The origin of the cation/π interaction: The significant importance of the induction in Li+ and Na+ complexes

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 105, Issue 4, 2001, Pages 769-773

  Tsuzuki, Seiji ^a   Yoshida, Masaru ^a   Uchimaru, Tadafumi ^a   Mikami, Masuhiro ^a  

^a NATL INST OF MAT AND CHEM RES   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZENE; BINDING ENERGY; CARBON; MOLECULAR STRUCTURE;

ELECTROSTATIC ENERGIES;

POSITIVE IONS;

EID: 0034831404     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp003287v     Document Type: Article

References (55)

1. Dougherty, D. A. Science 1996, 271, 163.
2. Ma, J. C.; Dougherty D. A. Chem. Rev. 1997, 97, 1303.
3. Dougherty, D. A.; Stauffer, D. A. Science 1990, 250, 1558.
4. Sussman, J. L.; Harel, M.; Frolow, F.; Oefner, C.; Goldman, A.; Toker, L.; Silman, I. Science 1991, 253, 872.
5. Cervenansky, C.; Engstrom, A.; Karlsoon, E. Eur. J. Biochem. 1995, 229, 270.
6. Bellamy, H. D.; Lim, L. W.; Mathews, F. S.; Dunham, W. R. J. Biol. Chem. 1989, 264, 11887.
7. Kuusk, V.; McIntire, W. S. J. Biol. Chem. 1994, 269, 26136.
8. Heginbotham, L.; MacKinnon, R. Neuron 1992, 8, 483.
9. Kumpf, R. A.; Dougherty, D. A. Science 1993, 261, 1708.
10. Armstrong, K. M.; Fairman, R.; Baldwin, R. L. J. Mol. Biol. 1993, 230, 284.
11. Comprehensive Supramolecular Chemistry; Atwood, J. L., Davies, J. E. D., MacNicol, D. D., Vogtle, F., Lehn, J.-M., Eds.; Elsevier Science Ltd.: Oxford, 1996.
12. Forman, J. E.; Barrans, R. E., Jr.; Dougherty, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9213.
13. Amabilino, D. B.; Ashton, P. R.; Balzani, V.; Boyd, S. E.; Credi, A.; Lee, J. Y.; Menzer, S.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4295.
14. Raymo, F. M.; Houk, K. N.; Stoddart, J. F. J. Org. Chem. 1998, 63, 6523.
15. Sunner, J.; Nishizawa, K.; Kebarle, P. J. Phys. Chem. 1981, 85, 1814.
16. Meot-Ner (Mautner), M.; Deakyne, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 469.
17. Deakyne, C. A.; Meot-Ner (Mautner), M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 474.
18. Guo, B. C.; Purnell, J. W.; Castleman, A. W., Jr. Chem. Phys. Lett. 1990, 168, 155.
19. Taft, R. W.; Anvia, F.; Gal, J.-F.; Walsh, S.; Capon, M.; Holmes, M. C.; Hosn, K.; Oloumi, G.; Vasanwala, R.; Yazdani, S. Pure Appl. Chem. 1990, 62, 17.
20. Kearney, P. C.; Mizoue, L. S.; Kumpf, A.; Forman, J. E.; McCurdy, A.; Dougherty, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9907.
21. Cabarcos, O. M.; Wenheimer, C. J.; Lisy, J. M. J. Chem. Phys. 1998, 108, 5151.
22. Roelens, S.; Torriti, R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12443.
23. Cabarcos, O. M.; Wenheimer, C. J.; Lisy, J. M. J. Chem. Phys. 1999, 110, 8429.
24. Bartoli, S.; Roelens, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1908.
25. Gaberscek, M.; Mavri, J. 1999, 308, 421.
26. Duffy, E. M.; Kowalczyk, P. J.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9271.
27. Luhmer, M.; Bartik, K.; Dejaegere, A.; Bovy, P.; Reisse, J. Bull. Soc. Chim Fr. 1994, 131, 603.
28. Lee, J. Y.; Lee, S. J.; Choi, H. S.; Ho, S. J.; Kim, K. S.; Ha, T.-K. Chem. Phys. Lett. 1995, 232, 67.
29. Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4177.
30. Mecozzi, S.; West, P., Jr.; Dougherty, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2307.
31. Mecozzi, S.; West, A. P., Jr.; Dougherty, D. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 10566.
32. Cubero, E.; Luque, F. J.; Orozco, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 5976.
33. Chipot, C.; Maigret, B.; Pearlman, D. A.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2998.
34. Nicholas, J. B.; Hay, B. P,; Dixon, D. A. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 1394.
35. Nicholas, J. B.; Hay, B. P. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 9815.
36. Minoux, H.; Chipot, C. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10366.
37. Gallivan, J. P.; Dougherty, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 870.
38. Chalasinski, G.; Szczesniak, M. M. Chem. Rev. 1994, 94, 1723.
39. Tsuzuki, S.; Uchimaru, T.; Tanabe, K. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1994, 307, 107.
40. Tsuzuki, S.; Uchimaru, T.; Mikami, M.; Tanabe, K. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2091.
41. Gaussian 98, Revision A.6; Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A. Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.;Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; C. Peng, Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.;Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
42. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650.
43. Møller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618.
44. Head-Gordon, M.; Pople, J. A.; Frisch, M. J. Chem. Phys. Lett. 1988, 153, 503.
45. Ransil, B. J. J. Chem. Phys. 1961, 34, 2109.
46. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553.
47. Stone, A. J.; Alderton, M. Mol. Phys. 1985, 56, 1047.
48. Stone, A. J. The theory of intermolecular forces; Clarendon Press: Oxford, 1996.
49. Amos, R. D. CADPAC: The Cambridge Analytical Derivatives Package, Issue 6, Technol. rep., University of Cambridge, 1995, A suite of quantum chemistry programs developed by R. D. Amos with contributions from I. L. Alberts, J. S. Andrews, S. M. Colwell, N. C. Handy, D. Jayatilaka, P. J. Knowles, R. Kobayashi, K. E. Laidig, G. Laming, A. M. Lee, P. E. Maslen, C. W. Murray, J. E. Rice, E. D. Simandiras, A. J. Stone, M. D. Su, and D. J. Tozer.
50. Stone, A. J.; Dullweber, A.; Hodges, M. P.; Popelier, P. L. A.; Wales, D. J. Orient: a program for studying interactions between molecules version 3.2; University of Cambridge, 1995.
51. Stone, A. J. Mol. Phys. 1985, 56, 1065.
52. Stuart, H. A.; Volkmann, H. Z. Phys. 1933, 80, 107.
53. Stuart, H. A.; Schiebl, U. V. Ann. Phys. 1948, 2, 321.
54. Werner, H.-J.; Mayer, W. Mol. Phys. 1976, 31, 855.
55. Tsuzuki, S.; Honda, K.; Uchimaru, T.; Mikami, M.; Tanabe, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3746.