Quinoxaline 1,4-di-N-oxide derivatives: Interest in the treatment of chagas disease

Revista Virtual de Quimica

Volumn 5, Issue 6, 2013, Pages 1101-1119

  Moreno Viguri, Elsa ^a   Pérez Silanes, Silvia ^a  

^a UNIVERSITY OF NAVARRA   (Spain)

Author keywords

Chagas disease; Quinoxaline 1,4 di N oxide; Trypanosoma cruzi

Indexed keywords

EID: 84891465745     PISSN: 19846835     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.5935/1984-6835.20130080     Document Type: Article

References (47)

1. Thirteenth Program Report, UNDP/World Bank/World Health Organization Program for Research and Training in Tropical Diseases; World Health Organization: Geneva, 2010.
2. Site Regional Office for the Americas of the World Health Organization. Available in: . Accessed on: 15 january 2013.
3. Urbina, J. A.; Docampo, R. Trends Parasitol. 2003, 19, 495. [CrossRef][PubMed]
4. Urbina, J. A. Acta Trop. 2010, 115, 55. [CrossRef] [PubMed]
5. Rodriques, J.; de Castro, S. L. Mem. Inst. Oswaldo Cruz 2002, 97, 3. [CrossRef] [PubMed]
6. Coura, J. R.; Vinas, P. A. Mature, 2010, 465, S6. [CrossRef] [PubMed]
7. Carta, A.; Corona, P.; Loriga, M. Curr. Med. Chem. 2005, 12, 2259. [CrossRef] [PubMed]
8. Vicente, E.; Villar, R.; Pérez-Silanes, S.; Aldana, I.; Goldman, R.C.; Monge, A. Infect. Dis. Drug Targ. 2011, 11. [CrossRef] [PubMed]
9. Torres, E.; Moreno, E.; Ancizu, S.; Barea, C; Galiano, S.; Aldana, I.; Monge, A.; Pérez-Silanes, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 221, 3699. [CrossRef] [PubMed]
10. Moreno, E.; Ancizu, S.; Perez-Silanes, S.; Torres, E.; Aldana, I.; Monge, A. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 4418. [CrossRef] [PubMed]
11. Ancizu, S.; Moreno, E.; Solano, B.; Villar, R.; Burguete, A.; Torres, E.; Perez-Silanes, S.; Aldana, I.; Monge, A. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 2713. [CrossRef] [PubMed]
12. Vicente, E.; Charnaud, S.; Bongard, E.; Villar, R.; Burguete, A.; Solano, B.; Ancizu, S.; Pérez-Silanes, S.; Aldana, I.; Vivas, L.; Monge, A. Molecules 2008, 13, 69. [CrossRef] [PubMed]
13. Marin, A; Lima, L. M.; Solano, B.; Vicente, E.; Pérez-Silanes, S.; Maurel, S.; Sauvain, M.; Aldana, I.; Monge, A.; Deharo, E. Exp. Parasitol. 2008, 118, 25. [CrossRef] [PubMed]
14. Vicente, E.; Lima, L. M.; Bongard, E.; Charnaud, S.; Villar, R.; Solano, B.; Burguete, A.; Pérez-Silanes, S.; Aldana, I.; Vivas, L.; Monge, A. Eur. J. Med. Chem. 2008, 43, 1903. [CrossRef] [PubMed]
15. Junnotula, V.; Rajapakse, A.; Arbillaga, L.; López de Cerain, A.; Solano, B.; Villar, R.; Monge, A.; Gates, K. S. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 3125. [CrossRef] [PubMed]
16. Solano, B.; Junnotula, V.; Marín, A.; Villar, R.; Burguete, A.; Vicente, E.; Pérez-Silanes, S.; Aldana, I.; Monge, A.; Dutta, S.; Sarkar, U.; Gates, K. S. J. Med. Chem. 2007, 50, 5485. [CrossRef] [PubMed]
17. Boiani, M.; Cerecetto, H.; González, M.; Risso, M.; Olea-Azar, C.; Piro, O.; Castellano, E.; López de Ceráin A.; Ezpeleta, O.; Monge, A. Eur. J. Med. Chem. 2001, 36, 771. [CrossRef] [PubMed]
18. Cerecetto, H.; González, M. Mini-Rev. Med. Chem. 2008, 8, 1355. [CrossRef] [PubMed]
19. Tovar, J.; Wilkinson, S.; Mottram, J. C.; Fairlamb, A. H. Mol. Microbiol. 1998, 29, 653. [CrossRef] [PubMed]
20. Salmon-Chemin, L.; Buisine, E.; Yardley, V.; Kohler, S.; Debreu, M. A.; Landry, V.; Sergheraert, C.; Croft, S. L.; Krauth-Siegel, R. L.; Davioud-Charvet, E. J. Med. Chem. 2001, 44, 548. [CrossRef] [PubMed]
21. Girault, S.; Davioud-Charvet, T. E.; Maes, L.; Dubremetz, J. F.; Debreu, M. A.; Landry, V.; Sergheraert, C. Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 837. [CrossRef] [PubMed]
22. Schmidt, A.; Krauth-Siegel, R. L. Curr. Top. Med. Chem. 2002, 11, 1239. [CrossRef] [PubMed]
23. Aguirre, G.; Cerecetto, H.; Di Maio, R.; González, M.; Montoya Alfaro, M. E.; Jaso, A.; Zarranz, B.; Ortega, M. A.; Aldana, I.; Monge-Vega, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 3835. [CrossRef] [PubMed]
24. Garforth, J.; Yin, H.; McKie, J. H.; Douglas, K. T.; Fairlamb, A. H. J. Enz. Inh. Med. Chem. 1997, 12, 161. [CrossRef]
25. Chan, C.; Yin, H.; Garforth, J.; McKie, J. H.; Jaouhari, R.; Speers, P.; Douglas, K. T.; Rock, P. J.; Yardley, V.; Croft, S. L.; Fairlamb, A. H. J. Med. Chem. 1998, 41, 148. [CrossRef] [PubMed]
26. Zarranz, B.; Jaso, A.; Aldana, I.; Monge, A. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 2149. [CrossRef] [PubMed]
27. Aldana, I.; Ortega, M. A.; Jaso, A.; Zarranz, B.; Oporto, P.; Gimenez, A.; Monge, A.; Deharo, E. Pharmazie 2002, 58, 68. [PubMed]
28. Henderson, G. B.; Ulrich, P.; Fairlamb, A. H.; Rosenberg, I.; Pereira, M.; Sela, M.; Cerami, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1988, 85, 5374. [CrossRef] [PubMed]
29. Schirmer, R.H.; Müller, J.G.; Krauth-Siegel, L. Angew. Chem. Int. Ed. 1995, 34, 141. [CrossRef]
30. Urquiola, C.; Vieites, M.; Aguirre, G.; Marín, A.; Solano, B.; Arrambide, G.; Noblía, P.; Lavaggi, M. L.; Torre, M. H.; González, M.; Monge, A.; Gambino, D.; Cerecetto, H. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 5503. [CrossRef] [PubMed]
31. Romeiro, N. C.; Aguirre, G.; Hernández, P.; González, M.; Cerecetto, H.; Aldana, I.; Pérez-Silanes, S.; Monge, A.; Barreiro, E. J.; Lima, L. M. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 641. [CrossRef] [PubMed]
32. Duarte, C. D.; Barreiro, E. J.; Fraga, C. A. Mini-Rev. Med. Chem. 2007, 7, 1108. [CrossRef] [PubMed]
33. Maccari, R.; Ottaná, R.; Vigorita, M. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 2509. [CrossRef] [PubMed]
34. Ancizu, S.; Moreno, E.; Torres, E.; Burguete, A.; Perez-Silanes, S.; Benitez, D.; Villar, R.; Solano, B.; Marin, A.; Aldana, I.; Cerecetto, H.; Gonzalez, M.; Monge, A., Molecules 2009, 14, 2256. [CrossRef]
35. Tangallapally, R. P.; Yendapally, R.; Lee, R. E.; Hevener, K.; Jones, V. C.; Lenaerts, A. J.; McNeil, M. R.; Wang, Y.; Franzblau, S.; Lee, R. E. J. Med. Chem. 2004, 47, 5276. [CrossRef] [PubMed]
36. Vicente, E.; Duchowicz, P. R.; Benítez D.; Castro E. A.; Cerecetto, H.; González, M.; Monge, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 4831. [CrossRef] [PubMed]
37. Ortega, M. A.; Sainz, Y.; Montoya, M. E.; Jaso, A.; Zarranz, B.; Aldana, I.; Monge, A. Arz. Forsch. 2002, 52, 113. [CrossRef] [PubMed]
38. Benitez, D.; Cabrera, M.; Hernandez, P.; Boiani, L.; Lavaggi, M. L.; Di Maio, R.; Yaluff, G.; Serna, E.; Torres, S.; Ferreira, M. E.; Vera de Bilbao, N.; Torres, E.; Perez-Silanes, S.; Solano, B.; Moreno, E.; Aldana, I.; Lopez de Cerain, A.; Cerecetto, H.; Gonzalez, M.; Monge, A. J. Med. Chem. 2011, 54, 3624. [CrossRef] [PubMed]
39. Ames, B. N.; McCann, J.; Yamasaki, E. Mut. Res. 1975, 31, 347. [CrossRef] [PubMed]
40. Torres, E.; Moreno-Viguri, E.; Galiano, S.; Devarapally, G.; Crawford, P. W.; Azqueta, A.; Arbillaga, L.; Varela, J.; Birriel, E.; Di Maio, R.; Cerecetto, H.; González, M.; Aldana, I.; Monge, A.; Pérez-Silanes, S. Eur. J. Med. Chem. 2013, 66, 324. [CrossRef] [PubMed]
41. Boiani, L.; Aguirre, G.; González, M.; Cerecetto, H.; Chidichimo, A.; Cazzulo, J. J.; Bertinaria, M.; Guglielmo, S. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 7900. [CrossRef] [PubMed]
42. Boiani, M.; Piacenza, L.; Hernández, P.; Boiani, L.; Cerecetto, H.; González, M.; Denicola, A. Biochem. Pharmacol. 2010, 79, 1736. [CrossRef] [PubMed]
43. Maarouf, M.; De Kouchkovsky, Y.; Brown, S.; Petit, P. X.; Robert-Gero, M. Exp. Cell. Res. 1997, 232, 339. [CrossRef] [PubMed]
44. Pérez-Silanes, S.; Devarapally, G.; Torres, E.; Moreno, E.; Aldana, I.; Monge, A.; Crawford, P. W. Helv. Chim. Acta 2013, 96, 217. [CrossRef]
45. Rieger, P. H.; Electrochemistry, Chapman and Hall: New York, 1994.
46. Bard, A. J.; Faulkner, L. R.; Electrochemical Methods: Fundamentals and Applications, 2a. ed., Wiley: New York, 2001.
47. Sánchez-Moreno, M.; Fernández-Becerra, C.; Castilla, J.; Osuna, A. Microbiol. Lett. 1995, 133, 119. [CrossRef] [PubMed]