Catalytic oxidation with a non-heme iron complex that generates a low-spin FeIIIOOH intermediate

Chemistry - A European Journal

Volumn 6, Issue 12, 2000, Pages 2152-2159

  Roelfes, Gerard ^a   Lubben, Marcel ^a   Hage, Ronald ^b   Que Jr , Lawrence ^c   Feringa, Ben L ^a  

^a UNIVERSITY OF GRONINGEN   (Netherlands)

^b UNILEVER RESEARCH VLAARDINGEN   (Netherlands)

^c UNIVERSITY OF MINNESOTA   (United States)

Author keywords

Homogeneous catalysis; Iron; N ligands; O O activation; Oxidations

Indexed keywords

ACETONE; ACETONITRILE; ADAMANTANE; ALCOHOL; ALKANE; ALKENE DERIVATIVE; BENZENE; CYCLOHEXANE; CYCLOHEXENE DERIVATIVE; DIBROMOMETHANE; EPOXIDE; HEME; HYDROGEN PEROXIDE; IRON; KETONE; METAL COMPLEX; STYRENE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL BINDING; CHEMICAL REACTION; COMPLEX FORMATION; HYDROXYLATION; KINETICS; OXIDATION; REACTION ANALYSIS;

EID: 0034674290     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1521-3765(20000616)6:12<2152::AID-CHEM2152>3.0.CO;2-O     Document Type: Article

References (75)

1. a) L. Que, Jr., R. Y. N. Ho, Chem. Rev. 1996, 96, 2607-2624;
2. b) A. L. Feig, S. J. Lippard, Chem. Rev. 1994, 94, 759-805.
3. K. E. Liu, A. M. Valentine, D. Qiu, D. E. Edmondson, E. H. Appelman, T. G. Spiro, S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4997-4998.
4. J. M. Bollinger, D. E. Edmondson, B. H. Huynh, J. Filley, J. R. Norton, J. Stubbe, Science 1991, 253, 292-298.
5. B. G. Fox, J. Shanklin, J. Ai, T. M. Loehr, J. Sanders-Loehr, Biochemistry 1994, 33, 12776-12786.
6. a) L. Shu, J. C. Nesheim, K. Kauffmann, E. Münck, J. D. Lipscomb, L. Que, Jr., Science 1997, 275, 515-518;
7. b) B. J. Wallar, J. D. Lipscomb, Chem. Rev. 1996, 96, 2625-2657.
8. M. Sono, M. P. Roach, M. P. Coulter, J. H. Dawson, Chem. Rev. 1996, 96, 2841-2887.
9. a) R. M. Burger, J. Peisach, S. B. Horwitz, J. Biol. Chem. 1981, 256, 11636-11644:
10. b) J. W. Sam, X. J. Tang, J. Peisach, J. Am. Chem. Soc. 1994, 166, 5250-5256.
11. a) R. M. Burger, Chem. Rev. 1998, 98, 1153-1169;
12. b) J. Stubbe, J. W. Kozarich, W. Wu, D. E. Vanderwall, Acc. Chem. Res. 1996, 29, 322-330;
13. c) R. A. Marusak, C. F. Mearus, in Active Oxygen in Biochemistry (Eds.: J. S. Valentine, C.S. Foote, A. Greenberg, J. F. Liebman), Chapman and Hall, Glasgow, 1995, pp. 336-400.
14. a)S.M. Hecht, Acc. Chem. Res. 1986, 19, 383-391;
15. b) J. Stubbe, J. W. Kozarich, Chem. Rev. 1987, 87, 1107-1136.
16. D. L. Boger, T. M. Ramsey, H. Cai, S. T. Hoehn. J. Stubbe, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9139-9148.
17. D. C. Heimbrook, S. A. Carr, M. A. Mentzer, E. C. Long, S. M. Hecht, Inorg. Chem. 1987, 26, 3835-3836.
18. N. Murugesan, S. M. Hecht, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 493-500.
19. B. Meunier, Chem. Rev. 1992, 92, 1411-1456.
20. a) D. C. Heimbrook, R. L. Mulholland, Jr., S. M. Hecht, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7839-7840;
21. b) N. Murugesan, G. M. Ehrenfeld, S. M. Hecht. J. Biol. Chem. 1982, 257, 8600-8603.
22. a) W. Nam, J. S. Valentine, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4977-4979;
23. b) Y. Yang, F. Diederich, J. S. Valentine, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7826-7828.
24. a) R. Y. N. Ho, J. F. Liebman, J. S. Valentine in Active Oxygen in Biochemistry (Eds.: J. S. Valentine, C.S. Foote, A. Greenberg, J. F. Liebman), Chapman and Hall, Glasgow, 1995, pp. 1-36;
25. b) P. R. Ortiz de Montellano, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 543-549.
26. a) R. J. Guajardo, S. E. Hudson, S. J. Brown, P. K. Mascharak, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7971-7977;
27. b) A. Suga, T. Sugiyama, M. Otsuka, M. Ohno, Y. Sugiura, K. Maeda, Tetrahedron 1991, 47, 1191-1204;
28. c) A. Kittaka, Y. Sugano, M. Otsuka, M. Ohno, Y. Sugiura, H. Umezawa, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3631-3634;
29. d) Y. Sugano, A. Kittaka, M. Otsuka, M. Ohno, Y. Sugiura, H. Umezawa, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 3635-3638.
30. a) M. Lubben, A. Meetsma, E. C. Wilkinson, B. Feringa, L. Que. Jr., Angew. Chem. 1995, 107, 1610-1612; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1512-1514;
31. a) M. Lubben, A. Meetsma, E. C. Wilkinson, B. Feringa, L. Que. Jr., Angew. Chem. 1995, 107, 1610-1612; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1512-1514;
32. b) I. Bernal, I. M. Jensen, K. B. Jensen, C. J. McKenzie, H. Toftlund, J. P. Tuchagues, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 3667-3675;
33. c) M. E. de Vries, R. M. La Crois, G. Roelfes, H. Kooijman, A. L. Spek, R. Hage, B. L. Feringa, Chem. Commun. 1997, 1549-1550;
34. d) C. Kim, K. Chen, J. Kim, L. Que, Jr.,J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5964-5965;
35. e) P. Mialane, A. Nivorojkine, G. Pratviel, L. Azéma, M. Slany, F. Godde, A. Simaan, F. Banse, T. Kargar-Grisel, G. Bouchoux, J. Sainton, O. Horner, J. Guilhem, L. Tchertanova, B. Meunier, J.-J. Girerd, Inorg. Chern. 1999, 38, 1085-1092.
36. a) J. Kim, E. Larka, E. C. Wilkinson, L. Que, Jr., Angew. Chem. 1995, 107, 2191-2194; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2048-2051;
37. a) J. Kim, E. Larka, E. C. Wilkinson, L. Que, Jr., Angew. Chem. 1995, 107, 2191-2194; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2048-2051;
38. b)S. Ménage, E. C. Wilkinson, L. Que, Jr., M. Fontecave, Angew. Chem. 1995, 107, 198-199; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 203-205.
39. b)S. Ménage, E. C. Wilkinson, L. Que, Jr., M. Fontecave, Angew. Chem. 1995, 107, 198-199; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 203-205.
40. a) P. A. MacFaul, K. U Ingold, D. D. M. Wayner, L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10594-10598;
41. b) P. A. MacFaul, I. W. C. E. Arends, K. U. Ingold, D. D. M. Wayner, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1997, 135-145;
42. c) I. W. C. E. Arends, K. U. Ingold, D. D. M. Wayner, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4710-4711.
43. K. Chen, L. Que, Jr., Chem. Commun. 1999, 1375-1376.
44. G. Roelfes, M. Lubben, K. Chen, R. Y. N. Ho. A. Meetsma, S. Genseberger, R. M. Hermant, R. Hage, S. K. Mandal, V. G. Young, Jr., Y Zang, H. Kooijman, A. L. Spek, L. Que, Jr., B.L. Feringa, Inorg. Chem. 1999, 38, 1929-1936.
45. R. Y. N. Ho, G. Roelfes, B. L. Feringa, L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 262-265.
46. S. Ménage, J. M. Vincent, C. Lambeaux, M. Fontecave, J. Mol. Catal. A 1996, 113, 61-75.
47. D. H. R. Barton, M. Doller, Acc. Chem. Res. 1992, 25, 504-512.
48. R. H. Fish, M. S. Konings, K. J. Oberhausen, R. H. Fong, W. M. Yu. G. Christou, J. B. Vincent, D. K. Coggin, R. M. Buchanan, Inorg. Chem. 1991, 30, 3002-3006.
49. C. Nguyen, R. J. Guajardo, P. K. Mascharak, Inorg. Chem. 1996, 35, 6273-6281.
50. J. T. Groves, W.J. Kruper, Jr., R. C. Haushalter, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6375-6377.
51. A. J. Appleton, S. Evans, J. R. Lindsay Smith, J. Chem. Soc. Perkin. Trans. 2 1996, 281-285.
52. W. Nam, R. Ho, J. S. Valentine, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7052-7054.
53. J. T. Groves, Z. Gross, M. K. Stern, Inorg. Chem. 1994, 33, 5065-5072.
54. a) S. Ito, K. Ueno, A. Mitarai, K. Sasaki, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1993, 255-259;
55. b) A. M. Brook, L. Castle, J. R. Lindsay Smith, R. Higgins, K. P. Morris, J. Chem. Soc: Perkin Trans. 2 1982, 687 692;
56. c) C. Walling, R. A. Johnson, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 363-367.
57. C. Walling, A. Goosen, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 2987-2991.
58. a) G. V. Buxton, C. L. Greenstock, W. P. Helman, A. B. Ross, J. Phys. Chem. Ref. Data 1988, 17, 513-886;
59. b) D. T. Sawyer, C. Kang, A. Llobet, C. Redman, J. Am. Chem. Soc. 1993. 115, 5817-5818.
60. A. M. Khenkin, A. E. Shilov, New. J. Chem. 1989, 13, 659-667.
61. a) J. T. Groves, G. A. McClusky, R. E. White, M. J. Coon, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1978, 81, 154-160;
62. b) L. M. Hjelmeland, L. Aronow, J. R. Trudell, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1977, 76, 541-549.
63. a) D. H. R. Barton, J. Boivin, W. B. Motherwell, N. Ozbalik, K. M. Schwarzentruber, K. Jankowski, New J. Chem. 1986, 10, 387-398;
64. b) B. Singh, J. R. Long, F. F. de Biani, D. Gatteschi, P. Stavropoulos, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7030-7047.
65. a) S. Ménage, J. M. Vincent, C. Lambeaux, G. Chottard, A. Grand, M. Fontecave, Inorg. Chem. 1993, 32, 4766-4773;
66. b)T. Kojima, R. A. Leising, S. Yan, L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11328-11335.
67. J. T. Groves, T. E. Nemo, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6243-6248.
68. J. R. Lindsay Smith, P. R. Sleath, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1983, 1165-1169.
69. S. Miyajima, O. Simamura, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1975, 48, 526-530.
70. D. H. Chin, G. N. La Mar, A. L. Balch, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5945-5947.
71. J. T. Groves, J. A. Gilbert, Inorg. Chem. 1986, 25, 125-127.
72. S. J. Lange, H. Miyake, L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6330-6331.
73. M. G. Finn, K. B. Sharpless J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 113-126.
74. A. M. Al-Ajlouni, J. H. Espenson, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9243-9250.
75. G. Roelfes, M. Lubben, S. W. Leppard, E. P. Schudde, R. M. Hermant, R. Hage, E. C. Wilkinson, L. Que, Jr., B. L. Feringa, J. Mol. Catal. A 1997, 117, 223-227.