Synthesis and catalytic properties in olefin epoxidation of novel iron(II) complexes with pyridine-containing macrocycles bearing an aminopropyl pendant arm

Inorganic Chemistry

Volumn 46, Issue 7, 2007, Pages 2929-2942

  Taktak, Sonia ^a   Ye, Wanhua ^a   Herrera, Aida M ^a   Rybak Akimova, Elena V ^a  

^a TUFTS UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENE; CYCLOOCTANE; CYCLOOCTANE DERIVATIVE; EPOXIDE; FERROUS ION; MACROCYCLIC COMPOUND; PYRIDINE; PYRIDINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ELECTROCHEMISTRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ALKENES; CATALYSIS; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; CYCLOOCTANES; ELECTROCHEMISTRY; EPOXY COMPOUNDS; FERROUS COMPOUNDS; MACROCYCLIC COMPOUNDS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; PYRIDINES;

EID: 34247100166     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic070094e     Document Type: Article

References (108)

1. Backvall, J.-E., Ed. Modern Oxidation Methods; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2004.
2. Costas, M.; Mehn, M. P.; Jensen, M. P.; Que, L., Jr. Chem. Rev. 2004, 104, 939-986.
3. Lane, B. S.; Burgess, K. Chem. Rev. 2003, 103, 2457-2473.
4. Meunier, B., Ed. Metal-Oxo and Metal-Peroxo Species in Catalytic Oxidations; Structure and Bonding, Vol. 97; Springer: Berlin, 2000.
5. Sausville, E. A.; Peisach, J.; Horwitz, S. B. Biochemistry 1978, 17, 2740-2746.
6. Burger, R. M. Chem. Rev. 1998, 98, 1153-1169.
7. Feig, A. L.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 1994, 94, 759-805.
8. Hecht, S. M. Acc. Chem. Res. 1986, 19, 383-391.
9. Stubbe, J.; Kozarich, J. W.; Wu, W.; Vanderwall, D. E. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 322-330.
10. Stubbe, J.; Kozarich, J. W. Chem. Rev. 1987, 87, 1107-1136.
11. Burger, R. M. In Metal-Oxo and Metal-Peroxo Species in Catalytic Oxidations; Springer: Berlin, 2000; Vol. 97, pp 287-303.
12. Solomon, E. I.; Brunold, T. C.; Davis, M. I.; Kemsley, J. N.; Lee, S.-K.; Lehnert, N.; Neese, F.; Skulan, A. J.; Yang, Y.-S.; Zhou, J. Chem. Rev. 2000, 100, 235-349.
13. Decker, A.; Chow, M. S.; Kemsley, J. N.; Lehnert, N.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4719-4733.
14. Heimbrook, D. C.; Carr, S. A.; Mentzer, M. A.; Long, E. C.; Hecht, S. M. Inorg. Chem. 1987, 26, 3835-3836.
15. Murugesan, N.; Hecht, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 493-500.
16. Itaka, Y.; Nakamura, H.; Nakatani, T.; Muraoka, Y.; Fujii, A.; Takita, T.; Umezawa, H. J. Antibiot. 1978, 31, 1070-1072.
17. Sugiura, Y. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5216-5221.
18. Akkerman, M. A. J.; Neijman, E. W. J. F.; Wijmenga, S. S.; Hilbers, C. W.; Bermel, W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7462-7474.
19. Oppenheimer, N. J.; Chang, C.; Chang, L.-H.; Ehrenfeld, G.; Rodriguez, L. O.; Hecht, S. M. J. Biol. Chem. 1982, 257, 1606-1609.
20. Loeb, K. E.; Zaleski, J. M.; Hess, C. D.; Hecht, S. M.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1249-1259.
21. Lehmann, T. E.; Ming. L.-J.; Rosen, M.; Que, L., Jr. Biochemistry 1997, 36, 2807-2816.
22. Wu, W.; Vanderwall, D. E.; Turner, C. J.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1281-1294.
23. Wu, W.; Vanderwall, D. E.; Teramoto, S.; Lui, S. M.; Hoehn, S. T.; Tang, X.-J.; Turner, C. J.; Boger, D. L.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2239-2250.
24. Wu, W.; Vanderwall, D. E.; Lui, S. M.; Tang, X.-J.; Turner, C. J.; Kozarich, J. W.; Stubbe, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1268-1280.
25. Smolentsev, G.; Soldatov, A. V.; Wasinger, E. C.; Solomon, E. I. Inorg. Chem. 2004, 43, 1825-1827.
26. Wu, Y.-D.; Houk, K. N.; Valentine, J. S.; Nam, W. Inorg. Chem. 1992, 31, 718-720.
27. Nguyen, C.; Guajardo, R. J.; Mascharak, P. K. Inorg. Chem. 1996, 35, 6273-6281.
28. Loeb, K. E.; Zaleski, J. M.; Westre, T. E.; Guajardo, R. J.; Mascharak, P. K.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4545-4561.
29. Guajardo, R. J.; Chavez, F.; Farinas, E. T.; Mascharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3883-3884.
30. Guajardo, R. J.; Hudson, S. E.; Brown, S. J.; Mascharak, P. K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7971-7977.
31. Spiccia, L.; Fallon, G. D.; Grannas, M. J.; Nichols, P. J.; Tiekink, E. R. T. Inorg. Chim. Acta 1998, 279, 192-199.
32. Roelfes, G.; Vrajmasu, V.; Chen, K.; Ho, R. Y. N.; Rohde, J. U.; Zondervan, C.; la Crois, R. M.; Schudde, E. P.; Lutz, M.; Spek, A. L.; Hage, R.; Feringa, B. L.; Münck, E.; Que, L., Jr. Inorg. Chem. 2003, 42, 2639-2653.
33. Hazell, A.; McKenzie, C. J.; Nielsen, L. P.; Schindler, S.; Weitzer, M. Dalton Trans. 2002, 310-317.
34. Balland, V.; Banse, F.; Anxolabehere-Mallart, E.; Ghiladi, M.; Mattioli, T. A.; Philouze, C.; Blondin, G.; Girerd, J. J. Inorg. Chem. 2003, 42, 2470-2477.
35. Mialane, P.; Nivorojkine, A.; Pratviel, G.; Azema, L.; Slany, M.; Godde, F.; Simaan, A.; Banse, F.; Kargar-Grisel, T.; Bouchoux, G.; Sainton, J.; Horner, O.; Guilhem, J.; Tchertanova, L.; Meunier, B.; Girerd, J. J. Inorg. Chem. 1999, 38, 1085-1092.
36. Bernal, I.; Jensen, I. M.; Jensen, K. B.; McKenzie, C. J.; Toftlund, H.; Tuchagues, J. P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 3667-3675.
37. Machkour, A.; Mandon, D.; Lachkar, M.; Welter, R. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 158-161.
38. van den Heuvel, M.; van den Berg, T. A.; Kellogg, R. M.; Choma, C. T.; Feringa, B. L. J. Org. Chem. 2004, 69, 250-262.
39. Roelfes, G.; Lubben, M.; Hage, R.; Que, L., Jr.; Feringa, B. L. Chem. Eur. J. 2000, 6, 2152-2159.
40. Roelfes, G.; Lubben, M.; Chen, K.; Ho, R. Y. N.; Meetsma, A.; Genseberger, S.; Hermant, R. M.; Hage, R.; Mandal, S. K.; Young, V. G.; Zang, Y.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Que, L., Jr.; Feringa, B. L. Inorg. Chem. 1999, 38, 1929-1936.
41. Lubben, M.; Meetsma, A.; Wilkinson, E. C.; Feringa, B.; Que, L., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 1512-1514.
42. Goldsmith, C. R.; Jonas, R. T.; Cole, A. P.; Stack, T. D. P. Inorg. Chem. 2002, 41, 4642-4652.
43. de Vries, M. E.; LaCrois, R. M.; Roelfes, G.; Kooijman, H.; Spek, A. L.; Hage, R.; Feringa, B. L. Chem. Commun. 1997, 1549-1550.
44. Herrera, A. M.; Staples, R. J.; Kryatov, S. V.; Nazarenko, A. Y.; Rybak-Akimova, E. V. Dalton Trans. 2003, 846-856.
45. Karn, J. L.; Busch, D. H. Inorg. Chem. 1969, 8, 1149-1153.
46. SMART V 5.054 (NT). Software for the CCD Detector System; Bruker Analytical X-ray Systems: Madison, WI, 1998.
47. SAINT V 6.01 (NT). Software for the CCD Detector System; Bruker Analytical X-ray Systems: Madison, WI, 1999.
48. SADABS, Program for absorption corrections using Siemens CCD based on the method of Robert Blessing: Blessing, R. H. Acta Crystallogr. 1995, A51, 33-38.
49. Sheldrick, G. M. SHELXS-90, Program for the Solution of Crystal Structure; University of Gottingen: Göttingen, Germany, 1990.
50. Sheldrick, G. M. SHELXL-97, Program for the Refinement of Crystal Structure; University of Gottingen: Göttingen, Germany, 1997.
51. SHELXTL 5.10 (PC/NT Version). Program library for Structure Solution and Molecular Graphics; Bruker Analytical X-ray Systems: Madison, WI, 1998.
52. Piguet, C. J. Chem. Educ. 1997, 74, 815-816.
53. Sur, S. K. J. Magn. Reson. 1989, 82, 169-173.
54. Evans, D. F. J. Chem. Soc. 1959, 2003-2005.
55. Girerd, J. J.; Journaux, Y. In Physical Methods in Bioinorganic Chemistry; Que, L., Jr., Ed.; University Science Books: Sausalito, CA, 2000; p 321-374.
56. Herrera, A. M.; Kalayda, G. V.; Disch, J. S.; Wikstrom, R. P.; Korendovych, I. V.; Staples, R. J.; Campana, C. F.; Nazarenko, A. Y.; Haas, T. E.; Rybak-Akimova, E. V. Dalton Trans. 2003, 4482-4492.
57. Simaan, J.; Poussereau, S.; Blondin, G.; Girerd, J. J.; Defaye, D.; Philouze, C.; Guilhem, J.; Tchertanov, L. Inorg. Chim. Acta 2000, 299, 221-230.
58. Latos-Grazynski, L.; Lisowski, J.; Olmstead, M. M.; Balch, A. L. Inorg. Chem. 1989, 28, 1183-1188.
59. Merrell, P. H.; Goedken, V. L.; Busch, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 7590-7591.
60. Riley, D. P.; Merrell, P. H.; Stone, J. A.; Busch, D. H. Inorg. Chem. 1975, 14, 490-494.
61. Hodges, K. D.; Wollmann, R. G.; Barefield, E. K.; Hendrickson, D. N. Inorg. Chem. 1977, 16, 2746-2751.
62. Cairns, C. J.; Heckman, R. A.; Melnyk, A. C.; Davis, W. M.; Busch, D. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1987, 2505-2510.
63. Drew, M. G. B.; Hollis, S. Acta Crystallogr., Sect. B 1980, 36, 718-720.
64. Drew, M. G. B.; Hollis, S. Acta Crystallogr., Sect. B 1980, 36, 2629-2632.
65. Drew, M. G. B.; Hollis, S. Acta Crystallogr., Sect. B 1980, 36, 1944-1947.
66. Caira, M. R.; Nassimbeni, L. R.; Woolley, P. R. Acta Crystallogr., Sect. B 1975, 31, 1334-1338.
67. Lindoy, L. F.; Rambusch, T.; Skelton, B. W.; White, A. H. Dalton Trans. 2001, 1857-1862.
68. Drew, M. G. B.; Rice, D. A.; Binsilong, S.; Yates, P. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1986, 1081-1086.
69. Dewar, R.; Fleische, E. Nature 1969, 222, 372-373.
70. Ackermann, H.; Prue, J. E.; Schwarzenbach, G. Nature 1949, 163, 723.
71. The experimental data can also be interpreted in terms of an intermediate-spin iron(II) configuration.
72. White, M. C.; Doyle, A. G.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7194-7195.
73. Melnyk, A. C.; Kildahl, N. K.; Rendina, A. R.; Busch, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3232-3240.
74. Meunier, B. Chem. Rev. 1992, 92, 1411-1456.
75. Mansuy, D. Pure Appl. Chem. 1987, 59, 759-770.
76. Dolphin, D.; Traylor, T. G.; Xie, L. Y. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 251-259.
77. Collman, J. P.; Zhang, X.; Lee, V. J.; Uffelman, E. S.; Brauman, J. I. Science 1993, 261, 1404-1411.
78. McLain, J. M.; Lee, J. H.; Groves, J. T. In Biomimetic Oxidations Catalyzed by Transition Metal Complexes; Meunier, B., Ed.; Imperial College Press: London, 2000; pp 91-169.
79. Momenteau, M.; Reed, C. A. Chem. Rev. 2004, 94, 659-698.
80. Sono, M.; Roach, M. P.; Coulter, E. D.; Dawson, J. H. Chem. Rev. 1996, 96, 2841-2888.
81. Nam, W.; Lim, M. H.; Oh, S. Y.; Lee, J. H.; Lee, H. J.; Woo, S. K.; Kim, C.; Shin, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3646-3649.
82. Song, W. J.; Ryu, Y. O.; Song, R.; Nam, W. J. Biol. Inorg. Chem. 2005, 10, 294-304.
83. Kamachi, T.; Kouno, T.; Nam, W.; Yoshizawa, K. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 751-754.
84. Jameson, G. B.; Ibers, J. A. In Bioinorganic Chemistry; Bertini, I., Gray, H. B., Lippard, S. J., Valentine, J. S., Eds.; University Science Books: Sausalito, CA, 1994; pp 167-252.
85. Tanase, S.; Bouwman, E. In Advances in Inorganic Chemistry; van Eldik, R., Reedijk, J., Eds.; Academic Press: Amsterdam, The Netherlands, 2006; Vol. 58, pp 29-75.
86. Kryatov, S. V.; Rybak-Akimova, E. V.; Schindler, S. Chem. Rev. 2005, 105, 2175-2226.
87. Suh, Y.; Seo, M. S.; Kim, K. M.; Kim, Y. S.; Jang, H. G.; Tosha, T.; Kitagawa, T.; Kim, J.; Nam, W. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 627-633.
88. Neeze, F.; Zaleski, J. M.; Zaleski, K. L.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11703-11724.
89. Li, W.; Antholine, W. E.; Petering, D. H. J. Inorg. Biochem. 2002, 90, 8-17.
90. Petering, D. H.; Mao, Q.; Li, W.; DeRose, E.; Antholine, W. E. In Metal Ions in Biological Systems; Sigel, A., Sigel, H., Eds.; Marcel Dekker: New York, 1996; Vol. 33, pp 619-648.
91. Shan, X.; Que, L., Jr. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 421-433.
92. Kaizer, J.; Costas, M.; Que, L., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3671-3673.
93. Bukowski, M. R.; Koehntop, K. D.; Stubna, A.; Bominaar, E. L.; Halfen, J. A.; Münck, E.; Nam, W.; Que, L., Jr. Science 2005, 210, 1000-1002.
94. Sastri, C. V.; Park, M. J.; Ohta, T.; Jackson, T. A.; Stubna, A.; Seo, M. S.; Lee, J. H.; Kim, J.; Kitagawa, T.; Münck, E.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12494-12495.
95. Rohde, J.-U.; Que, L., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2255-2258.
96. Chen, K.; Costas, M.; Que, L., Jr. Dalton Trans. 2002, 672-679.
97. Fujita, M.; Costas, M.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9912-9913.
98. Chen, K.; Costas, M.; Kim, J.; Tipton, A. K.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3026-3035.
99. Costas, M.; Que, L., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2179-2181.
100. Nam, W.; Ho, R.; Valentine, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7052-7054.
101. Nam, W.; Kim, H. J.; Kim, S. H.; Ho, R. Y. N.; Valentine, J. S. Inorg. Chem. 1996, 35, 1045-1049.
102. Collins, T. J.; Kostka, K. L.; Münck, E.; Uffelman, E. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5637-5639.
103. Rohde, J.-U.; In, J.-H.; Lim, M. H.; Brennessel, W. W.; Bukowski, M. R.; Stubna, A.; Münck, E.; Nam, W.; Que, L., Jr. Science 2003, 299, 1037-1039.
104. Autzen, S.; Korth, H.-G.; de Groot, H.; Sustmann, R. Eur. J. Org. Chem. 2001, 3119-3125.
105. Zhang, X. P.; Zhang, D. L.; Busch, D. H.; van Eldik, R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 2751-2758.
106. Zhang, X. P.; Busch, D. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1229-1230.
107. Chang, C. J.; Chng, L. L.; Nocera, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1866-1876.
108. Dempsey, J. L.; Esswein, A. J.; Manke, D. R.; Rosenthal, J.; Soper, J. D.; Nocera, D. G. Inorg. Chem. 2005, 44, 6879-6892.