Synthesis, molecular structure, and catalytic potential of the tetrairon complex [Fe4(N3O2-L)4(μ-O) 2]4+ (L = 1-carboxymethyl-4,7-dimethyl-1,4,7- triazacyclononane)

Inorganic Chemistry

Volumn 46, Issue 8, 2007, Pages 3166-3175

  Romakh, Vladimir B ^a   Therrien, Bruno ^a   Süss Fink, Georg ^a   Shul'pin, Georgiy B ^b  

^a UNIVERSITY OF NEUCHÂTEL   (Switzerland)

^b SEMENOV INSTITUTE OF CHEMICAL PHYSICS   (Russian Federation)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 CARBOXYMETHYL 4,7 DIMETHYL 1,4,7 TRIAZACYCLONONANE; 1-CARBOXYMETHYL-4,7-DIMETHYL-1,4,7-TRIAZACYCLONONANE; 2 PROPANOL; ACETONE; FERROUS ION; HYDROGEN PEROXIDE; LIGAND; METHANE; METHANOL; OXYGEN; SINGLE HETEROCYCLIC RINGS; UNCLASSIFIED DRUG; WATER;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; OXIDATION REDUCTION REACTION; SYNTHESIS; TIME; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

2-PROPANOL; ACETONE; CATALYSIS; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; FERROUS COMPOUNDS; HETEROCYCLIC COMPOUNDS, 1-RING; HYDROGEN PEROXIDE; LIGANDS; METHANE; METHANOL; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION; OXYGEN; TIME FACTORS; WATER;

EID: 34247849116     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic062207k     Document Type: Article

References (124)

1. (a) Wallar, B. J.; Lipscomb, J. D. Chem. Rev. 1996, 96, 2625-2658.
2. (b) Shilov, A. E.; Shul'pin, G. B. Chem. Rev. 1997, 97, 2879-2932.
3. (c) Shilov, A. E.; Shul'pin, G. B. Activation and Catalytic Reactions of Saturated Hydrocarbons in the Presence of Metal Complexes; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, The Netherlands, 2000; Chapter XI.
4. (d) Baik, M.-H.; Newcomb, M.; Friesner, R. A.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 2003, 103, 2385-2419.
5. (e) Noodleman, L.; Lovell, T.; Han, W.-G.; Li, J.; Himo, F. Chem. Rev. 2004, 104, 459-508.
6. (f) Yoshizawa, K. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 375-382.
7. (g) Zhang, J.; Zheng, H.; Groce, S. L.; Lipscomb, J. D. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 251, 54-65.
8. (h) Ragsdale, S. W. Chem. Rev. 2006, 106, 3317-3337.
9. (i) Siegbahn, P. E. M.; Borowski, T. Acc. Chim. Res. 2006, 39, 729-738.
10. (j) Sazinsky, M. H.; Lippard, S. J. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 558-566.
11. (a) Baik, M.-H.; Gherman, B. F.; Friesner, R. A.; S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14608-14615.
12. (b) Moe, L. A.; Hu, Z.; Deng, D.; Austin, R. N.; Groves, J. T.; Fox, B. G. Biochemistry 2004, 43, 15688-15701.
13. (c) Gherman, B. F.; Baik, M.-H.; Lippard, S. J.; Friesner, R. A J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2978-2990.
14. (d) Wei, P.; Skulan, A. J.; Mitiæ, N.; Yang, Y.-S.; Saleh, L.; Bollinger, J. M., Jr.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3777-3788.
15. (e) Gherman, B. F.; Lippard, S. J.; Friesner, R. A J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1025-1037.
16. (f) Sazinsky, M. H.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5814-5825.
17. (g) Beauvais, L. G.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7370-7378.
18. (h) Blazyk, J. L.; Gassner, G. T.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17364-17376.
19. (i) Zheng, H.; Lipscomb, J. D. Biochemistry 2006, 45, 1685-1692.
20. (j) Zhang, J.; Wallar, B. J.; Popescu, C. V.; Renner, D. B.; Thomas, D. D.; Lipscomb, J. D. Biochemistry 2006, 45, 2913-2926.
21. (k) Murray, L. J.; García-Serres, R.; Naik, S.; Huytih, B. H. Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7458-7459.
22. (a) Rosenzweig, A. C.; Frederick, C. A.; Lippard, S. J.; Nordlund, P. Nature 1993, 366, 537-543.
23. (b) Rosenzweig, A. C.; Nordlund, P.; Takahara, P. M.; Frederick, C. A.; Lippard, S. J. Chem. Biol. 1995, 2, 409-418.
24. (c) Whittington, D. A.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 827-838.
25. Elango, N.; Radhakrishnan, R.; Froland, W. A.; Wallar, B. J.; Earhart, C. A.; Lipscomb, J. D.; Ohlendorf, D. H. Protein Sci. 1997, 6, 556-568.
26. (a) Brazeau, B. J.; Lipscomb, J. D. Biochemistry 2000, 39, 13503-13515.
27. (b) Brazeau, B. J.; Austin, R. N.; Tarr, C.; Groves, J. T.; Lipscomb, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11831-11837.
28. (c) Brazeau, B. J.; Wallar, B. J.; Lipscomb, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10421-10422.
29. (d) Jin, Y.; Lipscomb, J. D. J. Biol. Inorg. Chem. 2001, 6, 717-725.
30. (e) Ambundo, E. A.; Friesner, R. A.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8770-8771.
31. (a) Siegbahn, P. E. M.; Blomberg, M. R. A. Chem. Rev. 2000, 100, 421-437.
32. (b) Friesner, R. A.; Dunietz, B. D. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 351-358.
33. (c) Guallar, V.; Gherman, B. F.; Miller, W. H.; Lippard, S. J.; Friesner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3377-3384.
34. (d) Musaev, D. G.; Basch, H.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4135-4148.
35. (e) Torrent, M.; Vreven, T.; Musaev, D. G.; Morokuma, K.; Farkas, O.; Schlegel, H. B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 192-193.
36. (f) Lovell, T.; Han, W.-G.; Liu, T.; Noodleman, L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5890-5894.
37. (a) Green, J.; Dalton, H. J. Biol. Chem. 1989, 264, 17698-17703.
38. (b) Leak, D. J.; Dalton, H. Biocatalysis 1987, 1, 23-36.
39. (a) Biomimetic Oxidations Catalyzed by Transition Metal Complexes; Meunier, B., Ed.; Imperial College: London, 2000.
40. (b) Tschuva, E. Y.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 2004, 104, 987-1012.
41. (c) Kryatov, S. V.; Rybak-Akimova, E. V. Chem. Rev. 2005, 105, 2175-2226.
42. (d) Punniyamurthy, T.; Velusamy, S.; Iqbal, J. Chem. Rev. 2005, 105, 2329-2363.
43. (e) Tanase, S.; Bouwman, E. Adv. Inorg. Chem. 2006, 58, 29-75.
44. (a) Beck, A.; Barth, A.; Hübner, E.; Burzlaff, N. Inorg. Chem. 2003, 42, 7182-7188.
45. (b) Ensing, B.; Buda, F.; Gribnau, M. C. M.; Baerends, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4355-4365.
46. (c) Shul'pin, G. B.; Stoeckli-Evans, H.; Mandelli, D.; Kozlov, Y. N.; Vallina, A. T.; Woitiski, C. B.; Jimenez, R. S.; Carvalho, W. A. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 219, 255-264.
47. (d) Tanase, S.; Foltz, C.; de Gelder, R.; Hage, R.; Bouwman, E.; Reedijk, J. J. Mol. Catal. A: Chem. 2005, 225, 161-167.
48. (e) Carvalho, N. M. F.; Horn, A., Jr.; Antunes, O. A. C. Appl. Catal., A: General 2006, 305, 140-145.
49. (f) Tanase, S.; Gallego, P. M.; Bouwman, E.; Long, G. J.; Rebbouh, L.; Grandjean, F.; de Gelder, R.; Mutikainen, I.; Turpeinen, U.; Reedijk, J. Dalton Trans. 2006, 1675-1684.
50. (g) Britovsek, G. J. P.; England, J.; White, A. J. P. Dalton Trans. 2006, 1399-1408.
51. (h) Li, F.; Wang, M.; Ma, C.; Gao, A.; Chen, H.; Sun, L. Dalton Trans. 2006, 2427-2434.
52. (a) Ménage, S.; Galey, J.-B.; Dumats, J.; Hussler, G.; Seité, M.; Luneau, I. G.; Chottard, G.; Fontecave, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13370-13382.
53. (b) Mizuno, N.; Nozaki, C.; Kiyoto, I.; Misono, M. J. Catal. 1999, 182, 285-288.
54. (c) Zheng, H.; Zang, Y.; Dong, Y.; Young, V. G.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2226-2235.
55. (d) Mizuno, N. In Polyoxalate Chemistry; Pope, M., Mueller, A., Eds.; Kluwer: Dordrecht, The Netherlands, 2001; pp 335-345.
56. (e) Tshuva, E. Y.; Lee, D.; Bu, W.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2416-2417.
57. (f) Lee, D.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 2002, 41, 827-837.
58. (g) Lee, D.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 2002, 41, 2704-2719.
59. (h) Nizova, G. V.; Krebs, B.; Süss-Fink, G.; Schindler, S.; Westerheide, L.; Gonzalez Cuervo, L.; Shul'pin, G. B. Tetrahedron 2002, 58, 9231-9237.
60. (i) Costas, M.; Cady, C. W.; Kryatov, S. V.; Ray, M.; Ryan, M. J.; Rybak-Akimova, E. V.; Que, L., Jr. Inorg. Chem. 2003, 42, 5519-7530.
61. (j) Yoon, S.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16692-16693.
62. (k) Kryatov, S. V.; Chavez, F. A.; Reynolds, A. M.; Rybak-Akimova, E. V.; Que, L., Jr.; Tolman, W. B. Inorg. Chem. 2004, 43, 2141-2150.
63. (l) Moreira, R. F.; Tshuva, E. Y.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 2004, 43, 4427-4434.
64. (m) Boskovic, C.; Sieber, A.; Chaboussant, G.; Gúdel, H. U.; Ensling, J.; Wernsdorfer, W.; Neels, A.; Labat, G.; Stoeckli-Evans, H.; Janssen, S. Inorg. Chem. 2004, 43, 5053-5068.
65. (n) Mortensen, M. N.; Jensen, B.; Hazell, A.; Bond, A. D.; McKenzie, C. J. Dalton Trans. 2004, 3396-3402.
66. (o) Shul'pin, G. B.; Nizova, G. V.; Kozlov, Y. N.; Gonzalez Cuervo, L.; Süss-Fink, G. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 317-332.
67. (p) Yoon, S.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8386-8397.
68. (q) Kodera, M.; Itoh, M.; Kano, K.; Funabiki, T.; Reglier, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7104-7106.
69. (r) Trettenhahn, G.; Nagl, M.; Neuwirth, N.; Arion, V. B.; Jary, W.; Pöchlauer, P.; Schmid, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2794-2798.
70. (s) Gutkina, E. A.; Trukhan, V. M.; Pierpont, C. G.; Mkoyan, S.; Strelets, V. V.; Nordlander, E.; Shteinman, A. A. Dalton Trans. 2006, 492-501.
71. (t) Carson, E. C.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 2006, 45, 828-836.
72. (u) Carson, E. C.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 2006, 45, 837-848.
73. (v) Yoon, S.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 2006, 45, 5438-5446.
74. (w) Zhao, M.; Song, D.; Lippard, S. J. Inorg. Chem. 2006, 45, 6323-6330.
75. (x) Bonchio, M.; Carraro, M.; Sartorel, A.; Scorrano, G.; Kortz, U. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 251, 93-99.
76. (y) Botar, B.; Geletii, Y. V.; Kögerler, P.; Musaev, D. G.; Morokuma, K.; Weinstock, I. A.; Hill, C. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11268-11277.
77. (a) Vincent, J. B.; Huffman, J. C.; Christou, G.; Li, Q.; Nanny, M. A.; Hendrickson, D. N.; Fong, R. H.; Fish, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6898-6900.
78. (b) Fish, R. H.; Konings, M. S.; Oberhausen, K. J.; Fong, R. H.; Yu, W. M.; Christou, G.; Vincent, J. B.; Coggin, DeA. K.; Buchanan, R. M. Inorg. Chem. 1991, 30, 3002-3006.
79. (c) Buchanan, R. M.; Chen, S.; Richardson, J. F.; Bressan, M.; Forti, L.; Morvillo, A.; Fish, R. H. Inorg. Chem. 1994, 33, 3208-3209.
80. (d) Rabion, A.; Chen, S.; Wang, J.; Buchanan, R. M.; Seris, J.-L.; Fish, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12356-12357.
81. (e) Rabion, A.; Buchanan, R. M.; Seris, J.-L.; Fish, R. H. J. Mol. Catal. A: Chem. 1997, 116, 43-47.
82. (f) Neimann, K.; Neumann, R.; Rabion, A.; Buchanan, R. M.; Fish, R. H. Inorg. Chem. 1999, 38, 3575-3580.
83. (a) Armstrong, W. H.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4837-4838.
84. (b) Gorun, S. M.; Lippard, S. J. Nature 1986, 319, 666-668.
85. (c) Hartman, J. A. R.; Rardin, R. L.; Chaudhuri, P.; Pohl, K.; Wieghardt, K.; Nuber, B.; Weiss, J.; Papaefthymiou, G. C.; Frankel, R. B.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7387-7396.
86. (a) Lauffer, R. B.; Heistand, R. H., II; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3947-3949.
87. (b) Pyrz, J. W.; Roe, A. L.; Stern, L. J.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 614-620.
88. (c) Borovik, A. S.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2345-2347.
89. (d) Yan, S.; Cox, D. D.; Pearce, L. L.; Juarez-Garcia, C.; Que, L., Jr.; Zhang, J. H.; O'Connor, C. J. Inorg. Chem. 1989, 28, 2507-2509.
90. (e) Norman, R. E.; Yan, S.; Que, L., Jr.; Backes, G.; Ling, J.; Sanders-Loehr, J.; Zhang, J. H.; O'Connor, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1554-1562.
91. (f) Leising, R. A.; Norman, R. E.; Que, L., Jr. Inorg. Chem. 1990, 29, 2553-2555.
92. (g) Costas, M.; Chen, K.; Que, L. Coord. Chem. Rev. 2000, 200, 517-544.
93. Shul'pin, G. B. Oxidations of C-H Compounds Catalyzed by Metal Complexes. In Transition Metals for Organic Synthesis, 2nd ed.; Beller, M., Bolm, C., Eds.;Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2004; Vol 2, Chapter 2.2, pp 215-242.
94. Perrin, D. D.; Armarego, W. L. F. Purification of Laboratory Chemicals; Pergamon Press: Oxford, U.K., 1998.
95. Flassbeck, C.; Wieghardt, K. Z. Anorg. Allg. Chem. 1992, 608, 60-68.
96. Sheldrick, G. M. SHELXS-97, Program for Crystal Structure Solution; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
97. Sheldrick, G. M. SHELXL-97, Program for Crystal Structure Refinement; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
98. Spek, A. L. J. Appl. Cryst. 2003, 36, 7-13.
99. Farrugia, L. J. J. Appl. Cryst. 1997, 30, 565.
100. Bruno, I. J.; Cole, J. C.; Edgington, P. R.; Kessler, M.; Macrae, C. F.; McCabe, P.; Pearson, J.; Taylor, R. Acta Crystallogr. 2002, B58, 389-397.
101. Fenn, T. D.; Ringe, D.; Petsko, G. A. J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 944-947.
102. (a) Shul'pin, G. B. J. Mol. Catal. A: Chem. 2002, 189, 39-66.
103. (b) Shul'pin, G. B. C. R. Chim. 2003, 6, 163-178.
104. (c) Shul'pin, G. B.; Druzhinina, A. N. React. Kinet. Catal. Lett. 1992, 47, 207-211.
105. (d) Shul'pin, G. B.; Nizova, G. V. React. Kinet. Catal. Lett. 1992, 48, 333-338.
106. (e) Shul'pin, G. B.; Attanasio, D.; Suber, L. J. Catal. 1993, 142, 147-152.
107. (f) Shul'pin, G. B.; Nizova, G. V.; Kozlov, Y. N. New J. Chem. 1996, 20, 1243-1256.
108. (a) Wieghardt, K.; Bossek, U.; Chaudhuri, P.; Herrmann, W.; Menke, B. C.; Weiss, J. Inorg. Chem. 1982, 21, 4308-4314.
109. (b) De Vos, D. E.; Bein, T. J. Organomet. Chem. 1996, 520, 195-200.
110. (a) Nishino, S.; Takahashi, Y.; Nishida, Y. Inorg. Chem. Commun. 2002, 5, 609-611.
111. (b) Mortensen, M. N.; Jensen, B.; Hazell, A.; Bond, A. D.; McKenzie, C. J. Dalton Trans. 2004, 3396-3402.
112. Graham, B.; Moubaraki, B.; Murray, K. S.; Spiccia, L.; Cashion, J. D.; Hockless, D. C. R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 5, 887-893.
113. Hage, R.; Gunnewegh, E. A.; Niël, J.; Tjan, F. S. B.; Weyhermüller, T.; Wieghardt, K. Inorg. Chim. Acta 1998, 268, 43-48.
114. Neubold, P.; Wieghardt, K.; Nuber, B.; Weiss, J. Inorg. Chem. 1989, 28, 459-467.
115. Romakh, V. B.; Therrien, B.; Labat, G.; Stoekli-Evans, H.; Shul'pin, G. B.; Süss-Fink, G. Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 3297-3305.
116. Sanders-Loehr, J.; Wheeler, W. D.; Shiemke, A. K.; Averill, B. A.; Loehr, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8084-8093.
117. Nash, T. Biochem. J. 1953, 55, 416-421.
118. (a) Shul'pin, G. B.; Guerreiro, M. C.; Schuchardt, U. Tetrahedron 1996, 52, 13051-13062.
119. (b) Shul'pin, G. B.; Kozlov, Y. N. Nizova, G. V.; Süss-Fink, G.; Stanislas, S.; Kitaygorodskiy, A.; Kulikova, V. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 1351-1371.
120. (c) Kozlov, Y. N.; Nizova, G. V.; Shul'pin, G. B. J. Mol. Catal. A: Chem. 2005, 227, 247-253.
121. Deno, N. C.; Jedziniak, E. J.; Messer, L. A.; Meyer, M. D.; Stroud, S. G.; Tomezsko, E. S. Tetrahedron 1977, 33, 2503-2508.
122. (a) Lindsay Smith, J. R.; Shul'pin, G. B. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4909-4912.
123. (b) Shul'pin, G. B.; Nizova, G. V.; Kozlov, Y. N.; Pechenkina, I. G. New J. Chem. 2002, 26, 1238-1245.
124. (c) Shul'pin, G. B.; Nizova, G. V.; Kozlov, Y. N.; Arutyunov, V. S.; dos Santos, A. C. M.; Ferreira, A. C. T.; Mandelli, D. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 4498-4504.