Iron-Catalyzed Oxidation Reactions

Iron Catalysis in Organic Chemistry: Reactions and Applications

Volumn , Issue , 2008, Pages 73-123

  Mayer, Agathe Christine ^a   Bolm, Carsten ^a   Laschat, Sabine ^b   Rabe, Volker ^b   Baro, Angelika ^b   García Mancheño, Olga ^a  

^a RWTH AACHEN UNIVERSITY   (Germany)

^b UNIVERSITY OF STUTTGART   (Germany)

Author keywords

Alkenes; Allylic oxygenation; Amination; Catalysis; Epoxidation; Gif; Heteroatom oxidation; Iron; N oxidation; Oxidation; Oxygenation; S oxidation

Indexed keywords

EID: 84891019370     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
DOI: 10.1002/9783527623273.ch3     Document Type: Chapter

References (216)

1. D. H. R. Barton, M. J. Gastiger, W. B. Motherwell, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 41.
2. D. H. R. Barton, D. Doller, Acc. Chem. Res. 1992, 25, 504, and references cited therein.
3. Named after Gif-sur-Yvette, France, where it was developed. D. H. R. Barton, A. K. Göktürk, J.W. Morzycki, W. B. Motherwell, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1985, 1, 583.
4. D. H. R. Barton, T. Li, Tetrahedron 1998, 54, 1735.
5. D. H. R. Barton, M. J. Gastiger, W. B. Motherwell, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 731.
6. E. About-Jaudet, D. H. R. Barton, E. Csuhai, N. Ozbalik, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1657.
7. D. H. R. Barton, B. Hu, D. K. Taylor, R. U. Rojas Wahl, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1996, 2, 1031.
8. D. H. R. Barton, Tetrahedron 1998, 54, 5805.
9. P. Stavropoulos, R. Celenligil-Cetin, A. E. Tapper, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 745.
10. D. H. R. Barton, F. Halley, N. Ozbalik, M. Schmitt, E. Young, G. Balavoine, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7144.
11. D. H. R. Barton, W. Chavasiri, Tetrahedron 1997, 53, 2997.
12. C. Bardin, D. H. R. Barton, B. Hu, R. Rojas Wahl, D. K. Taylor, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5805.
13. C. Knight, M. J. Perkins, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 925.
14. D. H. R. Barton, S. D. Beviere, W. Chavasiri, E. Csuhai, D. Doller, W.-G. Liu, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2147.
15. M. Newcomb, P. A. Simakov, S.-U. Park, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 819.
16. C. Knight, M. J. Perkins, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 925;
17. M. J. Perkins, Chem. Soc. Rev. 1996, 25, 229.
18. H. J. H. Fenton, Chem. News 1876, 33, 190;
19. H. J. H. Fenton, Proc. Chem. Soc. 1894, 10, 157.
20. G. V. Buxton, C. L. Greenstock, W. P. Helman, A. B. Ross, J. Phys. Chem. Ref. Data 1988, 17, 513;
21. C. Walling, B. B. Jacknow, J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 6108.
22. D. H. R. Barton, Chem. Soc. Rev. 1996, 25, 237.
23. D. H. R. Barton, J. Boivin, N. Ozbalik, K. M. Schwarzentruber, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 447.
24. F. Recupero, A. Bravo, H.-R. Bjorsvik, F. Fontana, F. Minisci, M. Piredda, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1997, 2399.
25. F. Minisci, F. Fontana, S. Araneo, F. Recupero, L. Zhao, Synlett 1996, 119.
26. D. W. Snelgrove, P. A. MacFaul, K. U. Ingold, D. D. M. Wayner, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 823.
27. S. S. Kim, S. K. Sar, P. Tamrakar, Bull. Korean Chem. Soc. 2002, 23, 937.
28. F. Haber, R. Willstätter, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1931, 64, 2844;
29. F. Haber, J. Weiss, Naturwissenschaften 1932, 20, 948.
30. M. Nakanishi, C. Bolm, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 861.
31. C. Pavan, J. Legros, C. Bolm, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 703.
32. M. Costas, K. Chen, L. Que, Coord. Chem. Rev. 2000, 200-202, 517.
33. G. B. Shul'pin, G. V. Nizova, Y. N. Kozlov, L. Gonzalez Cuervo, G. Süss-Fink, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 317.
34. G. B. Shul'pin, C. C. Golfeto, G. SussFink, L. S. Shul'pina, D. Mandelli, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4563.
35. N. Kitajima, H. Fukui, Y. Moro-oka, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1988, 485.
36. M. Klopstra, R. Hage, R. M. Kellogg, B. L. Feringa, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4581.
37. X. Wang, S. Wang, L. Li, E. B. Sundberg, G. P. Gacho, Inorg. Chem. 2003, 42, 7799.
38. G. J. P. Britovsek, J. England, S. K. Spitzmesser, A. J. P. White, D. J. Williams, Dalton Trans. 2005, 945.
39. K. Chen, L. Que, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6327;
40. C. Kim, K. Chen, J. Kim, L. Que, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5964.
41. M. Costas, L. Que, Angew. Chem. 2002, 114, 2283; Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2179.
42. T. A. van den Berg, J. W. de Boer, W. R. Browne, G. Roelfes, B. L. Feringa, Chem. Commun. 2004, 2550.
43. J. England, G. J. P. Britovsek, N. Rabadia, A. J. P. White, Inorg. Chem. 2007, 46, 3752.
44. G. Roelfes, M. Lubben, R. Hage, L. Que, B. L. Feringa, Chem. Eur. J. 2000, 6, 2152.
45. K. Chen, L. Que, Chem. Commun. 1999, 1375.
46. J. T. Groves, Y.-Z. Han, in Cytochrome P-450. Structure, Mechanism and Biochemistry, 2nd edn., ed. P. R. Ortiz de Montellano, Plenum Press, New York, 1995, pp. 3-48;
47. J. T. Groves, R. C. Haushalter, M. Nakamura, T. E. Nemo, B. J. Evans, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2884.
48. K. Chen, M. Costas, J. Kim, A. K. Tipton, L. Que, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3026;
49. K. Chen, M. Costas, L. Que, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 672.
50. C. Nguyen, R. J. Guajardo, P. K. Mascharak, Inorg. Chem. 1996, 35, 6273.
51. J. M. Rowland, M. Olmstead, P. K. Mascharak, Inorg. Chem. 2001, 40, 2810.
52. M. D. Godbole, M. P. Puig, S. Tanase, H. Kooijman, A. L. Spek, E. Bouwman, Inorg. Chim. Acta 2007, 360, 1954.
53. F. Li, M. Wang, C. Ma, A. Gao, H. Chen, L. Sun, Dalton Trans. 2006, 2427.
54. V. B. Romakh, B. Therrien, G. Süss-Fink, G. B. Shul'pin, Inorg. Chem. 2007, 46, 3166.
55. E. A. Gutkina, V. M. Trukhan, C. P. Pierpont, S. Mkoyan, V. V. Strelets, E. Nordlander, A. A. Shteinman, Dalton Trans. 2006, 492.
56. Y. Suh, M. S. Seo, K. M. Kim, Y. S. Kim, H. G. Jang, T. Tosha, T. Kitagawa, J. Kim, W. Nam, J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 627.
57. B. S. Lane, K. Burgess, Chem. Rev. 2003, 103, 2457.
58. M. Ono, I. Okura, J. Mol. Catal. 1990, 61, 113;
59. R. M. Burger, Chem. Rev. 1998, 98, 1153.
60. W. Nam, R. Ho, J. S. Valentine, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7052.
61. R. J. Guajardo, S. E. Hudson, S. J. Brown, P. K. Mascharak, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7971.
62. M. C. White, A. G. Doyle, E. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7194.
63. E. A. Duban, K. P. Bryliakov, E. P. Talsi, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 852.
64. M. Fujita, L. Que, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 190.
65. G. Dubois, A. Murphy, T. D. P. Stack, Org. Lett. 2003, 5, 2469.
66. For mechanistic studies, see: D. Quinonero, D. G. Musaev, K. Morokuma, Inorg. Chem. 2003, 42, 8449.
67. R. Mas-Ballesté, M. Costas, T. van den Berg, L. Que, Chem. Eur.J. 2006, 12, 7489.
68. M. R. Bukowski, P. Comba, A. Lienke, C. Limberg, C. Lopez de Laorden, R. Mas-Ballesté, M. Merz, L. Que, Angew. Chem. 2006, 118, 3524; Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3446.
69. S. Taktak, W. Ye, A. M. Herrera, E. V. Rybak-Akimova, Inorg. Chem. 2007, 46, 2929.
70. S. Gosiewska, M. Lutz, A. L. Spek, R. J. M. Klein Gebbink, Inorg. Chim. Acta 2007, 360, 405.
71. B. Bitterlich, G. Anilkumar, F. G. Gelalcha, B. Spilker, A. Grotevendt, R. Jackstell, M. K. Tse, M. Beller, Chem. Asian J. 2007, 2, 521.
72. G. Anilkumar, B. Bitterlich, F. G. Gelalcha, M. K. Tse, M. Beller, Chem. Commun. 2007, 289.
73. F. G. Gelalcha, B. Bitterlich, G. Anilkumar, M. K. Tse, M. Beller, Angew. Chem. 2007, 119, 7431; Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7293.
74. D. T. Gibson, R. E. Parales, Curr. Opin. Biotechnol. 2000, 11, 236.
75. K. Chen, L. Que, Angew. Chem. 1999, 111, 2365; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2227
76. J. Y. Ryu, J. Kim, M. Costas, K. Chen, W. Nam, L. Que, Chem. Commun. 2002, 1288.
77. M. Fujita, M. Costas, L. Que, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9912.
78. M. Costas, A. K. Tipton, K. Chen, D.-H. Jo, L. Que, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6722.
79. P. D. Oldenburg, A. A. Shteinman, L. Que, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15672.
80. M. Klopstra, G. Roelfes, R. Hage, R. M. Kellogg, B. L. Feringa, Eur.J. Inorg. Chem. 2004, 846.
81. M. S. Kharasch, E. V. Jensen, W. H. Urry, Science 1945, 102, 128.
82. M. S. Kharasch, E. V. Jensen, W. H. Urry, J. Am. Chem. Soc. 1947, 69, 1100.
83. For a mechanistic study, see: V. I. Tararov, T. F. Saveleva, Y. T. Struchkov, A. P. Pisarevskii, N. I. Raevskii, Y. N. Belokon, Russ. Chem. Bull. 1996, 45, 600.
84. C. Bolm, J. Legros, J. Le Paih, L. Zani, Chem. Rev. 2004, 104, 6217.
85. F. de Campo, D. Lastécouerès, J.-B. Verlhac, Chem. Commun. 1998, 2117.
86. M. Asscher, D. Vofsi, J. Chem. Soc. 1963, 3921.
87. Y. Mori, J. Tsuji, Tetrahedron 1972, 28, 29.
88. R. K. Freidlina, F. K. Velichko, Synthesis 1977, 145, and references cited therein.
89. J. Elzinga, H. Hogeveen, J. Org. Chem. 1980, 45, 3957.
90. T. Susuki, J. Tsuji, J. Org. Chem. 1970, 35, 2982.
91. T. K. Hayes, A. J. Freyer, M. Parvez, S. M. Weinreb, J. Org. Chem. 1986, 51, 5501;
92. T. K. Hayes, R. Villani, S. M. Weinreb, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5533;
93. G. M. Lee, M. Parvez, S. M. Weinreb, Tetrahedron 1988, 44, 4671.
94. G. M. Lee, S. M. Weinreb, J. Org. Chem. 1990, 55, 1281.
95. T. Sasaki, C. Zhong, M. Tada, Y. Iwasawa, Chem. Commun. 2005, 2506.
96. F. Minisci, Acc. Chem. Res. 1975, 8, 165.
97. J. Lessard, R. Cote, P. Mackiewicz, R. Furstoss, B. Waegell, J. Org. Chem. 1978, 43, 3750;
98. H.-X. Wei, S. H. Kim, G. Li, Tetrahedron 2001, 57, 3869;
99. R. Göttlich, Synthesis 2000, 1561.
100. T. Bach, B. Schlummer, K. Harms, Chem. Commun. 2000, 287;
101. H. Danielec, J. Klügge, B. Schlummer, T. Bach, Synthesis 2006, 551.
102. Q. Li, M. Shi, C. Timmons, G. Li, Org. Lett. 2006, 8, 625.
103. D. Mansuy, J.-P. Mahy, A. Dureault, G. Bedi, P. Battioni, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1161.
104. J.-P. Mahy, P. Battioni, D. Mansuy, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1079.
105. J.-P. Mahy, G. Bedi, P. Battioni, D. Mansuy, J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2 1988, 1517.
106. For a recent theoretical study, see Y. Moreau, H. Chen, E. Derat, H. Hirao, C. Bolm, S. Shaik, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 10288.
107. R. Vyas, G.-Y. Gao, J. D. Harden, X. P. Zhang, Org. Lett. 2004, 6, 1907;
108. L. Simkhovich, Z. Gross, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8089.
109. J.-P. Simonato, J. Pécaut, W. R. Scheidt, J.-C. Marchon, Chem. Commun. 1999, 989.
110. B. D. Heuss, M. F. Mayer, S. Dennis, M. M. Hossain, Inorg. Chim. Acta 2003, 342, 301.
111. A. Mayer, C. Bolm to be published.
112. F. Avenier, J.-M. Latour, Chem. Commun. 2004, 1544.
113. J. A. Halfen, J. M. Uhan, D. C. Fox, M. P. Mehn, L. Que, Inorg. Chem. 2000, 39, 4913;
114. P. Dauban, L. Saniere, A. Tarrade, R. H. Dodd, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7707.
115. K. L. Klotz, L. M. Slominski, A. V. Hull, V. M. Gottsacker, R. Mas-Ballesté, L. Que, J. A. Halfen, Chem. Commun. 2007, 2063.
116. M. Nakanishi, C. Bolm, to be published.
117. K. J. O'Connor, S.-J. Wey, C. J. Burrows, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 1001.
118. For early asymmetric aziridinations using chiral copper catalysts, see Z. Li, K. R. Conser, E. N. Jacobsen, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5326;
119. D. A. Evans, M. M. Faul, M. T. Bilodeau, B. A. Anderson, D. M. Barnes, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5328.
120. H.-X. Wei, S. H. Kim, G. Li, J. Org. Chem. 2002, 67, 4777.
121. C. C. Addison, N. Logan, S. C. Wallwork, C. D. Garner, Q. Rev. 1971, 25, 289-322.
122. U. R. Pillai, E. Sahle-Demessie, V. V. Namboodiri, R. S. Varma, Green Chem. 2002, 4, 495-497.
123. H. Jiang, Y. Xu, S. Liao, D. Yu, React. Kinet. Catal. Lett. 1998, 63, 179-183.
124. I. Okamoto, W. Funaki, S. Nobuchika, M. Sawamura, E. Kotani, T. Takeya, Chem. Pharm. Bull. 2005, 53, 248-252.
125. W. Nam, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 522-531;
126. S. Shaik, H. Hirao, D. Kumar, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 532-542;
127. S. Shaik, S. Cohen, S. P. de Visser, P. K. Sharma, D. Kumar, S. Kozuch, F. Ogliaro, D. Danovich, Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 207-226.
128. A. J. Appleton, S. Evans, J. R. Lindsay Smith, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 281-285.
129. W. Nam, H. J. Kim, S. H. Kim, R. Y. N. Ho, J. Selverstone Valentine, Inorg. Chem. 1996, 35, 1045-1049.
130. M. E. Niño, S. A. Giraldo, E. A. Páez-Mozo, J. Mol. Catal. A 2001, 175, 139-151.
131. S. K. O'Shea, W. Wang, R. S. Wade, C. E. Castro, J. Org. Chem. 1996, 61, 6388-6395.
132. A. Agarwala, D. Bandyopadhyay, Chem. Commun. 2006, 4823-4825.
133. T. Konoike, Y. Araki, Y. Kanda, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6971-6974.
134. T. Lee, Y. O. Su, J. Electroanal. Chem. 1996, 414, 69-73.
135. A. Maldotti, L. Andreotti, A. Molinari, S. Borisov, V. Vasil'ev, Chem. Eur. J. 2001, 7, 3564-3571.
136. S.-I. Murahashi, X.-G. Zhou, N. Komiya, Synlett 2003, 321-324.
137. L. Weber, M. Grosche, H. Hennig, G. Haufe, J. Mol. Catal. 1993, 78, L9-L13.
138. L. M. González, A. L. Villa de P., C. Montes de C., A. Sorokin, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6465-6468.
139. A. Böttcher, M. W. Grinstaff, J. A. Labinger, H. B. Gray, J. Mol. Catal. A 1996, 113, 191-200.
140. Reviews: E. G. Kovaleva, M. B. Neibergall, S. Chakrabarty, J. D. Lipscomb, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 475-483;
141. C. Krebs, D. Galonic Fujimori, C. T. Walsh, J. M. Bollinger, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 484-492;
142. L. Que, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 493-500;
143. I. V. Korendovych, S. V. Kryatov, E. V. Rybak-Akimova, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 510-521;
144. M. Costas, M. P. Mehn, M. P. Jensen, L. Que, Chem. Rev. 2004, 104, 939-986.
145. Review: E. Y. Tshuva, S. J. Lippard, Chem. Rev. 2004, 104, 987-1012.
146. S. Mukerjee, A. Stassinopoulos, J. P. Caradonna, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8097-8098.
147. J. M. Rowland, M. Olmstead, P. K. Mascharak, Inorg. Chem. 2001, 40, 2810-2817.
148. G. Roelfes, M. Lubben, R. Hage, L. Que, B. L. Feringa, Chem. Eur. J. 2000, 6, 2152-2159.
149. Reviews: R. M. Burger, Chem. Rev. 1998, 98, 1153-1169;
150. J. Stubbe, J. W. Kozarich, W. Wu, D. E. Vanderwall, Acc. Chem. Res. 1996, 29, 322-330;
151. R. A. Marusak, C. F. Meares, Structure Energetics and Reactivity in Chemistry Series 3 (Active Oxygen in Biochemistry), Chapman and Hall, Glasgow, 1995, pp. 336-400;
152. C. Nguyen, R. J. Guajardo, P. K. Mascharak, Inorg. Chem. 1996, 35, 6273-6281.
153. Reviews: C. Bolm, J. Legros, J. Le Paih, L. Zani, Chem. Rev. 2004, 104, 6217-6254;
154. M. Johannsen, K. A. Jørgensen, Chem. Rev. 1998, 98, 1689-1708;
155. Y. Tamaru, M. Kimura, Synlett 1997, 749-757.
156. M. Johannsen, K. A. Jørgensen, J. Org. Chem. 1994, 59, 214-216.
157. R. S. Srivastava, K. M. Nicholas, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8739-8742.
158. M. Johannsen, K. A. Jørgensen, J. Org. Chem. 1995, 60, 5979-5982.
159. R. S. Srivastava, K. M. Nicholas, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3302-3310.
160. R. S. Srivastava, M. A. Khan, K. M. Nicholas, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3311-3312.
161. R. S. Srivastava, K. M. Nicholas, Chem. Commun. 1998, 2705-2706.
162. M. K. Kolel-Veetil, M. A. Khan, K. M. Nicholas, Organometallics 2000, 19, 3754-3756.
163. R. S. Srivastava, Appl. Organomet. Chem. 2006, 20, 851-854.
164. J. C. Stephens, M. A. Khan, K. M. Nicholas, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 4727-4733.
165. R. S. Srivastava, M. Kolel-Veetil, K. M. Nicholas, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 931-934.
166. S. Singh, K. M. Nicholas, Synth. Commun. 2001, 31, 3087-3097.
167. For a recent review on the synthesis of nitroso compounds, see B. G. Gowenlock, G. B. Richter-Addo, Chem. Rev. 2004, 104, 3315-3340, and references therein.
168. I. D. Entwistle, T. Gilkerson, R. A. W. Johnstone, R. P. Telford, Tetrahedron 1978, 34, 213-215.
169. Y. Yost, J. Med. Chem. 1969, 12, 961-961.
170. M. D. Johnson, B. J. Hornstein, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 965-966.
171. L. Delaude, P. Laszlo, J. Org. Chem. 1996, 61, 6360-6370.
172. G. Song, F. Wang, H. Zhang, X. Lu, C. Wang, Synth. Commun. 1998, 28, 2783-2787.
173. H. S. Chae, C. B. Jung, G. S. Kim, Korean Patent 2002 KR 2002051353 A.
174. M. Balogh, P. Pennetreau, I. Hermecz, A. Gerstmans, J. Org. Chem. 1990, 55, 6198-6202.
175. I. Yamamoto, I. Abe, M. Nozawa, M. Konati, J. Motoyoshiya, H. Gotoh, K. Matsuzaki, J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. 1983, 2297-2301.
176. T. J. Wallece, J. Org. Chem. 1966, 31, 1217-1221.
177. A. Cornelis, N. Depaye, A. Gerstmans, P. Laszlo, Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3103-3106.
178. H. M. Meshram, R. Kache, Synth. Commun. 1997, 27, 2403-2406.
179. J. A. Ballantine, R. P. Galvin, R. M. O'Neil, H. Purnell, M. Rayanakorn, J. M. Thomas, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 695-696.
180. T. V. Rao, B. Sain, P. S. Murthy, T. S. R. P. Rao, A. K. Jain, G. C. Joshi, J. Chem. Res. (S) 1997, 300-301.
181. N. Iranpoor, B. Zeynizadeh, Synthesis 1999, 49-50.
182. M. A. Walters, J. Chaparro, T. Siddiqui, F. Williams, C. Ulku, A. L. Rheingold, Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 3996-4000.
183. J. Legros, J. R. Dehli, C. Bolm, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 19-31.
184. A. R. Suárez, L. I. Rossi, S. E. Martín, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1201-1204;
185. A. R. Suárez, A. M. Baruzzi, L. I. Rossi, J. Org. Chem. 1998, 63, 5689-5691.
186. H. Firouzabadi, N. Iranpoor, M. A. Zolfigol, Synth. Commun. 1998, 28, 1179-1187.
187. S. E. Martín, L. I. Rossi, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7147-7151.
188. D. H. R. Barton, W. Li, J. A. Smith, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7055-7058.
189. S. S. Kim, K. Nehru, S. S. Kim, D.W. Kim, H. C. Jung, Synthesis 2002, 2484-2486.
190. V. K. Sivasubramanian, M. Ganesan, S. Rajagopal, R. Ramaraj, J. Org. Chem. 2002, 67, 1506-1514.
191. C. Duboc-Toia, S. Ménage, C. Lambeaux, M. Fontecave, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3727-3730;
192. C. Duboc-Toia, S. Ménage, R. Y. N. Ho, L. Que, Jr., C. Lambeaux, M. Fontecave, Inorg. Chem. 1999, 38, 1261-1268;
193. Y. Mekmouche, H. Hummel, R. Y. N. Ho, L. Que, Jr., V. Schünemann, F. Thomas, A. X. Trautwein, C. Lebrun, K. Gorgy, J.-C. Leprêtre, M.-N. Collomb, A. Deronzier, M. Fontecave, S. Méenage, Chem. Eur. J. 2002, 8, 1196-1204.
194. J. Legros, C. Bolm, Angew. Chem. 2003, 115, 5645-5647; Angew. Chem. Int. Ed. 42, 2003, 5487-5489;
195. J. Legros, C. Bolm, Angew. Chem. 2004, 116, 4321-4324; Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4225-4228;
196. J. Legros, C. Bolm, Chem. Eur.J. 2005, 11, 1086-1092.
197. A. Korte, J. Legros, C. Bolm, Synlett 2004, 2397-2399.
198. K. P. Bryliakov, E. P. Talsi, Angew. Chem. 2004, 116, 5340-5342; Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5228-5230;
199. S. Gosiewska, M. Lutz, A. L. Spek, R. J. M. K. Gebbink, Inorg. Chim. Acta 2007, 360, 405-417.
200. H. Egami, T. Katsuki, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8940-8941.
201. For recent reviews concerning sulfoximines, see M. Reggelin, C. Zur, Synthesis 2000, 1-64;
202. M. Harmata, Chemtracts 2003, 16, 660-666;
203. H. Okamura, C. Bolm, Chem. Lett. 2004, 33, 482-487;
204. R. Bentley, Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 609-624;
205. C. Bolm, in Asymmetric Synthesis with Chemical and Biological Methods, ed. D. Enders, K.-E. Jager, Wiley-VCH, Weinheim, 2007, pp. 149-176.
206. T. Bach, C. Körber, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5015-5016;
207. T. Bach, C. Körber, Eur. J. Org. Chem. 1999, 1033-1039.
208. C. Bolm, K. Muniz, N. Aguilar, M. Kesselgruber, G. Raabe, Synthesis 1999, 1251-1260.
209. T. Bach, C. Körber, J. Org. Chem. 2000, 65, 2358-2367.
210. J. P. Bacci, K. L. Greenman, D. L. Van Vranken, J. Org. Chem. 2003, 68, 4955-4958.
211. O. García Mancheño, C. Bolm, Org. Lett. 2006, 8, 2349-2352;
212. O. García Mancheño, C. Bolm, Chem. Eur. J. 2007, 13, 6674-6681.
213. T. Fukuyama, C.-K. Jow, M. Cheung, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6373-6374;
214. G. Y. Cho, C. Bolm, Org. Lett. 2005, 7, 4983-4985.
215. For a recent characterization ofa non-heme iron-nitrene complex, see: E. B. Winkler, T. A. Jackson, M. P. Jensen, A. Stubna, G. Juhász, E. L. Bominaar, E. Münck, L. Que, Jr., Angew. Chem. 2006, 118, 7554-7557; Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7394-7397;
216. for a related theoretical study, see: Y. Moreau, H. Chen, E. Derat, H. Hirao, C. Bolm, S. Shaik, J. Phys. Chem. B, 2007, 111, 10288-10299.