Weak hydrogen bonds: Theoretical studies

Chemical Communications

Volumn , Issue 10, 2000, Pages 801-809

  Calhorda, Maria José ^a,b  

^a INSTITUTO DE TECNOLOGIA QUÍMICA E BIOLÓGICA   (Portugal)

^b UNIVERSITY OF LISBON   (Portugal)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZENE DERIVATIVE; ORGANOMETALLIC COMPOUND;

CALCULATION; CHEMICAL STRUCTURE; HYDROGEN BOND; MOLECULAR INTERACTION; REACTION ANALYSIS; REVIEW; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 0034697472     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/a900221i     Document Type: Review

References (149)

1. L. Pauling, The Nature of the Chemical Bond, Cornell University Press, Ithaca, NY, 1939.
2. G. A. Jeffrey and W. Saenger, Hydrogen Bonding in Biological Structures, Springer-Verlag, Berlin, 1991.
3. M. Nishio and M. Hirota, Tetrahedron, 1989, 45, 7201; M. Nishio, Y. Umezawa, M. Hirota and Y. Taceuchi, Tetrahedron, 1995, 51, 8665; L. R. Hanton, C. A. Hunter and D. H. Purvis, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 1134.
4. M. Nishio and M. Hirota, Tetrahedron, 1989, 45, 7201; M. Nishio, Y. Umezawa, M. Hirota and Y. Taceuchi, Tetrahedron, 1995, 51, 8665; L. R. Hanton, C. A. Hunter and D. H. Purvis, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 1134.
5. M. Nishio and M. Hirota, Tetrahedron, 1989, 45, 7201; M. Nishio, Y. Umezawa, M. Hirota and Y. Taceuchi, Tetrahedron, 1995, 51, 8665; L. R. Hanton, C. A. Hunter and D. H. Purvis, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 1134.
6. (a) L. Brammer, J. M. Charnock, P. L. Goggin, R. J. Goodfellow, A. G. Orpen and T. F. Koetzle, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1991, 1789;
7. (b) L. Brammer, M. C. McCann, R. M. Bullock, R. K. McMullan and P. Sherwood, Organometallics, 1992, 11, 2339;
8. (c) W. Yao, O. Eisenstein and R. H. Crabtree, Inorg. Chim. Acta, 1997, 254, 105.
9. (a) J. C. Lee Jr., A. L. Rheingold, B. Muller, P. S. Pregosin and R. H. Crabtree, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 1021;
10. (b) J. C. Lee Jr., E. Peris, A. L. Rheingold and R. H. Crabtree, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 110 145;
11. (c) E. Peris, J. C. Lee Jr., J. R. Rambo, O. Eisenstein and R. H. Crabtree, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 3485;
12. (d) R. H. Crabtree, O. Eisenstein, G. Sini and E. Peris, J. Organomet. Chem., 1998, 567, 7;
13. (e) R. H. Crabtree, P. E. M. Siegbhan, O. Eisenstein, A. L. Rheingold and T. F. Koetzle, Acc. Chem. Res., 1996, 29, 348;
14. (f) R. H. Crabtree, J. Organomet. Chem., 1998, 577, 111;
15. (g) S. Park, R. Ramachandran, A. L. Lough and R. H. Morris, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 2201;
16. (h) A. L. Lough, S. Park, R. Ramachandran and R. H. Morris, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 8356;
17. (i) D.-H. Lee, B. P. Patel, E. Clot, O. Eisenstein and R. Crabtree, Chem. Commun., 1999, 297.
18. T. R. Richardson, S. Gala, R. H. Crabtree and P. E. M. Siegbahn, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 12 875.
19. (a) T. Steiner and G. Desiraju, Chem. Commun., 1998, 891;
20. (b) F. A. Cotton, L. M. Daniels, G. T. Jordan IV and C. A. Murillo, Chem. Commun., 1997, 1673;
21. (c) R. G. A. Bone and R. F. W. Bader, J. Phys. Chem., 1996, 100, 10 892;
22. (d) M. Mascal, Chem. Commun., 1998, 303.
23. J. D. Dunitz, Chem. Eur. J., 1998, 4, 74; D. Braga, A. Angeloni, F. Grepioni and E. Tagliavini, Organometallics, 1997, 16, 5485; F. Grepioni, G. Cojazzi, S. M. Draper, N. Scully and D. Braga, Organometallics, 1998, 17, 296; Z. N. Chen, H.-X. Zhang, K.-B. Yu, K.-C. Zheng, H. Cai and B.-S. Kang, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1998, 1133; A. J. Amoroso, A. M. Arif and J. A. Gladysz, Organometallics, 1997, 16, 6032; A. D. Burrows, C.-W. Chan, M. M. Chowdhry, J. E. McGrady and D. M. P. Mingos, Chem. Soc. Rev., 1995, 331; S. L. James, D. M. P. Mingos, X. Xu, A. J. P. White and D. J. Williams, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1998, 1335; G. R. Desiraju, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 2311; S. Coe, J. J. Kane, T. L. Nguyen L. M. Toledo, E. Wininger, F. W. Fowler and J. W. Lauher, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 86; C. B. Aakeröy and K. R. Seddon, Chem. Soc. Rev., 1993, 397; D. Braga and F. Grepioni, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1999, 1; D. Braga and F. Grepioni, Coord. Chem. Rev., 1999, 183, 19; R. Atencio, L. Brammer, S. Fang and F. C. Pigge, New J. Chem., 1999, 23, 461.
24. J. D. Dunitz, Chem. Eur. J., 1998, 4, 74; D. Braga, A. Angeloni, F. Grepioni and E. Tagliavini, Organometallics, 1997, 16, 5485; F. Grepioni, G. Cojazzi, S. M. Draper, N. Scully and D. Braga, Organometallics, 1998, 17, 296; Z. N. Chen, H.-X. Zhang, K.-B. Yu, K.-C. Zheng, H. Cai and B.-S. Kang, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1998, 1133; A. J. Amoroso, A. M. Arif and J. A. Gladysz, Organometallics, 1997, 16, 6032; A. D. Burrows, C.-W. Chan, M. M. Chowdhry, J. E. McGrady and D. M. P. Mingos, Chem. Soc. Rev., 1995, 331; S. L. James, D. M. P. Mingos, X. Xu, A. J. P. White and D. J. Williams, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1998, 1335; G. R. Desiraju, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 2311; S. Coe, J. J. Kane, T. L. Nguyen L. M. Toledo, E. Wininger, F. W. Fowler and J. W. Lauher, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 86; C. B. Aakeröy and K. R. Seddon, Chem. Soc. Rev., 1993, 397; D. Braga and F. Grepioni, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1999, 1; D. Braga and F. Grepioni, Coord. Chem. Rev., 1999, 183, 19; R. Atencio, L. Brammer, S. Fang and F. C. Pigge, New J. Chem., 1999, 23, 461.
25. J. D. Dunitz, Chem. Eur. J., 1998, 4, 74; D. Braga, A. Angeloni, F. Grepioni and E. Tagliavini, Organometallics, 1997, 16, 5485; F. Grepioni, G. Cojazzi, S. M. Draper, N. Scully and D. Braga, Organometallics, 1998, 17, 296; Z. N. Chen, H.-X. Zhang, K.-B. Yu, K.-C. Zheng, H. Cai and B.-S. Kang, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1998, 1133; A. J. Amoroso, A. M. Arif and J. A. Gladysz, Organometallics, 1997, 16, 6032; A. D. Burrows, C.-W. Chan, M. M. Chowdhry, J. E. McGrady and D. M. P. Mingos, Chem. Soc. Rev., 1995, 331; S. L. James, D. M. P. Mingos, X. Xu, A. J. P. White and D. J. Williams, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1998, 1335; G. R. Desiraju, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 2311; S. Coe, J. J. Kane, T. L. Nguyen L. M. Toledo, E. Wininger, F. W. Fowler and J. W. Lauher, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 86; C. B. Aakeröy and K. R. Seddon, Chem. Soc. Rev., 1993, 397; D. Braga and F. Grepioni, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1999, 1; D. Braga and F. Grepioni, Coord. Chem. Rev., 1999, 183, 19; R. Atencio, L. Brammer, S. Fang and F. C. Pigge, New J. Chem., 1999, 23, 461.
26. J. D. Dunitz, Chem. Eur. J., 1998, 4, 74; D. Braga, A. Angeloni, F. Grepioni and E. Tagliavini, Organometallics, 1997, 16, 5485; F. Grepioni, G. Cojazzi, S. M. Draper, N. Scully and D. Braga, Organometallics, 1998, 17, 296; Z. N. Chen, H.-X. Zhang, K.-B. Yu, K.-C. Zheng, H. Cai and B.-S. Kang, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1998, 1133; A. J. Amoroso, A. M. Arif and J. A. Gladysz, Organometallics, 1997, 16, 6032; A. D. Burrows, C.-W. Chan, M. M. Chowdhry, J. E. McGrady and D. M. P. Mingos, Chem. Soc. Rev., 1995, 331; S. L. James, D. M. P. Mingos, X. Xu, A. J. P. White and D. J. Williams, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1998, 1335; G. R. Desiraju, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 2311; S. Coe, J. J. Kane, T. L. Nguyen L. M. Toledo, E. Wininger, F. W. Fowler and J. W. Lauher, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 86; C. B. Aakeröy and K. R. Seddon, Chem. Soc. Rev., 1993, 397; D. Braga and F. Grepioni, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1999, 1; D. Braga and F. Grepioni, Coord. Chem. Rev., 1999, 183, 19; R. Atencio, L. Brammer, S. Fang and F. C. Pigge, New J. Chem., 1999, 23, 461.
27. J. D. Dunitz, Chem. Eur. J., 1998, 4, 74; D. Braga, A. Angeloni, F. Grepioni and E. Tagliavini, Organometallics, 1997, 16, 5485; F. Grepioni, G. Cojazzi, S. M. Draper, N. Scully and D. Braga, Organometallics, 1998, 17, 296; Z. N. Chen, H.-X. Zhang, K.-B. Yu, K.-C. Zheng, H. Cai and B.-S. Kang, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1998, 1133; A. J. Amoroso, A. M. Arif and J. A. Gladysz, Organometallics, 1997, 16, 6032; A. D. Burrows, C.-W. Chan, M. M. Chowdhry, J. E. McGrady and D. M. P. Mingos, Chem. Soc. Rev., 1995, 331; S. L. James, D. M. P. Mingos, X. Xu, A. J. P. White and D. J. Williams, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1998, 1335; G. R. Desiraju, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 2311; S. Coe, J. J. Kane, T. L. Nguyen L. M. Toledo, E. Wininger, F. W. Fowler and J. W. Lauher, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 86; C. B. Aakeröy and K. R. Seddon, Chem. Soc. Rev., 1993, 397; D. Braga and F. Grepioni, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1999, 1; D. Braga and F. Grepioni, Coord. Chem. Rev., 1999, 183, 19; R. Atencio, L. Brammer, S. Fang and F. C. Pigge, New J. Chem., 1999, 23, 461.
28. J. D. Dunitz, Chem. Eur. J., 1998, 4, 74; D. Braga, A. Angeloni, F. Grepioni and E. Tagliavini, Organometallics, 1997, 16, 5485; F. Grepioni, G. Cojazzi, S. M. Draper, N. Scully and D. Braga, Organometallics, 1998, 17, 296; Z. N. Chen, H.-X. Zhang, K.-B. Yu, K.-C. Zheng, H. Cai and B.-S. Kang, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1998, 1133; A. J. Amoroso, A. M. Arif and J. A. Gladysz, Organometallics, 1997, 16, 6032; A. D. Burrows, C.-W. Chan, M. M. Chowdhry, J. E. McGrady and D. M. P. Mingos, Chem. Soc. Rev., 1995, 331; S. L. James, D. M. P. Mingos, X. Xu, A. J. P. White and D. J. Williams, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1998, 1335; G. R. Desiraju, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 2311; S. Coe, J. J. Kane, T. L. Nguyen L. M. Toledo, E. Wininger, F. W. Fowler and J. W. Lauher, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 86; C. B. Aakeröy and K. R. Seddon, Chem. Soc. Rev., 1993, 397; D. Braga and F. Grepioni, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1999, 1; D. Braga and F. Grepioni, Coord. Chem. Rev., 1999, 183, 19; R. Atencio, L. Brammer, S. Fang and F. C. Pigge, New J. Chem., 1999, 23, 461.
29. J. D. Dunitz, Chem. Eur. J., 1998, 4, 74; D. Braga, A. Angeloni, F. Grepioni and E. Tagliavini, Organometallics, 1997, 16, 5485; F. Grepioni, G. Cojazzi, S. M. Draper, N. Scully and D. Braga, Organometallics, 1998, 17, 296; Z. N. Chen, H.-X. Zhang, K.-B. Yu, K.-C. Zheng, H. Cai and B.-S. Kang, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1998, 1133; A. J. Amoroso, A. M. Arif and J. A. Gladysz, Organometallics, 1997, 16, 6032; A. D. Burrows, C.-W. Chan, M. M. Chowdhry, J. E. McGrady and D. M. P. Mingos, Chem. Soc. Rev., 1995, 331; S. L. James, D. M. P. Mingos, X. Xu, A. J. P. White and D. J. Williams, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1998, 1335; G. R. Desiraju, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 2311; S. Coe, J. J. Kane, T. L. Nguyen L. M. Toledo, E. Wininger, F. W. Fowler and J. W. Lauher, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 86; C. B. Aakeröy and K. R. Seddon, Chem. Soc. Rev., 1993, 397; D. Braga and F. Grepioni, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1999, 1; D. Braga and F. Grepioni, Coord. Chem. Rev., 1999, 183, 19; R. Atencio, L. Brammer, S. Fang and F. C. Pigge, New J. Chem., 1999, 23, 461.
30. J. D. Dunitz, Chem. Eur. J., 1998, 4, 74; D. Braga, A. Angeloni, F. Grepioni and E. Tagliavini, Organometallics, 1997, 16, 5485; F. Grepioni, G. Cojazzi, S. M. Draper, N. Scully and D. Braga, Organometallics, 1998, 17, 296; Z. N. Chen, H.-X. Zhang, K.-B. Yu, K.-C. Zheng, H. Cai and B.-S. Kang, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1998, 1133; A. J. Amoroso, A. M. Arif and J. A. Gladysz, Organometallics, 1997, 16, 6032; A. D. Burrows, C.-W. Chan, M. M. Chowdhry, J. E. McGrady and D. M. P. Mingos, Chem. Soc. Rev., 1995, 331; S. L. James, D. M. P. Mingos, X. Xu, A. J. P. White and D. J. Williams, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1998, 1335; G. R. Desiraju, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 2311; S. Coe, J. J. Kane, T. L. Nguyen L. M. Toledo, E. Wininger, F. W. Fowler and J. W. Lauher, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 86; C. B. Aakeröy and K. R. Seddon, Chem. Soc. Rev., 1993, 397; D. Braga and F. Grepioni, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1999, 1; D. Braga and F. Grepioni, Coord. Chem. Rev., 1999, 183, 19; R. Atencio, L. Brammer, S. Fang and F. C. Pigge, New J. Chem., 1999, 23, 461.
31. J. D. Dunitz, Chem. Eur. J., 1998, 4, 74; D. Braga, A. Angeloni, F. Grepioni and E. Tagliavini, Organometallics, 1997, 16, 5485; F. Grepioni, G. Cojazzi, S. M. Draper, N. Scully and D. Braga, Organometallics, 1998, 17, 296; Z. N. Chen, H.-X. Zhang, K.-B. Yu, K.-C. Zheng, H. Cai and B.-S. Kang, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1998, 1133; A. J. Amoroso, A. M. Arif and J. A. Gladysz, Organometallics, 1997, 16, 6032; A. D. Burrows, C.-W. Chan, M. M. Chowdhry, J. E. McGrady and D. M. P. Mingos, Chem. Soc. Rev., 1995, 331; S. L. James, D. M. P. Mingos, X. Xu, A. J. P. White and D. J. Williams, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1998, 1335; G. R. Desiraju, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 2311; S. Coe, J. J. Kane, T. L. Nguyen L. M. Toledo, E. Wininger, F. W. Fowler and J. W. Lauher, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 86; C. B. Aakeröy and K. R. Seddon, Chem. Soc. Rev., 1993, 397; D. Braga and F. Grepioni, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1999, 1; D. Braga and F. Grepioni, Coord. Chem. Rev., 1999, 183, 19; R. Atencio, L. Brammer, S. Fang and F. C. Pigge, New J. Chem., 1999, 23, 461.
32. J. D. Dunitz, Chem. Eur. J., 1998, 4, 74; D. Braga, A. Angeloni, F. Grepioni and E. Tagliavini, Organometallics, 1997, 16, 5485; F. Grepioni, G. Cojazzi, S. M. Draper, N. Scully and D. Braga, Organometallics, 1998, 17, 296; Z. N. Chen, H.-X. Zhang, K.-B. Yu, K.-C. Zheng, H. Cai and B.-S. Kang, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1998, 1133; A. J. Amoroso, A. M. Arif and J. A. Gladysz, Organometallics, 1997, 16, 6032; A. D. Burrows, C.-W. Chan, M. M. Chowdhry, J. E. McGrady and D. M. P. Mingos, Chem. Soc. Rev., 1995, 331; S. L. James, D. M. P. Mingos, X. Xu, A. J. P. White and D. J. Williams, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1998, 1335; G. R. Desiraju, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 2311; S. Coe, J. J. Kane, T. L. Nguyen L. M. Toledo, E. Wininger, F. W. Fowler and J. W. Lauher, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 86; C. B. Aakeröy and K. R. Seddon, Chem. Soc. Rev., 1993, 397; D. Braga and F. Grepioni, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1999, 1; D. Braga and F. Grepioni, Coord. Chem. Rev., 1999, 183, 19; R. Atencio, L. Brammer, S. Fang and F. C. Pigge, New J. Chem., 1999, 23, 461.
33. J. D. Dunitz, Chem. Eur. J., 1998, 4, 74; D. Braga, A. Angeloni, F. Grepioni and E. Tagliavini, Organometallics, 1997, 16, 5485; F. Grepioni, G. Cojazzi, S. M. Draper, N. Scully and D. Braga, Organometallics, 1998, 17, 296; Z. N. Chen, H.-X. Zhang, K.-B. Yu, K.-C. Zheng, H. Cai and B.-S. Kang, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1998, 1133; A. J. Amoroso, A. M. Arif and J. A. Gladysz, Organometallics, 1997, 16, 6032; A. D. Burrows, C.-W. Chan, M. M. Chowdhry, J. E. McGrady and D. M. P. Mingos, Chem. Soc. Rev., 1995, 331; S. L. James, D. M. P. Mingos, X. Xu, A. J. P. White and D. J. Williams, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1998, 1335; G. R. Desiraju, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 2311; S. Coe, J. J. Kane, T. L. Nguyen L. M. Toledo, E. Wininger, F. W. Fowler and J. W. Lauher, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 86; C. B. Aakeröy and K. R. Seddon, Chem. Soc. Rev., 1993, 397; D. Braga and F. Grepioni, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1999, 1; D. Braga and F. Grepioni, Coord. Chem. Rev., 1999, 183, 19; R. Atencio, L. Brammer, S. Fang and F. C. Pigge, New J. Chem., 1999, 23, 461.
34. J. D. Dunitz, Chem. Eur. J., 1998, 4, 74; D. Braga, A. Angeloni, F. Grepioni and E. Tagliavini, Organometallics, 1997, 16, 5485; F. Grepioni, G. Cojazzi, S. M. Draper, N. Scully and D. Braga, Organometallics, 1998, 17, 296; Z. N. Chen, H.-X. Zhang, K.-B. Yu, K.-C. Zheng, H. Cai and B.-S. Kang, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1998, 1133; A. J. Amoroso, A. M. Arif and J. A. Gladysz, Organometallics, 1997, 16, 6032; A. D. Burrows, C.-W. Chan, M. M. Chowdhry, J. E. McGrady and D. M. P. Mingos, Chem. Soc. Rev., 1995, 331; S. L. James, D. M. P. Mingos, X. Xu, A. J. P. White and D. J. Williams, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1998, 1335; G. R. Desiraju, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 2311; S. Coe, J. J. Kane, T. L. Nguyen L. M. Toledo, E. Wininger, F. W. Fowler and J. W. Lauher, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 86; C. B. Aakeröy and K. R. Seddon, Chem. Soc. Rev., 1993, 397; D. Braga and F. Grepioni, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1999, 1; D. Braga and F. Grepioni, Coord. Chem. Rev., 1999, 183, 19; R. Atencio, L. Brammer, S. Fang and F. C. Pigge, New J. Chem., 1999, 23, 461.
35. J. D. Dunitz, Chem. Eur. J., 1998, 4, 74; D. Braga, A. Angeloni, F. Grepioni and E. Tagliavini, Organometallics, 1997, 16, 5485; F. Grepioni, G. Cojazzi, S. M. Draper, N. Scully and D. Braga, Organometallics, 1998, 17, 296; Z. N. Chen, H.-X. Zhang, K.-B. Yu, K.-C. Zheng, H. Cai and B.-S. Kang, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1998, 1133; A. J. Amoroso, A. M. Arif and J. A. Gladysz, Organometallics, 1997, 16, 6032; A. D. Burrows, C.-W. Chan, M. M. Chowdhry, J. E. McGrady and D. M. P. Mingos, Chem. Soc. Rev., 1995, 331; S. L. James, D. M. P. Mingos, X. Xu, A. J. P. White and D. J. Williams, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1998, 1335; G. R. Desiraju, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 2311; S. Coe, J. J. Kane, T. L. Nguyen L. M. Toledo, E. Wininger, F. W. Fowler and J. W. Lauher, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 86; C. B. Aakeröy and K. R. Seddon, Chem. Soc. Rev., 1993, 397; D. Braga and F. Grepioni, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1999, 1; D. Braga and F. Grepioni, Coord. Chem. Rev., 1999, 183, 19; R. Atencio, L. Brammer, S. Fang and F. C. Pigge, New J. Chem., 1999, 23, 461.
36. Q. Liu and R. Hoffmann, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 10 108.
37. J. F. Malone, C. M. Murray, M. H. Charlton, R. Docherton and A. J. Lavery, J. Chem. Soc., Faraday Trans., 1997, 3429.
38. (a) G. Orlova and S. Scheiner, J. Phys. Chem., 1998, 102, 260;
39. (b) G. Orlova and S. Scheiner, J. Phys. Chem., 1998, 102, 4813;
40. (c) D. Adotöledo, V. Aviyenta, J. M. L. Martin and C. Lifshitz, J. Phys. Chem. A, 1998, 102, 6357;
41. (d) P. R. Rablen, J. W. Lockman and W. L. Jorgensen, J. Phys. Chem. A, 1998, 102, 3782;
42. (e) G. Chung, O. Kwon and Y. Kwon, J. Phys. Chem. A, 1998, 102, 2381;
43. (f) I. Alkorta, I. Rozas and J. Elguero, Theor. Chem. Acc., 1998, 99, 116.
44. (a) D. Braga, F. Grepioni, E. Tedesco, M. J. Calhorda and P. E. M. Lopes, New J. Chem., 1999, 23, 129;
45. (b) J. E. McGrady and D. M. P. Mingos, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1996, 355.
46. (a) P. Pyykkö, Chem. Rev., 1997, 97, 524;
47. (b) P. Pyykkö, in Crystal Engineering: From Molecules to Crystals to Materials, ed. D. Braga, F. Grepioni and A. G. Orpen, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1999, and references therein;
48. (c) E. Ruiz, D. R. Salahub and A. Vela, J. Phys. Chem., 1996, 100, 12 265;
49. (d) A. C. Cooper, E. Clot, J. C. Huffman, W. E. Streib, F. Maseras, O. Eisenstein and K. G. Caulton, J. Am. Chem.Soc., 1999, 121, 97.
50. (a) R. F. W. Bader, Atoms in Molecules - A Quantum Theory, Oxford Science Publications, Oxford, 1990;
51. (b) R. F. W. Bader, Chem. Rev., 1991, 91, 893.
52. (a) M. T. Carroll, C. Chang and R. F. W. Bader, Mol. Phys., 1988, 63, 387;
53. (b) M. T. Carroll and R. F. W. Bader, Mol. Phys., 1988, 65, 695.
54. F. H. Allen, J. E. Davies, J. J. Galloy, O. Johnson, O. Kennard, C. F. Mcrae and D. G. Watson, J. Chem. Inf. Comput. Sci., 1991, 31, 204.
55. T. Steiner, Chem. Commun., 1997, 727; J. Bernstein, R. E. Davis, L. Shimoni and N.-L. Chang, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 1555; T. Steiner, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1995, 1315; T. Steiner, E. B. Starikov, A. M. Amado and J. J. C. Teixeira-Dias, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1995, 1321; G. R. Desiraju, Acc. Chem. Res., 1991, 24, 290; Y. Gu, T. Kar and S. Scheiner, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 9411; T. Steiner, Chem. Commun., 1999, 313.
56. T. Steiner, Chem. Commun., 1997, 727; J. Bernstein, R. E. Davis, L. Shimoni and N.-L. Chang, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 1555; T. Steiner, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1995, 1315; T. Steiner, E. B. Starikov, A. M. Amado and J. J. C. Teixeira-Dias, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1995, 1321; G. R. Desiraju, Acc. Chem. Res., 1991, 24, 290; Y. Gu, T. Kar and S. Scheiner, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 9411; T. Steiner, Chem. Commun., 1999, 313.
57. T. Steiner, Chem. Commun., 1997, 727; J. Bernstein, R. E. Davis, L. Shimoni and N.-L. Chang, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 1555; T. Steiner, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1995, 1315; T. Steiner, E. B. Starikov, A. M. Amado and J. J. C. Teixeira-Dias, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1995, 1321; G. R. Desiraju, Acc. Chem. Res., 1991, 24, 290; Y. Gu, T. Kar and S. Scheiner, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 9411; T. Steiner, Chem. Commun., 1999, 313.
58. T. Steiner, Chem. Commun., 1997, 727; J. Bernstein, R. E. Davis, L. Shimoni and N.-L. Chang, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 1555; T. Steiner, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1995, 1315; T. Steiner, E. B. Starikov, A. M. Amado and J. J. C. Teixeira-Dias, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1995, 1321; G. R. Desiraju, Acc. Chem. Res., 1991, 24, 290; Y. Gu, T. Kar and S. Scheiner, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 9411; T. Steiner, Chem. Commun., 1999, 313.
59. T. Steiner, Chem. Commun., 1997, 727; J. Bernstein, R. E. Davis, L. Shimoni and N.-L. Chang, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 1555; T. Steiner, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1995, 1315; T. Steiner, E. B. Starikov, A. M. Amado and J. J. C. Teixeira-Dias, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1995, 1321; G. R. Desiraju, Acc. Chem. Res., 1991, 24, 290; Y. Gu, T. Kar and S. Scheiner, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 9411; T. Steiner, Chem. Commun., 1999, 313.
60. T. Steiner, Chem. Commun., 1997, 727; J. Bernstein, R. E. Davis, L. Shimoni and N.-L. Chang, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 1555; T. Steiner, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1995, 1315; T. Steiner, E. B. Starikov, A. M. Amado and J. J. C. Teixeira-Dias, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1995, 1321; G. R. Desiraju, Acc. Chem. Res., 1991, 24, 290; Y. Gu, T. Kar and S. Scheiner, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 9411; T. Steiner, Chem. Commun., 1999, 313.
61. T. Steiner, Chem. Commun., 1997, 727; J. Bernstein, R. E. Davis, L. Shimoni and N.-L. Chang, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 1555; T. Steiner, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1995, 1315; T. Steiner, E. B. Starikov, A. M. Amado and J. J. C. Teixeira-Dias, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1995, 1321; G. R. Desiraju, Acc. Chem. Res., 1991, 24, 290; Y. Gu, T. Kar and S. Scheiner, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 9411; T. Steiner, Chem. Commun., 1999, 313.
62. (a) D. Braga, K. Biradha, F. Grepioni, V. R. Pedireddi and G. R. Desiraju, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 3156;
63. (b) D. Braga, F. Grepioni, E. Tedesco, H. Wadepohl and S. Gebert, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1997, 1727;
64. (c) D. Braga, P. J. Dyson, F. Grepioni, B. F. G. Johnson and M. J. Calhorda, Inorg. Chem., 1994, 33, 3218;
65. (d) D. Braga, A. L. Costa, F. Grepioni, L. Scaccianoce and E. Tavigliani, Organometallics, 1997, 16, 2070;
66. (e) D. Braga, F. Grepioni, E. Tavigliani, J. J. Novoa and F. Mota, New J. Chem., 1998, 22, 775;
67. (f) D. Braga and F. Grepioni, New J. Chem., 1998, 22, 1159;
68. (g) D. Braga, F. Grepioni, P. Sabatino and G. Desiraju, Organometallics, 1994, 13, 3532.
69. I. Berger and M. Egli, Chem. Eur. J., 1997, 3, 1400.
70. (a) D. Braga, F. Grepioni, M. J. Calhorda and L. F. Veiros, Organometallics, 1995, 14, 1992;
71. (b) D. Braga, F. Grepioni, H. Wadepohl, S. Gebert, M. J. Calhorda and L. F. Veiros, Organometallics, 1995, 14, 5350;
72. (c) D. Braga, F. Grepioni, J. J. Byrne and M. J. Calhorda, J. Chem. Soc. Dalton Trans, 1995, 3287.
73. G. P. A. Yap, A. L. Rheingold, P. Das and R. H. Crabtree, Inorg. Chem., 1995, 34, 3474.
74. D. Y. Yandulov, K. G. Caulton, N. V. Belkova, E. S. Shubina, L. M. Epstein, D. V. Khoroshun, D. G. Musaev and K. Morokuma, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 12553.
75. J. Dunitz and R. Taylor, Chem. Eur. J., 1997, 3, 89.
76. (a) S. Suzuki, P. G. Green, R. E. Bumgarner, S. Dasgupta, W. A. Goddard III and G. A. Blake, Science, 1992, 257, 942;
77. (b) D. A. Rodham, S. Suzuki, R. D. Suenram, F. J. Lovas, W. A. Goddard III and G. A. Blake, Nature, 1993, 362, 735.
78. (a) T. Steiner, E. B. Starikov and M. Tamm, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1995, 67;
79. (b) N. N. L. Madhavi, A. K. Katz, H. L. Carrell, A. Nangia and G. R. Desiraju, Chem. Commun., 1997, 1953;
80. (c) F. H. Allen, J. A. K. Howard, V. J. Hoy, G. R. Desiraju, D. S. Reddy and C. C. Wilson, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 4081;
81. (d) T. Beringhelli, G. D'Alfonso, M. Panigati, F. Porta, P. Mercandelli, M. Moret and A. Sironi, Organometallics, 1998, 17, 3282;
82. (e) F. H. Allen, V. J. Hoy, J. A. K. Howard, V. R. Thalladi, G. R. Desiraju, C. C. Wilson and G. J. McIntyre, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 3477.
83. (a) D. Philp and J. M. A. Robinson, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1998, 1643;
84. (b) M.-F. Fan, Z. Lin, J. E. McGrady and D. M. P. Mingos, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1996, 563.
85. T.-H. Tang and Y.-P. Cui, Can. J. Chem., 1996, 74, 1162.
86. C. Kowala and J. A. Wunderlich, Acta Crystallogr., Sect. B, 1976, 32, 820.
87. Amsterdam Density Functional (ADF) program, release 2.3, Vrije Universiteit, Amsterdam, The Netherlands, 1995.
88. M. J. Calhorda, I. S. Gonçalves, E. Herdtweck, C. C. Romão, B. Royo and L. F. Veiros, Organometallics, 1999, 18, 3956.
89. M. Brookhart and M. L. H. Green, J. Organomet. Chem., 1983, 250, 395.
90. A. D. Ryabov, G. M. Kazankov, A. K. Yatsimirsky, L. G. Kuz'mina, O. Yu. Burtseva, N. V. Dvortsova and V. A. Polyakov, Inorg. Chem., 1992, 31, 3083; A. D. Ryabov, Chem. Rev., 1990, 90, 403; D. Drago, P. S. Pregosin, M. Tschoerner and A. Albinati, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1999, 2279.
91. A. D. Ryabov, G. M. Kazankov, A. K. Yatsimirsky, L. G. Kuz'mina, O. Yu. Burtseva, N. V. Dvortsova and V. A. Polyakov, Inorg. Chem., 1992, 31, 3083; A. D. Ryabov, Chem. Rev., 1990, 90, 403; D. Drago, P. S. Pregosin, M. Tschoerner and A. Albinati, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1999, 2279.
92. A. D. Ryabov, G. M. Kazankov, A. K. Yatsimirsky, L. G. Kuz'mina, O. Yu. Burtseva, N. V. Dvortsova and V. A. Polyakov, Inorg. Chem., 1992, 31, 3083; A. D. Ryabov, Chem. Rev., 1990, 90, 403; D. Drago, P. S. Pregosin, M. Tschoerner and A. Albinati, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1999, 2279.
93. (a) F. Calderazzo, G. Fachinetti, F. Marchetti and P. F. Zanazzi, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1981, 181;
94. (b) F. Cecconi, C. A. Guilardi, P. Innocenti, C. Mealli, S. Midollini and A. Orlandini, Inorg. Chem., 1984, 23, 922.
95. D. Zhao, F. T. Ladipo, J. Braddock-Wilking, L. Brammer and P. Sherwood, Organometallics, 1996, 15, 1441.
96. A. J. Canty and G. van Koten, Acc. Chem. Res., 1995, 28, 406.
97. F. Neve, M. Ghedini and A. Crispini, Organometallics, 1992, 11, 3324.
98. O. Eisenstein and Y. Jean, J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 1177; A. Demolliens, Y. Jean and O. Eisenstein, Organometallics, 1986, 5, 1457.
99. O. Eisenstein and Y. Jean, J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 1177; A. Demolliens, Y. Jean and O. Eisenstein, Organometallics, 1986, 5, 1457.
100. P. L. A. Popelier and G. Logothetis, J. Organomet. Chem., 1998, 555, 101.
101. (a) D. Milstein, J. C. Calabrese and I. D. Williams, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 6387;
102. (b) R. C. Stevens, R. Bau, D. Milstein, O. Blum and T. F. Koetzle, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1990, 1429.
103. (a) J. Wessel, J. C. Lee Jr., E. Peris, G. P. A. Yap, J. B. Fortin, J. S. Ricci, G. Sini, A. Albinati, T. F. Koetzle, O. Eisenstein, A. L. Rheingold and R. H. Crabtree, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 2507;
104. (b) B. P. Patel, W. Yao, G. P. A. Yap, A. L. Rheingold and R. H. Crabtree, Chem. Commun., 1996, 991;
105. (c) J. C. Lee Jr., W. Yao, R. H. Crabtree and H. Rüegger, Inorg. Chem., 1996, 35, 695;
106. (d) B. P. Patel, K. Kavallieratos and R. H. Crabtree, J. Organomet. Chem., 1997, 528, 205;
107. (e) R. Bosque, F. Maseras, O. Eisenstein, B. P. Patel, W. Yao and R. H. Crabtree, Inorg. Chem., 1997, 36, 5505.
108. D. Braga, P. DeLeonardis, F. Grepioni, E. Tedesco and M. J. Calhorda, Inorg. Chem., 1998, 37, 3337.
109. E. S.Shubina, N. V. Belkova and L. M. Epstein, J. Organomet. Chem., 1997, 536, 17.
110. A. L Bandini, G. Banditelli, F. Bonati, G. Minghetti, F. Demartin and M. Manassero, Inorg. Chem., 1987, 26, 1351.
111. A. J. Blake, T. J. Hyde and M. J. Schroder, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1988, 1165.
112. A. L. Casalnuovo, J. C. Calabrese and J. D. Milstein, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 6738.
113. M. L. Buíl, M. A. Esteruelas, E. Oñate and N. Ruiz, Organometallics, 1998, 17, 3346.
114. H. S. Chu, C. P. Lau, K. Y. Wong and W. T. Wong, Organometallics, 1998, 17, 2768.
115. A. M. Baranger, F. J. Hollander and R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 7890.
116. C. Bianchini, C. Mealli, A. Meli and M. Sabat, Inorg. Chem., 1986, 25, 4617.
117. A. L. Casalnuovo, J. C. Calabrese and J. D. Milstein, Inorg. Chem., 1987, 26, 971.
118. J. A. Cabeza, V. Riera, M. A. Pellinghelli and A. Tiripicchio, J. Organomet. Chem., 1989, 376, C23.
119. J. A. Cabeza, I. Rio, J. M. Fernández-Colinas, A. Llamazares and V. Riera, J. Organomet. Chem., 1995, 494, 169.
120. (a) S. Aime, R. Gobetto and E. Valls, Organometallics, 1997, 16, 5140;
121. (b) M. M. Abad, I. Atheaux, A. Maisonnat and B. Chaudret, Chem. Commun., 1999, 381.
122. P. E. M. Lopes and M. J. Calhorda, J. Organomet. Chem.; in press.
123. D. Braga, F. Grepioni and J. J. Novoa, Chem. Commun., 1998, 1959.
124. T. Steiner, Chem. Commun., 1999, 2299.
125. E. S. Shubina, N. V. Belkova, A. N. Krylov, E. V. Vorontsov, L. M. Epstein, D. G. Gusev, M. Niedermann and H. Berke, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 1105.
126. J. A. Ayllón, C. Gervaux, S. Sabo-Etienne and B. Chaudret, Organometallics, 1997, 16, 2000.
127. N. V. Belkova, E. S. Shubina, A. V. Ionidis, L. M. Epstein, H. Jacobsen, A. Messmer and H. Berke, Inorg. Chem., 1997, 36, 1522.
128. T. B. Richardson, T. F. Koetzle and R. H. Crabtree, Inorg. Chim. Acta, 1996, 250, 69.
129. W. Xu, A. J. Lough and R. H. Morris, Can. J. Chem., 1997, 75, 475; L.-Y. Huang, U. R. Aulwurm, F. W. Heinemann, F. Knoch and H. Kisch, Chem. Eur. J., 1998, 4, 1641.
130. W. Xu, A. J. Lough and R. H. Morris, Can. J. Chem., 1997, 75, 475; L.-Y. Huang, U. R. Aulwurm, F. W. Heinemann, F. Knoch and H. Kisch, Chem. Eur. J., 1998, 4, 1641.
131. C.-H. Wei, M. W. Marks, R. Bau, S. W. Kirtley, D. E. Bisson, M. E. Henderson and T. F. Koetzle, Inorg. Chem., 1982, 21, 2556.
132. H. E. Selnau and J. S. Merola, Organometallics, 1993, 12, 1583.
133. (a) J. A. Gagliardi, R. G. Teller, P. A. Vella and J. M. Williams, Cryst. Struct. Commun., 1982, 11, 861;
134. (b) A. J. Schultz, J. M. Williams, R. B. Calvert, J. R. Shapley and G. D. Stucky, Inorg. Chem., 1979, 18, 319;
135. (c) G. D. Gusev, D. Nietlispach, I. L. Eremenko and H. Berke, Inorg. Chem., 1993, 32, 3268;
136. (d) S. Krogsrud, L. Toniolo, U. Croatto and J. A. Ibers, J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 5277;
137. (e) R. A. Paciello, P. Kiprof, E. Herdtweck and W. A. Herrmann, Inorg. Chem., 1989, 28, 2890;
138. (f) T. Yoshida, T. Adachi, T. Ueda, T. Tanaka and F. Goto, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1990, 342;
139. (g) R. D. Wilson, T. F. Koetzle, D. W. Hart, A. Kvick, D. L. Tipton and R. Bau, J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 1775;
140. (h) D. W. Hart, R. Bau and T. F. Koetzle, J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 7557;
141. T. J. Johnson, A. Albinati, T. F. Koetzle, J. Ricci, O. Eisenstein, J. C. Huffmann and K. G. Caulton, Inorg. Chem., 1994, 33, 4966.
142. L. M. Epstein, E. S. Shubina, E. V. Bakhmutova, L. N. Saitkulova, V. I. Bakhmutov, A. L. Chistyakov and I. V. Stankevich, Inorg. Chem., 1998, 37, 3013.
143. I. Alkorta, J. Elguero and C. Foces-Foces, Chem. Commun., 1996, 1633.
144. (a) S. J. La Placa, W. C. Hamilton, J. A. Ibers and A. Davison, Inorg. Chem., 1969, 8, 1928;
145. (b) E. McNeill and F. R. Scholer, J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 6243.
146. S. A. Jackson, O. Eisenstein, M. D. Martin, A. C. Albeniz and R. H. Crabtree, Organometallics, 1991, 10, 3061; E. Folga and T. Ziegler, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 5169.
147. S. A. Jackson, O. Eisenstein, M. D. Martin, A. C. Albeniz and R. H. Crabtree, Organometallics, 1991, 10, 3061; E. Folga and T. Ziegler, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 5169.
148. G. A. Luistra, U. Rief and M. H. Prosenc, Organometallics, 1995, 14, 1551.
149. J. J. Novoa and M.-H. Whangbo, J. Chem. Phys., 1991, 94, 4835.