Symmetry aspects of H 2 splitting by five-coordinate d 6 ruthenium amides, and calculations on acetophenone hydrogenation, ruthenium alkoxide formation, and subsequent hydrogenolysis in a model trans -Ru(H) 2(diamine)(diphosphine) system

Inorganic Chemistry

Volumn 51, Issue 20, 2012, Pages 10808-10818

  Hasanayn, Faraj ^a   Morris, Robert H ^b  

^a AMERICAN UNIVERSITY OF BEIRUT   (Lebanon)

^b UNIVERSITY OF TORONTO   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84867539524     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic301233j     Document Type: Article

References (101)

1. Noyori, R.; Hashiguchi, S. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 97
2. Noyori, R.; Ohkuma, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 40
3. Noyori, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2008
4. Jessop, P. G.; Ikariya, T.; Noyori, R. Chem. Rev. 1995, 95, 259
5. Clapham, S. E.; Hadzovic, A.; Morris, R. H. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2201
6. Samec, J. S. M.; Samec, J. S.; Backvall, J.-E.; Andersson, P. G. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 237
7. Ikariya, T.; Blacker, A. J. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1300
8. Dobereiner, G. E.; Crabtree, R. H. Chem. Rev. 2010, 110, 681
9. Saudan, L. A.; Saudan, C. N.; Debieux, C.; Wyss, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7473
10. O, W. W. N.; Lough, A. J.; Morris, R. H. Chem. Commun. 2010, 46, 8240
11. Ito, M.; Ootsuka, T.; Watari, R.; Shiibashi, A.; Himizu, A.; Ikariya, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4240
12. Doucet, H.; Ohkuma, T.; Murata, K.; Yokozawa, T.; Kozawa, M.; Katayama, E.; England, A. F.; Ikariya, T.; Noyori, R. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1703
13. Takehara, J.; Hashiguchi, S.; Fujii, A.; Inoue, S.; Ikariya, T.; Noyori, R. Chem. Commun. 1996, 233
14. Kenny, J. A.; Versluis, K.; Heck, A. J. R.; Walsgrove, T.; Wills, M. Chem. Soc. Chem. Commun. 2000, 99
15. Abdur-Rashid, K.; Fatz, M.; Lough, A. J.; Morris, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7473
16. Abdur-Rashid, K.; Clapham, S. E.; Hadzovic, A.; Harvey, J. N.; Lough, A. J.; Morris, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15104
17. Zimmer-De Iuliis, M.; Morris, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11263
18. Hadzovic, A.; Song, D.; MacLaughlin, C. M.; Morris, R. H. Organometallics 2007, 26, 5987
19. Haack, K.-J.; Hashiguchi, S.; Fuji, A.; Ikariya, T.; Noyori, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 285
20. Maire, P.; Buttner, T.; Breher, F.; Le Floch, P.; Grützmacher, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6318
21. Hamilton, R. J.; Leong, C. G.; Bigam, G.; Miskolzie, M.; Bergens, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4152
22. Hamilton, R. J.; Bergens, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13700
23. Hamilton, R. J.; Bergens, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11979
24. Takebayashi, S.; Bergens, S. H. Organometallics 2009, 28, 2349
25. Baratta, W.; Chelucci, G.; Gladiali, S.; Siega, K.; Toniutti, M.; Zanette, M.; Zangrando, E.; Rigo, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6214
26. Takebayashi, S.; Dabral, N.; Miskolzie, M.; Bergens, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9666
27. Yamakawa, M.; Ito, H.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1466
28. Noyori, R.; Yamakawa, M.; Hashiguchi, S. J. Org. Chem. 2001, 66, 7931
29. Brandt, P.; Roth, P.; Andersson, P. G. J. Org. Chem. 2004, 69, 4885
30. Alonso, D. A.; Brandt, P.; Nordin, S. J. M.; Andersson, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9580
31. Petra, D. G. I.; Reek, J. N. H.; Handgraaf, J. W.; Meijer, E. J.; Dierkes, P.; Kamer, P. C. J.; Brussee, J.; Schoemaker, H. E.; van Leeuwen, P. W. N. M. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 2818
32. Handgraaf, J.-W.; Reek, J. N. H.; Meijer, E. J. Organometallics 2003, 22, 3150
33. Di Tommaso, D.; French, S. A.; Zanotti-Gerosa, A.; Hancock, F.; Palin, E. J.; Catlow, C. R. A. Inorg. Chem. 2008, 47, 2674
34. Chen, H.-Y. T.; Di Tommaso, D.; Hogarth, G.; Catlow, C. R. A. Dalton Trans. 2011, 40, 402
35. Chen, H.-Y. T.; Di Tommaso, D.; Hogarth, G.; Catlow, R. A. Dalton Trans. 2012, 41, 1867
36. Zhang, H.; Chen, D.; Zhang, Y.; Zhang, G.; Liu, J. Dalton Trans. 2010, 39, 1972
37. Leyssens, T.; Peeters, D.; Harvey, J. N. Organometallics 2008, 27, 1514
38. Vaclavík, J.; Kuzma, M.; Prech, P.; Kacer, P. Organometallics 2011, 30, 4822
39. Bi, S.; Xie, Q.; Zhao, X.; Zhao, Y.; Kong, X. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 633
40. Puchta, R.; Dahlenburg, L.; Clark, T. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 8898
41. Li, H. X.; Lu, G.; Jiang, J. L.; Huang, F.; Wang, Z. X. Organometallics 2011, 30, 2349
42. Chen, Y.; Tang, Y.; Liu, S.; Lei, M.; Fang, W. Organometallics 2009, 28, 2078
43. Chen, Y.; Tang, Y. H.; Lei, M. Dalton Trans. 2009, 2359
44. Chen, Z.; Chen, Y.; Tang, Y.; Liu, S.; Lei, M. Dalton Trans. 2010, 39, 2036
45. Xin Zhang, X.; Guo, X.; Chen, Y.; Tang, Y.; Lei, M.; Fang, W. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 6003
46. Chen, Y.; Liu, S.; Lei, M. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 13524
47. Bertoli, M.; Choualeb, A.; Gusev, D. G.; Lough, A. J.; Moore, B. Dalton Trans. 2011, 40, 8941
48. Bertoli, M.; Choualeb, A.; Lough, A. I.; Major, Q.; Moore, B.; Spasyuk, D.; Gusev, D. G. Organometallics 2011, 30, 3479
49. Frisch, M. J.; Gaussian 09, revision A.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
50. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215
51. Tomasi, J.; Persico, M. Chem. Rev. 1994, 94, 2027
52. Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2002, 117, 43
53. McLean, A. D.; Chandler, G. S. J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639
54. Raghavachari, K.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650
55. Rassolov, V. A.; Ratner, M. A.; Pople, J. A.; Redfern, P. C.; Curtiss, L. A. J. Comput. Chem. 2001, 22, 976
56. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 279
57. Höllwarth, A.; Böhlers, A. W.; Bohme, M.; Dapprich, S.; Gobbi, A.; Hollwarth, A.; Jonas, V.; Köhler, K. F.; Stegmann, R.; Veldkamp, A.; Frenking, G. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 111
58. https://bse.pnl.gov/bse/portal.
59. Hehre, J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York, 1986.
60. For a recent study with ample references pertaining to this problem, see: Li, H.; Wang, X.; Huang, F.; Lu, G.; Jiang, J.; Wang, Z.-X. Organometallics 2011, 30, 5233
61. Fryzuk, M. D.; MacNeil, P. A. Organometallics 1983, 2, 682
62. Werner, H.; Hohn, A.; Dziallas, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1986, 25, 1090
63. Lunder, D. M.; Lobkovsky, E. B.; Streib, W. E.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1837
64. Hauger, B. E.; Gusev, D.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 208
65. Chin, B.; Lough, A. L.; Morris, R. H.; Schweitzer, C. T.; DAgostino, C. Inorg. Chem. 1994, 33, 6278
66. Wang, K.; Emge, T. G.; Goldman, A. S.; Li, C.; Nolan, S. P. Organometallics 1995, 14, 4929
67. Goikhman, R.; Milstein, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1119
68. Rachidi, I. E.-I.; Eisenstein, O.; Jean, Y. New J. Chem. 1990, 14, 671
69. Riehl, J. F.; Jean, Y.; Eisenstein, O.; Pelissier, M. Organometallics 1992, 11, 729
70. Cotton, A. F. Chemical Applications of Group Theory, 3rd ed.; Wiley: New York, 1990.
71. Bersuker, I. Chem. Rev. 2001, 101, 1067
72. Haynes, A.; Meijer, A. J. H. M.; Lyons, J. R.; Adams, H. Inorg. Chem. 2009, 48, 28
73. Hasanayn, F.; Abu-El-Ez, D. Inorg. Chem. 2010, 49, 9162
74. Hasanayn, F.; Achord, P.; Braunstein, P.; Magnier, H. J.; Krogh-Jespersen, K.; Goldman, S. Organometallics 2012, 31, 4680
75. Abu-Hasanayn, F.; Cheong, P.; Oliff, M. Angew. Chem. 2002, 41, 2120
76. Hasanayn, F.; Markarian, M.-Z.; Al-Rifai, R. Inorg. Chem. 2004, 43, 3691
77. Jensen, V.; Poli, R. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 1424
78. Hoffmann, R.; Woodward, R. B. Science 1970, 167, 825
79. Clapham, S. E.; Guo, R.; Zimmer-De Iuliis, M.; Rasool, N.; Lough, A.; Morris, R. H. Organometallics 2006, 25, 5477
80. Burn, M. J.; Fickes, M. G.; Hollander, F. J.; Bergman, R. G. Organometallics 1995, 14, 137
81. Baratta, W.; Siega, K.; Rigo, P. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 7479
82. Blum, O.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4582
83. Blum, O.; Milstein, D. J. Organomet. Chem. 2000, 593-594, 479
84. Ritter, J. C. M.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6826
85. Montag, M.; Zhang, J.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10328
86. Sandoval, C. A.; Ohkuma, T.; Muñiz, K.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13490
87. Ito, M.; Hirakawa, M.; Murata, K.; Ikariya, T. Organometallics 2001, 20, 379
88. Hartmann, R.; Chen, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3581
89. Baratta, W.; Siega, K.; Rigo, P. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 7479
90. Casey, C. P.; Johnson, J. B.; Singer, S. W.; Cui, Q. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3100
91. Friedrich, A.; Drees, M.; Schmedt auf der Gunne, J. S.; Schneider, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17552
92. Hedberg, C.; Kallstrom, K.; Arvidsson, P. I.; Brandt, P.; Andersson, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15083
93. O, W. W. N.; Lough, A. J.; Morris, R. H. Organometallics 2012, 31, 2137
94. Lin, Z.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7979
95. Fulmer, G. R.; Herndon, A. N.; Kaminsky, W.; Kemp, R. A.; Goldberg, K. I. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17713
96. Yang, X. Inorg. Chem. 2011, 50, 12836
97. Handgraaf, J.-W.; Meijer, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3099
98. Kirchner, K. A.; Bauer, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5798
99. Gunanathan, C.; Milstein, D. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 588
100. Casey, C. P.; Bikzhanova, G. A.; Cui, Q.; Guzei, I. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14062
101. Sui-Seng, C.; Freutel, F.; Lough, A. J.; Morris, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 940