Mechanism investigation of ketone hydrogenation catalyzed by ruthenium bifunctional catalysts: Insights from a DFT study

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 14, Issue 17, 2012, Pages 6003-6012

  Zhang, Xin ^a   Guo, Xiaojia ^a   Chen, Yue ^a,b   Tang, Yanhui ^c   Lei, Ming ^a   Fang, Weihai ^b  

^a BEIJING UNIVERSITY OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (China)

^b BEIJING NORMAL UNIVERSITY   (China)

^c BEIJING INSTITUTE OF FASHION TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALCOHOL DERIVATIVE; COORDINATION COMPOUND; HYDROGEN; KETONE; RUTHENIUM;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMISTRY; HYDROGENATION;

ALCOHOLS; CATALYSIS; COORDINATION COMPLEXES; HYDROGEN; HYDROGENATION; KETONES; RUTHENIUM;

EID: 84859773990     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cp23936a     Document Type: Article

References (62)

1. Y. Shvo D. Czarkie Y. Rahamim D. F. Chodosh J. Am. Chem. Soc. 1986 108 7400 7402
2. Y. Blum D. Czarkie Y. Rahamim Y. Shvo Organometallics 1985 4 1459 1461
3. N. Menashe Y. Shvo Organometallics 1991 10 3885 3891
4. R. Karvembu R. Prabhakaran K. Natarajan Coord. Chem. Rev. 2005 249 911 918
5. T. Ohkuma H. Ooka S. Hashiguchi T. Ikariya R. Noyori J. Am. Chem. Soc. 1995 117 2675 2676
6. T. Ohkuma H. Doucet T. Pham K. Mikami T. Korenaga M. Terada R. Noyori J. Am. Chem. Soc. 1998 120 1086 1087
7. H. Doucet T. Ohkuma K. Murata T. Yokozawa M. Kozawa E. Katayama A. F. England T. Ikariya R. Noyori Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 1703 1707
8. R. Noyori T. Ohkuma Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 40 73
9. K. Abdur-Rashid S. E. Clapham A. Hadzovic J. N. Harvey A. J. Lough R. H. Morris J. Am. Chem. Soc. 2002 124 15104 15118
10. C. A. Sandoval T. Ohkuma K. Muniz R. Noyori J. Am. Chem. Soc. 2003 125 13490 13503
11. S. Hashiguchi A. Fujii J. Takehara T. Ikariya R. Noyori J. Am. Chem. Soc. 1995 117 7562 7563
12. R. Noyori S. Hashiguchi Acc. Chem. Res. 1997 30 97 102
13. M. Yamakawa H. Ito R. Noyori J. Am. Chem. Soc. 2000 122 1466 1478
14. X. Wu J. Liu D. D. Tommaso J. A. Iggo C. R. A. Catlow J. Bacsa J. L. Xiao Chem.-Eur. J. 2008 14 7699 7715
15. D. A. Alonso P. Brandt S. Nordin P. G. Andersson J. Am. Chem. Soc. 1999 121 9580 9588
16. R. Noyori M. Yamakawa S. J. Hashiguchi J. Org. Chem. 2001 66 7931 7944
17. T. Ikariya K. Murata R. Noyori Org. Biomol. Chem. 2006 4 393 406
18. K.-J. Haack S. Hashiguchi A. Fujii T. Ikariya R. Noyori Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 285 288
19. M. Ito M. Hirakawa K. Murata T. Ikariya Organometallics 2001 20 379 381
20. M. Ito T. Ikariya Chem. Commun. 2007 5134 5142
21. T. Ikariya A. J. Blacker Acc. Chem. Res. 2007 40 1300 1308
22. J. H. Choi Y. H. Kim S. H. Nam S. T. Shin M. Kim J. Park Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2373 2376
23. J. H. Choi Y. K. Choi Y. H. Kim E. S. Park E. J. Kim M. Kim J. Park J. Org. Chem. 2004 69 1972 1977
24. Y. Ahn S. B. Ko M. J. Kim J. Park Coord. Chem. Rev. 2008 252 647 658
25. K. Murata T. Ikariya R. J. Noyori J. Org. Chem. 1999 64 2186 2187
26. J. W. Handgraaf J. N. H. Reek E. J. Meijer Organometallics 2003 22 3150 3157
27. S. E. Clapham R. H. Morris Organometallics 2005 24 479 481
28. C. Sui-Seng F. Freutel A. J. Lough R. H. Morris Angew. Chem. 2008 120 954 957
29. R. M. Bullock Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 7360 7363
30. R. Puchta L. Dahlenburg T. Clark Chem.-Eur. J. 2008 14 8898 8903
31. L. Dahlenburg R. Menzel F. W. Heinemann Eur. J. Inorg. Chem. 2007 2007 4364 4374
32. H. Li L. Zhao G. Lu F. Huang Z. X. Wang Dalton Trans. 2010 39 5519 5526
33. L. Zhao H. Li G. Lu Z. X. Wang Dalton Trans. 2010 39 4038 4047
34. Z. X. Wang G. Lu H. Li L. Zhao Chin. Sci. Bull. 2010 55 239 245
35. G. Lu H. Li L. Zhao F. Huang Z. X. Wang Inorg. Chem. 2010 49 295 301
36. F. Huang G. Lu L. Zhao H. Li Z. X. Wang J. Am. Chem. Soc. 2010 132 12388
37. S. E. Clapham A. Hadzovic R. H. Morris Coord. Chem. Rev. 2004 248 2201 2237
38. C. Hedberg K. Kallstrom P. I. Arvidsson P. Brandt P. G. Andersson J. Am. Chem. Soc. 2005 127 15083 15090
39. R. Abbel K. Abdur-Rashid M. Faatz A. Hadzovic A. J. Lough R. H. Morris J. Am. Chem. Soc. 2005 127 1870 1882
40. C. P. Casey S. W. Singer D. R. Powell R. K. Hayashi M. Kavana J. Am. Chem. Soc. 2001 123 1090 1100
41. A. Comas-Vives G. Ujaque A. Lledos Organometallics 2007 26 4135 4144
42. A. Hadzovic D. Song C. M. MacLaughlin R. H. Morris Organometallics 2007 26 5987 5999
43. R. Noyori Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2008 2022
44. J. S. M. Samec J. E. Backvall P. G. Andersson P. Brandt Chem. Soc. Rev. 2006 35 237 248
45. J. W. Handgraaf E. J. Meijer J. Am. Chem. Soc. 2007 129 3099 3103
46. D. D. Tommaso S. A. French A. Zanotti-Gerosa F. Hancock E. J. Palin C. R. A. Catlow Inorg. Chem. 2008 47 2674 2687
47. M. Lei W. Zhang Y. Chen Y. Tang Organometallics 2010 29 543 548
48. Y. Chen Y. Tang M. Lei Dalton Trans. 2009 2359 2364
49. D. D. Tommaso S. A. French C. R. A. Catlow THEOCHEM 2007 812 39 49
50. C. P. Casey H. Guan J. Am. Chem. Soc. 2009 131 2499 2507
51. C. P. Casey J. B. Johnson S. W. Singer Q. Cui J. Am. Chem. Soc. 2005 127 3100 3109
52. C. A. Sandoval T. Ohkuma N. Utsumi K. Tsutsumi K. Murata R. Noyori Chem.-Asian J. 2006 1 102 110
53. Y. Chen Y. Tang S. Liu M. Lei W. Fang Organometallics 2009 28 2078 2084
54. T. Ohkuma N. Utsumi K. Tsutsumi K. Murata C. Sandoval R. Noyori J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8724 8725
55. Z. Chen Y. Chen Y. Tang M. Lei Dalton Trans. 2010 39 2036 2043
56. Y. Chen S. Liu M. Lei J. Phys. Chem. C 2008 112 13524 13527
57. P. J. Hay W. R. J. Wadt Chem. Phys. 1985 82 299
58. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. J. A. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004
59. J. Cioslowski J. Am. Chem. Soc. 1989 111 8333 8336
60. J. B. Foresman T. A. Keith K. B. Wiberg J. Snoonian M. J. J. Frisch J. Phys. Chem. 1996 100 16098 16104
61. S. E. Clapham R. Guo M. Zimmer-DeIuliis N. Rasool A. Lough R. H. Morris Organometallics 2006 25 5477 5486
62. M. Ito M. Hirakawa A. Osaku T. Ikariya Organometallics 2003 22 4190 4192