Chiral (η6-p-cymene)ruthenium(II) complexes containing monodentate acylthiourea ligands for efficient asymmetric transfer hydrogenation of ketones

Organometallics

Volumn 33, Issue 2, 2014, Pages 540-550

  Sheeba, Mani Mary ^a   Muthu Tamizh, Manoharan ^a,b   Farrugia, Louis J ^c   Endo, Akira ^d   Karvembu, Ramasamy ^a  

^a NATIONAL INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (India)

^b SRM INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (India)

^c UNIVERSITY OF GLASGOW   (United Kingdom)

^d SOPHIA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ASYMMETRIC TRANSFER HYDROGENATION; EFFICIENT CATALYSTS; ENANTIOMERIC EXCESS; MONODENTATE COORDINATION; RUTHENIUM COMPLEXES; SINGLE CRYSTAL X-RAY DIFFRACTION; SOLID-STATE STRUCTURES; SULFUR DONOR ATOMS;

AROMATIC COMPOUNDS; CATALYSTS; HYDROGENATION; KETONES; PROPANOL; RUTHENIUM; RUTHENIUM ALLOYS; RUTHENIUM COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY DIFFRACTION;

LIGANDS;

EID: 84893344922     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om4010548     Document Type: Article

References (144)

1. Muhl, P.; Gole, K.; Dietze, F.; Hoyer, E.; Beyer, L. Z. Chem. 1986, 81, 26
2. Beyer, L.; Hoyer, E.; Hartman, H.; Liebscher, J. Z. Chem. 1981, 81, 21
3. Kirmse, R.; Beyer, L.; Hoyer, E. Chem. Phys. Lett. 1976, 44, 173
4. Vest, P.; Sehuster, M.; Konig, K. H. Fresenius Z. Anal. Chem. 1991, 341, 566
5. Konig, K. H.; Schuster, M.; Steinbrech, B.; Schneeweis, G.; Schlodder, R. Fresenius Z. Anal. Chem. 1985, 321, 457
6. O'Reilly, B.; Plutin, A. M.; Perez, H.; Calderon, O.; Ramos, R.; Martinez, R.; Toscano, R. A.; Duque, J.; Rodriguez-Solla, H.; Martinez-Alvarez, R.; Suarez, M.; Martin, N. Polyhedron 2012, 36, 133
7. Nguyen, H. H.; Thang, P. C.; Rodenstein, A.; Kirmse, R.; Abram, U. Inorg. Chem. 2011, 50, 590
8. Selvakumaran, N.; Ng, S. W.; Tiekink, E. R.T.; Karvembu, R. Inorg. Chim. Acta 2011, 376, 278
9. Huy, N. H.; Abram, U. Inorg. Chem. 2007, 46, 5310
10. Bourne, S. A.; Hallale, O.; Koch, K. R. Cryst. Growth Des. 2005, 5, 307
11. Sacht, C.; Datt, M. S.; Otto, S.; Roodt, A. Dalton Trans. 2000, 727
12. Sacht, C.; Datt, M. S.; Otto, S.; Roodt, A. Dalton Trans. 2000, 4579
13. Bailey, R. A.; Rothaupt, K. L. Inorg. Chim. Acta 1988, 147, 233
14. Schmitt, B.; Gerber, T. I. A.; Hosten, E.; Betz, R. Inorg. Chem. Commun. 2012, 24, 136
15. Gunasekaran, N.; Ng, S. W.; Tiekink, E. R. T.; Karvembu, R. Polyhedron 2012, 34, 41
16. Gunasekaran, N.; Ramesh, P.; Ponnuswamy, M. N. G.; Karvembu, R. Dalton Trans. 2011, 40, 12519
17. Westra, A. N.; Bourne, S. A.; Esterhuysen, C.; Koch, K. R. Dalton Trans. 2005, 2162
18. Bensch, W.; Schuster, M. Z. Anorg. Allg. Chem. 1992, 611, 99
19. Koch, K. R. Coord. Chem. Rev. 2001, 216, 473
20. Kemp, G.; Roodt, A.; Purcell, W.; Koch, K. R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 4481
21. Che, D. J.; Li, G.; Yao, X. L.; Wu, Q. J.; Wang, W. L.; Zhu, Y. J. Organomet. Chem. 1999, 584, 190
22. Molter, A.; Mohr, F. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 19
23. Braun, U.; Richter, R.; Sieler, J.; Yanovski, A. I.; Struchkov, Y. T. Z. Anorg. Allg. Chem. 1985, 529, 201
24. Richter, R.; Sieler, J.; Beyer, I.; Lindqvist, O.; Anderson, L. Z. Anorg. Allg. Chem. 1985, 522, 171
25. Su, B. Q.; Xian, L.; Song, H. B.; Sheng, L. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2004, 60, 661
26. Li, G.; Che, D. J.; Li, Z. F.; Zhu, Y.; Zou, D. P. New J. Chem. 2002, 26, 1629
27. Yuan, Y. F.; Wang, J. T.; Gimeno, M. C.; Laguna, A.; Jones, P. G. Inorg. Chim. Acta 2001, 324, 309
28. Cernak, J.; Chomic, J.; Kutschy, P.; Svrcinova, D.; Dzurilla, M. Inorg. Chim. Acta 1991, 181, 85
29. Circu, V.; Rosu, T.; Udrea, S.; Dumitrascu, F. Rev. Chim. (Bucharest) 2008, 59, 934
30. Gunasekaran, N.; Remya, N.; Radhakrishnan, S.; Karvembu, R. J. Coord. Chem. 2011, 64, 491
31. Gunasekaran, N.; Karvembu, R. Inorg. Chem. Commun. 2010, 13, 952
32. Pisiewicz, S.; Rust, J.; Lehmann, C. W.; Mohr, F. Polyhedron 2010, 29, 1968
33. Yang, W.; Liu, H.; Li, M.; Wang, F.; Zhou, W.; Fan, J. J. Inorg. Biochem. 2012, 116, 97
34. Weiqun, Z.; Wen, Y.; Liqun, X.; Xianchen, C. J. Inorg. Biochem. 2005, 99, 1314
35. Selvakumaran, N.; Pratheepkumar, A.; Ng, S. W.; Tiekink, E. R. T.; Karvembu, R. Inorg. Chim. Acta 2013, 404, 82
36. Egan, T. J.; Koch, K. R.; Swan, P. L.; Clarkson, C.; Van Schalkwyk, D. A.; Smith, P. J. J. Med. Chem. 2004, 47, 2926
37. Luckay, R. C.; Mebrahtu, F.; Esterhuysen, C.; Koch, K. R. Inorg. Chem. Commun. 2010, 13, 468
38. Habtu, M. M.; Bourne, S. A.; Koch, K. R.; Luckey, R. C. New J. Chem. 2006, 30, 1155
39. Reinoso Garcia, M. M.; Verboom, W.; Reinhoudt, D. N.; Malinowska, E.; Pietrzak, M.; Wojciechowska, D. Tetrahedron 2004, 60, 11299
40. Dominguez, M.; Antico, E.; Beyer, L.; Aguirre, A.; Garcia-Granda, S.; Salvado, V. Polyhedron 2002, 21, 1429
41. Gunasekaran, N.; Jerome, P.; Ng, S. W.; Tiekink, E. R. T.; Karvembu, R. J. Mol. Catal. A: Chem. 2012, 353-354, 156
42. Blaser, H. U.; Malan, C.; Pugin, B.; Spindler, F.; Steiner, H.; Studer, M. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 103
43. Noyori, R.; Ohkuma, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2001, 40, 40
44. Noyori, R.; Hashiguchi, S. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 97
45. Palmer, M. J.; Wills, M. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 2045
46. Camacho, R. C.; Benitez, V. G.; Lagadec, R. L.; Morales, D. M.; Toscano, R. A. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 247, 124
47. Du, W.; Wu, P.; Wang, Q.; Yu, Z. Organometallics 2013, 32, 3083
48. Johnson, T. C.; Totty, W. G.; Wills, M. Org. Lett. 2012, 14, 5230
49. Du, W.; Wang, L.; Wu, P.; Yu, Z. Chem. Eur. J. 2012, 18, 11550
50. Ye, W.; Zhao, M.; Yu, Z. Chem. Eur. J. 2012, 18, 10843
51. Touge, T.; Hakamata, T.; Nara, H.; Kobayashi, T.; Sayo, N.; Saito, T.; Kayaki, Y.; Ikariya, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14960
52. Gunnaz, S.; Ozdemir, N.; Dayan, S.; Dayan, O.; Cetinkaya, B. Organometallics 2011, 30, 4165
53. Ye, W.; Zhao, M.; Du, W.; Jiang, Q.; Wu, K.; Wu, P.; Yu, Z. Chem. Eur. J. 2011, 17, 4737
54. Dyer, H.; Picot, A.; Vendier, L.; Auffrant, A.; Le Floch, P.; Sabo-Etienne, S. Organometallics 2011, 30, 1478
55. Page, M. J.; Wagler, J.; Messerle, B. A. Organometallics 2010, 29, 3790
56. Wang, W.; Wang, Q. Chem. Commun. 2010, 46, 4616
57. Baratta, W.; Ballico, M.; Zotto, A. D.; Herdtweck, E.; Peloso, S. M. R.; Siega, K.; Toniutti, M.; Rigo, P. Organometallics 2009, 28, 4421
58. Carrion, M. C.; Sepulveda, F.; Jalon, F. A.; Manzano, B. R.; Rodriguez, A. M. Organometallics 2009, 28, 3822
59. Fanlong, Z.; Zhengkun, Y. Organometallics 2009, 28, 1855
60. Ito, J. I.; Ujiie, S.; Nishiyama, H. Organometallics 2009, 28, 630
61. Zeng, F.; Yu, Z. Organometallics 2008, 27, 6025
62. Baratta, W.; Ballico, M.; Esposito, G.; Rigo, P. Chem. Eur. J. 2008, 14, 5588
63. Schlatter, A.; Woggon, W. D. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 995
64. MacInnis, M. C.; Maclean, D. F.; Lundgren, R. J.; Mcdonald, R.; Turculet, L. Organometallics 2007, 26, 6522
65. Del Zotto, A.; Baratta, W.; Ballico, M.; Herdtweck, E.; Rigo, P. Organometallics 2007, 26, 5636
66. Baratta, W.; Chelucci, G.; Herdtweck, E.; Magnolia, S.; Siega, K.; Rigo, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7651
67. Lundgren, R. J.; Rankin, M. A.; McDonald, R.; Schatte, G.; Stradiotto, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2007, 46, 4732
68. Samec, J. S. M.; Backvall, J. E.; Andersson, P. G.; Brandt, P. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 237
69. Gladiali, S.; Alberico, E. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 226
70. Sandoval, C. A.; Bie, F.; Matsuoka, A.; Yamaguchi, Y.; Naka, H.; Li, Y.; Kato, K.; Noyori, R. Chem. Asian J. 2010, 5, 806
71. Sandoval, C. A.; Li, Y.; Ding, K.; Noyori, R. Chem. Asian J. 2008, 3, 1801
72. Noyori, R.; Yamakawa, M.; Hashiguchi, S. J. Org. Chem. 2001, 66, 7931
73. Yamakawa, M.; Ito, H.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1466
74. Pannetier, N.; Sortais, J. B.; Issenhuth, J. T.; Barloy, L.; Sirlin, C.; Holuigue, A.; Lefort, L.; Panella, L.; de Vries, J. G.; Pfeffer, M. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 2844
75. Soni, R.; Collinson, J. M.; Clarkson, G. C.; Wills, M. Org. Lett. 2011, 13, 4304
76. Martins, J. E. D.; Contreras Redondo, M. A.; Wills, M. Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 2258
77. Yamakawa, M.; Yamada, I.; Noyori, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2001, 40, 2818
78. Murata, K.; Okano, K.; Miyagi, M.; Iwane, H.; Noyori, R.; Ikariya, T. Org. Lett. 1999, 1, 1119
79. Matsumura, K.; Hashiguchi, S.; Ikariya, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8738
80. Reetz, M. T.; Li, X. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1044
81. Harfouche, J.; Herault, D.; Tommasino, M. L.; Rostaing, S. P.; Lemaire, M. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 3413
82. Aydemir, M.; Meric, N.; Durap, F.; Baysal, A.; Togrul, M. J. Organomet. Chem. 2010, 695, 1392
83. Quintard, A.; Darbost, U.; Vocanson, F.; Rostaing, S. P.; Lemaire, M. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 1926
84. Aydemir, M.; Meric, N.; Baysal, A.; Turgut, Y.; Kayan, C.; Seker, S.; Togrul, M.; Gumgum, B. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 1541
85. Zhou, Y. B.; Tang, F. Y.; Xu, H. D.; Wu, X. Y.; Ma, J. A.; Zhou, Q. L. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 469
86. Boukachabia, M.; Zeror, S.; Collin, J.; Fiaud, J. C.; Zouioueche, L. A. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 1485
87. Madrigal, C. A.; Garćia-Fernández, A.; Gimeno, J.; Lastra, E. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 2535
88. Han, M. L.; Hu, X. P.; Huang, J. D.; Chen, L. G.; Zheng, Z. Tetrahedron: Asymmetry 2011, 22, 222
89. Huynh, K. D.; Ibrahim, H.; Toffano, M.; Vo-Thanh, G. Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 1542
90. Chakka, S. K.; Andersson, P. G.; Maguire, G. E. M.; Kruger, H. G.; Govender, T. Eur. J. Org. Chem. 2010, 972
91. Deshpande, S. H.; Kelkar, A. A.; Gonnade, R. G.; Shingote, S. K.; Chaudhari, R. V. Catal. Lett. 2010, 138, 231
92. Takehara, J.; Hashiguchi, S.; Fuji, A.; Inoue, S. I.; Ikariya, T.; Noyori, R. Chem. Commun. 1996, 233
93. Carmona, D.; Lamata, M. P.; Oro, L. A. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 2239
94. Ohta, T.; Nakahara, S.; Shigemura, Y.; Hattori, K.; Furukawa, I. Appl. Organomet. Chem. 2001, 15, 699
95. Katho, A.; Carmona, D.; Viguri, F.; Remacha, C. D.; Kovacs, J.; Joo, F.; Oro, L. A. J. Organomet. Chem. 2000, 593
96. Carmona, D.; Lahoz, F. J.; Atencio, R.; Oro, L. A.; Lamata, M. P.; Viguri, F.; San Jose, E.; Vega, C.; Reyes, J.; Joo, F.; Katho, A. Chem. Eur. J. 1999, 5, 1544
97. Ohta, T.; Nakahara, S.; Shigemura, Y.; Hattori, K.; Furukawa, I. Chem. Lett. 1998, 491
98. Lundberg, H.; Adolfsson, H. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 2754
99. Bacchi, A.; Pelagatti, P.; Pelizzi, C.; Rogolino, D. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 3200
100. Zani, L.; Eriksson, H.; Adolfsson, H. Eur. J. Org. Chem. 2008, 4655
101. Vastila, P.; Zaitsev, A. B.; Wettergren, J.; Privalov, T.; Adolfsson, H. Chem. Eur. J. 2006, 12, 3218
102. Zaitsev, A. B.; Adolfsson, H. Org. Lett. 2006, 8, 5129
103. Wettergren, J.; Bogevig, A.; Portier, M.; Adolfsson, H. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1277
104. Yim, A. S. Y.; Wills, M. Tetrahedron 2005, 61, 7994
105. Pelagatti, P.; Carcelli, M.; Calbiani, F.; Cassi, C.; Elviri, L.; Pelizzi, C.; Rizzotti, U.; Rogolino, D. Organometallics 2005, 24, 5836
106. Pelagatti, P.; Bacchi, A.; Calbiani, F.; Carcelli, M.; Elviri, L.; Pelizzi, C.; Rogolino, D. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 4602
107. Vastila, P.; Wettergren, J.; Adolfsson, H. Chem. Commun. 2005, 4039
108. Pastor, I. M.; Vastila, P.; Adolfsson, H. Chem. Eur. J. 2003, 9, 4031
109. Rhyoo, Y. A.; Park, H. J.; Suh, W. H.; Chung, Y. K. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 269
110. Pastor, I. M.; Vastila, P.; Adolfsson, H. Chem. Commun. 2002, 2046
111. Faller, F. W.; Lavoie, A. R. Organometallics 2001, 20, 5245
112. Rhyoo, H. Y.; Yoon, Y. A.; Park, H. J.; Chung, Y. K. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5045
113. Rhyoo, H. Y.; Park, H. J.; Chung, Y. K. Chem. Commun. 2001, 2064
114. Baratta, W.; Siega, K.; Rigo, P. Chem. Eur. J. 2007, 13, 7479
115. Baratta, W.; Herdtweck, E.; Siega, K.; Toniutti, M.; Rigo, P. Organometallics 2005, 24, 1660
116. Baratta, W.; Chelucci, G.; Gladiali, S.; Siega, K.; Toniutti, M.; Zanette, M.; Zangrando, E.; Rigo, P. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2005, 44, 6214
117. Hedberg, C.; Kallstrom, K.; Arvidsson, P. I.; Brandt, P.; Andersson, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15083
118. Cuervo, D.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J. Chem. Eur. J. 2004, 10, 425
119. Hannedouche, J.; Clarkson, G. J.; Wills, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 986
120. Standfest-Hauser, C.; Slugovc, C.; Mereiter, K.; Schmid, R.; Kirchner, K.; Xiao, L.; Weissensteiner, W. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 2989
121. Langer, T.; Helmchen, G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1381
122. Hayes, A. M.; Morris, D. J.; Clarkson, G. J.; Wills, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7318
123. Shimizu, H.; Nagasaki, I.; Satio, T. Tetrahedron 2005, 61, 5405
124. Bennet, M. A.; Huang, T. N.; Matheson, T. W.; Smith, A. K. Inorg. Synth. 1982, 74
125. Otwinowski, Z.; Minor, W. Processing of X-ray Diffraction Data Collected in Oscillation Mode. In Macromolecular Crystallography, Part A; Carter, C. W., Jr.; Sweet, R. M., Eds.; Academic Press: New York, 1997; Methods in Enzymology 276, pp 307-326.
126. Blessing, R. H. DENZOX-Program for processing Denzo x files; 1997; modified for KappaCCD data by L. J. Farrugia; K. W. Muir, 2001.
127. Coppens, P.; Leiserowitz, L.; Rabinovich, D. Acta Crystallogr. 1965, 18, 1035
128. Blessing, R. H. Acta Crystallogr., Sect. A 1995, 51, 33
129. Blessing, R. H. J. Appl. Crystallogr. 1997, 30, 421
130. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A 2008, 64, 112
131. Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 2012, 45, 849
132. Grabulosa, A.; Mannu, A.; Mezzetti, A.; Muller, G. J. Organomet. Chem. 2012, 696, 4221
133. Huynh, K. D.; Ibrahim, H.; Kolodziej, E.; Toffano, M.; Thanh, G. V. New J. Chem. 2011, 35, 2622
134. Wei, M. M.; Garcia-Melchor, M.; Daran, J. C.; Audin, C.; Lledos, A.; Poli, R.; Deydier, E.; Manoury, E. Organometallics 2012, 31, 6669
135. Zhou, X.; Wu, X.; Yang, B.; Xiao, J. J. Mol. Catal. A: Chem. 2012, 357, 133
136. Chen, Y. C.; Wu, T. F.; Jiang, L.; Deng, J. G.; Liu, H.; Zhu, J.; Jiang, Y. Z. J. Org. Chem. 2005, 70, 1006
137. Aydemir, M.; Meric, N.; Baysal, A.; Gumgum, B.; Togrul, M.; Turgut, Y. Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 703
138. Liu, J.; Zhou, Y.; Wu, Y.; Li, X.; Chan, A. S. C. Tetrahedron: Asymmetry 2008, 19, 832
139. Zaitsev, A. B.; Adolfsson, H. Org. Lett. 2006, 8, 5129
140. Shan, W.; Meng, F.; Wu, Y.; Mao, F.; Li, X. J. Organomet. Chem. 2011, 696, 1687
141. Alonso, D. A.; Nordin, S. J. M.; Roth, P.; Tarnai, T.; Andersson, P. G. J. Org. Chem. 2000, 65, 3116
142. Miki, T.; Kori, M.; Mabuchi, H.; Tozawa, R.; Nishimoto, T.; Sugiyama, Y.; Teshima, K.; Yukimasa, H. J. Med. Chem. 2002, 45, 4571
143. Cadierno, V.; Crochet, P.; Diez, J.; Garrido, S. E. G.; Gimeno, J. Organometallics 2004, 23, 4836
144. Carmona, D.; Lahoz, F. J.; Garcia-Orduna, P.; Oro, L. A.; Lamata, M. P.; Viguri, F. Organometallics 2012, 31, 3333