaire, C.; Webb, M. R.; Whatrup, D. Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 88
183. Guo, J.; Erickson, G. A.; Fitzgerald, R. N.; Matsuoka, R. T.; Rafferty, S. W.; Sharp, M. J.; Sickles, B. R.; Wisowaty, J. C. J. Org. Chem. 2006, 71, 8302
184. Salman, M.; Babu, S. J.; Kaul, V. K.; Ray, P. C.; Kumar, N. Org. Process Res. Dev. 2005, 9, 302
185. Watson, T. J.; Ayers, T. A.; Shah, N.; Wenstrup, D.; Webster, M.; Freund, D.; Horgan, S.; Carey, J. P. Org. Process Res. Dev. 2003, 7, 521
186. Bänziger, M.; Cercus, J.; Hirt, H.; Laumen, K.; Malan, C.; Spindler, F.; Struber, F.; Troxler, T. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 3469
187. Lau, J. F.; Hansen, T. K.; Kilburn, J. P.; Frydenvang, K.; Holsworth, D. D.; Ge, Y.; Uyeda, R. T.; Judge, L. M.; Andersen, H. S. Tetrahedron 2002, 58, 7339
188. Donners, M. P. J; Hersmis, M. C.; Custers, J. P. A; Meuldijk, J.; Vekemans, J. A. J. M.; Hulshof, L. A. Org. Process Res. Dev. 2002, 6, 606
189. Hobson, L. A.; Akiti, O.; Deshmukh, S. S.; Harper, S.; Katipally, K.; Lai, C. J.; Livingston, R. C.; Lo, E.; Miller, M. M.; Ramakrishnan, S.; Shen, L.; Spink, J.; Tummala, S.; Wei, C.; Yamamoto, K.; Young, J.; Parsons, R. L., Jr. Org. Process Res. Dev. 2010, 14, 441
190. Alimardanov, A.; Gontcharov, A.; Nikitenko, A.; Chan, A. W.; Ding, Z.; Ghosh, M.; Levent, M.; Raveendranath, P.; Ren, J.; Zhou, M.; Mahaney, P. E.; McComas, C. C.; Ashcroft, J.; Potoski, J. R. Org. Process Res. Dev. 2009, 13, 880
191. Deussen, H.-J.; Jeppesen, L.; Schärer, N.; Junager, F.; Bentzen, B.; Weber, B.; Weil, V.; Mozer, S. J.; Sauerberg, P. Org. Process Res. Dev. 2004, 8, 363
192. Mickel, S. J.; Sedelmeier, G. H.; Niederer, D.; Schuerch, F.; Seger, M.; Schreiner, K.; Daeffler, R.; Osmani, A.; Bixel, D.; Loiseleur, O.; Cercus, J.; Stettler, H.; Schaer, K.; Gamboni, R.; Bach, A.; Chen, G.-P.; Chen, W.; Geng, P.; Lee, G. T.; Loeser, E.; McKenna, J.; Kinder, F. R., Jr.; Konigsberger, K.; Prasad, K.; Ramsey, T. M.; Reel, N.; Repič, O.; Rogers, L.; Shieh, W.-C.; Wang, R.-M.; Waykole, L.; Xue, S.; Florence, G.; Paterson, I. Org. Process Res. Dev. 2004, 8, 113
193. Plata, D. J.; Leanna, M. R.; Rasmussen, M.; McLaughlin, M. A.; Condon, S. L.; Kerdesky, F. A. J.; King, S. A.; Peterson, M. J.; Stoner, E. J.; Wittenberger, S. J. Tetrahedron 2004, 60, 10171
194. Hilpert, H.; Wirz, B. Tetrahedron 2001, 57, 681
195. Whiting, M.; Harwood, K.; Hossner, F.; Turner, P. G.; Wilkinson, M. C. Org. Process Res. Dev. 2010, 14, 820
196. Rawalpally, T.; Ji, Y.; Cleary, T.; Edwards, B. Org. Process Res. Dev. 2009, 13, 478
197. Åhman, J.; Birch, M.; Haycok-Lewandowski, S. J.; Long, J.; Wilder, A. Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 1104
198. Reuman, M.; Hu, Z.; Kuo, G.-H.; Li, X.; Russell, R. K.; Shen, L.; Youells, S.; Zhang, Y. Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 1010
199. Rozema, M. J.; Kruger, A. W.; Rohde, B. D.; Shelat, B.; Bhagavatula, L.; Tien, J. J.; Zhang, W.; Henry, R. F. Tetrahedron 2005, 61, 4419
200. Ashwood, M. S.; Alabaster, R. J.; Cottrell, I. F.; Cowden, C. J.; Davies, A. J.; Dolling, U. H.; Emerson, K. M.; Gibb, A. D.; Hands, D.; Wallace, D. J.; Wilson, R. D. Org. Process Res. Dev. 2004, 8, 192
201. Kinugawa, M.; Mimura, Y.; Masuda, Y.; Murakata, C.; Ogasa, T.; Kasai, M. Org. Process Res. Dev. 1999, 3, 131
202. Zanka, A.; Nishiwaki, M.; Morinaga, Y.; Inoue, T. Org. Process Res. Dev. 1998, 2, 230
203. Wu, G.; Wong, Y.; Steinman, M.; Tormos, W.; Schumacher, D. P.; Love, G. M.; Shutts, B. Org. Process Res. Dev. 1997, 1, 359
204. Gao, H.; Renslo, A. R. J. Org. Chem. 2007, 72, 8591
205. Cabri, W.; Roletto, J.; Olmo, S.; Fonte, P.; Ghetti, P.; Songia, S.; Mapelli, E.; Alpegiani, M.; Paissoni, P. Org. Process Res. Dev. 2006, 10, 198
206. Kato, T.; Ozaki, T.; Tsuzuki, K.; Ohi, N. Org. Process Res. Dev. 2001, 5, 122
207. Agbodjan, A. A.; Cooley, B. E.; Copley, R. C. B.; Corfield, J. A.; Flanagan, R. C.; Glover, B. N.; Guidetti, R.; Haigh, D.; Howes, P. D.; Jackson, M. M.; Matsuoka, R. T.; Medhurst, K. J.; Millar, A.; Sharp, M. J.; Slater, M. J.; Toczko, J. F.; Xie, S. J. Org. Chem. 2008, 73, 3094
208. Fujino, K.; Takami, H.; Atsumi, T.; Ogasa, T.; Mohri, S.-i.; Kasai, M. Org. Process Res. Dev. 2001, 5, 426
209. Fox, M. E.; Jackson, M.; Lennon, I. C.; McCague, R. J. Org. Chem. 2005, 70, 1227
210. Nelson, T. D.; LeBlond, C. R.; Frantz, D. E.; Matty, L.; Mitten, J. V.; Weaver, D. G.; Moore, J. C.; Kim, J. M.; Boyd, R.; Kim, P.-Y.; Gbewonyo, K.; Brower, M.; Sturr, M.; McLaughlin, K.; McMasters, D. R.; Kress, M. H.; McNamara, J. M.; Dolling, U. H. J. Org. Chem. 2004, 69, 3620
211. Narasimhan, S.; Balakumar, R. Aldrichimica Acta 1998, 31, 19
212. Ranu, B. C. Synlett 1993, 885
213. Maton, W. M.; Stazi, F.; Manzo, A. M.; Pachera, R.; Ribecai, A.; Stabile, P.; Perboni, A.; Giubellina, N.; Bravo, F.; Castoldi, D.; Provera, S.; Turco, L.; Bryant, S.; Westerduin, P.; Profeta, R.; Nalin, A.; Miserazzi, E.; Spada, S.; Mingardi, A.; Mattioli, M.; Andreotti, D. Org. Process Res. Dev. 2010, 14, 1239
214. Mattei, P.; Moine, G.; Püntener, K.; Schmid, R. Org. Process Res. Dev. 2011, 15, 353
215. Sieser, J. E.; Singer, R. A.; McKinley, J. D.; Bourassa, D. E.; Teixeira, J. J.; Long, J. Org. Process Res. Dev. 2011, 15, 1328
216. Elitzin, V. I.; Harvey, K. A.; Kim, H.; Salmons, M.; Sharp, M. J.; Tabet, E. A.; Toczko, M. A. Org. Process Res. Dev. 2010, 14, 912
217. Hu, B.; Prashad, M.; Har, D.; Prasad, K.; Repič, O.; Blacklock, T. J. Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 90
218. Gurjar, M. K.; Murugaiah, A. M. S.; Reddy, D. S.; Chorghade, M. S. Org. Process Res. Dev. 2003, 7, 309
219. Osato, H.; Osaki, M.; Oyama, T.; Takagi, Y.; Hida, T.; Nishi, K.; Kabaki, M. Org. Process Res. Dev. 2011, 15, 1433
220. Huang, X.; O'Brien, E.; Thai, F.; Cooper, G. Org. Process Res. Dev. 2010, 14, 592
221. Niphade, N.; Mali, A.; Jagtap, K.; Ojha, R. C.; Vankawala, P. J.; Mathad, V. T. Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 731
222. Srinivas, K.; Srinivasan, N.; Reddy, K. S.; Ramakrishna, M.; Reddy, C. R.; Arunagiri, M.; Kumari, R. L.; Venkataraman, S.; Mathad, V. T. Org. Process Res. Dev. 2005, 9, 314
223. Li, X.; Reuman, M.; Russell, R. K.; Youells, S.; Beish, S.; Hu, Z.; Branum, S.; Jain, N.; Sui, Z. Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 731
224. Li, X.; Reuman, M.; Russell, R. K.; Adams, R.; Ma, R.; Beish, S.; Branum, S.; Youells, S.; Roberts, J.; Jain, N.; Kanojia, R.; Sui, Z. Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 414
225. Nelson, T. D.; Rosen, J. D.; Smitrovich, J. H.; Payack, J.; Craig, B.; Matty, L.; Huffman, M. A.; McNamara, J. Org. Lett. 2005, 7, 55
226. Ku, Y.-Y.; Grieme, T.; Raje, P.; Sharma, P.; Morton, H. E.; Rozema, M.; King, S. A. J. Org. Chem. 2003, 68, 3238
227. Boulton, L. T.; Brick, D.; Fox, M. E.; Jackson, M.; Lennon, I. C.; McCague, R.; Parkin, N.; Rhodes, D.; Ruecroft, G. Org. Process Res. Dev. 2002, 6, 138
228. Boehm, M.; Fuenfschilling, P. C.; Krieger, M.; Kuesters, E.; Struber, F. Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 336
229. Reddy, P. G.; Chun, B.-K.; Zhang, H.-R.; Rachakonda, S.; Ross, B. S.; Sofia, M. J. J. Org. Chem. 2011, 76, 3782
230. Depré, D.; Horváth, A.; Snissaert, W.; Van Den Bergh, L.; Dermaut, W. Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 96
231. Haight, A. R.; Bailey, A. E.; Baker, W. S.; Cain, M. H.; Copp, R. R.; DeMattei, J. A.; Ford, K. L.; Henry, R. F.; Hsu, M. C.; Keyes, R. F.; King, S. A.; McLaughlin, M. A.; Melcher, L. M.; Nadler, W. R.; Oliver, P. A.; Parekh, S. I.; Patel, H. H.; Seif, L. S.; Staeger, M. A.; Wayne, G. S.; Wittenberger, S. J.; Zhang., W. Org. Process Res. Dev. 2004, 8, 897
232. Nikitenko, A. A.; Winkley, M. W.; Zeldis, J.; Kremer, K.; Chan, A. W.-Y.; Strong, H.; Jennings, M.; Jirkovsky, I.; Blum, D.; Khafizova, G.; Grosu, G. T.; Venkatesan, A. M. Org. Process Res. Dev. 2006, 10, 712
233. Mickel, S. J.; Sedelmeier, G. H.; Niederer, D.; Schuerch, F.; Koch, G.; Kuesters, E.; Daeffler, R.; Osmani, A.; Seeger-Weibel, M.; Schmid, E.; Hirni, A.; Schaer, K.; Gamboni, R.; Bach, A.; Chen, S.; Chen, W.; Geng, P.; Jagoe, C. T.; Kinder, F. R., Jr.; Lee, G. T.; McKenna, J.; Ramsey, T. M.; Repič, O.; Rogers, L.; Shieh, W.-C.; Wang, R.-M.; Waykole, L. Org. Process Res. Dev. 2004, 8, 107
234. Alimardanov, A.; Schmid, J.; Afragola, J.; Khafizova, G. Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 424
235. Mickel, S. J.; Sedelmeier, G. H.; Niederer, D.; Schuerch, F.; Grimler, D.; Koch, G.; Daeffler, R.; Osmani, A.; Hirni, A.; Schaer, K.; Gamboni, R.; Bach, A.; Chaudhary, A.; Chen, S.; Chen, W.; Hu, B.; Jagoe, C. T.; Kim, H.-Y.; Kinder, F. R., Jr.; Liu, Y.; Lu, Y.; McKenna, J.; Prashad, M.; Ramsey, T. M.; Repič, O.; Rogers, L.; Shieh, W.-C.; Wang, R.-M.; Waykole, L. Org. Process Res. Dev. 2004, 8, 101
236. Liu, H.; Kerdesky, F. A.; Black, L. A.; Fitzgerald, M.; Henry, R.; Esbenshade, T. A.; Hancock, A. A.; Bennani, Y. L. J. Org. Chem. 2004, 69, 192
237. Smith, A. B.; Beauchamp, T. J.; LaMarche, M. J.; Kaufman, M. D.; Qiu, Y.; Arimoto, H.; Jones, D. R.; Kobayashi, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8654
238. Kotian, P. L.; Lin, T.-H.; El-Kattan, Y.; Chand, P. Org. Process Res. Dev. 2005, 9, 193
239. Alimardanov, A.; Nikitenko, A.; Connolly, T. J.; Feigelson, G.; Chan, A. W.; Ding, Z.; Ghosh, M.; Shi, X.; Ren, J.; Hansen, E.; Farr, R.; MacEwan, M.; Tadayon, S.; Springer, D. M.; Kreft, A. F.; Ho, D. M.; Potoski, J. R. Org. Process Res. Dev. 2009, 13, 1161
240. Prashad, M.; Har, D.; Chen, L.; Kim, H.-Y.; Repič, O.; Blacklock, T. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 6612
241. Anelli, P. L.; Brocchetta, M.; Lattuada, L.; Manfredi, G.; Morosini, P.; Murru, M.; Palano, D.; Sipioni, M.; Visigalli, M. Org. Process Res. Dev. 2009, 13, 739
242. Hayes, S. T.; Assaf, G.; Checksfield, G.; Cheung, C.; Critcher, D.; Harris, L.; Howard, R.; Mathew, S.; Regius, C.; Scotney, G.; Scott, A. Org. Process Res. Dev. 2011, 15, 1305
243. Nikitenko, A.; Alimardanov, A.; Afragola, J.; Schmid, J.; Kristofova, L.; Evrard, D.; Hatzenbuhler, N. T.; Marathias, V.; Stack, G.; Lenicek, S.; Potoski, J. Org. Process Res. Dev. 2009, 13, 91
244. Nikitenko, A.; Evrard, D.; Sabb, A. L.; Vogel, R. L.; Stack, G.; Young, M.; Lin, M.; Harrison, B. L.; Potoski, J. R. Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 76
245. Yue, T.-Y.; McLeod, D. D.; Albertson, K. B.; Beck, S. R.; Deerberg, J.; Fortunak, J. M.; Nugent, W. A.; Radesca, L. A.; Tang, L.; Xiang, C. D. Org. Process Res. Dev. 2006, 10, 262
246. García-Rubio, S.; Wilson, C. D.; Renner, D. A.; Rosser, J. O.; Patra, D.; Reid, J. G.; Pines, S. H. Org. Process Res. Dev. 2004, 8, 360
247. Andersen, P.; Ankersen, M.; Jessen, C. U.; Lehman, S. V. Org. Process Res. Dev. 2002, 6, 367
248. Hirokawa, Y.; Horikawa, T.; Noguchi, H.; Yamamoto, K.; Kato, S. Org. Process Res. Dev. 2002, 6, 28
249. Yue, T.-Y.; Nugent, W. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13692
250. Villhauer, E. B.; Shieh, W.-C.; Du, Z.; Vargas, K.; Ciszewski, L.; Lu, Y.; Girgis, M.; Lin, M.; Prashad, M. Tetrahedron 2009, 65, 9067
251. Sharma, P. K.; Shah, R. N.; Carver, J. P. Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 831
252. Bannister, R. M.; Brookes, M. H.; Evans, G. R.; Katz, R. B.; Tyrrell, N. D. Org. Process Res. Dev. 2000, 4, 467
253. Molinaro, C.; Shultz, S.; Roy, A.; Lau, S.; Trinh, T.; Angelaud, R.; O'Shea, P. D.; Abele, S.; Cameron, M.; Corley, E.; Funel, J.-A.; Steinhuebel, D.; Weisel, M.; Krska, S. J. Org. Chem. 2011, 76, 1062
254. Campeau, L.-C.; Dolman, S. J.; Gauvreau, D.; Corley, E.; Liu, J.; Guidry, E. N.; Ouellet, S. G.; Steinhuebel, D.; Weisel, M.; O'Shea, P. D. Org. Process
255. Guercio, G.; Manzo, A. M.; Goodyear, M.; Bacchi, S.; Curti, S.; Provera, S. Org. Process Res. Dev. 2009, 13, 489
256. Zhao, M. M.; McNamara, J. M.; Ho, G.-J.; Emerson, K. M.; Song, Z. J.; Tschaen, D. M.; Brands, K. M. J.; Dolling, U.-H.; Grabowski, E. J. J.; Reider, P. J.; Cottrell, I. F.; Ashwood, M. S.; Bishop, B. C. J. Org. Chem. 2002, 67, 6743
257. Braish, T. F. Org. Process Res. Dev. 2009, 13, 336
258. Shieh, W.-C.; Chen, G.-P.; Xue, S.; McKenna, J.; Jiang, X.; Prasad, K.; Repič, O.; Straub, C.; Sharma, S. K. Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 711
259. Henegar, K. E.; Cebula, M. Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 354
260. Henegar, K. E.; Ball, C. T.; Horvath, C. M.; Maisto, K. D.; Mancini, S. E. Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 346
261. Urban, F. J.; Anderson, B. G.; Orrill, S. L.; Daniels, P. J. Org. Process Res. Dev. 2001, 5, 575
262. DMTMM is 4-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazine-2-yl)-4-methyl-morpholinium chloride: Shieh, W.-C.; Chen, Z.; Xue, S.; McKenna, J.; Wang, R.-M.; Prasad, K.; Repič, O. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5359
263. Yadav, V. G.; Yadav, G. D.; Vyas, J. R. Chim. Oggi 2000, 18, 39
264. Alimardanov, A. R.; Barrila, M. T.; Busch, F. R.; Carey, J. J.; Couturier, M. A.; Cui, C. Org. Process Res. Dev. 2004, 8, 834
265. Bret, G.; Harling, S. J.; Herbal, K.; Langlade, N.; Loft, M.; Negus, A.; Sanganee, M.; Shanahan, S.; Strachan, J. B.; Turner, P. G.; Whiting, M. P. Org. Process Res. Dev. 2011, 15, 112
266. Couturier, M.; Andresen, B. M.; Jorgensen, J. B.; Tucker, J. L.; Busch, F. R.; Brenek, S. J.; Dubé, P.; am Ende, D. J.; Negri, J. T. Org. Process Res. Dev. 2002, 6, 42
267. Deshpande, M. N.; Cain, M. H.; Patel, S. R.; Singam, P. R.; Brown, D.; Gupta, A.; Barkalow, J.; Callen, G.; Patel, K.; Koops, R.; Chorghade, M.; Foote, H.; Pariza, R. Org. Process Res. Dev. 1998, 2, 351
268. Mauragis, M. A.; Lipton, M. F.; Veley, M. F. Org. Process Res. Dev. 2002, 6, 192
269. am Ende, D. J.; Vogt, P. F. Org. Process Res. Dev. 2003, 7, 1029
270. Damon, D. B.; Dugger, R. W.; Hubbs, S. E.; Scott, J. M.; Scott, R. W. Org. Process Res. Dev. 2006, 10, 472
271. Stuk, T. L.; Assink, B. K.; Bates, R. C., Jr.; Erdman, D. T.; Fedij, V.; Jennings, S. M.; Lassig, J. A.; Smith, R. J.; Smith, T. L. Org. Process Res. Dev. 2003, 7, 851
272. Molinaro, C.; Gauvreau, D.; Hughes, G.; Lau, S.; Lauzon, S.; Angelaud, R.; O'Shea, P. D.; Janey, J.; Palucki, M.; Hoerrner, S. R.; Raab, C. E.; Sidler, R. R.; Belley, M.; Han, Y. J. Org. Chem. 2009, 74, 6863
273. Goto, T.; Konno, M.; Saito, M.; Sato, R. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989, 62, 1205
274. Mosettig, E.; Mozingo, R. Org. React. 1948, 4, 362
275. Yadav, V. G.; Chandalia, S. B. Org. Process Res. Dev. 1997, 1, 226
276. Crawford, J. B.; Chen, G.; Gauthier, D.; Wilson, T.; Carpenter, B.; Baird, I. R.; McEachern, E.; Kaller, A.; Harwig, C.; Atsma, B.; Skerlj, R. T.; Bridger, G. J. Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 823
277. álvarez de Cienfuegos, L.; Robles, R.; Miguel, D.; Justicia, J.; Cuerva, J. M. ChemSusChem 2011, 4, 1035