Theoretical Studies of the Complex [(BPMEN)Fe(II)(NCCH3) 2]2+, Precursor of Non-Heme Iron Catalysts for Olefin Epoxidation and Cis-Dihydroxylation

Inorganic Chemistry

Volumn 42, Issue 25, 2003, Pages 8449-8455

  Quiñonero, David ^a   Musaev, Djamaladdin G ^a   Morokuma, Keiji ^a  

^a EMORY UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENE; ETHYLENEDIAMINE DERIVATIVE; IRON; IRON COMPLEX; N,N' BIS(2 PYRIDYLMETHYL) 1,2 DIAMINOETHANE; UNCLASSIFIED DRUG;

AB INITIO CALCULATION; ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; COMPLEX FORMATION; DIHYDROXYLATION; EPOXIDATION; MOLECULAR STABILITY; OXIDATION; STEREOSPECIFICITY;

ALKENES; CATALYSIS; EPOXY COMPOUNDS; FERROUS COMPOUNDS; HYDROXYLATION; IRON; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; NONHEME IRON PROTEINS;

EID: 0344305460     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic0348392     Document Type: Article

References (51)

1. (a) Gibson, D. T.; Subramanian, V. Microbial Degradation of Organic Compounds; Gibson, D. T., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1984; pp 181-251.
2. (b) Wende, P.; Bernhardt, F.-H.; Pfleger, K. Eur. J. Biochem. 1989, 181, 189.
3. (c) Lee, K.; Gibson, D. T. J. Bacteriol. 1996, 178, 3353.
4. (d) Beil, S.; Happe, B.; Timmis, K. N.; Pieper, D. H. Eur. J. Biochem. 1997, 247, 190.
5. (e) Lange, C. C.; Wackett, L. P. J. Bacteriol. 1997, 179, 3858.
6. (f) Wolfe, M. D.; Parales, J. V.; Gibson, D. T.; Lipscomb, J. D. J. Biol. Chem. 2001, 276, 1945.
7. (a) Nam, W.; Ho, R. Y. N.; Valentine, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7052.
8. (b) Guajardo, R. J.; Hudson, S. E.; Brown, S. J.; Mascharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7971.
9. (c) Chen, K.; Que, L. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2227.
10. (d) Costas, M.; Tipton, A. K.; Chen, K.; Jo, D.-H.; Que, L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6722.
11. (e) Chen, K.; Costas, M.; Kim, J.; Tipton, A.; Que, L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3026.
12. (f) Chen, K.; Costas, M.; Que, L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 672.
13. Kohn, W.; Sham, L. J. Phys. Rev. 1965, 140, A1133.
14. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
15. (b) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
16. (c) Perdew, J. P.; Wang, Y. Phys. Rev. B 1992, 45, 13244.
17. Parr, R. G.; Yang, W. Density Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford University: New York, 1989.
18. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; Wiley: New York, 1986.
19. Noodleman, L.; Case, D. A.; Baerends, E. J. Density Functional Methods in Chemistry; Labanowski, J. K., Andzelm, J. W., Eds.; Springer-Verlag, New York, 1991.
20. (a) Hay, P. J.; Thibeault, J. C.; Hoffmann, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 4884.
21. (b) Kahn, O. Molecular Magnetism; VCH: New York, 1993.
22. (c) Noodleman, L. J. Chem. Phys. 1981, 74, 5737.
23. (a) Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100,
24. (b) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372.
25. (c) Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200.
26. (a) Hartree, D. R. Proc. Cambridge Philos. Soc. 1927, 24, 89.
27. (b) Fock, V. Physik 1930, 61, 126.
28. (c) Hartree, D. R. The Calculation of Atomic Structure; Wiley: New York, 1957.
29. (a) Hohenberg, P.; Kohn, W. Phys. Rev. 1964, 136, B864.
30. (b) Slater, J. C. Quantum Theory of Molecules and Solids. Vol. 4: The Self-Consistent Field for Molecules and Solids; McGraw-Hill: New York, 1974.
31. Paulsen, H.; Duelund, L.; Winkler, H.; Toftlund, H.; Trautwein, A. X. Inorg. Chem. 2001, 40, 2201.
32. Perdew, J. P.; Burke K.; Wang, Y. Phys. Rev. B 1996, 54, 16533.
33. (a) Dunning, T. H., Jr.; Hay, P. J. In Modern Theoretical Chemistry; Schaefer, H. F., III, Ed.; Plenum: New York, 1976.
34. (b) Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270.
35. Wachters, A. J. H. J. Chem. Phys. 1970, 52, 1033.
36. Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1977, 66, 4377.
37. Raghachavari, K.; Trucks, G. W. J. Chem. Phys. 1989, 91, 1062.
38. Moller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618.
39. Purvis, G. D.; Bartlett, R. J. J. Chem. Phys. 1982, 76, 1910.
40. Raghavachari, K.; Trucks, G. W.; Pople, J. A.; Head-Gordon, M. Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 479.
41. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A. 11; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
42. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision B.01; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
43. (a) Aldrich-Wright, J. R.; Vagg, R. S.; Williams, P. A. Coord. Chem. Rev. 1997, 166, 361.
44. (b) Knof, U; Zelewsky, A. v. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 302.
45. (c) Ng, C.; Sabat, M.; Fraser, C. L. Inorg. Chem. 1999, 38, 5545.
46. (a) Salomon, O.; Reiher, M.; Hess, B. A. J. Chem. Phys. 2002, 117, 4729-4737.
47. (b) Reiher, M. Inorg. Chem. 2002, 41, 6928-6935.
48. Harris, D.; Loew, G. H.; Komornicki, A. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 3959-3965.
49. Ghosh, A; Taylor, P. R. Curr. Opin. Chem. Biol. 2003, 7, 113.
50. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Trucks, G. W.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1991, 84, 7221.
51. (b) Froese, R. D. J.; Humbel, S.; Svensson, M.; Morokuma, K. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 227.