Metal-catalyzed epoxidations of alkenes with hydrogen peroxide

Chemical Reviews

Volumn 103, Issue 7, 2003, Pages 2457-2473

  Lane, Benjamin S ^a   Burgess, Kevin ^a  

^a TEXAS A AND M UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

METAL-CATALYZED EPOXIDATIONS;

CATALYSIS; CHEMICAL ACTIVATION; CHEMICAL BONDS; OLEFINS; OXIDATION; SOLVENTS; SUBSTRATES;

HYDROGEN PEROXIDE;

EID: 0042205710     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr020471z     Document Type: Review

References (189)

1. Jones, C. W. Applications of Hydrogen Peroxide and Derivatives; MPG Books Ltd.: Cornwall, U.K., 1999.
2. Jorgensen, K. A. Chem. Rev. 1989, 89, 431.
3. In Peroxide Chemistry Mechanistic and Preparative Aspects of Oxygen Transfer; Adam, W., Ed.; Wiley-VCH: Darmstadt, Germany, 2000.
4. Sanderson, W. R. Pure Appl. Chem. 2000, 72, 1289.
5. Sheldon, R. A.; Kochi, J. K. Metal-Catalyzed Oxidations of Organic Compounds; Academic Press: New York, 1981.
6. Shu, L.; Shi, Y. J. Org. Chem. 2000, 65, 8807.
7. Shu, L.; Shi, Y. Tetrahedron 2001, 57, 5213.
8. Banfi, S.; Colonna, S.; Molinari, H.; Juli'a, S.; Guixer, J. Tetrahedron 1984, 40, 5207.
9. Cappi, M. W. C., Wei-Ping; Flood, Robert W.; Liao, Yong-Wei; Roberts, Stanley M.; Skidmore, John; Smith, John A.; Williamson, Natalie M. Chem. Commun. 1998, 1159.
10. Clerici, M. G.; Bellussi, G.; Romano, U. J. Catalysis 1991, 129, 159.
11. Wu, P.; Tatsumi, T. Chem. Commun. 2001, 897.
12. Wang, Y.; Zhang, Q.; Shishido, T.; Takehira, K. J. Catal. 2002, 209, 186.
13. Yamaguchi, K.; Ebitani, K.; Kaneda, K. J. Org. Chem. 1999, 64, 2966.
14. Ueno, S.; Yamaguchi, K.; Yoshida, K.; Ebitani, K.; Kaneda, K. Chem. Commun. 1998, 295.
15. Cativiela, C.; Figueras, F.; Fraile, J.; García, J.; Mayoral, J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4125.
16. Mandelli, D.; van Vliet, M. C. A.; Arnold, U.; Sheldon, R. A.; Schuchardt, U. J. Mol. Catal. A: Chem. 2001, 168, 165.
17. Munakata, H.; Oumi, Y.; Miyamoto, A. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 3498.
18. Tantanak, D.; Vincent, M. A.; Hillier, I. H. Chem. Commun. 1998, 1031.
19. Notari, B. In Advances in Catalysis; Eley, D. D., Ed.; Academic Press: San Diego, 1996; Vol. 41.
20. Zahedi-Niaki, M. H.; Kapoor, M. P.; Kaliaguine, S. J. Catalysis 1998, 177, 231.
21. Xia, Q.-H.; Chen, X.; Tatsumi, T. J. Mol. Catal. A: Chem. 2001, 176, 179.
22. Skowronska-Ptasinska, M. D.; Vorstenbosch, M. L. W.; van Santen, R. A.; Abbenhuis, H. C. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2002, 41, 637.
23. Reichle, W. T.; Kang, S. Y.; Everhardt, D. S. J. Catal. 1986, 101, 352.
24. Honma, T.; Hakajo, M.; Mizugaki, T.; Ebitani, K.; Kaneda, K. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6229.
25. Pillai, U. R.; Sahle-Demessie, E.; Varma, R. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2909.
26. Payne, G. B. Tetrahedron 1962, 18, 763.
27. Rebek, J. M., R. Tetrahedron Lett. 1979, 20, 4337.
28. van Vliet, M. C. A. M., Dalmo; Arends, Isabel W. C. E.; Schuchardt, Ulf; Sheldon, Roger A. Green Chem. 2001, 3, 243.
29. Mandelli, D. v. V., M. C. A.; Sheldon, R. A.; Schuchardt, U. Appl. Catal., A 2001, 219, 209.
30. Cesquini, R. G. D. S., Juliana M.; Woitiski, Camile B.; Mandelli, Dalmo; Rinaldi, Roberto; Schuchardt, Ulf. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 911.
31. Villa de P., A. L.; Sels, B. F.; De Vos, D. E.; Jacobs, P. A. J. Org. Chem. 1999, 64, 7267.
32. Luz Villa de P., A.; Farlán Taborda, A.; Montes de Correa, C. J. Mol. Catal. A: Chem. 2002, 185, 269.
33. Capel-Sanchez, M. C.; Campos-Martin, J. M.; Fierro, J. L. G.; de Frutos, M. P.; Polo, A. P. Chem. Commun. 2000, 855.
34. Sakamoto, T.; Pac, C. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 10009.
35. Gelbard, G.; Gauducheau, T.; Vidal, E.; Parvulescu, V. I.; Crosman, A.; Pop, V. M. J. Mol. Catal. A: Chem. 2002, 182-183, 257.
36. Martinez-Lorente, M. A.; Battioni, P.; Kleemiss, W.; Bartoli, J. F.; Mansuy, D. J. Mol. Catal. A: Chem. 1996, 113, 343.
37. Doro, F. G.; Smith, J. R. L.; Ferreira, A. G.; Assis, M. D. J. Mol. Catal. A: Chem. 2000, 164, 97.
38. Vos, D. E. D.; Wildeman, S. d.; Sels, B. F.; Grobet, P. J.; Jacobs, P. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 980.
39. Vinhado, F. S.; Prado-Manso, M. C.; Sacco, H. C.; Iamamoto, Y. J. Mol Catal. A: Chem. 2001, 174, 279.
40. Cooke, P. R.; Smith, J. R. L. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2737.
41. Cooke, P. R.; Smith, J. R. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 1913.
42. Francis, M. B.; Finney, N. S.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8983.
43. Francis, M. B.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 937.
44. Havranek, M.; Singh, A.; Sames, D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8965.
45. Moreira, R.; Havranek, M.; Sames, D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3927.
46. Bosing, M.; Noh, A.; Loose, I.; Krebs, B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7252.
47. Mizuno, N.; Nozaki, C.; Kiyoto, I.; Misono, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9267.
48. Ben-Daniel, R.; Khenkin, A. M.; Neumann, R. Chem. Eur. J. 2000, 6, 3722.
49. Venturello, C.; Alneri, E.; Ricci, M. J. Org. Chem. 1983, 48, 3831.
50. Venturello, C.; D'Aloisio J. Org. Chem. 1988, 53, 1553.
51. Gelbard, G.; Raison, F.; Roditi-Lachter, E.; Thouvenot, R.; Ouahab, L.; Grandjean, D. J. Mol Catal. 1996, 114, 77.
52. Quenard, M.; Bonmarin, V.; Gelbard, G. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2237.
53. Prandi, J.; Kagan, H. B. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2617.
54. Prat, D.; Lett, R. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 707.
55. Prat, D.; Delpech, B.; Lett, R. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 711.
56. Beg, M. A.; Ahmed, I. J. Catalysis 1975, 39, 260.
57. Allan, G. G.; Neogi, A. N. J. Catalysis 1970, 16, 197.
58. Ishii, Y.; Sakata, Y. J. Org. Chem. 1990, 55, 5545.
59. Gresley, N. M.; Griffith, W. P.; Laemmel, A. C.; Nogueira, H. I. S.; Parkin, B. C. J. Mol. Catal. A: Chem. 1997, 117, 185.
60. Gao, F.; Yamase, T.; Suzuki, H. J. Mol Catal A: Chem. 2002, 180, 97.
61. Venturello, C.; D'Aloisio, R.; Bart, J. C. J.; Ricci, M. J. Mol. Catal. 1985, 32, 107.
62. Sato, K.; Aoki, M.; Ogawa, M.; Hashimoto, T.; Noyori, R. J. Org. Chem. 1996, 61, 8310.
63. Sato, K.; Aoki, M.; Ogawa, M.; Hashimoto, T.; Panyella, D.; Noyori, R. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1997, 70, 905.
64. Zuwei, X.; Ning, Z.; Yu, S.; Kunlan, L. Science 2001, 292, 1139.
65. Csanyi, L. J.; Jaky, K. J. Catalysis 1991, 127, 42.
66. Kamiyama, T.; Inoue, M.; Enomoto, S. Chem. Lett. 1989, 1129.
67. Griffith, W. P.; Parkin, B. C.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 3131.
68. Bortolini, O.; Furia, F. D.; Modena, G.; Seraglia, R. J. Org. Chem. 1985, 50, 2688.
69. Ishii, Y.; Yamawaki, K.; Yoshida, T.; Ura, T.; Ogawa, M. J. Org. Chem. 1987, 52, 1868.
70. Trost, B. M.; Masuyama, Y. Isr. J. Chem 1984, 24, 134.
71. Schurig, V.; Hintzer, K.; Leyrer, U.; C., M.; Pitchen, P.; Kagan, H. B. J. Organometallic Chem. 1989, 370, 81.
72. Bortolini, O.; Di Furia, F.; Modena, G.; Schionato, A. J. Mol. Catal. 1986, 35, 47.
73. Herrmann, W. A.; Fischer, R. W.; Marz, D. W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1638.
74. Herrmann, W. A.; Fischer, R. W.; Rauch, M. U.; Scherer, W. J. Mol. Catal. 1994, 86, 243.
75. Herrmann, W. A.; Fischer, R. W.; Scherer, W.; Rauch, M. U. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1157.
76. Yamazaki, S.; Espenson, J. H.; Huston, P. Inorg. Chem. 1993, 32, 4683.
77. Al-Ajlouni, A. M.; Espenson, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3.
78. Tan, H.; Espenson, J. H. Inorg. Chem. 1998, 37, 467.
79. Adam, W.; Mitchell, C. M.; Saha-Moller, C. R. J. Org. Chem. 1999, 64, 3699.
80. Al-Ajlouni, A. M.; Espenson, J. H. J. Org. Chem. 1996, 61, 3969.
81. Espenson, J. H. Chem. Commun. 1999, 479.
82. Gisdakis, P.; Antonczak, S.; Kostlmeier, S.; Herrmann, W. A.; Rosch, N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 2211.
83. Wu, Y.-D.; Sun, J. J. Org. Chem. 1998, 63, 1752.
84. Rudolph, J.; Reddy, K. L.; Chiang, J. P.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6189.
85. Herrmann, W. A.; Kuhn, F. E.; Mattner, M. R.; Artus, G. R. J.; Geisberger, M. R.; Correia, J. D. G. J. Organomet. Chem. 1997, 538, 203.
86. Copéret, C.; Adolfsson, H.; Khuong, T.-A. V.; Yudin, A. K.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1998, 63, 1740.
87. Copéret, C.; Adolfsson, H.; Chiang, J. P.; Yudin, A. K.; Sharpless, K. B. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 761.
88. Rudler, H.; Ribeiro, J.; Denise, B.; Bregéault, J.-M.; Deloffre, A. J. Molecular Catal. A: Chem. 1998, 133, 255.
89. Park, S.-W.; Yoon, S. S. J. Korean Chem. Soc. 2000, 44, 81.
90. Ferreira, P.; Xue, W.-M.; Bencze, E.; Herdtweck, E.; Kühn, F. Inorg. Chem. 2001, 40, 5834.
91. Herrmann, W. A.; Kratzer, R. M.; Ding, H.; Thiel, W. R.; Glas, H. J. Organomet. Chem. 1998, 555, 293.
92. Adolfsson, H.; Converso, A.; Sharpless, K. B. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3991.
93. Vaino, A. R. J. Org. Chem. 2000, 65, 4210.
94. Adolfsson, H.; Copéret, C.; Chiang, J. P.; Yudin, A. K. J. Org. Chem. 2000, 65, 8651.
95. Copéret, C.; Adolfsson, H.; Sharpless, K. B. Chem. Commun. 1997, 1565.
96. Owens, G. S.; Abu-Omar, M. M. Chem. Commun. 2000, 1165.
97. Owens, G. S.; Durazo, A.; Abu-Omar, M. M. Chem. Eur. J. 2002, 8, 3053.
98. Iskra, J.; Bonnet-Delpon, D.; Bégué, J.-P. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1001.
99. Mimoun, H. Isr. J. Chem. 1983, 23, 451.
100. Passoni, L. C.; Siddiqui, M. R. H.; Steiner, A.; Kozhevnikov, I. V. J. Mol. Catal. 2000, 153, 103.
101. Sala-Pala, J.; Roue, J.; Guerchais, J. E. J. Mol. Catal. 1980, 7, 141.
102. Boguslavskaya, L. S. Russ. Chem. Rev. 1965, 34, 503.
103. Sugimoto, H.; Sawyer, D. T. J. Org. Chem. 1985, 50, 1784.
104. Pradhan, B. P.; Chakraborty, S. Tetrahedron 1987, 43, 4487.
105. Betzemeier, B.; Lhermitte, F.; Knochel, P. Synlett 1999, 489.
106. ten Brink, G.-J.; Fernandes, B. C. M.; van Vliet, M. C. A.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 224.
107. Itakura, J.; Tanaka, H.; Ito, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1969, 42, 1604.
108. Berkessel, A.; Andreae, M. R. M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2293.
109. Jacobson, S. E.; Mares, F.; Zambri, P. M. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 6946.
110. Vliet, M. C. A. v.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5239.
111. van Vliet, M. C. A.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A. Synlett 2001, 248.
112. Neimann, K.; Neumann, R. Org. Lett. 2000, 2, 2861.
113. Syper, L.; Mlochowshi, J. Tetrahedron 1987, 43, 207.
114. Vliet, M. C. A. v.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 377.
115. Warwel, S.; Klaas, M. R. g.; Sojka, M. Chem. Commun. 1991, 1578.
116. Lane, B. S.; Burgess, K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2933.
117. Richardson, D. E.; Yao, H.; Frank, K. M.; Bennett, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1729.
118. Yao, H.; Richardson, D. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3220.
119. Lane, B. S.; Vogt, M.; DeRose, V. J.; Burgess, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11947.
120. Legemaat, G.; Drenth, W. J. Mol. Catal. A: Chem. 1990, 62, 119.
121. Hoffmann, P.; Meunier, B. New J. Chem. 1992, 16, 559.
122. Renaud, J.-P.; Battioni, P.; Bartoli, J. F.; Mansuy, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 888.
123. Battioni, P.; Renaud, J.-P.; Bartoli, J. F.; Reina-Artiles, M.; Fort, M.; Mansuy, D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8462.
124. Baciocchi, E.; Boschi, T.; Cassioli, L.; Galli, C.; Lapi, A.; Tagliatesta, P. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7283.
125. Battioni, P.; Renaud, J. P.; Bartoli, J. F.; Mansay, D. J. Chem. Commun. 1986, 4, 341.
126. Anelli, P. L.; Banfi, S.; Montanari, F.; Quici, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 779.
127. Banfi, S.; Maiochhi, A.; Montanari, F.; Quici, S. Gazz. Chim. Ital 1990, 120, 123.
128. Banfi, S.; Legramandi, F.; Montanari, F.; Pozzi, G.; Quici, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1285.
129. Anelli, P. L.; Banfi, L.; Legramandi, F.; Montanari, F.; Pozzi, G.; Quici, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 1345.
130. Groves, J. T.; Stern, M. K. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8628.
131. Arasasingham, R. D.; He, G.-X.; Bruice, T. C. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7985.
132. Groves, J. T.; Lee, J.; Marla, S. S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6269.
133. d' A. Rocha Gonsalves, A. M.; Serra, A. J. Mol. Catal. A: Chem. 2001, 168, 25.
134. Nam, W.; Kim, I.; Lim, M. H.; Choi, H. J.; Lee, J. S.; Jang, H. G. Chem. Eur. J. 2002, 8, 2067.
135. Gonsalves, A. M. d. A. R.; Johnstone, R. A. W.; Pereira, M. M. J. Chem. Soc. 1991, 645.
136. Thellend, A.; Battioni, P.; Mansuy, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1035.
137. Martins, R. R. L.; Neves, M. G. P. M. S.; Silvestre, A. J. D.; Simões, M. M. Q.; Silva, A. M. S.; Tomé, A. C.; Cavaleiro, J. A. S.; Tagliatesta, P.; Crestini, C. J. Mol. Catal. A: Chem. 2001, 172, 33042.
138. Collman, J. P.; Lee, V. J.; Kellan-Yuen, C. J.; Zhang, X.; Ibers, J. A.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 692.
139. Traylor, T. G.; Fann, W.-P.; Bandyopadhyay, D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8009.
140. Traylor, T. G.; Xu, F. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6201.
141. Traylor, T. G.; Tsuchiya, S.; Byun, Y.-S.; Kim, C. J. Am. Chem Soc. 1993, 2775.
142. Goh, Y. M.; Nam, W. Inorg. Chem. 1999, 38, 914.
143. Bartoli, J. F.; Battioni, P.; De Foor, W. R.; Mansay, D. J. Chem. Commun. 1994, 23.
144. Traylor, T. G.; Kim, C.; Richards, J. L.; Xu, F.; Perrin, C. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3468.
145. Nam, W.; Jin, S. W.; Lim, M. H.; Ryu, J. Y.; Kim, C. Inorg. Chem. 2002, 41, 3647.
146. Srinivas, K. A.; Kumar, A.; Chauhan, S. M. S. Chem. Commun. 2002, 20, 2446.
147. Nam, W.; Han, H. J.; Oh, S.-Y.; Yoon, J. L.; Choi, M.-H.; Han, S.-Y.; Kim, C.; Woo, S. K.; Shin, W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8677.
148. Cunningham, I. D.; Danks, T. N.; Hay, J. N.; Hamerton, I.; Gunathilagan, S. Tetrahedron 2001, 57, 6847.
149. Lee, K. A.; Nam, W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1916.
150. Yang, S. J.; Nam, W. Inorg. Chem. 1998, 37, 606.
151. Nam, W.; Lee, H. J.; Oh, S.-Y.; Kim, C.; Jang, H. G. J. Inorg. Biochem. 2000, 80, 219.
152. Nam, W.; Lim, M. H.; Lee, H. J.; Kim, C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6641.
153. Schwenkreis, T.; Berkessel, A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4785.
154. Berkessel, A.; Frauenkron, M.; Schwenkreis, T.; Steinmetz, A.; Baum, G.; Fenske, D. J. Mole. Catal., A: Chem. 1996, 113, 321.
155. Katsuki, T. Coord. Chem. Rev. 1995, 140, 189.
156. Irie, E.; Hosoya, N.; Katsuki, T. Synlett 1994, 255.
157. Pietikäinen, P. TL 1994, 35, 941.
158. Pietikäinen, P. Tetrahedron 1998, 54, 4319.
159. Pietikäinen, P. J. Mol. Catal. A: Chem. 2001, 165, 73.
160. Kureshy, R. I.; Khan, N. H.; Abdi, S. H. R.; T., P. S.; Jasra, R. V. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 433.
161. Krishnan, R.; Vancheesan, S. J. Mol. Catal. A: Chem. 2000, 157, 15.
162. Louloudi, M.; Kolokytha, C.; Hadjiliadis, N. J. Mol. Catal. A: Chem. 2002, 180, 19.
163. Hage, R.; Iburg, J. E.; Kerschner, J.; Koek, J. H.; Lempers, E. L. M.; Martens, R. J.; Racheria, U. S.; Russell, S. W.; Swarthoff, T.; van Vliet, M. R. P.; Warnaar, J. B.; Wolf, L. v. d.; Krijnen, B. Nature 1994, 369, 637.
164. Quee-Smith, V. C.; DelPizzo, L.; Jureller, S. H.; Kerschner, J. L.; Hage, R. Inorg. Chem. 1996, 35, 6461.
165. Vos, D. D.; Bein, T. Chem. Commun. 1996, 917.
166. Koek, J. H.; Kohlen, E. W. M. J.; Russell, S. W.; van der Wolf, L.; ter Steeg, P. F.; Hellemons, J. C. Inorg. Chim. Acta 1999, 295, 189.
167. Vos, D. E. D.; Sels, B. F.; Reynaers, M.; Rao, Y. V. S.; Jacobs, P. A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3221.
168. Berkessel, A.; Sklorz, C. A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7965.
169. Shul'pin, G. B.; Suss-Fink, G.; Shul'pina, L. S. J. Mol. Catal. A: Chem. 2001, 170, 17.
170. Brinksma, J.; Schmieder, L.; van Vliet, G.; Boaron, R.; Hage, R.; De Vos, D.; Alsters, P. L.; Feringa, B. L. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2619.
171. Bolm, G.; Kadereit, D.; Valacchi, M. SynLett 1997, 687.
172. Bolm, C.; Meyer, N.; Raabe, G.; Weyhermüller, T.; Bothe, E. Chem. Commun. 2000, 2435.
173. Argouarch, G.; Gibson, C. L.; Stones, G.; Scherrington, D. C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3795.
174. Que, J., L.; Tolman, W. B. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2002, 41, 1114.
175. Chen, K.; Que, L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 2227.
176. Murch, B. P.; Bradley, F. C.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5027.
177. Norman, R. E.; Yan, S.; Que, L., Jr.; Backes, G.; Ling, J.; Sanders-Loehr, J.; Zhang, J. H.; O'Connor, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1554.
178. Mekmouche, Y.; Ménage, S.; Toia-Duboc, C.; Frontecave, M.; Galey, J.-B.; Lebrun, C.; Pécaut, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2001, 40, 949.
179. Rowland, J. M.; Olmstead, M.; Mascharak, P. K. Inorg. Chem. 2001, 40, 2810.
180. Chen, K.; Costas, M.; Kim, J.; Tipton, A. K.; Que, L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3026.
181. Bassan, A.; Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M.; Que, L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11056.
182. Costas, M.; Tipton, A. K.; Chen, K.; Jo, D.-H.; Que, L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6722.
183. Chen, K.; Que, L. J. Chem. Commun. 1999, 1375.
184. White, M. C.; Doyle, A. G.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7194.
185. Brinksma, J.; Hage, R.; Kerschner, J.; Feringa, B. L. Chem. Commun. 2000, 537.
186. Barf, G. A.; Sheldon, R. A. J. Mol. Catal. 1995, 102, 23.
187. Augier, C.; Malara, L.; Lazzeri, V.; Waegell, B. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 8775.
188. Sinigalia, R.; Michelin, R. A.; Pinna, F.; Strukul, G. Organometallies 1987, 6, 728.
189. Hoogenraad, M.; Ramkisoensing, K.; Gorter, S.; Driessen, W. L.; Bouwman, E.; Haasnoot, J. G.; Reedijk, J.; Mahabieersing, T.; Hartl, F. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 377.